1

Organisk kemi handlar om ämnen som antingen:

• Bygger upp och finns i levande organismer, t.ex. proteiner och fetter.

(Organisk kemi handlar om oss själva.)

eller

• Varit före detta levande organismer men omvandlats t.ex. olja eller naturgas.

2

Kolföreningar

Inngår: • i maten• i naturliga och konstgjorda

material i vår omgivning

Med organiska ämnen menas INTE kol, koloxider eller karbonater

3

Urea• Det första organiska ämne som man

lyckades framställa syntetiskt, år 1828. • Friedrich Wöhler slog hål på teorin om att

organiska (kolhaltiga) föreningar krävde en särskild "livskraft" för att kunna bildas.

• Urea används som gödselmedel, i vissa plaster, i glass och tuggummi (E 927 b), i hudkrämer, för avisning av landningsbanor på flygplatser.

4

350- 400°C brännoljor

220- 350°C dieseloljor

160- 250°C fotogen

25- 180°C bensinKokpunkter

< 35 °C gaser

> 400°C asfalt = återstodRåolja in

5

Kol är kul(or)• Har 4 valenselektroner• Kula med 4 hål• Pinnar är elektronpar

6

•Kol med kol kombinationen är oändlig.

109º

109º

7

• Kolatomen är en mästare på kemisk bindning.

• Den kan binda upp till hela fyra andra ämnen, även andra kolatomer.

• Detta gör att det finns ett jättestort antal kolföreningar, i många former.

• 95% av de ca 20 000 000 kemiska föreningar som man känner till idag är kolföreningar.

• Kol finns i stor utsträckning i allt levande.

• Med organiska ämnen menas föreningar som innehåller kol med undantag för koldioxider och vissa enkla salter, t ex karbonater.

• För att hålla reda på alla dessa föreningar är de organiska ämnena indelade i olika klasser.

8

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning• Dubbelbindning• Trippelbindning

Vridbar

Låser kedjan

9

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning• Dubbelbindning• Trippelbindning

Vridbar

Låser kedjan

10

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning• Dubbelbindning• Trippelbindning

Vridbar

Låser kedjan 1-penten-4-yn

11

Kol binder även andra atomer

• Väteatomen har en elektron.

• En extra elektron ger ett elektronpar vilket ger atomen ädelgasstruktur.

4 väten med var sitt elektronpar till kolatomen bildar molekylen metan.

12

Organiska ämnen, t.ex. metan kan beskrivas med

CH4 som är den kemiska formeln

Kallas strukturformel. Lätt att rita men är bara tvådimensionell.

HC

H

H

H

Pinn och kulmodell. Visar geometrin

13

Organiskt kemiska ämnen delas in i grupper/familjer.

Alkaner

Alkoho

le

r

AldehyderHalogenkolväten

Karboxylsyror

Aminosyror

Kolhyd

rat

er

Proteiner

www.wellesley.edu

14

Alkaner

• Består av kol och väte endast.

• Molekylerna kan ha kedjeform, vara grenade eller ha ringform.

• De är så kallade mättade föreningar dvs. alla kolatomer är bundna till 4 andra atomer.

kedja

grenad

15

HC

H

H

H

Alkaners namn och formler

•Metan CH4

•Etan C2H6C

H

H

H

HC

H

H

Kan även skrivas med en så kallad sammandragen strukturformel. CH3CH3

16

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

HC

H

HNu bildar vi propan.

CH3CH2CH3

el. C3H8

Ännu en ny CH2 ger butan, pentan, hexan osv.Alla har ändelsen -an

17

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH

2

CH2

CH

2

CH2

CH

2

CH2

CH

2

CH3

CH3

CH

2

CH2

CH

2

CH2

CH

2

CH2

CH

2

CH2

CH3

Butan

Pentan

Hexan

Heptan

Oktan

Nonan

Dekan

”Strukturformler” Streckformler

18

Intermolekylära bindningar, finns de?Mellan alkaners molekyler kan v.d.W-bindningar finnas.

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3 CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

19

Alkaners namn och formlerAlla alkaner utom cykloalkaner kan beskrivas med Cn H2n+2

För ämnet oktan gäller att n=8. Den kemiska formeln blir C8H18

Rita en strukturformel för C5H12

20

Kanske ritade du så här

C

H

H

C

H

H

H

HC

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H C

HHH

HC

H

H

C

H

H

H C HC

H

HC

HHH

C

H HH

Alla har molekylformeln C5H12

21

C

H

H

C

H

H

H

HC

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H C

HHH

HC

H

H

C HC

H

H

C

H

H

H

C

HHH

C

H HH

Då olika strukturformler har lika molekylformel kallas de strukturisomerer

22

Namngivning av grenade alkaner

CH3 CHCH2

CH3

CH3

Utgå från den längsta ogrenade kolkedjan, kallas stamkolväte.

