MAKALAH KIMIA ORGANIK

PBL I

Kelompok 1

Bima Setyaputra/1406604664

Radifan Fajaryanto/1406531643

Rahadian Purwakusumah/1406531883

Risyad Naufal/1406569863

Sari Dafinah Ramadhani/1406531832

UNIVERSITAS INDONESIA

DEPOK

2014

ii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Allah Yang Maha Esa, karena dengan limpahan karunia dan

rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Ucapan terima kasih kami

sampaikan kepada berbagai pihak yang telah mendukung dalam proses

penyusunan makalah ini. Kami juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Eny

Kusrini selaku dosen pembimbing Kelas Kimia Organik-01. Makalah ini disusun

dalam rangka untuk menyelesaikan tugas mata kuliah Kimia Organik, yaitu PBL 1

(Problem Based Learning 1) mengenai Alkana, Alkena, Alkuna, Polimer,Isomer,

dan Teori Valensi

Kami sadar bahwa makalah yang kami susun ini masih jauh dalam kesempurnaan.

Oleh karena itu, kritik dan saran sangat kami harapkan agar dapat membuat

makalah yang lebih baik dari sebelumnya di masa mendatang. Kami

mengucapkan terima kasih yang telah membantu proses pembuatan makalah ini.

Kami berharap dengan adanya makalah ini, pembaca dapat meningkatkan

pengetahuan dan mampu memahami segala materi yang terdapat dalam makalah

ini.

Depok, 1 Maret 2014

Penulis

iii

DAFTAR ISI

LEMBAR JUDUL ................................................................................................... i

KATA PENGANTAR ............................................................................................ ii

DAFTAR ISI .......................................................................................................... iii

PETA KONSEP ...................................................................................................... v

BAB I ...................................................................................................................... 1

Dasar Teori ......................................................................................................... 1

I. ALKANA ..................................................................................................... 1

I.1 Alkana ..................................................................................................... 1

II. ALKENA & ALKUNA .............................................................................. 5

II.1 Alkena ................................................................................................... 5

II.2 Alkuna ................................................................................................... 9

III. ISOMER .................................................................................................. 10

III.1 Pengertian .......................................................................................... 10

III.2 Jenis Isomer ....................................................................................... 10

III.3 Sistem tatanama E-Z .......................................................................... 14

III.4 Proyeksi Fischer ................................................................................. 17

IV. TEORI IKATAN VALENSI ................................................................... 18

IV. 1 Teori Ikatan Valensi Linus Pauling (Valence Bond Theory) ........... 18

IV.2 Struktur Lewis ................................................................................... 18

IV.3 Aturan Oktet ...................................................................................... 19

IV.4 Muatan Formal ................................................................................... 19

IV.5 Sifat Fisika Hidrokarbon .................................................................... 19

IV.6 Gaya Antar Molekul .......................................................................... 21

IV.7 Dipol .................................................................................................. 21

IV.8 Gaya Van der Waals .......................................................................... 22

IV.9 Ikatan Hidrogen ................................................................................. 24

IV.10 Gaya London ................................................................................... 24

IV.11. Momen Dipole ................................................................................ 26

IV.12 Kelarutan .......................................................................................... 32

BAB II ................................................................................................................... 33

iv

JAWABAN PERTANYAAN ........................................................................... 34

I. ALKANA ............................................................................................... 34

II. ALKENA & ALKUNA ............................................................................ 39

III. ISOMER - PEMICU 3 ............................................................................. 46

IV. Teori Ikatan Valensi – Pemicu 4 ............................................................ 51

Referensi ............................................................................................................... 53

v

PETA KONSEP

vi

vii

viii

1

BAB I

Dasar Teori

I. ALKANA

I.1 Alkana

Alkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang paling sederhana

dengan hanya atom karbon sp3 (yakni, dengan hanya ikatan-ikatan tunggal) dan

merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2. Alkana

disebut sebagai hidrokarbon jenuh (saturated hydrocarbon) dikarenakan senyawa

ini tak bereaksi atau jenuh dengan hidrogen. Pada umumnya, senyawa-senyawa

alkana berbentuk gas dan terdapat dalam minyak bumi.

Tata Nama Alkana

Sistem tata nama IUPAC didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah

senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya.

Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai-lurus. Untuk semua nama alkana

berakhir dengan –ana, yakni akhiran IUPAC versi Indonesia – Malaysia (versi

Inggris: -ane) yang menyatakan suatu hidrokarbon jenuh. Bagian pertama nama

empat alkana pertama (metana sampai dengan butana) diturunkan dari nama

trivial tradisional. Nama alkana yang lebih tinggi diturunkan dari angka Latin atau

Yunani; misalnya pentana dari penta (‘lima”).

Sikloalkana (Cycloalkane)

Sikloalkana diberi nama menurut

banyaknya atom karbon dalam cincin,

dengan penambahan awalan siklo-.

2

Rantai Samping

Bila gugus alkil atau gugus fungsional dilekatkan pada suatu rantai alkana,

rantai lurus itu disebut akar atau induk. Gugus-gugus itu ditandai dalam nama

senyawa oleh awalan dan akhiran pada nama induknya. Suatu rantai samping

(side chains) atau cabang ialah suatu gugus alkil sebagai cabang dari suatu rantai

induk. Suatu gugus alkil rantai-lurus dinamai menurut induk alkananya sendiri,

dengan mengubah akhiran –ana menjadi –il (CH4 ialah metana, maka gugus CH3-

ialah gugus metil. CH3CH3 ialah etana, maka gugus CH3CH2- ialah gugus etil).

Prosedur umum dalam menamai alkana bercabang:

1. Carilah rantai lurus yang terpanjang (rantai induk), yang ditunjukkan lurus

maupun tidak, dan namailah rantai ini.

2. Nomori rantai induk itu, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan

percabangan.

3. Kenali cabang itu dan posisinya.

4. Lekatkan nomor dan nama cabang pada nama induknya.

Rantai Samping Bercabang

Cabang Ganda

Jika dua cabang atau lebih terikat pada suatu rantai induk, ditambahkan

lebih banyak awalan pada nama induk. Awalan-awalan itu diurutkan secara

alfabet (hati-hati: untuk mengurutkan nama-nama harus di-inggriskan terlebih

dahulu, sehingga misalnya metal ditaruh di depan fenil, karena dalam bahasa

Inggris masing-masing ialah methyl dan phenyl), masing-masing dengan nomor

yang menyatakan posisi lekatannya.

3

Jika dua substituen atau lebih pada suatu induk itu sama (misalnya 2 gugus

metal atau 3 gugus etil), maka gugus-gugus ini digabung dalam nama itu.

Misalnya, dimetil berarti “dua gugus metal” dan trietil berarti “tiga gugus etil”.

Dalam suatu nama, awalan di- atau tri- itu didahului oleh nomor posisi. Jika

digunakan di, diperlukan dua nomor; jika tri, diperlukan tiga nomor posisi.

Sifat Fisika Alkana

Senyawa nonpolar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah.

Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar, alkana C5

sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C zat padat.

Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar 30°C untuk

tiap gugus metilena (CH2) tambahan.

Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih.

Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar gaya van der Waals

antara pelarut dan zat terlarut.

Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.

Sifat Kimia Alkana

Tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus

fungsional, maka kadang-kadang alkana disebut sebagai parafin (Latin:

parum affins, “afinitas kecil sekali”).

Reaksi utama alkana:

a. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran);

4

b. Reaksi dengan halogen (Halogenasi).

Proses Pembuatan Alkana

1) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya

logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alkohol.

RX RH +HX = halogen

C2H5Cl C2H6 +HCl

2) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa

grignard kemudian dihidrolisis.

RX + Mg R-Mg-X

R-Mg-X +H2O RH+Mg(OH)X

C2H5Br+Mg C2H5-Mg-Br

C2H5-MgBr+H2O C2H6+Mg(OH)Br

3) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (Reaksi Wurtz)

2RX+2Na R-R + NaX

2C2H5Cl+2NaC2H5-CaH5+2NaCl

Penggunaan Alkana

a. Sebagai bahan bakar, misalnya LPG, kerosene, bensin, dan solar.

b. Pelarut, seperti petroleum, eter dan nafta.

c. Sumber hydrogen.

d. Pelumas.

e. Bahan baku untuk senyawa organik lain.

f. Bahan baku industri.

5

II. ALKENA & ALKUNA

II.1Alkena

Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua.

Alkena juga dikenal dengan istilah olefin. Alkena adalah salah satu dari beberapa

senyawa hidrokarbon yang tidak berikatan dengan gugus fungsional apapun.

Alkena memiliki rumus umum CnH2n. Karena memiliki ikatan rangkap, alkena

tergolong senyawa hidrokarbon tak jenuh.

Gambar 1. Contoh-contoh senyawa alkena

Tata Nama Alkena

Dalam sistem IUPAC, pada senyawa rantai lurus seperti penamaan alkana,

namun suku kata akhirnya diubah menjadi –ena, seperti etena (C2H4) dan propena

(C3H6).

