Nazewnictwo zwiÃ â ¦zkÄ Å w organicznych-wykÄ¹â a

Problem nazewnictwa związków organicznych

Chemicy borykają się z nim od zarania rozwoju chemii. Początkowo posługiwano się wyłącznie nazwami zwyczajowymi, jednak z uwagi na ich lawinowo rosnącą liczbę, w miarę rozwoju nauki, stało się jasne że nie ma sensu ich ciągłe tworzenie gdyż nikt nie będzie w stanie ich zapamiętać (obecnie znamy ok 17 milionów związków chemicznych). Opracowano więc szereg reguł ich nazywania. Wypełniają one ponad 1.5 tysiąca „rozpaczliwie nudnych stron pewnej książki” (J. Clayden) i raczej nie ma sensu uczyć się ich wszystkich, zwłaszcza od czasu powstania programów komputerowych umiejących je stosować niemal bezbłędnie. Dla chemika/farmaceuty ważne jest jednak poznanie stosunkowo niewielkiej liczby najbardziej podstawowych reguł, umożliwiających tworzenie nazw zdecydowanej większości związków organicznych oraz narysowanie na ich podstawie prawidłowych wzorów strukturalnych.

W praktyce niemal nikt nie stosuje nazw ściśle systematycznych, a między sobą chemicy posługują się zwykle nazwami łączonymi czyli mieszaniną nazw zwyczajowych i elementów nazewnictwa systematycznego. Podstawowa wada nazw systematycznych to praktyczna ich NIEWYMAWIALNOŚĆ oraz rozwlekłość.

A przecież związki chemiczne nazywamy po to, aby ułatwić chemikom wzajemne porozumienie

NAZEWNICTWO ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH I ICH KLASYFIKACJA WEDŁUG GRUP FUNKCYJNYCH

dr Henryk Mastalarz Nazewnictwo związków organicznych, ich klasyfikacja według grup funkcyjnych

NAJPOPULARNIEJSZE PROGRAMY Z MODUŁEM NAZEWNICTWA wg. IUPAC

• ISIS/Draw - prosty stary, darmowy, współdziała z modułem Autonom2000, nazywa i numeruje

• Accelrys Draw – jego następca, darmowy dla użytku akademickiego

• BIOVIA Draw - jego następca, umie tworzyć nazwy ze wzoru i wzory na podstawie nazw, dostępność j.w.

• ChemDraw/ ChemOffice – cechy jak wyżej, darmowa wersja próbna

• ACD/ChemSketch – w wersji darmowej nazywa związki max do 50 atomów i max 3 pierścienie (ACDLabs)

• MarvinSketch – darmowy, podaje nazwy zwyczajowe i/lub IUPAC

• ChemDoodle 2D/3D – tworzy nazwy ze wzorów i odwrotnie, darmowa wersja próbna 2D; Win i Android

PubChem Sketcher (on line) – wzór strukturalny → kodowanie w ciągi znaków SMILES, SMARTS, InChI, InChIKey


C2H5OH= CCO (SMILES); [#6]-[#6]-[#8] (SMARTS); 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3(InChl);LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N (InChlKey)

strychnina

albo:

(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dekahydro-2H-4,6-metanoindolo[3,2,1-ij]oksepino[2,3,4-de]pirolo[2,3-h]chinolin-14-on (LexiChem 2.6.6 ; PubChem release 2019.06.18)

względnie: 3

(1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-oksa-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.01,18.02,7.08,22.011,21.015,20]tetrakoza-2,4,6,14-tetraen-9-on (BIOVIA Draw; ACDLabs )

…….5aS, 8aR, metanoindolo[3,2,1-ij]……1R,11S,18S,20R….08,22.011,21.015,20]tetrakoza….. O CO TU CHODZI??


C21H22N2O2

334.419 g/mol

N

H

O

NH

HH

H

O

International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej, organizacja powstała w 1918 r zajmująca się standaryzacją symboliki, nazewnictwa i wzorców wielkości fizycznych stosowanych przez chemików na całym świecie wydawca tzw. Kolorowych Ksiąg, w tym Księgi Niebieskiej zatytułowanej początkowo „Nomenklatura w chemii organicznej „

Członkiem IUPAC jest Polskie Towarzystwo Chemiczne, wydawca polskiej wersji zeszytów Nomenklatury Związków Organicznych 1978 (ostatnie wydanie Warszawa, 1992) oraz późniejszych zaleceń (1993, 2013)Najnowszą oficjalną podstawą nazewnictwa związków organicznych są „Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane” wydane w roku 2013. W kwietniu 2016 roku zostały zakończone prace nad polskim tłumaczeniem, a ich rezultat w postaci najnowszej wersji (zaktualizowane zgodnie z późniejszymi poprawkami i uzupełnieniami IUPAC do 2017 r.) jest dostępny w formie elektronicznej tu: http://cryst.p.lodz.pl/KTCh/data/uploads/Blue.Book.PL.2016v3_03-01-2017.pdf


W zaleceniach z roku 2013 ogłoszono nową zasadę tzw. „preferowanej nazwy IUPAC” (PIN). „Wybór preferowanych nazw IUPAC, w skrócie PIN, podporządkowany jest zestawom zasad, konwencji i reguł podanych w niniejszym dokumencie” (to cytat z „Rekomendacji IUPAC” 2013). Wszystkie nazwy preferowane przez IUPAC identyfikuje się umieszczonym za nimi akronimem (PIN).Każda nazwa inna niż PIN, tak długo jak jest jednoznaczna i zgodna z zasadami zaleceń IUPAC jest jednak również akceptowana jako tzw. „ogólna nazwa IUPAC”. Zaakceptowano w ten sposób pozostawienie nazw alternatywnych, zachowujących różnorodność i możliwość przystosowania nazewnictwa do codziennych zastosowań w chemii i ogólnie w nauce.W ten sposób istnienie preferowanych nazw IUPAC nie wyklucza używania innych nazw uwzględniających specyficzny kontekst lub podkreślających cechy strukturalne wspólne dla określonej grupy związków.Nazewnictwo organicznych pochodnych pierwiastków z grup 1– 12 układu okresowego uważa się za część nomenklatury związków nieorganicznych. Osobnym zagadnieniem są również nazwy PIN dla polimerów oraz produktów naturalnych i związków pochodnych; ich tworzenie nie wchodzi w zakres omawianych zaleceń. Oprócz PIN używa się ponadto tzw. nazw wstępnie wybranych. Są to stosowane w nomenklaturze organicznej nazwy struktur chemicznych nie zawierających atomów C (nieorganicznych). Po podstawieniu tych struktur grupami zawierającymi atomy C stanowią one podstawę do utworzenia PIN. Przykład: H3PO4- kwas fosforowy (nazwa wstępnie wybrana); (CH3O)3PO- fosforan trimetylu (PIN). Inną kategorią nazw IUPAC są nazwy zachowane- tradycyjnie stosowane nazwy, które mogą być nazwami PIN (np. naftalen, pirydyna, kwas octowy), wstępnie wybranymi (np. hydrazyna, hydroksyloamina) lub alternatywnymi nazwami dopuszczalnymi (np. allen). Tabele nazw zachowanych, będące jednocześnie nazwami PIN, obecne są w tekście „Rekomendacji”, niestety znajdują się w wielu różnych miejscach dokumentu.


