ORGANSKA HEMIJA TERMIN VII I– ETRI

ALKOHOLI

FENOLI

ETRI

Etri Etri- se mogu smatrati derivatima alkohola kod kojih je vodonikov atom hidroksilne grupe zamenjen alkil- ili aril-grupom. Etri se takođe mogu smatrati i derivatima vode u kojojsu oba vodonikova atoma zamenjena alkil- ili aril- grupama.

2

Etri NOMENKLATURA

Nazivi etara formiraju se od naziva ugljovodoničnih radikala koji su povezani sa atomom kiseonika, i reči etar.

Prema IUPAC-ovom sistemu etri dobijaju naziv kao alkoksi-derivati alkana ili aromatičnog jezgra.

3

Etri

FIZIČKE OSOBINE

Niži etri su gasovi ili isparljive tečnosti i imaju mnogo niže tačke ključanja od odgovarajućih izomernih alkohola

Etri su dobri rastvarači za mnoga organska jedinjenja.

4

Etri HEMIJSKE OSOBINE- glavna karakteristika etara je da su hemijski veoma inertni, tj. etarska veza je prilično stabilna prema dejstvu baza, oksidacionih i redukcionih sredstava.

Etarska veza se raskida pod uticajem jakih mineralnih kiselina (HBr). Tako se dietil-etar razlaže do etil-bromida.

5

Etri NEKI VAŽNIJI ETRI I NJIHOVA PRIMENA

Dietil-etar ili samo etar

Ima veliki praktični značaj. Odličan je rastvarač za masti i ulja, smole i druga organska jedinjenja.

Nekada se u medicini upotrebljavao kao sredstvo za narkozu.

Veoma se lako pali, a njegove pare s vazduhom grade eksplozivne smese.

6

C2H5OC2H5

Etri NEKI VAŽNIJI ETRI I NJIHOVA PRIMENA

Dietil-etar

7

C2H5OC2H5

Etri NEKI VAŽNIJI ETRI I NJIHOVA PRIMENA

Dietil-etar

8

C2H5OC2H5

Dobivanje cikličnih etara intramolekulskom Williamson-ovom sintezom

Williamson-ova sinteza može se primeniti i na sintezu cikličnih etara polazeći iz halogenalkohola.

Mehanizam ove reakcije sastoji se iz početnog nastajanja bromalkoksida brzim transferom protona na bazu, zatim dolazi do zatvaranja prstena pri čemu nastaje ciklični etar.

Primer intramolekulske supstitucije-omogućava sintezu cikličnih etara različitih veličina, uključujući i male prstenove.

9

Alexander William Williamson, English chemist.

Sinteza cikličnih etara

10

HOCH2CH2Br + HO-

O1

2 3+ Br- + HOH

oksaciklopropan

(oksiran, etilen-oksid)

HO(CH2)4CH2Br + HO-

O1

2

3

4

5

6

+ Br- + HOH

oksacikloheksan

(tetrahidrofuran)

Plavom tackom oznacen jeugljenikov atom proizvoda kojiodgovara mestu zatvaranja prstena u polaznom materijalu

Epoksi smole kao lepkovi Reaktivnost oksaciklopropana iskorišćena u razvoju epoksi smola (termin izveden iz “epoksid”, uobičajeno ime oksaciklopropana).

Tipični primer je DGEBA.

11

C

CH3

CH3

OCH2CH

CH2

O

H2CCHCH2O

O

DGEBA epoksi smola

("diglicidil-etar bisfenola A")

Epoksi smole kao lepkovi Epoksi smole podležu transformaciji nazvanoj otvrdnjavanje zagrevanjem ili izlaganjem različitim reagensima, obično kiselinama ili bazama.

Tako nastaje izuzetno tvrda supstanca.

Najveći broj smola sadrži dve oksaciklopropanske funkcionalne grupe.

12

Epoksi smole kao lepkovi Bazno-katalizovano otvrdnjavanje započinje otvaranjem prstena hidroksidnim jonom. Nastale alkoksidne jedinice zatim napadaju druge molekule smole, procesom koji se zove umrežavanje.

Svako otvaranje prstena generiše sledeći alkoksid, koji se umrežava sa drugim molekulom smole, na kraju dajući materijal vrlo velike molekulske težine.

13

Epoksi smole kao lepkovi

Kada do otvrdnjavanja dolazi u kontaktu sa čvrstom površinom što sadrži površinske hidroksilne grupa (dobar primer je staklo), dolazi do površinskog vezivanja preko kovalentnih veza: Smola deluje kao jaki lepak

14

Epoksi smole kao lepkovi

15

Epoksi smole kao lepkovi

16

Epoksi smole kao lepkovi

17

Epoksi smole kao lepkovi

18