Untuk rantai bercabang, penamaan senyawa alkena dibuat secara

sistematis, yaitu:

1. Tentukan rantai terpanjang (rantai induk)

2. Penghitungan awal penamaan dilihat dari ujung yang terdekat dari

ikatan rangkap

3. Menghitung jumlah cabang dan menentukan jenis cabang

4. Mengurutkan penamaan dengan format

no. cabang-nama cabang-no.rangkap-induk

Cabang diurutkan sesuai urutan abjad

5. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap dua, ditambahkan penamaan

seperti diena untuk dua ikatan rangkap dua atau triena untuk tiga ikatan

rangkap dua dalam satu senyawa

6

Gambar 2. Ilustrasi penamaan senyawa alkena

Sifat Fisika Alkena

Titik didih bertambah seiring meningkatnya jumlah atom C dan massa

molekul relatifnya

Pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair dan

suku tinggi berwujud padat

Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti minyak

Sifat Kimia Alkena

Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana

Memiliki ikatan rangkap dua

Proses Pembuatan Alkena

Reduksi alkuna

Reduksi alkuna dengan kehadiran natrium (Na) atau litium amida (LiNH2)

menghasilkan trans alkena. Untuk menghasilkan cis alkena, digunakan

katalis Kindlar yang mengandung butiran paladium (Pd) di antara karbon

(C) dan barium sulfat (BaSO4)

Dehidrogenasi haloalkana

Haloalkana dipanaskan dengan larutan KOH alkoholis, molekul hidrogen

halida tereliminasi membentuk alkena

7

Gambar 3. Reaksi dehidrogenasi haloalkana

Dehidrasi alkohol

Menggunakan senyawa asam seperti asam fosfat (H3PO4)

Dehalogenasi dihalida visinal

Dengan adanya tambahan zink (Zn) pada larutan alkoholis suhu tinggi

Gambar 4. Reaksi dehalogenasi dihalida visinal

Elektrolisisi Kolbe

Elektrolisis garam natrium (Na) atau kalium (K) pada asam diprotik.

Contohnya elektrolisis kalium suksinat, di anoda dihasilkan

karbondioksida (CO2) dan etena (C2H4)

Cracking

Pemecahan molekul CH berantai panjang menjadi rantai pendek dengan

suhu dan tekanan yang tinggi. Contoh:

C15H32 → 2C2H4 + C3H6 + C8H18

Belakangan ini banyak proses cracking menggunakan bantuan katalis

zeolit.

Reaksi Grignard dengan vinil halida

Vinil halida direaksikan dengan reagen Grignard, membentuk senyawa

alkena yang lebih tinggi. Contoh:

CH3MgBr + BrCH=CH2 → H3CH=CH2 + MgBr2

8

Reaksi Pada Alkena

Reaksi Adisi Elektrofilik

Pada umumnya, ikatan karbon rangkap tidak diserang oleh nukleofil

karena tak memiliki atom karbon yang positif parsial. Namun, elektron pi

(π) yang tak terlindungi dalam ikatan karbon rangkap akan menarik

elektrofil seperti H+. Maka, banyak reaksi alkena diawali serangan

elektrofilik.

Gambar 5. Ilustrasi proses adisi elektrofilik umum

Aturan Markovnikov

Pada tahun 1869, Vladimir Markovnikov dari Rusia merumuskan aturan

empiris yaitu

“Dalam adisi HX kepada alkena tak simetris, H+ dari HX menuju ke

karbon berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen”

Gambar 6. Ilustrasi reaksi pada alkena yang mematuhi aturan

Markovnikov

Anti-Markovnikov pada HBr

Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan

Markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. Peristiwa ini dikenal dengan

peristiwa anti-Markovnikov. Peristiwa ini hanya dijumpai oleh HBr dan

tidak dijumpai pada senyawa halida lain seperti HCl atau HI.

9

Gambar 7. Anti-Markovnikov pada adisi oleh HBr

Polimer

Disebut juga molekul raksasa atau makromolekul. Dibangun dari

pengulangan kesatuan kimia yang sama. Banyak benda kehidupan sehari-hari

terbuat dari polimer sintetik. Padahal, polimer sintetik sulit diurai oleh

mikroorganisme. Secara umum, polimer dibagi menjadi dua, yaitu polimer adisi

dan polimer kondensasi.

II.2 Alkuna

Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap tiga.

Bentuk paling sederhana dari alkuna adalah asetilena (CH≡CH).

Tata Nama Alkuna

Tata nama alkuna mirip seperti alkena dalam metode IUPAC, yaitu pada

rantai lurus sama seperti alkana namun berakhiran –una seperti etuna (C2H2) dan

propuna (C3H4)

Asetilena adalah nama trivial yang sering digunakan dibandingkan dengan

nama IUPAC-nya, yaitu etuna. Asetilena dianggap induk alkuna sederhana, gugus

yang berikatan pada karbon sp diberi nama substituen asetilen.

Sifat Fisika Alkuna

Tidak larut dalam air, tetapi larut pada pelarut organik seperti minyak

Lebih polar dari alkana dan alkena

Densitas lebih kecil dari air

Sifat Kimia Alkuna

10

Reaksi adisi mengubah ikatan rangkap menjadi tunggal

Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana dan alkena dalam jumlah C

yang sama

III. ISOMER

III.1 Pengertian

Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus molekulnya

sama. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain.

Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan

rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua

molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil

alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan

pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol

tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,

memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya.

Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen

terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya

alkohol. Eter tidak memiliki gugushidroksil.

Isomer terbagi menjadi 2 yaitu isomer Struktural/Konstitusi dan Stereoisomer

III.2 Jenis Isomer

11

A.Isomer Struktural

Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus

molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-

perbedaanini cenderungmemberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda .

Isomer Struktural terbagi menjadi 3 jenis, yaitu:

a. Isomer Rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai

karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah

satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang

satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

b. Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-

atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada

salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada

bagian tengah dari rantai.

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

c. Isomer grup fungsional

12

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang

berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)

or propanon (keton).

B. Stereoisomer

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan

keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-

atomnya dalam ruang. Stereoisomer digolongkan menjadi Isomer Konformasi dan

Isomer Konfigurasi

A. Isomer Konformasi:

Isomer Konformasi dapat berinterconvert pada suhu ruangan, akibatnya

isomer konformasi tidak dapat dipisahkan.Isomer Konformasi kadang

disebut Konformers.

B. Isomer Konfigurasi:

Isomer Konfigurasi todak dapat berinterconvert, akibatnya Isomer

Konfigurasi dapat dipisahkan. Isomer Konfigurasi dibagi menjadi 2, yaitu

Isomer Cis-Trans dan Isomer yang mempunyai inti kiral

(1) Isomer Cis-Trans

Isomer cis-trans atau isomer geometrik adalah sebuah bentuk

stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi

dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini

mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu,

isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang

menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika

gugus substituenberada pada sisi yang sama, isomer ini disebut

sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berada pada sisi yang

13

berlawanan, isomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul

hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-

butena.

trans 2-butena cis 2-butena

(2) Isomer dengan inti kiral

Karbon yang berikatan dengan 4 gugus yang berbeda disebut inti

kiral.Molekul kiraldidefenisikan sebagai molekul yang tidak

superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayangan cermin.

Pemakaian kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa molekul

tersebut mempunyai sifat ketanganan. Tangan kiri mempunyai

bayangan tangan kanan, demikian pula sebaliknya. Tangan kanan

tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri (tidak superimposible).

Contoh Kiral

14

Molekul kiral terbagi menjadi Enantiomer dan Diastereomer

(a) Enantiomer

Enantiomer merupakan molekul yang antara satu sama lain

merupakan bayangan cermin

(b) Diastereomer:

Diastereomer merupakan Isomer Konfigurasi yang bukan

Enantiomer (bukan merupakan bayangan cermin)

III.3 Sistem tatanama E-Z

Bila 3 atau 4 gugus yang terikat pada atom-atom karbon suatu ikatan-rangkap

berlainan, maka tetap diperoleh sepasang isomer geometrik. Tetapi kadang-

kadang sulit untuk membentuk penandaan cis atau trans pada isomer-isomer itu.

15

Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans satu sama lain, atau I dan Cl cis

satu sama lain. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai

sebagai cis ataupun trans. Karena kembar maknanya dalam kasus macam ini,

maka telah dikembangkan sistem penetapan isomer yang lebih umum, yang

disebut system (E) dan (Z)

Isomer sistem E-Z menggunakan seperangkat aturan untuk menetapkan prioritas

gugus-gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap. Dengan

menggunakan aturan ini, dapat ditentukan yang manakah dari masing-masing

gugus pada setiap atom karbon ikatan rangkap yang memiliki prioritas lebih

tinggi.