Dla celów nazewnictwa za związek organiczny uważa się strukturę z co najmniej jednym atomem C. Utworzenie nazwy systematycznej związku organicznego wymaga wyboru i nazwania jego STRUKTURY MACIERZYSTEJ. Nazwę struktury macierzystej modyfikuje się następnie odpowiednimi przedrostkami, wrostkami i przyrostkami, które przekazują określone jej przekształcenia niezbędne dla utworzenia nazwy zamierzonej. Takie postępowanie jest charakterystyczne dla NAZEWNICTWA PODSTAWNIKOWEGO, które jest podstawową metodą tworzenia PIN. Nie stosuje się jej jednak np. w przypadku bezwodników, estrów, soli, halogenków oraz pseudohalogenków acylowych, które nazywa się tradycyjnie przy pomocy nomenklatury tzw. klasowo - funkcyjnej.

Z reguły struktura macierzysta jest równoznaczna z macierzystym wodorkiem, tzn. strukturą zawierającą, oprócz jednego lub większej liczby atomów wodoru, także przynajmniej jeden atom innego pierwiastka ( np. metan), kilka atomów (takich samych lub różnych) połączonych razem w nierozgałęziony łańcuch (np. pentan) albo monocykliczny bądź policykliczny układ pierścieni (np. cykloheksan lub chinolina).W celu przekształcenia struktury macierzystej w cząsteczkę nazywanego związku trzeba ją na ogół poddać odpowiednim modyfikacjom; modyfikacje te mają później odzwierciedlenie w utworzonej nazwie w postaci obecności odpowiednich przyrostków, przedrostków, wrostków, lokantów, uwielokrotnień, nawiasów, znaków interpunkcyjnych itd. itp.


Najczęściej dokonywane modyfikacje struktury macierzystej to:

- operacja podstawienia: CH3-CH3 → CH3-CH2-SHetan(PIN) etanotiol(PIN) (przyrostek podstawnikowy = ‘tiol’)

- operacja zamiany (przedrostek zamienny (‘a’) = aza)

- operacja addycji C6H5−CH2− + CN‾ → C6H5−CH2−CN(połączenia) benzyl (preferowany cyjanek cyjanek benzylu

przedrostek) (nazwa klasy) fenyloacetonitryl (PIN)

- operacja subtrakcji: CH4 → H• + -CH3

(usunięcia) metan (PIN) monowodór metyl (PIN; przyrostek ‘yl’ wskazujeutratę jednego atomu wodoru)

Azacyklodekan(PIN)Cyklodekan(PIN)


- operacja łączenia:

(nazwę związku, utworzonego formalnieprzez usunięcie atomow H z jego składników,

tworzy się z połączenia nazw tych składników

- operacja multiplikacji(pozwala wyrazić wielokrotność występowaniastruktur macierzystych połączonych symetrycznąwielowiązalną grupą)

- operacja kondensacji(polega na połączeniu pierścieni lub układów pierścieniw taki sposób, żeby miały one wspólne atomy i wiązania)

OH

+ H-CH2-CH2-OH

cykloheksan(PIN) etanol(PIN) cykloheksanoetanol2-cykloheksyloetan-1-ol(PIN)

CN CNCN

2 x

benzonitryl(PIN)

-CH2-+

metylen(PIN) 2,2'-metylenodibenzonitryl(PIN)

NH

N N NN+

imidazol pirydyna(PIN) imidazo[1,5-a]pirydyna(PIN)


WYBÓR PREFEROWANEJ STRUKTURY MACIERZYSTEJoparty głównie jest na starszeństwie klas, które w pierwszym rzędzie daje pierwszeństwo określonym grupom charakterystycznym. Zagadnienie jest w rzeczywistości bardziej złożone, ale na ogół starszeństwo klas pozwala na dokonanie jednoznacznego i prawidłowego wyboru struktury macierzystej

Najważniejsze klasy związków wymienione w malejącym porządku starszeństwa:

1 Rodniki (następnie anionorodniki i kationorodniki)4 Aniony5 Zwitterjony (jony obojnacze)6 Kationy7 Kwasy8 Pochodne kwasów w kolejności: (bezwodniki, estry, halogenki, amidy, imidy, nitryle)9 Aldehydy10 Ketony11 Związki hydroksylowe12 Aminy13 Iminy14 Związki azotu(z wyjątkiem amidów, amin i imin) : heterocykliczne, hydrazyny, hydroksyloaminy, azany15 Związki węgla: pierścieniowe, następnie łańcuchowe16 Etery, następnie sulfidy, sulfoksydy (sulfotlenki), sulfony17 Związki halogenowe w kolejności F > Cl > Br > J

Przy okazji IUPAC rozwiązała nam problem klasyfikacji związków organicznych według grup funkcyjnych, narzucając ją arbitralnie ;)


PRZYKŁADY ZASTOSOWANIA REGUŁY STARSZEŃSTWA KLAS (symbol ‘>’ oznacza „ma większe starszeństwo niż”)

HOOC-CH2-CH2- 2-karboksyetyl (preferowany przedrostek) [wolna wiązalność = rodnik > kwas karboksylowy)

HO-CH2-CH2-CONH2 3-hydroksypropanoamid (PIN) (amid > alkohol)

OHC-CH2-CH2-CN 4-oksobutanonitryl (PIN) (nitryl > aldehyd)

CH3-O-CH2-S-CH3 metoksy(metylosulfanylo)metan(PIN) (związek C > eter i sulfid)

pirydin-3-ylo-metanol(PIN) (alkohol > azotowy heterocykl)


N

OH

WAŻNIEJSZE ZASADY NOMENKLATURY PODSTAWNIKOWEJ

Następujące grupy charakterystyczne określa się TYLKO w postaci PRZEDROSTKÓW: bromo-, chloro-fluoro-, diazo-, azydo-, nitrozo-, nitro-, aci-nitro, R-oksy, R-tio; można stosować afiksy uwielokrotniające i lokanty. Jeśli obecne są grupy charakterystyczne różne od wymienionych powyżej wówczas jeden i tylko jeden rodzaj grupy MUSI być określony przy pomocy PRZYROSTKA; Grupa określona w ten sposób nazywa się GRUPĄ GŁÓWNĄ. Gdy związek zawiera więcej niż jeden rodzaj grup niewymienionych powyżej, wówczas grupą główną jest grupa charakteryzująca klasę związku umieszczonego najwyżej w podanej wcześniej hierarchii. Pozostałe grupy charakterystyczne określa się przy pomocy przedrostków.

Porządek starszeństwa struktur macierzystychGdy występuje możliwość wyboru, starszą strukturę macierzystą wybiera się stosując

następujące kryteria, po kolei, aż do osiągnięcia rozstrzygnięcia. Kryteria te muszą być zawsze

stosowane przed kryteriami stosowanymi do pierścieni oraz układów pierścieniowych i łańcuchów

- Starsza struktura macierzysta ma najwyższą liczbę podstawników odpowiadających głównej grupie (przyrostek) lub jest starszym wodorkiem macierzystym

- Starsza struktura macierzysta, cykliczna czy też acykliczna, ma starszy atom, w zgodności ze starszeństwem klas

- W obrębie tej samej klasy pierścień lub układ pierścieni są starsze od łańcucha.