Det som ”hänger på” kallas sidogrupp. Den här härstammar från alkanen metan, benämns då metyl.

23

Namngivning av grenade alkaner

CH3 CHCH2

CH3

CH3

Numrera kolatomerna i stamkolvätet så att sidogruppens läge får så lågt nummer som möjligt.

1234

Namnet blir 2-metyl-butan

24

Nu krånglar vi till det…

CH2CH3 CHCH2

CH2

CH3

CH3

C

CH2

CH2 CH3

CH3

Stamkolväte? Längsta ogrenade kolkedjan.

Sidogrupper?2st metyl och en etyl.

25

Numrering. Var ska vi börja?

Sidogrupper2st metyl ger prefixet di.Sidogrupperna tas i bokstavsordning.

CH2CH3 CHCH2

CH2

CH3

CH3

C

CH2

CH2 CH3

CH3

876

Namnet blir 5-etyl-3,3-dimetyl-oktan

543

2

1

26

Du känner säkert till molekylen etanol

Ritad med elektroner som prickar

Vi ska bilda en alken, ett omättat kolväte

27

Om vi eliminerar vatten ur etanol

2 väteatomer 1 syreatom samt 2 elektroner från deras tidigare bindningar

får vi två elektroner över som kan bilda ett nytt elektronpar mellan kolatomerna

28

Vi har fått en dubbelbindning mellan kolatomerna.

Den nya molekylen heter eten och är en alken.

+

CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O

Reaktionsformel med sammandragna strukturformler

29

Diener• Alkener som innehåller två dubbelbindningar

kallas diener. Di som är räkneordet för 2 och ener från samlingsnamnen alkener.

• Ett exempel på en dien är:

• 1,2 propadien som har summaformel C3H4.

Strukturformel nedan.

30

Alkyner

• Alkynerna följer samma mönster som alkaner och alkener, men dessa innehåller en trippelbindning. Alltså tre elektroner från varje kolatom bildar tre kovalenta bindningar.

31

Mättade och omättade kolväten• Kolväten som innehåller en eller flera dubbel eller

trippelbindningar kallas omättade. Man kan tänka att i dessa går att ”fylla på” med väten.

• Alkanerna, som saknar dubbel eller trippelbindningar kallas mättade, då alla kol binder 4 andra atomer. Det går alltså inte att ”mata” dem mer, de är mätta.

• Det talas ofta om omättade fetter när man pratar mat och hälsa. Det är bättre att äta omättade fetter, än mättade.

32

Halogenalkaner

• Halogenalkaner är alkaner där ett eller flera väten ersatts med en halogen. Exempelvis klor.

• Vid 300°C reagerar metan med klorgas enligt formeln:

• CH3Cl är den enklaste halogenalkanen och heter klormetan

• Man kan byta ut flera väten mot klor. Metan med två väten utbytta mot klor heter diklormetan (di är ju ett räkneord för två). Metan med tre klor utbytta heter triklormetan och med fyra väten utbytta heter den tetraklormetan. Strukturformel för klormetan:

34

• Så långt har vi tittat på kolväten där stamkolvätet endast innehåller kol och väte. De kan vara raka, förgrenade eller ringformade. De kan också ha sidogrupper, alkylgrupper, som exempelvis metyl, eller halogener påkopplade till sig.

• Stamkolvätet kan innehålla andra ämnen än bara kol och väte. Då får de givetvis också andra namn.

35

Cykloalkaner• Kolväten kan också förekomma i ringform. • De namnges enligt antal kol från metanserien. Den

enklaste cykloalkanen är cyklopropan, som innehåller 3 kol. Cyklobutan innehåller 4 kol osv.

• I ett ”rakt” kolväte är bindningsvinkeln melan kolen 109°. • I cyklopropan och cyklobutan blir bindningsvinkeln

betydligt mindre. Kraftig avvikelse i bindningsvinkeln från 109° ger spänningar I molekylen. Cyklopropan och cyklobutan spricker därför lät upp och blir raka kolväten.

• I cyklopentan, som är en plan molekyl, är bindningsvinkeln mycket nära 109 ° (den är 108°). Därför är cyklopentanmolekylen stabil.

