Mehanizmi organskih reakcijaDr. Maja Kazazic docent biohemije

Organska kemija grana hemije koja prouava spojeve ugljika koji ine ivi svijet u 19. vijeku, njemaki hemiar Friedrich Whler uspio iz anorganskog spoja dobiti organski spoj mokraevinu ili ureu u to doba mislilo se da je to nemogue jer organski spojevi nastaju samo u ivim biima djelovanjem vis vitalis (ive sile)

Organska hemija Empirijska i molekulska formula Izomeri Valencija ugljika Vezivanje Vrste veza Oktetno pravilo

Vrste hemijske vezeIonska veza prijenos elektrona

Kovalentna veza zajedniki elektronski par

Kovalentna veza s ionskim karakterom jedan atom je vee elektronegativnosti od drugog

Atom ugljika

Lewis-ove strukture Predstavljaju elektrone zadnje ljuske Elektroni predstavljeni tackom, krizicem ili elektronski par predstavljen crticom Primjeri: Metan CH4 HCl

Pravila za predstavljanje molekule Lewisovom strukturom Saberi valentne elektrone svih atoma u molekuli Iskoristi po jedan elektronski par za formiranje veze izmedju atoma Oduzmi ove elektrone od totalnog broja valentnih elektrona Rasporedi preostale elektrone tako da je oktetno pravilo zadovoljeno za sve atome

Lewis struktureEtan C2H6 Metanol CH3OH Eten C2H4 Voda Amonijak NH3 N2

Izuzetci od oktetnog pravila Elementi druge periode nikad ne prekoracuju oktetno pravilo, ali B i Be cesto imaju manje od 8 elektrona oko sebe Elementi trece periode mogu imati vise od 8 elektrona oko sebe jer mogu koristiti prazne dorbitale

Izuzetci od oktetnog pravilaBF3 RnCl2 PCl5 ICl4SF6 POCl3

Duzina i energija veze Duzina veze predstavlja prosjecnu udaljenost izmedju jezgra dva vezana atoma u molekuli Energija veze predstavlja prosjecnu energiju potrebnu da se ta veza raskine Dvostruke i trostruke veze imaju vecu energiju i krace su od jednostrukih veza

Oblik molekula VSEPR theory- valence shell electron pair repulsion theory ili model se koristi da bi se predvidio oblik molekule (teorija odbijanja parova elektronske ljuske) Osnovne pretpostavke ove teorije Parovi elektrona zadnje ljuske centralnog atoma molekule odbijaju jedan drugog Ovi parovi elektrona zauzimaju pozicije u prostoru tako da minimaliziraju odbijanje i da su maksimalno udaljeni jedan od drugoga Viestruka veza se tretira kao jednostruka odnosno kao jedan elektronski par

1. 2.

3.

VSEPR teorija se koristi da se predvidi oblik molekule Nacrtajte Lewis-ovu strukturu molekule Prebrojte elektronske parove oko centralnog atoma i uredite ih tako da su sto dalje jedan od drugog Odredite polozaj atoma oko centralnog atoma i imenujte nastalu molekularnu strukturu

Linearni

Trigonalni planarni

Trigonalni bipiramidalni Tetraedarski Oktahedralni

Elektronegativnost sposobnost privlacenja elektrona trend u periodnom sistemu

ElektronegativnostRaste u periodama slijeva nadesno Opada u grupama odozgo prema dole Zasto? Uporedi Na i Mg, Na i K

Dipol Uporedi Cl2 i HCl HCl veza je polarna zbog nejednake raspodjele elektrona

Polarnost veze

metilklorid

litijevklorid

elektronski je oblak oko jednog atoma gui nego oko drugog postoji negativan i pozitivan pol u molekuli kovalentna veza je polarna ako povezuje atome razliite elektronegativnosti polarnost se oznaava uporabom simbola + i - (za djelomian pozitivani djelomian negativan naboj)produkt veliine naboja

Dipolni moment D

=exd

udaljenost izmeu sredita naboja

Dipol Molekula u kojoj centar negativnog naboja se ne poklapa sa centrom pozitivnog naboja Dipolni moment je vektorska velicina jer ima i pravac i velicinu Ukupni dipol molekule rezultat je pojedinih veznih dipola u molekuli Da bi odredili dipolni moment neke molekule moramo nacrtati Lewis-ovu strukturu i odrediti oblik molekule Permanentni i inducirani