STARSZEŃSTWO ŁAŃCUCHÓW (WYBÓR ŁAŃCUCHA GŁÓWNEGO)

W przypadku związków acyklicznych łańcuch, który służy za podstawę nazwy i numeracji zwany jest „łańcuchem głównym". Gdy należy dokonać wyboru łańcucha głównego a nie udało się to przy użyciu poprzednich kryteriów, stosuje się, aż do osiągnięcia jednoznacznej decyzji, następujące kryteria w kolejności ich wyszczególniania: a) ma większą liczbę heteroatomów dowolnego rodzaju;b) ma większą liczbę atomów szkieletu;c) ma większą liczbę najstarszych heteroatomów w kolejności: F > Cl > Br >I > O > S > N;d) ma większą liczbę wiązań wielokrotnych;e) ma większą liczbę wiązań podwójnych;f) ma jeden lub więcej atomów o niestandardowej wiązalności;g) ma niższy lokant wskazanego atomu wodoru;h) ma niższe lokanty heteroatomów,

STARSZEŃSTWO UKŁADÓW CYKLICZNYCH

(a) heterocykliczny;(b) zawiera co najmniej jeden atom azotu;(c) zawiera co najmniej jeden heteroatom (przy nieobecności azotu), w następującej kolejności: F > Cl > Br > I > O > S > P (d) zawiera większą liczbę pierścieni;(e) zawiera większą liczbę atomów szkieletowych;(f) zawiera większą liczbę heteroatomów jakiegokolwiek rodzaju;(g) zawiera większą liczbę heteroatomów występujących wcześniej w kolejności podanej powyżej w (c).


AFIKSY UWIELOKRATNIAJACEdi-, tri-, tetra-, penta- itd. stosuje się dla wskazania zestawów identycznych niepodstawionych grup lub związków macierzystych, np. 1,2-etanodiol HO-CH2-CH2-OHformy: bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- itd. stosuje się dla wskazania identycznych grup podstawionych w ten sam sposób, np. bis(2-chloroetylo)amina HN(CH2-CH2-Cl)2. Mnożniki te nie zmieniają ustalonego wcześniej porządku wymieniania podstawników.

OGÓLNE WSKAZÓWKI DO TWORZENIA NAZW ZESPOLONYCH

Po wytypowaniu i nazwaniu: związku macierzystego (główny łańcuch, układ cykliczny), grupy głównej i określeniu pozostałych podstawników, dokonuje się właściwej numeracji atomów w związku. Numeracja ta zależy w pierwszym rzędzie od sposobu numerowania głównego łańcucha i układów cyklicznych. Po wytypowaniu, nazwaniu i ponumerowaniu poszczególnych komponentów, dokonaniu należytych modyfikacji addytywnych i substraktywnych i uszeregowaniu przedrostków, zespala się wszystkie wymienione elementy tworząc pełną nazwę związku.

Kolejność podstawników w nazwiePodstawniki wymieniane są w nazwie ZAWSZE w kolejności alfabetycznej, niezależnie od przypisanych im lokantów. Nazwa podstawnika złożonego zaczyna się od PIERWSZEJ LITERY kompletnej nazwy podstawnika (z uwzględnieniem afiksów wielokrotności, lokantów literowych itp).


grupa główna: kwas () karboksylowy składnik macierzysty: cykloheksan przedrostki podstawników głównych: 4,5-dichloro-, heptan-2-yl-

-modyfikacji tzw. substraktywnej: heptanyl- na hept-4-en-2-yl--innych podstawników : 4-chloro-, 6-okso-, 1-hydroksy-deskryptora stereochemicznego (Z)

zespolona nazwa: kwas (Z)4,5-dichloro-2-(5-chloro-1-hydroksy-6-oksohept-4-en-2-ylo)cykloheksanokarboksylowy

OH

O

CH3

O

Cl

OH

Cl

Cl4 5

63

1

27

Przyrostki opisujące obecność grupy funkcyjnej nie mogą być stosowane łącznie- stosuje się tylko ten który określa grupę funkcyjną o największym pierwszeństwie!!

CH3-CO-CH2-CH2-OH 4-hydroksybutan-2-on a nie butan-4-ol-3-on!

ZNAKI INTERPUNKCYJNE W NAZWACH- Przecinki- oddzielamy nimi od siebie lokanty- Kropki- oddzielamy nimi długości mostków w związkach policyklicznych- Myślniki- oddzielaja lokanty i przedrostki stereochemiczne od nazw zasadniczych- Nawiasy- wyodrębniają podstawnik złożony, wskazywane atomy wodoru lub przedrostki

stereochemiczne; kolejność użycia nawiasów jest następująca: ({[(


- system, w którym główną grupę charakterystyczną określa nazwa klasy, taka jak np. chlorek, alkohol lub keton, pisana jako oddzielny wyraz przed nazwą macierzystego wodorku lub nazwą podstawnika.Przykłady: jodek metylu, keton etylowo-metylowy, chlorek acetylu.Procedura tworzenia nazw jest tu bardzo podobna do metody podstawnikowej z jednym wyjątkiem: nigdy nieużywa się w niej przyrostków. W związku z wprowadzeniem PIN podstawową metodą nazywania związków organicznych stała się nomenklatura podstawnikowa; nomenklatura klasowo-funkcyjna jest więc ograniczona do ścisłego minimum i odchodzi do lamusa (przynajmniej oficjalnie).Obecny zakres stosowania:- oksydy (tlenki) amin, imin, nitryli- pochodne acylowe (halogenki, azydki, cyjanki, izocyjanki, izocyjaniany)- estry- anhydrydy (bezwodniki)- amidy i hydrazydy- glikozydy

NAZEWNICTWO KLASOWO-FUNKCYJNE


Br OH

OH

4-bromocykloheks-4-eno-1,2-diol

rdzeń (struktura macierzysta)lokantprzedrostekprzyrostekznaki interpunkcyjne (kropki, przecinki, nawiasy, myślniki)

Nazwa związku organicznego składa się zwykle z rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), przedrostków, przyrostków, wrostków, lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych), znaków interpunkcyjnych.

Najważniejsze (choć nie zawsze aktualne) elementy podstaw nazewnictwa związków organicznych omówione są w dokumencie pod linkiem: http://chemiaorganiczna.wum.edu.pl/system/files/publiczny/NOMENKLATURA_SKROT.pdf


NIEKTÓRE ZASADY PODSTAWOWE

Liczebniki (mono-, di-, tri-, tetra- itp.)

Liczebniki w nomenklaturze chemicznej stosowane są w celu określenia liczebności podstawników, grup funkcyjnych i innych cyklicznie powtarzających się elementów struktury. Należy je zawsze umieszczać bezpośrednio PRZED częścią nazwy której dotyczą:

Lokanty

Lokantem nazywamy zawartą w nazwie liczbę porządkową lub literę (zwykle grecką) która określa położenie podstawnika w stosunku do atomów podstawowej struktury (szkieletu) związku. Zgodnie z zaleceniami IUPAC z 2004 roku lokanty są podawane ZAWSZE BEZPOŚREDNIO przed fragmentem nazwy której dotyczą

CH3

CH3

12

3456 dawniej: 3-heksen NIEPOPRAWNIE!

dziś: heks-3-en OK!