• Om cyklohexanmolekylen varit plan, hade bindningsvinkeln varit 120° och alltså inte stabil. Men cyklohexanmolekylen “veckar sig” så den får bindningsvinkel 109° och blir därmed mer stabil.

36

Cykloalkaner

Cyklopropan Cyklobutan

Cyklopentan Cyklohexan

37

Cykloalkener

• Precis som hos de ”raka” kolvätena kan det förekomma dubbelbindningar hos ringformade kolväten.

• De namges då efter alkenerna. Ett ringformat kolväte med 5 kol och en dubbelbindning heter alltså cyklopenten.

38

Isomeri• Ämnen som har samma molekylformel men olika

strukturformler kallas för isomerer. Det var den svenske kemigiganten Berzelius som införde termen 1832.

• De tre första kolvätena i alkanserien är ju metan, etan och propan. Atomerna i deras molekyler kan endast bindas samman på ett enda sätt. Men hos nummer fyra i serien – butan – kan atomerna sättas samman på två olika sätt. Kallas kedjeisomeri.

• Om vi byter ut två väteatomer i etan mot två kloratomer erhålls dikloretan. Kloratomerna – de funktionella grupperna – kan placeras på två olika sätt. Vi får två isomerer, s.k. ställningsisomerer.

39

Ställningsisomeri

40

Stereoisomeri• http://www4.liber.se/kemionline/gymkeb/08.html

• I etanmolekylen har väteatomerna möjlighet att rotera runt kol–kolbindningen oberoende av varandra. I etenmolekylen finns inte denna möjlighet på grund av dubbelbindningen, C=C. Detta resulterar i att etenmolekylen har en stel och plan struktur.

• Då uppstår ytterligare en isomerivariant – cis-trans-isomeri. Utöver dubbelbindningen krävs två funktionella grupper, bundna till olika kolatomer, så här:

41

Alkoholer• Alkoholer är en grupp

kolväten som har gemensamt att stamkolvätet innehåller en hydroxylgrupp (en OH-grupp) som ersätter ett enkelt väte

• Den enklaste alkoholen heter metanol

hydroxylgrupp

42

• Alkoholerna har fått sina namn i enlighet med metaserien med ändelsen -ol.

• Metanol är alltså den enklaste alkoholen och följs av:

43

• Alkoholer består av två ”delar”. En som bara innehåller kol och väte. Den andra är hydroxylgruppen (-OH gruppen).

• Hydroxylgruppen kallas för en funktionell grupp, då den ger alkoholen ”funktioner” som inte vanliga kolväten har.

• OH-gruppen gör alkoholerna polära.

• Enligt regeln ”lika löser lika” gör detta att mindre alkoholer lätt löser sig andra polära ämnen, exempelvis vatten. Anledningen till detta är att det kan skapas vätebindningar mellan vattenmolekylen och alkoholen.

44

• Från och med butanol (som har 4 kolatomer i stammen) avtar lösligheten i vatten

• Den ickepolära delen av molekylen blivit så stor att den tar överhanden och inte kan ”tävla” med vätebindningarna i vattenmolekylen

• Skapar istället Van der Waals - krafter mellan butanmolekylens opolära delar.

• Hexanol är så gott som olöslig i vatten.

45

Namngivning• Precis som de rena kolvätena kan alkoholer

innehålla alkylgrupper och halogener.

• Namgivning sker som tidigare med undantaget att den funktionella gruppen, OH-gruppen, måste finnas i stamkolvätet.

• Kolatomerna numreras så att kolet med –OH-gruppen får så lågt nummer som möjligt.

• Eventuella alkylgrupper, halogener namges i bokstavsordning, med kolets siffra. Slutet av namnet skall vara den alkohol som stamkolvätet ger.

46

Flervärda alkoholer

• Alkoholer kan innehålla mer än en OH-grupp. Då kallas de flervärda alkoholer. Dock kan varje kolatom bara binda en OH-grupp.

• Glykol (1,2-etandiol) är den enklaste flervärda alkoholen, en tvåvärd alkohol. Den består av två kol, 4 enkla väten och 2 OH-grupper, en på varje kolatom. Glykol är en färglös, trögflytande,

vattenlöslig vätska med söt smak. Den används i bilars kylarvätska för att förhindra isbildning. Glykol är giftigt!

47

• Glycerol (1,2,3-propantriol) är den enklaste trevärda alkoholen. Den innehåller 3 OH-grupper.

