MAKALAH KIMIA PANGAN ASPARTAM

  • Published on
    01-Jul-2015

  • View
    1.769

  • Download
    9

Embed Size (px)

Transcript

I. PENDAHULUAN Konsumsi gula dunia cenderung meningkat sejalan perkembangan populasi dan peningkatan taraf hidup terutama di negara-negara maju. Di lain pihak, dengan alasan kesehatan, konsumen berusaha mencari pemanis yang tidak menghasilkan kalori agar mereka tetap dapat menikmati rasa manis tanpa takut menjadi gemuk atau menimbulkan respon glikemik (peningkatan kadar gula darah). Industri pangan dan farmasi berlomba-lomba menciptakan pemanispemanis sintetik bebas kalori. Pemanis yang dihasilkan nantinya diharapkan dapat mengganti sukrosa (gula tebu), glukosa atau gula-gula lain yang berkalori tinggi, mendukung usaha konsumen untuk mengontrol berat badan, menekan kadar glukosa darah, mengurangi sedapat mungkin karies gigi yang diakibatkan konsumsi gula, akan tetapi tetap dapat menikmati rasa manis. Evaluasi terhadap pemanis buatan sebelum dilempar ke pasaran meliputi mutu sensorik (rasa manis, ada tidaknya rasa pahit, ada tidaknya bau), keamanan, pengaruhnya terhadap zat-zat lain dalam bahan pangan, stabilitas dalam proses dan pengolahan pangan. Tren terbaru, industri pangan mulai suka menggunakan kombinasi beberapa pemanis buatan sekaligus. Industri pangan di Indonesia sudah lama mengenal pemanis buatan sakarin, siklamat dan aspartam. Hanya dua yang pertama penggunaannya sangat ketat, bahkan di negara-negara tertentu sudah dilarang. Sedangkan aspartam banyak digunakan industri pangan Indonesia, khususnya untuk produk makanan dan minuman diet. Aspartam adalah bahan pemanis untuk diet yang terbuat dari senyawa pembentuk protein. Di samping merupakan bahan pemanis rendah kalori, aspartam juga memberikan rasa manis yang sangat menyerupai rasa manis gula. Aspartam digunakan dalam produk-produk minuman ringan, kue, dan makanan lainnya di lebih dari 100 negara. Namun, hingga saat ini tingkat keamanan aspartam masih diperdebatkan.

1

II. PEMBAHASAN A. Sejarah Aspartam Manusia selalu menginginkan makanan dengan rasa yang manis sejak ribuan tahun yang lalu. Lukisan gua kuno di Arana Spanyol menunjukkan gambar seorang laki-laki neolitikum mengambil madu dari sarang lebah liar. Dari situ dapat diambil gambaran bahwa manusia purba juga menyukai rasa manis dari makanan untuk menunjukkan makanan apa yang aman untuk dikonsumsi. Bahkan timbul pemikiran bahwa keinginan untuk rasa manis merupakan pembawaan sifat dari manusia. Namun sayangnya, beberapa makanan yang secara alami memiliki rasa manis mengandung jumlah kalori dan karbohidrat yang besar. Oleh karena itu, pemanis buatan dikembangkan untuk memperoleh rasa manis tanpa kalori. Pemanis buatan juga memberikan nilai lebih dalam meningkatkan rasa pada obatobatan menjadi lebih baik, memberikan pertolongan pada penderita diabetes, dan dapat menekan biaya dalam proses pembuatan makanan dan minuman tanpa gula murni. Pemanis buatan yang ditemukan pertama kali adalah sakarin pada tahun 1879 dan telah digunakan dalam produk pasta gigi, obat kumur, dan permen karet tanpa gula. Rasa manis seperti gula dari aspartam ditemukan secara tidak sengaja pada bulan Desember 1965 oleh James Schlatter, seorang ahli kimia berkebangsaan Amerika yang bekerja pada G. D. Searle and Co. Pada saat itu ia sedang mengerjakan suatu proyek untuk menemukan pengobatan yang terbaru untuk penyakit tukak lambung. Untuk mencoba obat anti tukak lambung yang baru Schlatter menggunakan tetrapeptida (empat asam amino) yang secara normal diproduksi di dalam lambung. Schlatter mensintesis tetrapeptida ini di dalam laboratorium dan salah satu tahap dalam pembuatannya adalah pembentukan suatu dipeptida sebagai senyawa intermediet. Dipeptida yang dimaksud yaitu aspartil-fenilalanin metil ester (Walters, 2001). Dalam rangkaian kerjanya, secara tidak sengaja ada sejumlah kecil senyawa yang menempel pada jari Shalatter dan ia tidak menyadarinya.