Pomijanie lokantów

...w nazwach jest procedurą powszechnie stosowaną o ile nie wprowadza niejednoznaczności w nazewnictwie, ale wg IUPAC dozwolone jest wtedy gdy nie wymieniany jest żaden lokant, np:

OHcykloheks-3-enol (stosowane lecz wątpliwe)lub cykloheks-3-en-1-ol (poprawnie)

Ale NIE chloroetanol bo nie wiadomo czy chodzi o: Cl-CH2-CH2-OH czy o CH3-CH(Cl)-OH; poprawna nazwa związku pierwszego to 2-chloroetan-1-ol a drugiego 1-chloroetan-1-ol

ZASADA NAJNIŻSZYCH LOKANTÓW- druga co do ważności zasada nazewnictwa

Cząsteczkę nazywamy ZAWSZE tak aby cały zestaw zastosowanych lokantów był możliwie najniższy. Lokanty pisane dużymi literami i italikiem są niższe od pisanych alfabetem greckim, te są niższe od lokantów liczbowych a te z kolei są niższe od primowanych (np. N,3,4 i ά,3,4 są zestawami lokantów niższych niż zestaw 1,2,3)


OGÓLNE ZASADY NUMEROWANIA ATOMÓWGdy w cząsteczce występuję kilka fragmentów odpowiedzialnych za definiowanie struktury pierwszeństwo w przypisywaniu zestawu najniższych lokantów zmienia się w następującej kolejności pierwszeństwa (ważności):1. Ustalona numeracja układów cyklicznych2. Obecność heteroatomów3. Wskazany atom wodoru4. Główna grupa funkcyjna według starszeństwa grup (osobny temat)5. Miejsce nasycenia/nienasycenia (przedrostki-hydro i –dehydro, końcówki –en –yn)6. Pozostałe podstawniki według kolejności alfabetycznej

OHOOC1

2

34

5

6 kwas 2H-pirano-6-karboksylowy (zasady 1,2 i 3)

Cl-CH2-CH2-Br 1-bromo-2-chloroetan ( nie 1-chloro-2-bromoetan! bo zasada 6)


Związki acykliczne - nazewnictwo wodorkówLiczba Rdzeń Liczba Rdzeń grecki

grecki łaciński1/2 hemi- semi- 24 tetrakoza-1 mono- uni- 25 pentakoza-

1 1/2 sesqui- 26 heksakoza-

2 di- bi- 27 heptakoza-3 tri- tri-, ter- 28 oktakoza- ' 4 tetra- quater- 29 nonakoza-5 penta quinciqe- 30 triakpnta-6 heksa- sexi- 31 hentriakonta-7 hepta- septi- 32 dotriakonta-8 okta octo- .33 tritriakonta-9 ennea nona- 34 tetratriakonta-

10 deka- 35 pentatriakonta-

11 hendeka- undeka- 40 tetrakonta-

12 dodeka- 50 pentakonta-

13 trideka- 60 heksakonta-

14 tetradeka- 70 heptakonta-

15 pentadeka- 80 oktakonta-

16 heksadeka- 90 nonakonta-

17 heptadeka- 100 hekta-

18 oktadeka- 101 henhekta-

19 nonadeka- 102 dohekta-

20 ejkoza- 110 dekahekta-

21 henejkoza- 120 ejkozahekta-

22 dokoza- 132 dotriakontahekta-

23 trikoza- 200 dikta-

Związki nasycone o łańcuchu nierozgałęzionym i grupy jednowartościowe -Pierwsze cztery nasycone nierozgałęzione węglowodory acykliczne mają nazwy: metan, etan, propan i butan. Nazwy wyższych członów szeregu homologicznego tworzy się ze słownego rdzenia liczebnikowego (pochodzenia greckiego) i przyrostka „-an", opuszczając końcowe „ a " z nazwy liczebnika. Odpowiednie liczebniki greckie umieszczone są w tablicy obok. -Nazwy rozgałęzionych acyklicznych węglowodorów nasyconych tworzy się przez umieszczenie przedrostka określającego nazwę łańcucha bocznego przed nazwą najdłuższego łańcucha węglowego występującego w cząsteczce.


Atomy węgla w najdłuższym łańcuchu węglowym numeruje się cyframi arabskimi począwszy od atomu krańcowego; kierunek numeracji dobiera się w ten sposób, aby położenie łańcuchów bocznych określić przy pomocy zestawu możliwie najmniejszych wskaźników liczbowych (lokantów). W przypadku obecności szeregu identycznych podstawników numerację prowadzi się w ten sposób, aby pierwsza liczba oznaczająca położenie podstawnika (lokant) była najmniejsza.W przypadku takich samych pierwszych lokantów, uwzględnia się wielkość drugiego (kolejnego) i w ten sposób wybiera zestaw z lokantem mniejszym!!

2,3,5-trimetyloheksan(nie 2,4,5-trimetyloheksan, jak wyszłoby gdyby by numerację rozpocząć od drugiego końca cząsteczki)

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

12

34

56


Nazwy jednowartościowych rozgałęzionych grup alkilowych pochodzących od alkanów tworzy się umieszczając w przedrostku nazwę najdłuższej nierozgałęzionej grupy alkilowej, lokant wolnego wiązania i nazwę łańcucha bocznego.

heksen-2-yl

2-metylopent-1-yl

4-metylopent-1-yl

W przypadku obecności dwóch lub większej liczby łańcuchów bocznych, wymienia się je, podobnie jak inne podstawniki,w porządku alfabetycznym !!!

etyl wymienia się przed metylem, a więc: 4-etylo-3,3-dimetyloheptan

Nazwy nienasyconych nierozgałęzionych węglowodorów acyklicznych, zawierających jedno wiązanie podwójne tworzy się przez zamianę przyrostka „-an’na przyrostek „-en". W przypadkach dwu lub więcej wiązań podwójnych stosuje się przyrostek ,,-adien", ,,-atrien

heksa-1,4-dien

CH3 CHCH3

CH3 CH2

CH3

CH3 CH2

CH3

5 4 3 2 1

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

1234

567

CH3

CH2

12

3456


Nazwy nienasyconych acyklicznych węglowodorów nierozgałęzionych zawierających jedno wiązanie potrójne tworzy się przez zamianę przyrostka „-an" na przyrostek ,,-yn" lub ,,-in". W przypadku większej liczby wiązań potrójnych stosuje się przyrostki „-adiyn", „-atriyn" itd. Ogólną nazwą tych węglowodorów (rozgałęzionych i nierozgałęzionych) jest „alkin", „alkadiyn", „alkatriyn" itd.

heksa-1,3-dien-5-yn

pent-3-en-1-yn

pent-1-en-4-yn

Grupy dwu- i trójwartościowe powstałe z węglowodorów acyklicznych, których nazwy kończą się na „yl" i utworzone przez odjęcie jednego lub-dwóch atomów wodoru od atomu węgla z jedną wolną wartościowością —nazywamy przez dodanie przyrostka „iden" lub „-idyn". Atom węgla z wolnymi wartościowościami oznacza się, o ile to możliwe, lokantem 1.