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang sama

terhadap ikatan rangkap, maka di depan nama tersebut diberi huruf Z (singkatan

dari kata bahasa Jerman Zusammen yang berarti bersama).

Jika gugus-gugus yang memiliki prioritas lebih tinggi terletak pada sisi yang

berlawanan terhadap ikatan rangkap, maka diberi huruf E (singkatan dari kata

bahasa Jerman Entgegen yang berarti berlawanan).

16

Aturan Penentuan Prioritas:

a) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret

ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom yang lebih tingi

memperoleh prioritas.

F Cl Br I

Naiknya prioritas

b) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan

nomor masa tinggi memperoleh prioritas.

Naiknya prioritas

c) Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya

digunakan untuk memberikan prioritas. Atom yang mengikat suatu atom

dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlahkan nomor

atom, cari atom tunggal yang berprioritas tinggi.

d) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diberi

kesetaraan ikatan tunggal,sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan

sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas

(diduakalikan jika rangkap dua atau ditigalikan jika rangkap tiga)

-CH=CR2 C6H5 -CN -CH2OH -CHO -C=O -COOH

17

Semakin kekanan, semakin prioritas

Sebagai contoh, perhatikan contoh isomer E-Z senyawa 2-kloro-2 butena berikut:

III.4 Proyeksi Fischer

Emil Fischer (akhir abad 19), seorang ahli Kimia yang berasal dariJerman

mengemukakan rumus proyeksi (proyeksi Fischer) untuk menunjukkanpenataan

ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Dalam menggambarkansuatu

proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur(stretched) sepenuhnya

dalam bidang kertas dengan semua substituennya eklips , tanpamemperdulikan

konformasi apapun yang disukai. Menurut perjanjian, gugusberprioritas tata nama

tertinggi diletakkan pada atau di dekat ujung teratas.Jadi karbon teratas adalah

karbon 1 . Tiap titik potong garis horizontal danvertial menyatakan sebuah atom

kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan kearah pembaca ,

sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca .

Proyeksi Fischer dapat diputar 180 derajat dalambidang kertas, tetapi proyeksi ini

tidak dapat dijungkirbalikkan maupundiputar dengan sebarang sudut lain.

Proyeksi ini meupakan suatu cara singkatdan mudah untuk memaparkan molekul-

molekul kiral.

18

IV. TEORI IKATAN VALENSI

IV. 1 Teori Ikatan Valensi Linus Pauling (Valence Bond Theory)

“Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital terluar kedua atom

saling bertumpang tindih, dan pasangan elektron yang dimiliki bersama berada di

daerah terjadinya tumpeng tindih tersebut.”

Penelitian Linus Pauling menghasilkan postulat-postulat dasar berikut:

1. Ikatan valensti terjadi karena adanya gaya tarik pada elektron-elektron

yang tidak berpasangan pada atom-atom

2. Elektron-elektron yang berpasangan memiliki arah spin yang berlawanan

3. Eletron-elektron yang telah berpasangan tidak dapat membentuk ikatan

lagi dengan elektron-elektron yang lain

4. Kombinasi elektron dalam ikatan hanya dapat diwakili oleh satu

persamaan gelombang untuk setiap atomnya

5. Elektron-elektron yang berada pada tingkat energi paling rendah akan

membuat pasangan ikatan-ikatan yang paling kuat

6. Pada dua orbital dari sebuah atom, orbital dengan kemampuan bertumpang

tindih paling banyaklah yang akan membentuk ikatan paling kuat dan

cenderung berada pada orbital yang terkonsentrasi itu

IV.2 Struktur Lewis

Struktur Lewis adalah diagram yang menunjukkan ikatan-ikatan antar

atom dalam suatu molekul. Struktur Lewis digunakan untuk menggambarkan

ikatan kovalen dan kovalen koordinasi.

Struktur ini dikembangkan oleh Gilbert N. Lewis, yang menyatakan

bahwa atom-atom bergabung untuk mencapai konfigurasi elektron yang lebih

stabil.

Untuk menyusun struktur lewis dari suatu atom atau unsur, dapat dengan

cara menuliskan symbol titik pada sekeliling atom. Setiap titik mewakili satu

elektron yang terdapat pada kilit valensi atom tersebut.

19

IV.3 Aturan Oktet

Aturan atau kaidah oktet adalah suatu aturan yang menyatakan bahwa

atom-atom cenderung bergabung bersama sedemikiannya tiap-tiap atom memiliki

delapan eektron dalam kulit valensinya, membuat konfigurasi elektron atom

tersebut sama dengan konfigurasi elektron pada gas mulia.

Kaidah ini dapat diterapkan pada unsur-unsur dalam golongan utama dan

juga unsur-unsur logam

Molekul atau ion cenderung menjadi stabil apabila kulit valensinya

terdapat delapan elektron

Pengecualian Aturan Oktet

Aturan oktet banyak dilanggar dan gagal dalam meramalkan rumus kimia

senyawa dari unsur-unsur dalam golongan transisi.

Pengecualian aturan oktet dapat dikelompokkan dalam tiga bagian:

1. Senyawa yang tidak mencapai aturan oktet (contoh: BCl3)

2. Senyawa dengan jumlah elektron valensi ganjil (contoh: NO2)

3. Senyawa yang melampaui aturan oktet (contoh: PCl5, SF6, ClF3)

IV.4 Muatan Formal

Muatan formal adalah suatu bilangan positif atau negatif, yang

menyatakan kekurangan atau kelebihan elektron relative terhadap atom netralnya.

Cara menghitung muatan formal:

1. Setiap elektron non-ikatan memberikan nilai -1

2. Setiap elektron ikatan memberikan nilai ½ jika elektron ini dimiliki oleh

dua atom dan 1/3 jika dimiliki tiga atom yang berikatan

Jadi rumus umumnya adalah:

QF = G - n – b

Keterangan: G = jumlah elektron valensi atom netralnya

n = jumlah elektron non-ikatan

b = ½ jumlah elektron ikatan antara dua atom

IV.5 Sifat Fisika Hidrokarbon

Sifat Fisis Senyawa Hidrokarbon Alkana

20

1. Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas;

pentena sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair; sedangkan

oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat.

2. Semua alkana merupakan senyawa non polar sehingga sukar larut

dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar,

misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana

berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1.

3. Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai

Mr), maka titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer

(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih

semakin kecil. Contoh : pada isomer C5H12 yang memiliki 3 isomer

:

a. Pentana dengan titik didih 36oC

b. 2-metil butana dengan titik didih 28oC

c. 2,2 dimetil propana dengan titik didih 9oC

4. Alkana merupakan hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C

rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)

5. Alkana disebut juga sebagai golongan parafin karena afinitas kecil

(sedikit gaya gabung)

Sifat Fisis Senyawa Karbon Alkena

1. Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-

sukuberikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat.

Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu

akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena

kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada

di atas lapisan air.

2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon

alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya

sama

3. Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan ilai Mr

21

4. Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar

seperti air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti

etanol

5. Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama

(isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dan rantai bercabang

6. Titik didih senyawa alkena berisomer geomeri, struktur cis lebih

tinggi dari trans. Misalnya cis-2-butena (3,7 ◦C) lebih tinggi dari

trans-2-butena (0,8 ◦C)

7. C2-C4 berwujud gas C5-C17 berwujud cair, dan C18 dst berwujud

padat

Sifat Fisis Senyawa Karbon Etuna

Titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena,

titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud

gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi

berwujud padat.

IV.6 Gaya Antar Molekul

Gaya antar molekul adalah gaya tarik-menarik antar molekul yang saling

berdekatan. Gaya antar molekul berbeda dengan ikatan kimia. Ikatan kimia,

seperti ikatan ionik, kovalen, dan logam, semuanya adalah ikatan antar atom

dalam membentuk molekul. Sedangkan gaya antar molekul adalah gaya tarik

antar molekul. Kita akan mempelajari tiga macam gaya antar molekul, yaitu:

Gaya Van der Waals

Ikatan Hidrogen

Gaya London

Agar dapat memahami gaya antar molekul dengan baik. kita harus memahami

terlebih dahulu tentang apa yang dimaksud dengan dipol dalam suatu molekul.

IV.7 Dipol

Dipol adalah singkatan dari di polar, yang artinya dua kutub. Senyawa yang

memiliki dipol adalah senyawa yang memiliki kutub positif (δ+) di satu sisi, dan

22

kutub negatif (δ-) di sisi yang lain. Senyawa yang memiliki dipol biasa disebut

sebagai senyawa polar. Senyawa polar terbentuk melalui ikatan kovalen polar.

Perlu diperhatikan bahwa dipol berbeda dengan ion. Kekuatan listrik yang

dimiliki dipol lebih lemah dibanding kekuatan listrik ion. Kita pasti ingat, bahwa

ion terdapat pada senyawa ionik, dimana molekul terbagi menjadi dua , yaitu ion

positif/kation (+) dan ion negatif/anion (-).