2

Kemudian pada pagi hari ia menjilat jarinya untuk mengambil sebuah kertas timbang dan ia mendapati rasa manis pada jarinya. Rasa penasarannya menggiring ia untuk berpikir Dari manakah rasa manis itu berasal? Hal pertama yang terlintas di benaknya adalah karena kue donat yang telah ia makan ketika istirahat minum kopi. Tapi ia baru ingat kalau ia sebelumnya telah pergi ke kamar mandi dan mencuci tangannya. Kemudian ia menyimpulkan kemungkinan yang menempel di tangannya tadi adalah senyawa intermediet yang telah ia buat, yaitu aspartil-fenilalanin metil ester. Ia telah mengetahui jika asam aspartat dan fenilalanin, yang menyusun senyawa ini, adalah asam amino alami yang ada di semua protein. Jadi ia merasa aman-aman saja untuk mengonsumsi senyawaan itu. Schlatter dan rekan kerjanya, Harman Lowrie, keduanya mencoba senyawaan itu dalam 10 ml kopi hitam, dan mereka mendapatkan rasa manis yang sempurna tanpa adanya rasa pahit pada bagian akhir. Kemudian mereka mencatatnya pada buku kerja laboratorium Schlatter. Atasan Schlatter, Dr. Bob Mazur, meyakinkan nilai potensi yang cukup tinggi dari penemuan ini kepada suatu perusahaan makanan. Dua puluh tahun kemudian rasa keingintahuan Schlatter telah menghasilkan keuntungan kurang lebih satu miliar tiap tahunnya. Merek pemanis buatan aspartam yang beredar secara luas saat ini contohnya adalah Canderel, Equal, dan NutraSweet. B. Kegunaan dan Sifat Aspartam Aspartam adalah salah satu pemanis buatan. Aspartam 200 kali lebih manis dengan konsentrasi yang sama dengan gula, tanpa nilai energi yang tinggi seperti gula. Aspartam, seperti peptida lainnya, memiliki nilai kalori sebesar 4 kkal (17 kilo joule) per gram. Jumlah aspartam yang dibutuhkan untuk menghasilkan rasa manis sangat kecil, sehingga nilai kontribusi kalori bisa diabaikan. Hal itu menyebabkan aspartam menjadi pemanis buatan yang populer bagi orang yang menghindari konsumsi kalori dari gula. Aspartam pada umumnya digunakan sebagai pemanis alternatif pada produk makanan, minuman, dan farmasi. Rasa manis aspartam tidak identik dengan gula, rasa manis aspartam

3

terasa lebih lambat pada awalnya namun dapat bertahan lebih lama daripada gula. Campuran aspartam dengan pemanis buatan asesulfam-K dapat memberikan rasa manis yang lebih mirip gula murni, dan menjadi lebih manis dibandingkan aspartam tunggal atau asesulfam-K tunggal. Adapun nilai maksimum Acceptable Daily Intake (ADI) aspartam menurut Food and Drug Administration (FDA) adalah sebesar 40 mg/kg berat badan.

Gambar 1. Rumus Bangun Aspartam

Nama IUPAC Wujud Rumus Molekul Massa Molekul Kerapatan Titik Leleh Titik Didih

: N-(L--Aspartil)-L-fenilalanin-1-metilester : Serbuk kristal warna putih dan tidak berbau : C14H18N2O5 : 294,3 g/mol : 1,347 g/cm3 : 246-247 oC : Terdekomposisi

Kelarutan dalam Air : Larut secara perlahan Kelarutan : Sedikit larut dalam etanol

Seperti kebanyakan peptida, aspartam dapat terhidrolisis (terurai) menjadi konstituen asam amino pada suhu atau pH yang tinggi. Hal ini yang menyebabkan aspartam tidak bisa dipakai pada makanan yang dibakar/dipanggang dan juga