metylidyn

etyliden

etylidyn

etenyliden

propan-2-yliden

CHCH2

CH3 CH

CH CH2

1

2

3

4

56

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

CH

CH3

CH3

CCH2

CH3

CH3dr Henryk Mastalarz Nazewnictwo związków organicznych, ich klasyfikacja według grup funkcyjnych

Nazwy nasyconych monocyklicznych węglowodorów tworzone są przez dodanie nierozłącznego przedrostka ‘cyklo’do nazwy acyklicznego, nasyconego, nierozgałęzionego węglowodoru o tej samej liczbie atomów węgla. Ogólną nazwą monocyklicznych węglowodorów jest ‘cykloalkan’. Numerowanie przebiega kolejno wokół pierścienia, zwykle zgodnie z ruchem wskazówki zegara

Monocykliczne podstawione węglowodory aromatyczne nazywane są wyłącznie jako pochodne benzenu.Toluen, ksylen i mezytylen są szczególnymi macierzystymi wodorkami utworzonymi z dwóch składników, jednego cyklicznego oraz drugiego acyklicznego i nasyconego. Ich nazwy zachowuje się ze względu na długą i mocno zakorzenioną tradycję. Toluen i ksylen są preferowanymi nazwami IUPAC, nie mogą być one jednak dowolnie podstawialne.

Deskryptory o, m, i p były używane w nazwach zamiast, odpowiednio, orto-, meta- i para- do oznaczania izomerów 1,2-,1,3- i 1,4- dwupodstawionych pochodnych benzenu. Postępowanie takie jest zdecydowanie odradzane i nie jest obecnie zalecane przy tworzeniu preferowanych nazwach IUPAC


NAZEWNICTWO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH i ich pochodnych

Atom = O i grupa —OH znajdujące się przy tym samym atomie węgla określa się łącznie przyrostkiem „-owy" dodanym do nazwy łańcucha alifatycznego poprzedzonej słowem „kwas". Przekształcenie końcówki „-an" w „-anowy" (wraz z dodatkiem „kwas" na początku nazwy) oznacza zamianę CH3 w COOH .Określenie „kwas () karboksylowy" traktuje grupę -COOH jak podstawnik. Atom C grupy karboksylowej jest fragmentem podstawnika!

kwas heksanowy/ heksanodiowy kwas cykloheksanokarboksylowy

Obie metody stosuje się do tworzenia nazw pochodnych kwasów alifatycznych i grup acylowych. Do wyboru pozostają więc dwa rodzaje końcówek, takie jak: -amid lub -karboksyamid dla -CO-NH2 , -hydrazyd lub -karbohydrazyd dla -CO-NH-NH2 , chlorek ... -oilu (-ylu) lub (rzadko) chlorek ... -karbonylu dla -CO-Cl, -an(ian) lub -karboksylan dla -COOR (estry) itd., a dla grup R— CO- -oil (-yl) lub -karbonyl.Anhydrydy (bezwodniki) podstawionych kwasów monokarboksylowych i monosulfonowych, jeżeli są symetrycznie podstawione, nazywa się dodając przedrostek ‘bis’ do nazwy kwasu i zmienia funkcyjną nazwę klasy ‘kwas’ na ‘anhydryd’.

CH3 OH

O1

23

45

6

(HOOC)OH

O

O

OHOH

OO OH

231

45

kwas 1,2,5-pentanotrikarboksylowy


ZESPOŁY PIERŚCIENICo najmniej dwa układy cykliczne, które są połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi lub podwójnymi nazywa się ‘zespołem pierścieni’, jeśli liczba złączeń pierścieni jest mniejsza o jeden od liczby łączonych układów.

zespół pierścieni układ skondensowanych pierścieniZespoły różnych pierścieni nazywa się tak, aby jeden z nich (ten o mniejszym pierwszeństwie) pełnił rolę podstawnika. Zespoły identycznych pierścieni nazywa się umieszczając przedrostek ‘bi’ przed nazwą wodorku macierzystego lub odpowiedniego podstawnika, umieszczoną w razie potrzeby w nawiasie

1,1’-bi(cyklopropan) (PIN) 1,1’-bifenyl (PIN)

1,1’-bi(cyklopentyliden) (PIN) 1,2’-binaftalen (PIN)


Związki monospiranowe są zbudowane jedynie z dwóch pierścieni alicyklicznych, skondensowanych w ten sposób że posiadają jeden atom wspólny; nazwy tych związków tworzy się umieszczając przedrostek „spiro" przed nazwą odpowiedniego węglowodoru łańcuchowego nierozgałęzionego o tej samej liczbie atomów węgla. Liczbę atomów węgla związanych z atomem spiro w każdym pierścieniu podaje się w kolejności wzrastającej, w nawiasie kwadratowym umieszczonym pomiędzy przedrostkiem spiro- a nazwą węglowodoruNumerację atomów węgla w węglowodorach monospiranowych rozpoczyna się od tego atomu pierścienia, który bezpośrednio sąsiaduje ze spiroatomem i prowadzi się najpierw poprzez pierścień mniejszy (w przypadku gdy istnieje w układzie), następnie przez atom spiro i wreszcie dookoła większego pierścienia

WĘGLOWODORY SPIRANOWE (system von Baeyera)

spiro[4.5]dekan spiro[3.4]oktan spiro[3.3]heptan

1 2

35

7

8

9 10

46


Izomery skondensowanych węglowodorów policyklicznych oznacza się za pomocą literowania krawędzi znajdujących się na obwodzie układu składnika podstawowego: a, b, c, itd. począwszy od litery „a" dla krawędzi „1,2"; ,b" dla „2,3" (lub w niektórych przypadkach „2,2a") itd. dookoła układu pierścieniowego. Do pisanej kursywą litery możliwie bliskiej początku alfabetu, oznaczającej krawędź skondensowania, dodaje się (jeśli to konieczne w celu uniknięcia dwuznaczności) cyfry określające miejsce skondensowania w drugim składniku. Cyfry dobiera się w ten sposób, aby były one możliwie jak najniższe i zgodne z numeracją atomów składnika dołączonego; kolejność tych cyfr powinna być zgodna z kierunkiem literowania składnika podstawowego. Cyfry i litery, jeśli to potrzebne, oddzielone przecinkami, zamyka się w kwadratowych nawiasach i umieszcza bezpośrednio za określeniem dołączonego składnika; bez odstępów i myślników przed ani za nawiasami. Myślnik rozdziela dwie części deskryprora skondensowania, to znaczy, cyfry i litery. To wyrażenie definiuje jedynie sposób skondensowania składników.

