NOMENKLATURA CHEMICZNA - WYBR 1. NAZEWNICTWO ALKANW
Tabela 1. Nazwy alkanw prostych o danej liczbie atomw wgla.
Liczba at. C (n)
Nazwa Liczba at. C (n)
Nazwa
1 metan 9 nonan
2 etan 10 dekan
3 propan 11 undekan
4 butan 12 dodekan
5 pentan 13 tridekan
6 heksan 20 ejkozan
7 heptan 21 henejkozan
8 oktan 30 triakontan Nazwy tworzymy dodajc przyrostek an do liczebnika greckiego (lub
aciskiego) odpowiadajcego liczbie atomw wgla w najduszym
acuchu prostym, z wyjtkiem alkanw C1 C4 (Tabela 4.1).
Gwne zasady 1. Znale najduszy cigy acuch wglowy i nazwa go. Jeeli s
dwa acuchy tej samej dugoci to naley wybra ten o wikszej
liczbie punktw rozgazienia.
2. Ponumerowa atomy wgla w acuchu gwnym zaczynajc od
koca bliszego pierwszemu punktowi rozgazienia. Jeeli
rozgazienie jest usytuowane w tej samej odlegoci od obu
kocw, to naley tak ponumerowa, aby nastpny w kolejnoci
podstawnik mia najniszy numer.
3. W przypadku identycznego pooenia dwch podstawnikw
acuch numeruje si tak, eby podstawnik wczeniej pojawiajcy
si w nazwie mia niszy numer.
4. Liczba utworzona z lokantw powinna by jak najmniejsza.
1
5. Nazwa podstawniki i przypisa im lokanty.
6. Zapisa nazw w postaci jednego sowa stosujc czniki do
rozdzielenia rnych przedrostkw, a przecinki do rozdzielenia
cyfr. Podstawniki zapisuje si w kolejnoci alfabetycznej. Jeli jest
wicej takich samych podstawnikw, to uywa si przedrostkw di
(2), tri (3), tetra (4), penta (5), heksa (6) itd. Przedrostki te
pomijamy w alfabetyzacji podstawnikw.
CH C
H
H
C
C
H C HH
C
HH
HH
H
C
H
H
C
H
H
C
C
H
H H HH
H
H
123
8
456
7
CH3CH2 CH
CH3
CHCH2CH3
CH2CH3
123456
3-etylo-4-metyloheksan 2,6-dimetylooktan
(CH3)3CCH2CH2 CH
CH3
CH2CH3
C C
H
H
C
CH
H
C
H H
H H HH
C
H
H
C
H C
C
H
C
H H H
H
H
H
H
H1 2 3 4 5 6 7
2,2,5-trimetyloheptan
==
2,3,4-trimetylo-6-(2-metylopropylo)undekan
CH3CHCHCHCH2CHCH2CHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5 6
7 8 9 10 11
1 2 3
7. Jeeli jeden z podstawnikw jest rozgaziony, to nazywamy go
zgodnie z poprzednio podanymi reguami rozpoczynajc
numeracj od atomu wgla doczonego do gwnego acucha.
Nazw jego umieszczamy w nawiasach.
2
8. Dopuszczalne jest stosowanie nazw zwyczajowych, ktre
szczeglnie dobrze s utrwalone: izobutan, izopentan, neopentan
i izoheksan.
9. Alkil to nazwa grupy pochodzcej od alkanu, ale pozbawionej jednego atomu wodoru. Konkretn nazw tworzymy dodajc
przyrostek yl do nazwy alkanu: metyl, butyl, pentyl.
2. NAZEWNICTWO CYKLOALKANW 1. Sprawdzamy liczb atomw wgla w piercieniu i najduszym
podstawniku. Jeeli liczby te s rwne lub liczba atomw wgla
w piercieniu jest wiksza, to nazw tworzymy jako pochodn piercienia.
CH2CH3
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
etylocykloheksan 1-cyklopentyloheksan
cykloheksan cyklopentan
2. Jeeli w piercieniu wystpuje kilka podstawnikw, to piercie
numeruje si tak, aby liczba utworzona z ich lokantw bya
najmniejsza.
3. Jeeli moliwe s dwa warianty numeracji, to wybieramy ten,
w ktrym wczeniej pojawiajcy si w nazwie podstawnik uzyskuje
niszy numer.
3
1-etylo-2-metylocykloheksan
CH2CH3
CH3
2
3
1
4
56
4-bromo-1-t-butylo-2-metylocykloheksan
C(CH3)3
CH3
Br
1
45
6 2
3
3. NAZEWNICTWO ALKENW
1. Znajdujemy najduszy acuch zawierajcy wizanie podwjne
i nazywamy go dodajc kocwk en.
2. acuch numerujemy tak, eby podwjne wizanie otrzymao
najmniejszy numer. Jeeli przy numeracji od obu kocw ma taki sam
lokant, to numerowanie zaczynamy od koca bliszego rozgazieniu.
H3CC
HC
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
2 3
4 5 6
11 2
3 4
5 6CH3 CH
CH3
CH
CCH2CH3
H 3. Podajemy nazw wyliczajc podstawniki w porzdku alfabetycznym
i numer pierwszego atomu wgla przy podwjnym wizaniu: 2-metylo-
3-heksen, 3-propylo-2-heksen.
4. Gdy jest wicej wiza podwjnych, to dodajemy kolejny lokant
i kocwk -dien, -trien.