Untuk memahami perbedaan antara ion dan dipol, mari kita perhatikan gambar

berikut:

Dari gambar di atas dapat dilihat bahwa pada senyawa ion, molekul terbagi (bisa

juga dikatakan terbelah) menjadi dua bagian. Jadi ion positif dan ion negatif

sebenarnya terpisah. Mereka bersatu hanya karena adanya gaya tarik-menarik

antar ion positif dan negatif (gaya coulomb).

Pada senyawa polar, tidak terjadi pemisahan. Molekul merupakan satu kesatuan.

Hanya saja pada satu sisi/tepi terdapat kutub positif (δ+) dan di sisi/tepi yang lain

terdapat kutub negatif (δ-).

Untuk senyawa non polar, sama sekali tidak ada muatan listrik yang terkandung.

IV.8 Gaya Van der Waals

(Gaya tarik antara dipol-dipol)

Gaya Van der Waals merupakan gaya tarik antar dipol pada molekul polar.

Molekul polar memiliki ujung-ujung yang muatannya berlawanan. Ketika

dikumpulkan, maka molekul polar akan mengatur dirinya (membentuk formasi)

23

sedemikian hingga ujung yang bermuatan positif akan berdekatan dengan ujung

yang bermuata negatif dari molekul lain. tapi tentu saja formasinya tidak

statis/tetap, kenapa? Karena sebenarnya molekul selalu bergerak dan

bertumbukan/tabrakan.

Catatan:

Molekul/atom/zat akan diam tak bergerak jika energi kinetiknya = 0 (nol).

Keadaan ini disebut keadaan diam mutlak, dicapai jika benda berada pada suhu

00K (-2730C)

Untuk jelasnya, bisa dilihat pada gambar berikut:

Gaya Van der Waals diperlihatkan dengan garis merah (putus-putus). Kekuatan

gaya tarik antara dipol ini biasanya lebih lemah dari kekuatan ikatan ionik atau

kovalen (kekuatannya hanya 1% dari ikatan). Kekuatannya juga akan berkurang

dengan cepat bila jarak antar dipol makin besar. jadi gaya Van der Waaals suatu

molekul akan lebih kuat pada fase padat dibanding cair dan gas.

24

IV.9 Ikatan Hidrogen

Ikatan hidrogen adalah ikatan yang terjadi antara atom hidrogen pada satu

molekul dengan atom nitrogen (N), oksigen (O), atu fluor (F) pada molekul yang

lain. Gaya tarik dipol yang kuat terjadi antara molekul-molekul tersebut. Gaya

tarik antar molekul yang terjadi memiliki kekuatan 5 sampai 10% dari ikatan

kovalen. Gambaran ikatan hidrogen dapat dilihat pada gambar berikut:

Ikatan hidrogen diperlihatkan pada garis merah (putus-putus). Meskipun tidak

terlalu kuat, ikatan hidrogen tersebar diseluruh molekul. Inilah sebabnya air (H2O)

memiliki titik didih yang relatif lebih tinggi bila dibandingkan dengan senyawa

lain dengan berat molekul (Mr) yang hampir sama. Sebut misalnya CO2 (Mr=48)

dalam suhu kamar sudah berwujud gas, sedangkan air (H2O) dengan berat

molekul lebih kecil (Mr=18) pada suhu kamar (20 0C) masih berada pada fase

cair.

IV.10 Gaya London

Gaya London merupakan gaya antar dipol sesaat pada molekul non polar. Seperti

kita ketahui molekul non polar seharusnya tidak mempunyai kutub/polar (sesuai

dengan namanya). Namun, karena adanya pergerakan elektron mengelilingi

atom/molekul, maka ada saat-saat tertentu dimana elektron akan "berkumpul"

(terkonsentrasi) di salah satu ujung/tepi molekul, sedang di tepi yang lain

25

elektronnya "kosong". Hal ini membuat molekul tersebut "tiba-tiba" memiliki

dipol, yang disebut dipol sesaat. Munculnya dipol ini akan menginduksi dipol

tetangga disebelahnya. Ketika elektron bergerak lagi, dipol ini akan hilang

kembali. Untuk jelasnya dapat dilihat pada gambar berikut:

Ketika dipol sesat terjadi, akan timbul pula gaya london (garis biru putis-putus).

Ketika dipol hilang, gaya london pun hilang. Kekuatan Gaya london bergantung

pada berbagai faktor:

Sebuah molekul diatom seperti HF adalah suatu dipol, yakni suatu benda yang

memiliki dua muatan berlawanan pada titiknya. Adanya dua muatan yang

berlawanan ini dapat dibuktikan dengan medan listrik. Dimana ketika medan

listrik dinyalakan molekul HF akan engarahkan ujung negatifnya ke kutub positif

dan ujung positifnya ke kutub negatif Untuk molekul semacam ini dapat

1. Kerumitanmolekul

makin rumit molekul (Mr makin besar), maka gaya london makin kuat.

2. Ukuran molekul

makin besar ukuran molekul, gaya london juga makin kuat. hal ini

dikarenakan molekul besar lebih mudah terpolarisasi, sehingga dipol sesaat

lebih mudah terjadi.

26

ditentukan sebuah momen dipol, yaitu suatu ukuran terhadap derajat kepolaran.

Secara kuantitatif, momen dipol (µ) merupakan hasil kali muatan Q dan jarak

antar muatan r.

µ = Q x r (1)

Untuk mempertahankan kenetralan listrik, muatan pada kedua ujung molekul

diatomik yang bermuatan listrik netral haruslah sama besar dan berlawanan arah.

Namun, pada persamaan (1), Q hanya merujuk pada besar muatan dan tidak ada

tandanya, sehingga nilai Q selalu positif. Momen dipol dinyatakan dalam satuan

debye (D), dari nama seorang kimiawan Peter Debye. Faktor konversinya adalah

1 D = 3,336 x 10-30 C m

Di mana C dalam Coulumb dan m dalam meter.

Molekul diatomik yang mengandung atom-atom dari unsur yang berbeda biasanya

berupa molekul polar dan memiliki momen dipol, sedangkan molekul diatomik

yang mengandung atom-atom dari unsur yang sama tidak memiliki momen dipol

dan berupa molekul non-polar.

IV.11. Momen Dipole

Momen dipol Istilah dapat didefinisikan baik sehubungan dengan ikatan kimia

atau sehubungan dengan molekul.

1. Obligasi Dipole Momen

Elektron dalam ikatan kovalen menghubungkan dua atom yang berbeda tidak

ditanggung bersama oleh atom karena perbedaan elektronegativitas antara dua

elemen. Atom dari elemen yang lebih elektronegatif memiliki pangsa yang lebih

besar dari elektron dari atom dari unsur yang kurang elektronegatif. Akibatnya,

atom yang memiliki bagian yang lebih besar dari elektron ikatan dikenakan

muatan negatif parsial dan atom yang memiliki pangsa yang lebih rendah muatan

positif parsial yang sama besarnya. Sebagai contoh, pikirkan molekul diatomik

AB hipotetis. Asumsikan bahwa elemen B lebih elektronegatif daripada elemen

A. Atom B memiliki bagian yang lebih besar dari elektron dalam ikatan

AB. Artinya, AB obligasi terpolarisasi ke arah atom B, dan ada muatan negatif

parsial (-δ) pada atom B dan muatan parsial positif besarnya sama (+ δ) pada atom

A.

27

Produk dari besarnya biaya baik pada atom A atau atom B (δ) dan AB panjang

ikatan (d) disebut momen dipol (simbol: μ) obligasi.

SI unit momen dipol adalah Debye (D).

2. Molekul Dipole Momen

Menurut definisi, molekul bermuatan listrik netral. Namun, banyak molekul

memiliki wilayah, atau tiang, bantalan muatan positif bersih parsial, dan wilayah

yang berlawanan, atau tiang, beruang muatan negatif parsial bersih sama

besarnya, seperti yang ditunjukkan di bawah ini secara skematik.

Molekul tersebut memiliki momen dipol, yang sama dengan jumlah vektor

momen dipol dari semua obligasi dalam molekul. Momen dipol molekul, menjadi

vektor, memiliki arah, yang ditunjukkan dengan menggunakan simbol berikut.

panah simbol yang menunjuk ke arah kutub negatif dan tanda plus menuju kutub

positif.

28

misalnya:

Molekul A mungkin tidak memiliki momen dipol meskipun mengandung ikatan

yang melakukan. Sebagai contoh, masing-masing dua ikatan karbon-oksigen

dalam CO 2 memiliki momen dipol, tetapi CO 2 molekul tidak memiliki momen

dipol karena momen dipol dari dua ikatan karbon-oksigen adalah identik dalam

besar dan berlawanan arah, sehingga jumlah vektor dari nol.