Benzo[a]antracen

Dibenzo[a,j]antracen (nienafto[2,1-b]fenantren)

1H-benzo[a]cyklopent[j]antracen

ab

cd

e

f

gh

i

j

k

l m

ab

cd

e

f

gh

ij

CH2

ab

c de

f

gh

i

jk

l

m

SKONDENSOWANE UKŁADY PIERŚCIENI(min. 5-członowych, zawierających max. liczbę nieskumulowanych wiązań podwójnych)

Dwa pierścienie, które mają wspólne tylko dwa atomy i jedno wiązanie nazywamy orto-skondensowanymi. W związku policyklicznym pierścień orto skondensowany do różnych boków dwóch innych pierścieni, które są ze sobą orto-skondensowane (to znaczy występują trzy wspólne atomy pomiędzy pierwszym pierścieniem i dwoma pozostałymi) określa się, że jest orto- i peri-skondensowany do tych dwóch pierścieni.


Gdy tą samą nazwę stosuje się do dwu lub więcej izomerycznych skondensowanych układów z maksymalną liczbą nieskumulowanych wiązań podwójnych, nazwę tworzy się przez wskazanie położenia jednego lub większej liczby atomów wodoru w strukturze związku. Robi się to przez dodanie dla każdego atomu wodoru dużej litery H (kursywą) poprzedzonej lokantem. Symbol ten zazwyczaj poprzedza nazwę związku. Taki atom lub atomy nazywa się „wskazanym, atomem wodoru„ a jego fizyczna nieobecność (np. w wyniku podstawienia) nie zwalnia od obowiązku wskazania!!

3H-fluoren

2H-indenNUMERACJA. W celu prawidłowej numeracji układ skondensowanych pierścieni jest rysuje się tak aby osiągnąć maksymalną liczbę orto-skondensowanych pierścieni, z pionowymi wspólnymi wiązaniami, w poziomym szeregu. Rysowane pionowe wiązania powinny być zawsze najbardziej od siebie oddalone. Jeżeli poprawna orientacja nie jest oczywista poziomy szereg dzieli się horyzontalna i pionową osią tworząc cztery kwadranty (ćwiartki). Pierścienie nie przepołowione przez horyzontalna oś nie należą do głównego szeregu i nie są brane pod uwagę przy liczeniu pierścieni w głównym szeregu. W preferowanej orientacji maksymalna liczba pierścieni powinna znaleźć się powyżej i na prawo od poziomego szeregu (prawy górny kwadrant). W tym celu środek poziomego szeregu, jeśli jest w nim parzysta liczba pierścieni w szeregu, definiuje się jako centralne wspólne wiązanie, a jeśli liczba pierścieni jest nieparzysta jako środek środkowego pierścienia. Przy liczeniu pierścieni w kwadrancie te, które są przepołowione przez oś są traktowane jako dwie połowy, a pierścienie podzielone przez obie osie liczy się jako cztery ćwiartki (jedna w każdym kwadrancie). Pierścieni, które są przepołowione przez horyzontalną oś, ale nie są bezpośrednio orto-skondensowane z głównym szeregiem nie bierze się pod uwagę przy liczeniu pierścieni w poziomym szeregu. Numerowanie obwodowych atomów w preferowanej orientacji rozpoczyna się od najwyżej umieszczonego pierścienia. Jeżeli istnieje więcej niż jeden taki pierścień, wybiera się leżący bardziej na prawo. Numerowanie rozpoczyna się od nie-skondensowanego atomu w wybranym pierścieniu, oddalonym najdalej w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara i kontynuuje w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek wokół systemu, obejmując też heteroatomy na złączach pierścieni, ale nie atomy C na złączach

poprawnie

nieprawidłowo

nieprawidłowo

CH2

1

2

3456

7

89

CH2

12

3


Atomy na złączach, wspólne dla dwóch lub większej liczby pierścieni oznacza się przez dodanie liter „a", ,b", „c" itd. bezpośrednio po numerach określających położenia sąsiedniego atomu węgla w kierunku numeracji. Atomy mieszczące się wewnątrz układu pierścieniowego oznacza się najwyższymi numerami, w kolejności zgodnej z ruchem wskazówek zegara. W przypadkach gdy istnieje możliwość wyboru, atomy węgla leżące na złączach dwóch lub większej liczby pierścieni oznacza się możliwie najniższymi numerami.

prawidłowoprawidłowo prawidłowo

nieprawidłowonieprawidłowo nieprawidłowo (można wybrać niższy zestaw)

1

2

47

8

9

10

3

56

8

10

3

5

10a

10b10c8a

5a

3a

5a

3a

3b

5b

1

2

4

789

10 3

56

11

12

1314

CH2

1

2

3456

7

89

4a4b

8a 9a

CH2

5a

81 2

3

4

5

6

7

9

4a

9a 9b


Dla układów pierścieni orto- i peri-skondensowanych potrzebne są deskryptory skondensowania wskazujące wszystkie skondensowane wiązania. Wymienia się wszystkie litery odnoszące się do boków macierzystego składnika, ale wskazuje tylko lokanty atomów skondensowanych w przyłączonym składniku. Liter w deskryptorze skondensowania nie oddziela się w tym przypadku przecinkami.Przykłady:

N12

3

5 4

8a8

34

4a 65

71

2

N

de

6H-pirolo[3,2,1-de]akrydyna6

m n a

nafto[2,1,8-mna]akrydyna

Pamiętać przy tym należy o specjalnej, niezgodnej z ogólnymi regułami, numeracji atomów w niektórych zachowanych wodorkach macierzystych (np. w akrydynie i jej pochodnych) i o wymogu kolejnego literowania boków (przez co bok „e” w akrydynie łączy atomy nr 4a i 10!!)

7

65

88a

10a N10

99a

4a4

3

21


Węglowodory policykliczne (system von Baeyera) Nazwy nasyconych węglowodorów alicyklicznych zawierających dwa pierścienie i dwa lub większą liczbę wspólnych atomów, tworzy się z nazw odpowiednich węglowodorów łańcuchowych przez dodanie przedrostka „bicyklo-". Liczby atomów węgla w każdym z trzech mostków* związanych z dwoma trzeciorzędowymi atomami węgla umieszcza się w nawiasach kwadratowych w szeregu liczb malejących.

*Mostkiem nazywa się wiązanie kowalencyjne , atom, albo też nierozgałęziony łańcuch atomów wiążących dwa różne fragmenty cząsteczki. Trzecio- lub czwartorzędowe atomy C powiązane mostkiem nazywają się atomami ,,przyczółkowymi”

Numerację układu rozpoczyna się od jednego spośród atomów przyczółkowych (węzłowych) i prowadzi możliwie najdłuższą drogą ku drugiemu atomowi przyczółkowemu; numerację prowadzi się dalej od tego ostatniego atomu dłuższą drogą do pierwszego atomu przyczółkowego i na końcu numeruje się najkrótszą drogę.

najdłuższa droga: 1, 2, 3, 4, 5 następna dłuższa droga: 5, 6, 7, 1 najkrótsza droga: 1, 8, 5

bicyklo[3.2.1]oktan bicyklo[4.3.2]undekan

12

3

45

6

78

12 3

4

5

67

8

910

11


Nazwy układów węglowodorów pierścieniowych zawierających trzy lub większą liczbę pierścieni tworzy się zgodnie z zasadami podanymi w regule ze strony poprzedniej, lecz przedrostek „bicyklo-" zastępuje się odpowiednim przedrostkiem „tricyklo-", „tetracyklo-" itd. Liczba pierścieni w układzie policyklicznym jest równa liczbie cięć niezbędnych do zamiany układu cyklicznego w układ acykliczny!Po słowie „cyklo" umieszcza się w nawiasie w kolejności malejącej liczby określające ilość atomów węgla w: obu gałęziach głównego pierścienia, głównym mostku, dodatkowym mostku.