5
C CCH2CH3
CH2CH
H
H CH2
1 2
3 4
2-etylo-1,4-pentadien
4
5. Cykliczne alkeny numerujemy tak, eby atomy wgla wizania
podwjnego otrzymay numery C1, C2, a pierwszy podstawnik mia
numer najniszy.
12
34
5
cyklopentadien
CH31
2
34
56
5-metylo-1,3-cykloheksadien
6. Dopuszczalne s niektre nazwy zwyczajowe: np. grupa metylenowa
CH2, grupa allilowa H2C CH CH2 , grupa winylowa H2C CH . 4. NAZEWNICTWO ALKINW Stosuje si te same zasady jak w nazewnictwie alkanw i alkenw. Do
nazwy acucha (cyklu) dodajemy przyrostek in lub yn, jeeli obecne
jest jedno wizanie potrjne; diyn, triyn, ... jeeli obecnych jest wicej
takich wiza. Jeeli rwnoczenie wystpuj wizania podwjne
i potrjne to zwizki nazywamy enynami. Akceptowane s utrwalone
nazwy zwyczajowe jak acetylen (etyn). Zasady numeracji s
nastpujce:
1. Znajdujemy najduszy acuch (cykl) zawierajcy wizania
wielokrotne. Numerujemy tak, aby wizanie potrjne miao
najniszy numer. Jeeli wystpuje rwnie wizanie podwjne i mamy wybr, to niszy numer dajemy wizaniu podwjnemu.
2. Numeracj cyklicznego zwizku zaczynamy od wizania
wielokrotnego.
5
CH3CH2 C
CH3
CH3
C C CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8
3,3-dimetylo-4-oktyn
6-izopropylocyklodecyn
heks-1,3-dien-5-yn
CHCH3
CH3
1
2
34
56
7
89
10
HC C CH CH CH CH2123456
5. NAZEWNICTWO HALOGENKW Atom fluorowca traktujemy jako podstawnik analogiczny do podstawnika
alkilowego.
1. Znajdujemy najduszy acuch wglowy. Jeeli w molekule znajduje
si wizanie wielokrotne, to musi si znale w acuchu gwnym.
2. acuch numerujemy od kraca bliszego pierwszemu
podstawnikowi. Jeeli w molekule wystpuje wicej atomw tego
samego pierwiastka, to w nazwie uwzgldniamy to uywajc
przedrostkw di, tri, tetra ... . Podstawniki w nazwie umieszczamy
w porzdku alfabetycznym (bez brania pod uwag przedrostkw).
2,2-dibromo-5-chloroheksan
CH3CCH2CH2CHCH3
Br
Br
Cl21 3 4 5 6
1,6-dibromo-2,2-dimetyloheksan
BrCH2CH2CH2CH2CCH2Br
CH3
CH3
2 13456
6
1-chloro-3-etylo-4-jodopentan
2 1
345CH3CHCHCH2CH3
CH2CH2ClI
3. Jeeli acuch macierzysty mona ponumerowa prawidowo na dwa
sposoby (zgodnie z regu 2), to wybieramy ten, ktry przypisuje
niszy numer podstawnikowi majcemu pierwszestwo w porzdku
alfabetycznym.
6. NAZEWNICTWO ALKADIENW Nazwy tworzymy analogicznie do nazw alkenw. Na pocztku podajemy
cyfry oznaczajce pooenie pierwszych atomw wgla podwjnych
wiza, a do nazwy acucha dodajemy przyrostek dien, trien ... .
7. NAZEWNICTWO POCHODNYCH BENZENU 1. Unia IUPAC dopuszcza stosowanie wielu nazw zwyczajowych, ktre
utrwaliy si w literaturze.
2. Nazwy monopodstawionych benzenw tworzy si dodajc do
podstawowej nazwy benzen przedrostek oznaczajcy nazw
podstawnika.
Cl CH2CH3 NH2
chlorobenzen etylobenzen aminobenzen(anilina)
benzen
7
3. Nazwy zwizkw aromatycznych (arenw) podstawionych
podstawnikami alkilowymi tworzy si zalenie od dugoci acucha
alkilowego. Jeeli acuch alkilowy ma 6 i mniej atomw wgla, to
uzyskuje nazw jako pochodna benzenu. Jeeli gwny acuch ma
wicej atomw wgla, to nazywamy zwizek jako pochodn alkilow z przyczonym podstawnikiem fenylowym (Ph, ).
CHCH3CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3-fenylononan
4. Nazwy dipodstawionych pochodnych benzenu tworzy si przy
pomocy przedrostkw orto (o), meta (m), para (p) lub odpowiednio
cyfr 1,2-, 1,3-, 1,4-.
1,2-orto
1,3-meta
1,4-para
5. Nazwy pochodnych benzenu majcych wicej ni dwa podstawniki
tworzy si przez podanie pozycji podstawienia i nazwy podstawnika w
porzdku alfabetycznym jako przedrostka przed sowem benzen.
Podstawniki numeruje si tak, aby miay najmniejsze numery.
6. Czsto nazw benzen zastpuje si nazw zwyczajow
monopochodnej i rozpoczynajc numeracj od tego podstawnika
tworzy si nazw zwizku pochodnego.
8
2-chloro-6-nitroanilina 3-amino-5-bromo-4-chlorofenol
H2NCl
Br
OH1
3
2
4
56
4
NH2Cl NO2
1
3
2
5
6
8. NAZEWNICTWO ALKOHOLI 1. Nazwy alkoholi tworzy si od nazwy macierzystego al