Momen dipol ikatan tidak dapat ditentukan secara eksperimental, momen dipol

molekul hanya bisa. Namun, ada cara-cara tidak langsung untuk menentukan

momen dipol ikatan, kira-kira jika tidak akurat. Sebuah molekul diatomik hanya

memiliki satu ikatan. Oleh karena itu, momen dipol ikatan dalam molekul

diatomik adalah sama dengan momen dipol molekul. Sebagai contoh,

eksperimental, momen dipol dari HF 1.91 D. Dengan demikian, momen dipol

ikatan hidrogen fluorida di HF 1.91 D. Dalam beberapa molekul organik, satu

ikatan kontribusi sangat untuk momen dipol molekul, membuat kontribusi

obligasi lainnya tidak signifikan. Akibatnya, momen dipol ikatan yang

memberikan kontribusi untuk momen dipol molekul kira-kira sama dengan

momen dipol molekul. Sebagai contoh, perhatikan CH 3 Cl.

29

perbedaan elektronegativitas: C dan Cl >>> C dan H

panjang ikatan: C-Cl >>> CH

Jadi, momen dipol: C-Cl >>> CH

Dengan demikian, momen dipol dari C-Cl adalah kurang lebih sama seperti yang

dari CH 3 Cl. Eksperimen, momen dipol dari CH 3 Cl 1.87 D, yang berarti momen

dipol ikatan C-Cl di CH3 Cl adalah sekitar 1,87 D.

Momen dipol molekul dapat memberikan informasi yang berguna mengenai

struktur molekul. Sebagai contoh, momen dipol air 1.85 D, menyiratkan bahwa

molekul air tidak linear (1),untuk momen dipol molekul air linear akan menjadi

nol.

Afinitas elektron didefinisikan sebagai kalor reaksi saat elektron ditambahkan

kepada atom netral gas, yakni dalam reaksi.

F(g) + e¯ → F¯(g) (5.2)

Nilai positif mengindikasikan reaksi eksoterm, negatif menunjukkan reaksi

endoterm. Karena tidak terlalu banyak atom yang dapat ditambahi elektron pada

fasa gas, data yang ada terbatas jumlahnya dibandingkan jumlah data untuk energi

ionisasi. Tabel 5.6 menunjukkan bahwa afinitas elektron lebih besar untuk non

logam daripada untuk logam.

Tabel 5.6 Afinitas elektron atom.

H 72,4 C 122,5 F 322,3

Li 59, O 141,8 Cl 348,3

Na 54,0 P 72,4 Br 324,2

K 48,2 S 200,7 I 295,2

Besarnya kenegativan(elektron) yang didefinisikan dengan keelektronegatifan

(Tabel 5.7), yang merupakan ukuran kemampuan atom mengikat elektron.

30

Kimiawan dari Amerika RobertSanderson Mulliken (1896-1986) mendefinisikan

keelektronegativan sebanding dengan rata-rata aritmatik energi ionisasi dan

afinitas elektron.

Tabel 5.7 Keelektronegativitan unsur golongan utama elements (Pauling)

Pauling mendefinisikan perbedaan keelektronegativan antara dua atom A dan B

sebagai perbedaan energi ikatan molekul diatomik AB, AA dan BB. Anggap D(A-

B), D(A-A) dan D(B-B) adalah energi ikatan masing-masing untuk AB, AA dan

BB. D(A-B) lebih besar daripada rata-rata geometri D(A-A) dan D(B-B). Hal ini

karena molekul hetero-diatomik lebih stabil daripada molekul homo-diatomik

karena kontribusi struktur ionik. Akibatnya, ∆(A-B), yang didefinisikan sebagai

berikut, akan bernilai positif:

(A-B) = D(A-B) -√D(A-A)D(B-B) > 0 (5.3)

(A-B) akan lebih besar dengan membesarnya karakter ionik. Dengan

menggunakan nilai ini, Pauling mendefinisikan keelektronegativan x sebagai

ukuran atom menarik elektron.

|xA -xB|= √D(A-B) (5.4)

xA dan xB adalah keelektronegativan atom A dan B.

Apapun skala keelektronegativan yang dipilih, jelas bahwa keelektronegativan

meningkat dari kiri ke kanan dan menurun dari atas ke bawah. Keelketroegativan

sangat bermanfaat untuk memahami sifat kimia unsur.

31

Informasi lain yang bermanfaat dapat disimpulkan dari Tabel 5.7. Perbedaan

keelektronegativan antara dua atom yang berikatan, walaupun hanya semi

kuantitatif, berhubungan erat dengan sifat ikatan kimia seperti momen dipol dan

energi ikatan..

Misalnya ada distribusi muatan yang tidak sama dalam ikatan A-B (xA > xB).

Pasangan muatan positif dan negatif ±q yang dipisahkan dengan jarak r akan

membentuk dipol (listrik).

Arah dipol dapat direpresentasikan dengan panah yang mengarah ke pusat muatan

negatif dengan awal panah berpusat di pusat muatan positif. Besarnya dipol, rq,

disebut momen dipol. Momen dipol adalah besaran vektor dan besarnya adalah µ

dan memiliki arah.

Besarnya momen dipol dapat ditentukan dengan percobaan tetapi arahnya tidak

dapat. Momen dipol suatu molekul (momen dipol molekul) adalah resultan vektor

momen dipol ikatan-ikatan yang ada dalam molekul. Bila ada simetri dalam

molekul, momen dipol ikatan yang besar dapat menghilangkan satu sama lain

sehingga momen dipol molekul akan kecil atau bahkan nol.

Contoh Soal 5.3 Momen dipol ikatan dan momen dipol molekul.

(a) Jawab pertanyaan berikut tentang hidrogen khlorida HCl dan karbon

tetrakhlorida CCl4. Tunjukkan bagaimana arah momen dipol untuk tiap senyawa.

Usulkan apakah senyawa ini memiliki momen dipol atau tidak. (b) Karbon

dioksida CO2 dan sulfur trioksida SO3 tidak memiliki momen dipol molekul.

Usulkan struktur molekul senyawa-senyawa ini berdasarkan pengamatan ini.

Jawab.

(a) Arah momen dipol ikatan ditunjukkan di bawah ini. HCl memiliki dipol

molekular, sementara CCl4 tidak memiliki momen dipol sebab momen dipol

ikatan akan menghilangkan satu sama lain. (b) Kedua senyawa harus simetris agar

32

dipol ikatan C-O dan S-O yang besar akan saling meniadakan. Jadi CO2 berbentuk

linear sementara SO3 adalah segitiga.

Momen Dipol ( µ )

Adalah suatu besaran yang digunakan untuk menyatakan kepolaran suatu

ikatan kovalen.

Dirumuskan :

µ = Q x r ; 1 D = 3,33 x 10-30 C.m

keterangan :

µ = momen dipol, satuannya debye (D)

Q = selisih muatan, satuannya coulomb (C)

r = jarak antara muatan positif dengan muatan negatif, satuannya meter (m)

IV.12 Kelarutan

Kelarutan atau solubilitas adalah kemampuan suatu zat kimia tertentu, zat terlarut

(solute), untuk larut dalam suatu pelarut (solvent. Kelarutan dinyatakan dalam

jumlah maksimum zat terlarut yang larut dalam suatu pelarut pada kesetimbangan.

Larutan hasil disebut larutan jenuh. Zat-zat tertentu dapat larut dengan

perbandingan apapun terhadap suatu pelarut. Contohnya adalah etanol di dalam

air. Sifat ini lebih dalam bahasa Inggris lebih tepatnya disebut miscible.

33

Pelarut umumnya merupakan suatu cairan yang dapat berupa zat murni ataupun

campuran. Zat yang terlarut, dapat berupa gas, cairan lain, atau padat. Kelarutan

bervariasi dari selalu larut seperti etanol dalam air, hingga sulit terlarut, seperti

perak klorida dalam air. Istilah "tak larut" (insoluble) sering diterapkan pada

senyawa yang sulit larut, walaupun sebenarnya hanya ada sangat sedikit kasus

yang benar-benar tidak ada bahan yang terlarut. Dalam beberapa kondisi, titik

kesetimbangan kelarutan dapat dilampaui untuk menghasilkan suatu larutan yang

disebut lewat jenuh (supersaturated) yang metastabil.

Secara kuantitatif,kelarutan suatu zat dinyatakan sebagai suatu konsentrasi zat

terlarut di dalam larutan jenuhnya pada suhu dan tekanan tertentu. Kelarutan

dinyatakan dalam satuan mililiter pelarut yang dapat melarutkan satu gram zat.

Misalnya 1 gr asam salisilat akan larut dalam 550 ml air. Suatu kelarutan juga

dapat dinyatakan dalam satuan molalitas, molaritas dan persen. Pelepasan zat aktif

dari suatu bentuk sediaannya sangat dipengaruhi oleh sifat-sifat kimia dan fisika

zat tersebut serta formulasinya.

Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan suatu zat antara lain :

1. PH

2. Temperatur

3. Jenis pelarut

4. Bentuk dan ukuran partikel zat

5. Konstanta dielektrik pelarut

adanya zat-zat lain, misalnya surfaktan pembentuk kompleks, ion sejenis dll.

BAB II

34

JAWABAN PERTANYAAN

I. ALKANA

1. Tuliskan struktur umum alkana, bagaimana tata nama senyawa alkana?

Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, proses pembuatan alkana serta

fungsinya secara umum dan jelas. Tuliskan BAB (chapter) buku kimia

organik yang anda gunakan?

Jawaban:

Rumus umum dari alkana: CnH2n+2

Struktur umum alkana:

Tata nama senyawa alkana:

Sifat-sifat fisika alkana:

(i) Senyawa nonpolar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah.

(ii) Alkana rantai lurus sampai butana adalah gas pada suhu kamar,

alkana C5 sampai C17 cairan, dan rantai lurus dengan 18 atom C

zat padat.

(iii) Titik didih senyawa dalam deret homolog, bertambah sekitar

30°C untuk tiap gugus metilena (CH2) tambahan.

(iv) Percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih

35

(v) Alkana larut dalam pelarut non polar atau sedikit polar gaya

van der Waals antara pelarut dan zat terlarut.

(vi) Alkana tidak larut dalam air dan lebih ringan daripada air.

Sifat-sifat kimia alkana:

(i) Tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang

memiliki gugus fungsional, maka kadang-kadang alkana

disebut sebagai parafin (Latin: parum affins, “afinitas kecil

sekali”).

(ii) Reaksi utama alkana:

c. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran);

d. Reaksi dengan halogen (Halogenasi).

Proses pembuatan alkana:

4) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam,

misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan

alkohol.

RX RH +HX = halogen

C2H5Cl C2H6 +HCl

5) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya

senyawa grignard kemudian dihidrolisis.

RX + Mg R-Mg-X

R-Mg-X +H2O RH+Mg(OH)X

C2H5Br+Mg C2H5-Mg-Br

36

C2H5-MgBr+H2O C2H6+Mg(OH)Br

6) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (Reaksi

Wurtz)

2RX+2Na R-R + NaX

2C2H5Cl+2NaC2H5-CaH5+2NaCl

Fungsi alkana:

g. Sebagai bahan bakar, misalnya LPG, kerosene, bensin, dan solar.

h. Pelarut, seperti petroleum, eter dan nafta.

i. Sumber hydrogen.

j. Pelumas.

k. Bahan baku untuk senyawa organik lain.

l. Bahan baku industri.

(BAB 3 Isomeri Struktur Tata Nama, dan Alkana, Kimia Organik Jilid 1,

Fessenden & Fessenden)

2. Mengapa alkana banyak digunakan untuk industry BBM? Parafin banyak

digunakan sebagai pelarut, mengapa? Sebutkan fungsi paraffin dalam

industri apa saja?

Jawaban:

Karena senyawa alkana merupakan komponen utama minyak bumi.

Parafin

Parafin memiliki sifat, di antaranya ialah dapat larut dalam eter,

benzena, dan CS2, sedikit berbau dan tidak berasa, tidak larut dalam

air, alkohol dan gliserin, dan minyak transparan. Parafin mempunyai

beberapa manfaat, yaitu.

- Campuran minyak bumi.

- Industri kompor.

- Industri cleansing cream.

- Industri lipstik

- Industri brilliantine.

- Industri krim rambut.

- Perekat (pada industry gelas).

37

3. Reaksi cracking banyak digunakan dalam industry di pertamina? Apa

yang anda tahu tentangnya. Tuliskan penysusun utama LPG, BBG,

ataupun BBM, apakah ada perbedaan panjang rantai hidrokarbon sebagai

penyusun dalam bahan bakar tersebut? Tuliskan manfaat penggunaan

BBG dan tuliskan teknologi yang sudah ada/layak dalam industri ini?

Jawaban:

Iya

Cracking

Proses pirolisis (cracking) adalah proses pemecahan alkana dengan

jalan pemanasan pada temperature tinggi, sekitar 1000o C tanpa

oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek.

Proses ini juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar

minyak, yaitu berfungsi untuk menaikkan bilangan oktan.

Penyusun utama BBG atau LPG (Liquefied Petroleum Gas)

Komposisi produk LPG sesuai dengan spesifikasi LPG yang

dikeluarkan Direktorat Jendral Minyak & Gas Bumi No.

26525.K/10/DJM.T/2009 minimal mengandung campuran Propane

(C3) & Butane (C4) sebesar 97% dan maksimum 2% merupakan

campuran Pentane (C5) dan hidrokarbon yang lebih berat. Batasan

komposisi Propane (C3) dan Butane (C4) dan tekanan uap (145 psi).

Penyusun utama BBM

Bensin hasil destilasi langsung mempunyai bilangan oktana sekitar 70,

yaitu setara dengan campuran 70% isooktana dan 30% heptana. Zat

tambahan (aditif) juga dibubuhkan ke dalam bensin untuk mengurangi

ketukan mesin dan menaikkan bilangan oktananya. Beberapa aditif

yang lazim dengan bilangan oktana di atas 100 ialah benzene, etanol, t-

butilalkohol [(CH3)3COH], t-butil metal eter [(CH3)3COCH3].

Campuran aditif yang digunakan dalam bensin bertimbal, yang disebut

ethylfluid, kira-kira terdiri dari 65% tetraetiltimbal, 25% 1,2-

dibromoetana dan 10% 1,2-dikloroetana. Hidrokarbon terhalogenkan

ini penting untuk mengubah timbal menjadi timbal bromide yang

mudah menguap, sehingga terbuang dari silinder lewat knalpot.

38

Manfaat penggunaan BBG

a. Pengurangan konsumsi BBM yang berarti pengurangan subsidi dan

impor minyak.

b. Penghematan biaya transportasi baik untuk kendaraan pribadi

maupun kendaraan umum bagi masyarakat.

c. Kebijakan konversi BBM ke BBG akan membuka peluang usaha

baru untuk produksi konverter kit dan aksesori pendukung lain

serta usaha lain mulai dari sisi hulu hingga ke hilir terkait system

produksi dan distribusi BBG.

d. Kebijakan konversi tersebut juga sangat pro lingkungan. Konversi

ini akan mengurangi emisi karbon sebesar 95 persen, emisi karbon

dioksida sebesar 25 persen, emisi HC 80 persen, dan NOx sebesar

30 persen.

Konverter kit

Konverter kit merupakan produk “manufacture after markets” atau

produk aksesoris yang dipasangkan pada kendaraan sehingga

39

kendaraan dapat menggunakan bahan bakar yang berbeda dari

spesifikasi kendaraan saat diproduksi oleh ATPM.

4. Bila anda anak buah yang ditugaskan pimpinan pertamina untuk mencari

strategi penyelesaian masalah di atas? Tuliskan tahapan atau rancangan

yang akan anda lakukan?

Jawaban:

Strategi Penyelesaian Masalah

Kelangkaan BBM serta harganya yang sangat tinggi di kawasan penghasil

minyak, seperti halnya di Papua disebabkan oleh sulit atau terganggunya

pendistribusian pasokan BBM ke daerah tersebut. Salah satu solusi yang

dapat dilakukan ialah dengan mengembangkan sumber energi alternatif

yang ada di kawasan tersebut. Caranya ialah dengan memberikan segala

pengetahuan yang kita ketahui tentang bagaimana cara mengolah sumber

energi alternatif, misalnya seperti limbah atau kotoran ternak menjadi

energi alternatif seperti biogas atau biofuel kepada masyarakat dan

membuat energi alternatif tersebut menjadi sumber bahan bakar utama

yang digunakan oleh masyarakat pada kawasan tersebut.

II. ALKENA & ALKUNA

1. Tuliskan struktur umum alkena? Bagaimana tata nama senyawa alkena, berikan

contoh? Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya, salah satu proses pembuatan

serta fungsinya dalam industri yang Anda ketahui?

Struktur umum alkena adalah CnH2n (C=C). Tata nama senyawa alkena

dalam sistem IUPAC pada senyawa rantai lurus seperti penamaan alkana, namun

suku kata akhirnya diubah menjadi –ena. Untuk rantai bercabang, penamaan

senyawa alkena dibuat secara sistematis, yaitu:

a. Tentukan rantai terpanjang (rantai induk)

b. Penghitungan awal penamaan dilihat dari ujung yang terdekat dari

ikatan rangkap

c. Menghitung jumlah cabang dan menentukan jenis cabang

40

d. Mengurutkan penamaan dengan formatno. cabang-nama cabang-

no.rangkap-indukCabang diurutkan sesuai urutan abjad

e. Jika ada lebih dari satu ikatan rangkap dua, ditambahkan penamaan

seperti diena untuk dua ikatan rangkap dua atau triena untuk tiga

ikatan rangkap dua dalam satu senyawa

Untuk rantai lurus, contohnya adalah etena atau C2H4 (H2C=CH2) dan propena

atau C3H6 (H2C=CH–CH3).