tricyklo [2.2.1.0] heptan

tricyklo [5.3.1.1 ] dodekan

Głównym, największym pierścieniem jest tu układ sześcioczłonowy 1-6; głównym mostkiem jest mostek najdłuższy od C-1 do C-4; dodatkowym mostkiem nie zawierającym atomów C jest najkrótszy od C-2 do C-6

12

35

67

4


Główny pierścień i główny mostek traktuje się jako układ bicykliczny, który numeruje się zgodnie z zasadami dla związków bicyklicznych. W celu ulokowania dodatkowych mostków nad liczbą określającą ilość atomów węgla w dodatkowym mostku umieszcza się w górnych indeksach wskaźniki ich pozycji!Dodatkowe mostki numeruje się w porządku malejącym. Numerację każdego łańcucha mostkowego rozpoczyna się od części już numerowanej zaczynając od atomu przyczółkowego o najwyższym numerze. Przy obecności mostków o jednakowej długości numerację rozpoczyna się od atomu przyczółkowego o najwyższym numerze. Za główny pierścień uważa się ten zawierający największą liczbę atomów węgla. Główny mostek to ten najdłuższy z możliwych. Lokanty mostków dodatkowych powinny być możliwie jak najmniejsze

tricyklo[5.5.1.03,11]tridekanprawidłowa numeracja

tricyklo[5.5.1.05,9]tridekannieprawidłowa numeracja

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

1 2

3

4

5

67

8

9

10

11

12

13

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

1 2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13


PODSTAWOWE UKŁADY HETEROCYKLICZNE (system Hantzscha-Widmana )

W przypadku obecności w pierścieniu odpowiednich heteroatomów wskazujemy ich obecność używając odpowiednich przedrostków –oksa O(II), tia- S(II), aza-N(III), fosfa- P(III)(a) Za nienasycone uważamy związki o maksymalnej liczbie nieskumulowanych wiązań podwójnych w których heteroatomy mają „normalne” w artościowości(b) W przypadku pochodnych fosforu i boru stosuje się przyrostki „-inin” i „-inan”(c) Nazwy układów nasyconych tworzy się przez umieszczenie przedrostka ,,perhydro" przed nazwą odpowiedniego związku nienasyconego. (d) Nie dotyczy związków: Si, Pb i Ge nazywanych tak jak pochodne N . Przedrostek „perhydro-" umieszcza się przed nazwą odpowiedniego związku nienasyconego. (e) Pochodzenie sylab określających wielkości pierścieni trój-, cztero- lub siedmio- do dziesięcioczłonowych jest odliczebnikowe: „ir" od „tri", „et" od „tetra", „ep" od „hepta ‘ itp.

Liczba atomów

Pierścienie z azotem Pierścienie bez azotunienasycone(a) nasycone nienasycone(a) nasycone

3 -iryna -irydyna -iren -iran (e)

4 -et -etydyna -et -etan5 -ol -olidyna -ol -olan6 -in -inan -in (b,d) -an (b,d)

7 -epina (c) -epin -epan8 -ocyna (c) -ocyn -okan9 -onina (c) -onin -onan

10 -ecyn -ekan -ecyn -ekan


oksiran azirydyna

2H-azepina

Wielokrotność występowania tego samego heteroatomu oznacza się w za pomocą przedrostków „di-", „tri-" itd., umieszczonych przed odpowiednim członem „a" oznaczającym heteroatom. W przypadku gdy w nazwie związku występują dwa lub więcej człony „a", to wymienia się je w kolejności wzrastającej liczby atomowej. Numerację atomów w związkach monocyklicznych z jednym heteroatomem rozpoczyna się od heteroatomu. Gdy występuje kilka identycznych heteroatomów to numeruje się tak aby miały one jak najniższe lokanty. Przy kilku różnych heteroatomach kolejność wyboru jest następująca: najpierw PIERWIASTKI VI GRUPY (O, S i dalej w kolejności rosnących mas atomowych), potem PIERWIASTKI V GRUPY (N, P...) itd.

1,3,5-triazyna 1,3-tiazol azocyna 1,2,4-triazyna

NH

1

23

O 123

CH2

N 1

2

34

5

6 7

N N

N

1

2

3

4

5

6

N

S1

2

34

5N

1

2

3

45

6

7

8

N

NN1

2

3

4

5

6


SKONDENSOWANE UKŁADY HETEROCYKLICZNE

Skondensowane związki pierścieniowe zawierające heteroatomy nazywa się zgodnie z zasadami opisanymi dla węglowodorów. Składniki układów nazywa się zgodnie z opisanymi wcześniej regułami. W przypadku gdy nazwa składnika w nazwie układu skondensowanego zawiera lokanty (numery lub litery), które nie mają związku z numeracją całego układu skondensowanego, lokanty te umieszcza się w nawiasach kwadratowych (dotyczy to lokantów wskazujących sposób skondensowania) i umieszcza bezpośrednio przed nazwą składnika podstawowego. Składnikiem podstawowym powinien być układ heterocykliczny. Gdy istnieje możliwość wyboru składnik podstawowy wyznacza się według zasad branych pod uwagę w następującej kolejności: (a) składnik zawierający atom lub atomy azotu(b) składnik zawierający heteroatom (inny niż azot) w kolejności tlen-siarka-fosfor(c) związek zawierający największą liczbę pierścieni;(d) składnik zawierający największy pierścień pojedynczy;(e) składnik zawierający największą liczbę dowolnych heteroatomów;(f) składnik zawierający największą różnorodność heteroatomów;(g) gdy istnieje możliwość wyboru pomiędzy składnikami o tej samej wielkości zawierającymi tę samą liczbę i rodzaj heteroatomów, za składnik podstawowy przyjmuje się układ, w którym heteroatomy mają przed kondensacją niższe lokanty;W przypadku gdy heteroatom znajduje się na złączu pierścieni, ich nazwy w układzie skondensowanym tworzy w ten sposób, aby ten heteroatom był składnikiem każdego z tych pierścieni.