Dipolni moment

Atomske orbitale Predstavljaju prostor oko jezgra u kojem postoji najveca vjerovatnoca pronalazenja elektrona (>95%). Matematicka funkcija koja opisuje talasne osobine elektrona (Schrodinger) Elektrone oko jezgra nalazimo u tacno odredjenim energetskim nivoima Dobile su naziv prema linijama koje proizvode pri spektroskopiji: s- sharp (ostro), p-principal (osnovni), d-diffus (difuzno), f-fundamental,

podnivo s p d f

Br. Orb. 1 3 5 7

Max broj elektrona 2 6 10 14

1 energetski nivo- samo s orbitale 2 energetski nivo- 2 vrste orbitala, s i p 3 energetski nivo- 3 vrste orbitala, s, p i d...

s orbitale-sfernog oblika

1s orbital

2s orbital

3D slika koja predstavlja gustocu elektrona oko jezgra

p-orbitale

px, py i pz

Elektronska konfiguracija Max broj elektrona u svakom nivou je 2n2 Max broj elektrona u orbitali je 2 (Paulijev princip iskljucivosti) Elektroni uvijek prvo popunjavaju orbitale sa najnizom energijom Hundovo pravilo: elektroni zauzimaju orbitale pojedinacno prije nego sto se sparuju

U svakoj orbitali mogu biti 2 elektrona

Broj elektrona

1 s2Nivo Orbitala (ljuska) (podnivo)

Paulijev princip: Dva elekrona u istoj orbitali moraju biti razlicitih smjerova

Elektronska konfiguracijaUgljika

Prikazite elektronske konfiguracije atoma B, N, O.

Molekulske orbitale Nastaju kombiniranjem atomskih orbitala i koriste se da se objasni oblik i osobine molekula Postoje vezne i protuvezne molekulske orbitale Broj molekulskih orbitala jednak je broju atomskih orbitala prije kombinacije Vezne molekulske orbitale imaju nizu energiju nego dvije atomske orbitale od kojih su nastale

Interferencija talasa je pojava slaganja(superpozicije) talasa koji se prostiru u istoj sredini.

Energije veznih i protuveznih molekulskih orbitalaProtuvezne molekulske orbitale*MOA

B

MO

Vezne molekulske orbitaleDijagram energijskih nivoa dviju atomskih orbitala (A i B) i preklapanjem nastalih dviju molekulskih orbitala, jedna vezna (MO) i druga protuvezna (*MO)

N diagram

Nastajanje i veze

veza

veza

veza

veza Vezivanje izmeu atomskih orbitala

veza

i veze veze obicno jednostruke veze u organskim molekulama. Nastaju direktnim preklapanjem dvije s, s i p ili dvije p orbitale veze nastaju bocnim preklapanjem paralelnih p orbitala. Obicno visestruke veze u organskim molekulama

Hibridizacija orbitala Proces kombinovanja dvije ili vise atomskih orbitala da bi nastale nove orbitale koje se nazivaju hibridne orbitale Teorija se razvila da bi se objasnio oblik molekule Primjer CH4

sp3 hidridizacija

sp2 hibridizacija

sp hibridizacija

Neka jednostavna pravila Kad se zahtijeva set ekvivalentih orbitala tetraedarskog oblika, ovaj model predvidja da se u atomu formira set sp3 orbitala Kad je centralni atom okruzen sa 3 efektivna elektronska para, nastaje set sp2 orbitala Dva efektivna elektronska para oko atoma uvijek zahtjevaju sp hidridizaciju atoma

Hidridizacija i molekularna geometrija

Orbitalni prikaz metana

Hibridizacija

Vezivanje

METAN

sp3 hibridi i tetraedarska struktura

ETAN

Molekulske orbitale amonijaka i vodeusamljeni elektronski par duika u sp3 orbitali

usamljeni elektronski parovi kisika

AMONIJAK

VODA

sp hibridizacija, BeCl2 linearna geometrija

Jedna s i jedna p orbitala daju dvije sp hibridne orbitale -pod uglom od 180 . -dvije nehibridizirane p orbitale ostaju pod uglom od 90

Eten- sp2 hibridizacija

Molekulske orbitale etena i acetilen - veza

- veza

- veza

p - orbitala

sp2 - orbitala

- veza ETEN

- veza

ACETILEN

Elektrofili i nukleofili Nukelofili su obicno neutralne molekule ili negativno naelektrisani joni, a elektrofili su neutralne molekule ili pozitivno naelektrisani joni Nukleofili su donori elektronskog para, a elektrofili su akceptori elektronskog para

Elektrofili & Nukleofili

Nukleofili (vole nukleus) Bogati elektronima

Elektrofili (vole elektrone) Siromani elektronima

Vrste hemijskih reakcija1. SUPSTITUCIJA ILI ZAMJENA radikalska elektrofilna ionskanukleofilna

2. ADICIJA ILI ZBRAJANJE radikalska ionska 3. ELIMINACIJA

elektrofilnanukleofilna