Untuk rantai bercabang, contohnya 2-metil-2-pentena

Untuk sifat-sifat fisika dari alkena adalah:

Titik didih bertambah seiring meningkatnya jumlah

atom C dan massa molekul relatifnya

Pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, suku

berikutnya berwujud cair dan suku tinggi berwujud

padat

Sedikit larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut

organik seperti minyak

Sementara, untuk sifat-sifat kimia dari alkena adalah:

Lebih reaktif dibandingkan dengan alkana

Memiliki ikatan rangkap dua

Salah satu proses pembuatan alkena adalah cracking, yaitu pemecahan molekul

CH berantai panjang menjadi rantai pendek dengan suhu dan tekanan yang tinggi,

contohnya yaitu

C15H32 → 2C2H4 + C3H6 + C8H18

Contoh kegunaan alkena dalam industri adalah etena sebagai bahan baku

pembuatan polietena dan senyawa organik intermediet (produk antara) seperti

kloroetena (vinil klorida) dan stirena. Propena digunakan untuk membuat

polipropena, yaitu suatu polimer untuk membuat serat sintetis, materi pengepakan,

dan peralatan memasak. Butadiena digunakan untuk membentuk polibutadiena

(karet sintesis) murni yang bersifat lengket dan lemah sehingga dapat digunakan

sebagai komponen adhesif dan semen.

41

2. Reaksi pada alkena terjadi pada ikatan rangkapnya, ikatan rangkap terdiri atas

ikatan yang kuat dan ikatan yang lemah. Apa yang anda ketahui tentang reaksi

adisi elektrofilik, aturan Markovnikov dan anti-Markovnikov? Berikan contoh

reaksi dan mekanismenya.

1. Reaksi adisi elektrofilik sering terjadi pada senyawa alkena. Ikatan karbon

rangkap tidak diserang oleh nukleofil karena tak memiliki atom karbon

yang positif parsial. Namun, elektron pi (π) yang tak terlindungi dalam

ikatan karbon rangkap akan menarik elektrofil seperti H+. Berikut adalah

mekanisme proses reaksi adisi elektrofilik

Aturan Markovnikov yang terjadi pada alkena yaitu dalam adisi senyawa halida

(HX) kepada alkena tak simetris, ion H+ dari HX menuju ke atom karbon yang

berikatan rangkap yang telah lebih banyak memiliki hidrogen. Berikut adalah

mekanisme aturan Markovnikov

Peristiwa anti-Markovnikov adalah peristiwa unik yang melawan aturan

Markovnikov dalam adisi HBr kepada senyawa alkena. Peristiwa ini tidak

dijumpai pada senyawa halida lain seperti HCl atau HI. Berikut adalah mekanisme

peristiwa anti-Markovnikov

42

3. Bagaimana reaksi pembuatan polimer berbasis alkena? Berikan contoh proses

pembuatan PE dan PP yang anda ketahui secara singkat.

Reaksi pembuatan polimer berbasis alkena yaitu membuat polimer atau

makromolekul dari basis senyawa alkena tertentu. Contoh pembuatan polimer

berbasis alkena adalah pembuatan polietilena (PE) dan polipropilena (PP).

Pembuatan polietilena (PE) dibagi menjadi dua, yaitu Low-density Polyethylene

(LDPE) dan High-density Polyethylene (HDPE). Pembuatan LDPE dibuat dengan

proses polimerisasi adisi dari molekul etena dengan gabungan molekul memiliki

rentang 2000 hingga 20000 molekul. Dibuat pada suhu sekitar 200oC dan tekanan

2000 atm dengan menggunakan oksigen untuk mengganggu kemurnian dari etena.

Pembuatan HDPE juga dengan menggunakan metode polimerisasi adisi dari

molekul etena, namun suhu dan tekanan yang diperlukan lebih rendah yaitu

sekitar 60oC dan hanya beberapa atm, namun prosesnya menggunakan bantuan

katalis seperti katalis Ziegler-Natta (campuran antara senyawa-senyawa titanium

seperti titanium(III) klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-

senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3) atau katalis lain.

Pembuatan polipropilena (PP) dibuat dari proses polimerisasi adisi dengan

penggunaan katalis Ziegler-Natta. PP dibagi menjadi tiga bagian bentukan, yaitu

isotaktis, ataktis, dan sindiotaktis.

Untuk PP isotaktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya tersusun sama di

sepanjang rantai. Biasanya ditemukan pada wadah dan tali plastik.

Untuk PP ataktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya tersusun acak di

sepanjang rantai. Biasa ditemukan pada cat jalan atau perekat bahan bangunan.

43

Thermal cracking

bahan bakar plastik

Untuk PP sindiotaktis yaitu PP yang orientasi molekul CH3 nya diorientasikan

sama di sepanjang rantai. PP sindiotaktis masih relatif baru, belum banyak

digunakan kecuali untuk lapisan tipis pada plastik makanan atau alat-alat

kesehatan seperti tabung-tabung alat kedokteran dan juga plastik pembungkus

obat.

4. Apakah mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai “daur ulang”?

apa yang Anda ketahui tentang proses tersebut, jelaskan secara baik dan detail,

dapatkan gambar prosesnya kalau ada? Carilah literatur yang mendukung

pendapat Saudara?

Mengubah plastik menjadi minyak bisa dianggap sebagai daur ulang, yaitu

daur ulang tersier atau daur ulang sampah plastik menjadi bahan kimia atau

menjadi bahan bakar. Mengonversi plastik menjadi bahan bakar minyak dilakukan

dengan metode cracking. Metode cracking yang dapat digunakan ada tiga, yaitu

thermal cracking, catalytic cracking, dan hydrocracking.

Thermal cracking adalah termasuk proses pyrolisis, yaitu dengan cara

memanaskan bahan polimer tanpa oksigen. Proses ini biasanya dilakukan

pada temperatur antara 350 °C sampai 900 °C. Dari proses ini akan

dihasilkan arang, minyak dari kondensasi gas seperti parafin, isoparafin,

olefin, naphthene dan aromatik, serta gas yang memang tidak bisa

terkondensasi.

44

Catalytic cracking ini menggunakan katalis untuk melakukan reaksi

perekahan. Dengan adanya katalis, dapat mengurangi temperatur dan

waktu reaksi. Katalis yang digunakan biasanya berupa silika alumina.

Hydrocracking yaitu proses cracking dengan mereaksikan plastik dengan

hidrogen di dalam wadah tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk pada

temperatur antara 150° – 400° C dan tekanan hidrogen 3 – 10 MPa. Dalam

proses hydrocracking ini dibantu dengan katalis. Untuk membantu

pencapuran dan reaksi biasanya digunakan bahan pelarut 1-methyl

naphtalene, tetralin dan decalin. Beberapa katalis yang sudah diteliti antara

lain alumina, amorphous silica alumina, zeolite dan sulphate zirconia.

5. Kalau Anda seorang peneliti/pengusaha, strategi yang akan Anda lakukan

ketika melihat potensi limbah plastik di Indonesia? Bagaimana menciptakan atau

meningkatkan proses daur ulang plastik?

Jika saya adalah seorang peneliti/pengusaha, strategi yang akan saya

llakukan ketika melihat potensi limbah plastik di Indonesia adalah

mendaur ulangnya. Sangat banyak limbah plastik yang dapat olah kembali,

terutama menjadi bahan bakar minyak dengan proses yang telah

dijelaskan. Untuk meningkatkan proses daur ulang limbah plastik, saya

akan membuat sistem terintegrasi mulai dari pihak kecil seperti pihak

rumah tangga hingga meminta bantuan pemerintah atau pemilik modal

untuk meningkatkan proses daur ulang limbah plastik. Sebagai peneliti,

saya akan meneliti lebih lanjut tentang pengonversian limbah plastik

Catalytic cracking

bahan bakar plastik

silika alumina

45

menjadi bahan bakar minyak dan dampaknya bagi manusia, lingkungan,

dan kendaraan. Sebagai pengusaha, saya akan mencoba untuk

mempromosikan ide tersebut supaya banyak orang yang mendukung usaha

saya sehingga makin banyak limbah yang terolah dan menjadi bermanfaat.

6. Alkuna ditemukan dalam batu bara dan minyak bumi dalam jumlah yang

sedikit. Hal ini menyebabkan industri harus menyintesis alkuna karena alkuna

banyak digunakan sebagai bahan bakar untuk mencairkan logam seperti gas

asetilena.Asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja, mengapa hal itu bisa

terjadi?Sebutkan sifat-sifat fisika dan kimianya dan fungsinya dalam

industri?Tuliskan Bab (chapter) buku kimia organik yang Anda gunakan?

Asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja dengan cara membakar asetilen

yang telah dibakar gas dengan oksigen (O2) sehingga menimbulkan nyala api

dengan suhu sekitar 3.500°C yang dapat mencairkan logam induk dan logam

pengisi.