PRZYKŁADY

imidazo[2,1-b]-1-3-tiazol (w obu pierścieniach występuje atom N)

1H-pirazolo[4,3-d]1,3-oksazol, nie: 1,3-oksazolo[5,4-c]pirazol(bo większa różnorodność)

pirazyno[2,3-c]pirydazyna(bo niższe lokantyheteroatomów)

5H-pirydo[2,3-d]-1,2-oksazyna , nie:1,2-oksazyno[4,5-d]pirydyna (bo więcej heteroatomów)

2H-furo[3,2-b]piran nie:2H-pirano[3,2-b]furan(bo większy pierścień)

7H-pirazyno[2,3-c]karbazolnie:7H-indolo[3,2-f]chino -ksalina(ilość pierścieni)

tieno[2,3-b]furannie: furo[2,3-b]tiofen(bo O przed S)

benzo[h]izochinolina nie: pirydo[3,4-a] naftalen (bo atom N)

N

S O 2

34

15 6

NH

N

N1

568

9

10

2

3

4

7

11 O

O

2

34

1

5

6

7

NN

O

2

3

4

7 1

5

6

8

N

NN

N 2

34

7 1

5

6

8

N

ON

NH

23

415 6

N

N

S 2

34

1

5

6 7

Nazwy ‘izotiazol’, ‘izooksazol’,‘tiazol’ i ‘oksazol’ chociaż dopuszczalne w ogólnej nomenklaturze, nie są zalecane do nazywania składników w preferowanych nazwach skondensowanych IUPAC. Należy używać nazw Hantzscha-Widmana, odpowiednio, 1,2-tiazol, 1,2-oksazol, 1,3-tiazol i 1,3-oksazol.


MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKŁADY PIERŚCIENI

Jest to taki układ pierścieni, w którym ich część tworzy skondensowany układ pierścieni, a pozostałe pierścienie tworzone są przez jeden lub więcej mostków.Atom lub grupę atomów nazywa się mostkiem i wskazuje przedrostkiem jeśli spełnia jeden lub kilka poniższych warunków:(a) jeżeli łączy dwie lub więcej nie sąsiadujących pozycji tego samego pierścienia w układzie pierścieni skondensowanych;(b) jeżeli łączy dwie lub więcej pozycji w różnych pierścieniach układu pierścieni skondensowanych, a więc nie tworzy

nowego orto- ani orto- oraz peri- skondensowanego pierścienia;(c) jeżeli łączy pozycje pierścienia układu pierścieni skondensowanych z innym mostkiem, ale nie jest jego częścią;(d) jeżeli łączy atomy na końcach wiązania wspólnego dla dwóch pierścieni w skondensowanym układzie pierścieni;(e) jeżeli jest użyty do opisu układu zawierającego tylko orto- oraz orto- i peri-kondensacje i nie może być nazwany

wyłącznie według reguł kondensacji

kryterium (a) kryterium (b) kryterium (c) kryterium (d) kryterium (e)


Biwalencyjny acykliczny mostek węglowodorowy wskazuje się w nazwie przedrostkiem wywodzącym się z nazwy odpowiedniego nierozgałęzionego węglowodoru, do której dodaje się literę ‘o’np:−CH2− metano (preferowany przedrostek)−CH2-CH2− etano (preferowany przedrostek)−CH2-CH2-CH2− propano (preferowany przedrostek)−CH=CH− eteno (preferowany przedrostek)

Układ skondensowanych pierścieni, do którego dołącza się mostek, numeruje się w zwykły sposób. W układzie pierścieni skondensowanych lokanty pozycji, do których dołączony jest biwalencyjny mostek wymienia się w porządku liczbowym przed nazwą mostka.

1,4-etano-5,8-metanoantracen(PIN)

9H-9,10-etanoakrydyna (PIN) 1,5-metanoindol (PIN) 1,7-etano[4,1,2]benzooksadiazyna(PIN)


STEREOCHEMIA

Stereoizomerami są takie izomery, które mają identyczną konstytucję, a różnie się jedynie przestrzennym rozmieszczeniem atomów. Konfiguracja cząsteczki jest to rozmieszczenie w przestrzeni jej atomów, z zaniedbaniem różnych położeń atomów wynikających z rotacji wewnętrznej wokół jednego lub kilku wiązań pojedynczych.

Steryczne relacje grup wokół wiązania podwójnego określa się w nazwie związku przedrostkiem. Z lub E. Przedrostek ustala się następująco: dla każdego z dwóch atomów tworzących wiązanie podwójne wybieramy na podstawie reguły pierwszeństwa podstawnik preferowany i określamy względne położenie podstawników preferowanych; jeżeli ta wybrana para podstawników znajduje się po tej samej stronie płaszczyzny odniesienia stosuje się jako przedrostek dużą literę Z (pisaną kursywą); jeśli wybrane grupy znajdują się po stronach przeciwnych — stosuje się (pisaną kursywą) dużą literę E. Przedrostki umieszczone w nawiasach i zaopatrzone w łącznik poprzedzają nazwę. Jeżeli cząsteczka zawiera kilka wiązań podwójnych, wówczas przedrostki poprzedzają bezpośrednio właściwe lokanty.

(E)-1-sec-butylidenoinden

(Z)-1-chloro-2-etylideno-2H-indenCH3

CH3

CH3

H

Cl


CHIRALNOŚĆ- właściwość obiektu polegająca na tym, że jest on nieidentyczny ze swym odbiciem lustrzanym.

Asymetria-brak elementów symetrii. Obiekt (np. cząsteczka) o określonej konfiguracji lub konformacji jest asymetryczny, jeżeli nie ma elementów symetrii.Każda cząsteczka asymetryczna jest chiralna, a substancja składająca się z takich cząsteczek jest optycznie czynna; jednak nie wszystkie cząsteczki chiralne są asymetryczne, gdyż niektóre z nich mają osie symetrii. Cząsteczki stanowiące nawzajem odbicia lustrzane zwane są enancjomerami. Reguła pierwszeństwa operująca symbolami R i S umożliwia jednoznaczny opis przestrzennego rozmieszczenia grup w cząsteczkach chiralnych. Podstawową czynnością jest uporządkowanie wybranych atomów lub grup związanych bezpośrednio z tzw. centrum chiralności (zwykle asymetrycznym atomem C) według przyznanego pierwszeństwa, czyli uszeregowanie wszystkich podstawników związanych z asymetrycznym atomem węgla w kolejności : a > b > c > d, gdzie symbol ,, > " czytać należy „posiada pierwszeństwo w stosunku do”. Zasady ustalania szeregu pierwszeństwa są następujące: Podstawniki szereguje się w kolejności malejących liczb atomowych atomów związanych z asymetrycznym atomem C. Jeśli dwa atomy różnią się jedynie masą atomową, to masywniejszy ma pierwszeństwo, na przykład dla izotopów wodoru: D > H. Jeżeli z centrum chiralności związane są dwa, trzy lub cztery identyczne atomy (najczęściej C), porównujemy kolejne dalsze atomy związane z atomami podstawników aż do napotkania pierwszej różnicy. W celu przypisania symboli konfiguracyjnych każdemu z dwóch enancjomerów związku obserwujemy ich cząsteczki od strony przeciwnej do podstawnika, zaszeregowanego jako ostatni. Następnie śledzimy kierunek w jakim zmieniają się pierwszeństwa pozostałych trzech podstawników i jeżeli jest to kierunek zgodny z ruchem wskazówek zegara, to oznaczamy konfigurację związku przez R (rectus w jęz. łac. oznacza prawy); dla drugiego enancjomeru otrzymujemy kierunek zmiany pierwszeństwa rozpatrywanych trzech podstawników przeciwny do ruchu wskazówek zegara i przyporządkowujemy mu symbol S (sinister — lewy)


Izomer R Izomer S

C

D

A

B

B

DA

C

I tyle. Dziękuję za uwagę


Documents

Nazewnictwo zwiÃ â ¦zkÄ Å w organicznych-wykÄ¹â a