• Glycerol är liksom glykol en färglös, trögflytande, vattenlöslig vätska med sötaktig smak.

• I motsats till glykol är glycerol inte giftigt.

• Glycerol ingår i vissa läkemedel och kosmetiska produkter. Det används också vid sprängämnes-tillverkning och inom plastindustrin.

48

Namngivning av flervärda alkoholer

49

Funktionella grupper

• Alkoholer innehåller den funktionella gruppen hydroxyl (OH).

• Det finns fler sådana funktionella grupper

- H Aldehyd

50

Organiska syror• Syror är ämnen som lätt lämnar ifrån sig en proton

(eller vätejon, H+). Ju lättare de lämnar ifrån sig protonen, ju starkare är syran.

• Organiska syror är tämligen svaga syror.• Det är vätet på karboxylsyrans OH-grupp som kan

avges. • Karboxylsyrornas namn följer även de metanserien:

– Metansyra (kallas också för myrsyra)– Etansyra (kallas också för ättiksyra)– Propansyra….osv

51

Hydroxisyror

• Hydroxisyror är organiska syror som innehåller minst en OH – grupp förutom den som ingår i den funktionella gruppen.

52

Aminosyror• Aminosyror är viktiga biomolekyler. De

bygger upp proteiner i kroppen. • I aminosyror finns förutom en

karboxylgrupp (COOH) också den funktionella aminogruppen (-C-NH2).

• Den enklaste aminosyran är glycin

53

Estrar

• Vissa karboxylsyror kan verkligen lukta pyton! Alkoholer doftar väl inte heller särskilt gott, men tillsammans kan dessa bilda estrar som ibland kan dofta ljuvligt av ananas, banan, ros, päron etc…

54

552-metyl-1-propanol

1-butanol(primär alkohol)

2-butanol(sekundär alkohol)

2-metyl-2-propanol(tertiär alkohol)

Ställningsisomeri

56

Oxidation av primära alkoholer

• Dricker vi etanol så sker följande reaktioner i kroppen (reaktionerna är inte balanserade):

• I levern oxideras etanol till acetaldehyd som oxideras till ättiksyra som sedan sönderdelas till koldioxid och vatten. De sista två stegen sker inte i levern utan i cellernas cytoplasma. I samtliga steg frigörs energi som tas tillvara av kroppen.

Etanal Etansyra

57

• Dricker vi metanol så sker i stället (reaktionerna är inte balanserade):

• I levern oxideras metanol till formaldehyd som sedan ute i cellerna oxideras till myrsyra. Därefter kan människokroppen inte bryta ned det.

• Mellanprodukten formaldehyd är giftig, allergi- och (troligtvis) cancerframkallande.

• Myrsyra är frätande och sänker blodets pH-värde.

• Oxidation av primära alkoholer ger aldehyder och karboxylsyror.

Metanal Metansyra

58

Oxidation av sekundära alkoholer• Vid oxidation av 2-propanol (reaktionen är inte

balanserad) bildas 2-propanon (aceton):

• Aceton är den enklaste representanten för ämnesklassen ketoner.

2-propanol 2-propanon

59

Oxidation av tertiära alkoholer

• Tertiära alkoholer bryts ner i mindre delar av starka oxidationsmedel.

60

Spegelbildsisomeri/optisk isomeri

• En vänster- och högerhandske är varandras spegelbild. Hur vi än vänder och vrider på dem så kan de aldrig bli två exakta kopior av varandra. De kan endast spegla varandra.

D-mjölksyra/ L-mjölksyra/

Exempel på kirala molekyler (2-hydroxi-propansyra):

D = dextro, högerL = laevolos, vänster

61

• Nästan alla av enantiomerernas fysikaliska egenskaper är lika, såsom smältpunkt, kokpunkt och densitet.

• Men de roterar planpolariserat ljus åt olika håll, det vill säga de är optiskt aktiva. En molekyl som är identisk med sin spegelbild (exempel metanol) sägs vara akiral och är inte optiskt aktiv.

• Optiskt aktiva molekyler upptäcktes 1848 av Louis Pasteur.

62

• Den ena spegelbilden av limonen smakar apelsin (R-limonen) medan den andra smakar citron (S-limonen).

• Receptorerna i vår näsa är känsligare för spegelsymmetri - den ena formen luktar citron och den andra luktar apelsin.

• Hur vi än vrider och vänder på en av formerna av limonen, kan vi inte få den att överlappa den andra. De har uppenbarligen olika tredimensionella strukturer.