4

pada produk makanan atau minuman dengan pH yang tinggi karena tidak akan bertahan lama. Daya tahan aspartam dalam panas dapat ditingkatkan dengan mencampur atau membungkus aspartam dalam lemak atau maltodekstrin. Kelarutan aspartam dalam air tergantung pada pH dan temperatur. Kelarutan maksimum aspartam dalam air adalah pada pH 2,2 (20 mg/ml suhu 25oC) dan kelarutan minimum aspartam adalah pada pH 5,2 (13,5 mg/ml suhu 25oC). Aspartam sangat stabil dalam bentuk kering, yaitu pada suhu 25oC aspartam tidak akan terdekomposisi. Pada pemanasan dengan suhu 105oC selama 100 jam jumlah aspartam berkurang sebanyak 5%. Sedangkan pada pemanasan dengan suhu 120oC selama 80 jam jumlah aspartam berkurang sebanyak 50%. Dalam bentuk larutan, aspartam paling stabil pada pH 4,3 dengan daya tahan selama 300 hari pada suhu ruang. Kestabilan aspartam masih dikatakan baik pada kisaran pH 3 5. Apabila disimpan pada suhu sekitar 30oC 80oC aspartam akan langsung terdegradasi menjadi diketopiperazin. Pada pH dibawah 3,4 dipeptida pada aspartam akan terhdrolisis, sedangkan pada pH di atas 5 siklisasi terjadi dengan terbentuknya senyawa diketopiperazin. Kedua kasus tersebut dapat menyebabkan penurunan daya manis aspartam (Wahlen, 1996).

5Gambar 2. Penguraian aspartam

Aspartam dalam bentuk larutannya dengan air dapat terionisasi menjadi dua senyawa, dimana kedua senyawa tersebut merupakan residu aspartat dengan nilai titik iso-elektrik sebesar 5,2.

Gambar 3. Ionisasi Aspartam

Dalam makanan dengan kandungan air yang rendah stabilitas maksimum berada pada pH 5,0. Pada pH 7,0 daya tahan aspartam hanya beberapa hari. Kebanyakan minuman ringan memiliki pH 3-5 dimana aspartam stabil pada kisaran pH tersebut. Dalam produk yang membutuhkan daya tahan yang lama seperti sirup aspartam biasanya dicampur dengan pemanis yang stabil, contohnya sakarin. Dalam produk berupa minuman serbuk, amina dalam aspartam dapat mengalami reaksi Maillard dengan kelompok aldehida yang ada dalam senyawa pemberi aroma minuman. Hal ini dapat menyebabkan penurunan rasa manis dan aroma dari produk tersebut. Namun hal tersebut dapat diatasi dengan melindungi aldehida dengan suatu asetal. C. Pembuatan Aspartam 1. Bahan Baku Aspartam pada umumnya dibuat dari suatu senyawa yang disebut asam amino. Asam amino adalah suatu senyawa kimia yang biasa digunakan oleh tanaman dan hewan untuk membentuk protein yang sangat penting bagi kehidupan. Dari 20 macam asam amino alami, dua dari asam amino tersebut, asam aspartat dan fenilalanin digunakan dalam pembuatan aspartam (Romanowski, 2010). Semua asam amino memiliki beberapa karakteristik yang umum. Asam amino tersusun dari gugus amina, gugus karboksil, dan suatu rantai samping.

6

Hal yang membedakan sifat asam amino yang satu dengan asam amino yang lainnya adalah terletak pada rantai sampingnya. Karakeristik lain dari asam amino adalah kemampuan untuk membentuk konfigurasi molekul yang berbeda yang biasa disebut dengan isomer. Isomer ini ditandai dengan huruf L dan D. Aspartam hanya terbuat dari isomer L, L. Tidak ada kombinasi isomer yang lain yang dapat memberikan rasa manis. Rasa manis pada aspartam tidak dapat diprediksi dari senyawa pembentuknya. L-asam aspartat mempunyai rasa yang datar dan L-fenilalanin mempunyai rasa yang pahit. Namun walaupun begitu, ketika dua senyawa tersebut secara kimia digabung dan dengan sedikit modifikasi pada L-fenilalanin, rasa manis dapat diperoleh. Asam aspartat adalah satu dari asam amino yang memiliki rantai samping yang bermuatan. Rantai samping yang bermuatan pada asam aspartat adalah CH2-COOH. Ketika berada dalam air, gugus ini akan terionisasi dan menjadi bermuatan negatif. Fenilalanin mempunyai gugus non-polar, rantai samping hidrofobik yang tidak dapat larut dalam air. Yaitu gugus fenil yang terikat pada rantai utama asam amino melalui gugus CH2. Sebelum sintesis aspartam dilkukan, fenilalanin direaksikan dengan metanol. Reaksi ini menambah gugus metil pada fenilalanin dengan molekul oksigen sebagai penghubung, sehingga senyawa tersebut dikonversi menjadi suatu metil ester. Metanol yang digunakan pada sintesis ini memiliki struktur kimia CH3OH. Metanol adalah bahan kimia yang umum dan digunakan secara luas oleh ahli kimia organik untuk berbagai macam sintesis kimia. 2. Proses Produksi Walaupun komponen aspartam yaitu asam aspartat, fenilalanin, dan metanol terdapat di alam, namun aspartam itu sendiri tidak terbentuk secara alami. Oleh karena itu, aspartam harus diproduksi melalui beberapa proses. Aspartam dapat dibuat melalui proses fermentasi, sintesis, dan pemurnian (Romanowski, 2010).