63

• I naturen kan man tycka att de båda formerna av kirala molekyler borde vara lika vanliga, reaktionerna borde vara symmetriska.

• Da vi studerar cellernas molekyler visar det sig dock att naturen huvudsakligen utnyttjar den ena av de båda enantiomererna.

• Därför har vi, och det gäller allt levande, växter som djur, aminosyror och därmed peptider, enzymer och andra proteiner, enbart av den ena spegelbildsformen.

• Kolhydrater och nukleinsyror som DNA och RNA är andra exempel.

64

• Enzymerna och receptorerna i våra celler är alltså uppbyggda av kirala molekyler.

• Ett enzym binder, företrädesvis den ena av de två enantiomererna av molekylen till sig.

• Receptorerna är vanligtvis extremt selektiva, endast den ena enantiomeren passar i receptorns säte.

65

Höger- eller vänstervridna molekyler… det kan gälla liv eller död

• Då man i laboratoriet under vanliga förhållanden framställer läkemedel får man en racemisk blandning.

• I vissa fall kan den ena formen vara skadlig. Så var det t.ex. med läkemedlet Thalidomid, som såldes under 1960-talet till gravida kvinnor under namnet Neurosedyn.

• Den ena av enantiomererna av talidomid hjälpte mot illamående, medan den andra alltför sent upptäcktes kunna ge fosterskador.

66

Thalidomid (Neurosedyn)

67

68

http://www.youtube.com/watch?v=mAjrnZ-znkY• Lyrics:

Alkanes, Alkanes, they're driving me insaneAll single-bonded carbons joined together in a chainC-n-H-2-n plus 2's the formula we useMethane, propane and octane are good fuels to choose!

Alkenes, Alkenes, their structure really screamsWhile sleeping, August Kekule had double-bonded dreamsIf you have five carbons, Hs will be tenThey undergo addition when you add a halogen

Alkynes, Alkynes, the molecules that shineThey have got a triple bond somewhere along their spineThey have two less Hs than their alkene analoguesSome are used to make the toxin thats produced by frogs!

Hydrocarbons molecules that have some H and CThey form the basic building blocks that make both you and meWithout hydrocarbons, life just cant existIf they were not with us, they would sure be missed!

Alco-alco-alcohols have a hydroxyl groupAn OH that is bonded to the chain, yeah, thats the scoopIts covalent bonded, so the suckers not a baseMethanol evaporates real quick and leaves no trace!

If you have carboxyl group thats sticking out the end, Then an organic acid is what you have my friendIf carboxyl group is in the middle of the chain,Then you have an ester, the odors pretty plain

If you have a carbonyl, a double-bonded OOne end of the molecule, thats where it needs to goDead organic samples can be soaked in aldehydeIts great for preservation, now just open wide!

If the carbonyl is in the middle, not the endA ketones what you have, your fingernails youll tend!They are good dissolvers of much nonpolar stuff2-propanonane is good for when the goings really rough!

Amines and amides both have a nitrogenAmines end in NH2 and crop up now and thenAmides also have a double-bonded ONow my song is over, its time for me to go!

Hydrocarbons molecules that have some H and CThey form the basic building blocks that make both you and meWithout hydrocarbons, life just cant existIf they were not with us, they would sure be missed!

Sometimes they have some other atoms dangling from the chainIdentify a family without a lot of painFind which group belongs to which organic familyJust open up your eyes and the world belongs to thee!

69

Ämnesgrupp Suffix Prefix ExempelKarboxylsyror -syra karboxi- metansyraEstrar -oat - etylmetanoatAldehyder -al oxo- metanalKetoner -on oxo- propanon

AlkoholerFenoler

-ol-diol-triol

hydroxi-etanolfenol

Tioler -tiol merkapto- etantiol (etylmerkaptan)Aminer (radikal)-amin amino- metylamin

Många trivialnamn på karboxylsyror har accepterats av IUPAC avhistoriska skäl, däribland aminosyrorna.Cykliska alkaner får förleden cyklo- till stammen.

• Vid namngivning av ämnen andra än rena kolväten utgår man från ett grundkolväte som namngets enligt IUPAC´s nomenklatur.

• Hela kolvätenamnet blir då stam i de kommande namngivningsreglerna.

• Ämnesgrupper anges vanligtvis i form av ett suffix till motsvarande kolvätets namn.

• Om molekylen i fråga innehåller flera olika funktionella grupper anges de övriga grupperna med prefix.

70

Bildspelet är slut