7

a. Fermentasi Fermentasi secara langsung dapat menghasilkan asam amino yang diperlukan dalam proses pembuatan aspartam. Dalam proses ini diperlukan bakteri spesifik penghasil asam amino dalam jumlah yang besar. Setelah melalui serangkaian proses selama tiga hari, asam amino dipanen dan bakteri dimusnahkan. Urutan kerjanya adalah sebagai berikut: Untuk memulai proses fermentasi, sampel yang berasal dari biakan murni

bakteri diletakkan dalam sebuah tabung reaksi yang berisi nutrisi yang dibutuhkan untuk pertumbuhan bakteri. Setelah inokulasi awal ini, bakteri mulai dikembangbiakkan. Ketika populasinya sudah cukup banyak, bakteri tersebut dipndahkan ke dalam tangki bibit. Spesies bakteri yang digunakan untuk membuat L-asam apartat dan L-fenilalanin secara berturut-turut adalah B. flavum dan C. glutamicum. Tangki

bibit menyediakan kondisi lingkungan yang ideal untuk

pertumbuhan bakteri yang lebih banyak. Tangki bibit tersebut diisi dengan bahan-bahan yang dapat membuat bakteri tumbuh subur, yaitu air hangat dan karbohidrat seperti gula tebu, glukosa, atau sukrosa. Dalam tangki juga diisi dengan sumber karbon seperti asam asetat, alkohol atau hidrokarbon, dan sumber nitrogen seperti amonia cair atau urea. Bahanbahan tersebut dibutuhkan oleh bakteri untuk mensintesis asam amino yang diinginkan dalam jumlah yang besar. Selain bahan-bahan utama tersebut dibutuhkan juga vitamin, asam amino, dan nutrien lain dalam jumlah yang kecil. Tangki bibit dilengkapi dengan sebuah mixer, yang dapat mempertahankan madia pertumbuhan agar tetap bergerak, dan sebuah pompa untuk memberikan udara yang bersih. Ketika jumlah bakteri sudah cukup banyak, isi dari tangki bibit dipompa/dipindahkan ke dalam tangki fermentasi. Tangki fermentasi pada dasarnya adalah tangki bibit dalam bentuk yang lebih besar. Tangki ini juga diisi dengan media pertumbuhan yang sama dengan tangki bibit dan juga menyediakan lingkungan yang sempurna

8

untuk pertumbuhan bakteri. Disini bakteri dibiarkan tumbuh dan menghasilkan asam amino dalam jumlah besar. Larutan amonia ditambahkan ke dalam tangki jika diperlukan, karena kontrol pH merupakan bagian yang vital untuk pertumbuhan bakteri. Ketika telah dihasilkan asam amino dalam jumlah yang cukup, isi dari

tangki fermentasi dikeluarkan sehingga proses isolasi dapat dimulai. Proses ini dimulai dengan menggunakan pemisah sentrifugal, yang dapat mengisolasi bakteri penghasil asam amino dalam jumlah besar. Asam amino yang diinginkan kemudian dipisahkan dan dimurnikan dengan menggunakan kolom penukar ion. Dari kolom ini, asam amino dipompa ke dalam sebuah tangki kristalisasi kemudian ke dalam suatu pemisah kristal. Asam amino tersebut kemudian dikeringkan dan disiapkan untuk proses pembuatan aspartam selanjutnya. b. Sintesis Aspartam dapat dibuat melalui jalur sintesis kimia yang bervariasi. Secara umum, aspartam dapat dibuat dengan mereaksikan fenilalanin dengan asam aspartat dimana keduanya telah mengalami sedikit modifikasi. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut: Asam amino yang dihasilkan dari proses fermentasi dimodifikasi terlebih

dahulu untuk menghasilkan aspartam. Fenilalanin direaksikan dengan metanol menghasilkan suatu senyawa yang bernama L-fenilalanin metil ester. Asam aspartat direaksikan dengan gugus benzil untuk melindungi gugus karboksilat pada rantai samping sehingga reaksi pembuatan aspartam hanya terjadi pada bagian yang spesifik. Setelah dilakuka...