Sifat fisika dari asetilena adalah tidak larut dalam air, tetapi larut pada pelarut

organik seperti minyak, lebih polar dari etana dan etena (atom C-nya sama), dan

densitasnya lebih kecil daripada air. Gas asetilena tidak berwarna dan jika

memiliki tingkat kemurnian yang tinggi maka gas ini tidak memiliki bau.

Sifat kimia dari asetilena adalah tidak stabil dan jauh lebih reaktif daripada etana

dan etena.

Kegunaan asetilena dalam industri adalah salah satu bahan baku pembuatan

berbagai macam bahan kimia, proses pembuatan logam, dan mengelas besi serta

baja.

Bab yang digunakan dalam buku kimia organik yang saya gunakan adalah bab 9

mengenai alkena dan alkuna.

46

III. ISOMER - PEMICU 3

1. Apa yang anda ketahui tentang isomer? Buatlah peta konsep mengenai isomer,

berikan

definisi singkat?

Isomer adalah dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama

tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer dapat diklasifikasikan dalam beberapa

jenis, isomer structural dan sterereoisomer.

Isomer Struktur adalah isomer yang berbeda pada ikatan rangkaiannya. Isomer

Struktur dapat diklasifikasikan menjadi:

1. Isomer Rangka Isomer yang muncul karena adanya kemungkinan

percabangan. Contohnya C4H10

2. Isomer Posisi Kerangka utama karbon tidak berubah, namun atom-atom

yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Contohnya C5H10O

3. Isomer Fungsional

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan

keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-

atomnya dalam ruang. Stereoisomer digolongkan menjadi Isomer Konformasi dan

Isomer Konfigurasi

47

2. Jelaskan apa itu kiral, enantiomer, stereoisomer dan diastereoisomer? Tuliskan

struktur enantiomer dari thalidomide?Bagaimana thalidomide bisa menyebabkan

kecacatan pada bayi yang baru dilahirkan?

Molekul kiral adalah molekul yang memiliki bayanggan cermin tidak dapat

bertumpukkan. Yang menyebabkan adanya kiralitas adalah senyawa karbon yang

tidak simetris.

Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan

keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-

atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi

dua yaitu :

1. Enantiomer adalah molekul yang antara satu sama lain merupakan

bayangan cermin.

2. Diastereomer adalah molekul yang bukan merupakan bayangan cermin.

Kenapa Thalidomide menyebabkan kecacatan: Thalidomide merupakkan

campuran dari sepasang isomer, salah satu isomernya (R-Enantiomer) bekerja

mengatasi morning sickness, namun isomer yang lain (S-enantiomer)

menyebabkan kecacatan pada bayi

3. Tuliskan beberapa peraturan untuk penandaan stereoisomer (E) atau (Z), yang

disebut sebagai peraturan Cahn-Ingold-Prelog. Berikan contohnya!

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau

gugus yang terikat pada masing-masing atom C ikatan rangkap. Jika atom atau

gugus yang berprioritas tinggi berada pada satu siis yang sama, maka isomer itu

adalah (Z), yaitu Zussamen. Sedangkan,jika gugus yang berprioritas tinggi berada

48

pada sis yang berlawanan dari ikatan pi, maka isomer itu adalah (E), yaitu

Entgegen. Atom dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih

tingggi.

Aturan prioritas ini membentuk dasar sistem tata nama Chan-Ingold-Prelog, yaitu

:

e) Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret

ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom yang lebih tingi

memperoleh prioritas.

F Cl Br I

Naiknya prioritas

f) Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan

nomor masa tinggi memperoleh prioritas.

Naiknya prioritas

49

g) Jika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya

digunakan untuk memberikan prioritas. Atom yang mengikat suatu atom

dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlahkan nomor

atom, cari atom tunggal yang berprioritas tinggi.

h) Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap dua atau rangkap tiga diberi

kesetaraan ikatan tunggal,sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan

sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas

(diduakalikan jika rangkap dua atau ditigalikan jika rangkap tiga)

-CH=CR2 C6H5 -CN -CH2OH -CHO -C=O

-COOH

Semakin kekanan, semakin prioritas

4. Campuran resemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang

enantiomer dalam jumlah yang sama. Bagaimana caranya memperoleh suatu

enantiomer dengan enantiomeric excess (EE) yang tinggi? Berikan contoh

prosesnya.

Enantiomeric Excess(EE) didefinisikan sebagai selisih Antara fraksi-fraksi mol

dari setiap enantiomer. Untuk meningkatkan EE bisa dilakukan melalui

pemisahan Enantiomer

Louis Pasteur dikisahkan pernah memisahkan dua enantiomer Natrium Amoium

Tartarat menggunakan pinset. Hal ini dapat terjadi karena dua enantiomer itu

mengkristal secara terpisah. Cara ini sering disebut cara resolusi. Cara ini kurang

efektif karena tidak semua enantiomer mengkristal secara terpisah.

Jadi resolusi tidak dapat dianggap sebagai teknik yang umum. Cara lain yang

sering ditempuh para ahli kimia adalah rute biokimia dengan memakai enzim atau

mikroorganisme untuk memproduksi enantiomer murni. Sebagai contoh (R)-

Nikotina dapat diperoleh dengan cara menginkubasi campuran rasemik (R)-

Nikotina dan (S)-Nikotina dalam wadah berisi bakteri Pseudomonas putida.

Bakteri tersebut hanya akan mengoksidasi (S)-Nikotina, sedangkan (R)-Nikotina

akan tersisa dalam wadah tersebut. Beberapa produk lain dari rute biokimia yaitu

Monosodium L-Glutamat, L-Lysine dan L-Mentol. Sistem tata nama D dan L

dinamakan konfigurasi relatif. Sistem ini sering dipergunakan dalam penamaan

asam amino dan karbohidrat.

Sayangnya tidak semua enantiomer dapat diproduksi dengan ee yang tinggi

melalui rute biokimia ini. Hal ini dikarenakan kespesifikan enzim dan

mikroorganisme. Sebagai contoh bakteri Pseudomonas putida belum tentu dapat

digunakan untuk memisahkan (+)-Mentol dengan (-)-Mentol.

50

Para ahli kimia organik seperti Ryoji Noyori dan William S. Knowles tidak

kehilangan akal dalam menyelesaikan permasalahan ini. William S. Knowles

berhasil mensintesis senyawa yang disebut (R,R)-DiPAMP (Gambar 2.). Ia

menggunakan (R,R)-DiPAMP sebagai ligan untuk membentuk senyawa kompleks

dengan logam Rh. Senyawa kompleks ini sangat bermanfaat dalam proses

hidrogenasi asimetrik gugus enamida. Dengan senyawa kompleks ini, ia berhasil

mensintesis L-DOPA yang sangat berguna dalam terapi penyakit Parkinson

dengan kemurnian 95 persen ee.

Selain L-DOPA, senyawa kompleks ini juga sering dipergunakan untuk

mensintesis asam? alfa-amino dengan ee yang tinggi, contoh L-Phenilalanin, L-

Trytophan, L-Alanin, L-Lysin, dan lain-lain, kecuali asam aspartat karena

memiliki dua gugus karboksilat yang berdekatan.

Di lain pihak, Ryoji Noyori menyintesis senyawa yang diberi nama BINAP

(Gambar 3.). Ia mempergunakan BINAP sebagai salah satu ligan untuk

membentuk senyawa kompleks dengan logam Ru. Senyawa kompleks ini sangat

fleksibel, karena dapat digunakan untuk hidrogenasi asimetrik alkena, dan reduksi

keton secara enantioselective. Sebenarnya proses reduksi keton secara

enantioselective bukanlah hal baru, tetapi penggunaan logam transisi sebagai

katalis untuk proses reduksi keton biasanya sulit dan tidak bersifat

enantioselective. Enantioselective artinya suatu reaksi yang menghasilkan dua

enantiomer, di mana salah satu enantiomer dihasilkan dalam jumlah yang lebih

banyak dibandingkan dengan enantiomer pasangannya.

Khusus untuk reduksi keton, Ryoji Noyori mensintesis (S)-BINAP/(S)-diamine

Ru(II) catalyst. Dengan senyawa kompleks ini sudah banyak diproduksi obat-obat

kiral dengan biaya produksi yang rendah dan kemurnian yang tinggi. Sebagai

contoh L-DOPS, Levofloxacin, Neobenodine, Fosfomycin, Fluoxetine

hydrochloride, Naproxen, dan lain-lain. Sebagai catatan L-DOPS adalah prekursor

dari Norepinephrine. Norepinephrine adalah neurotransmitter untuk mengirim

sinyal ke jantung dan pembuluh darah.

Kedua penemuan ini telah membuka cakrawala baru dalam ilmu pengetahuan dan

teknologi. Menurut laporan, sampai tahun 2000, penjualan obat kiral dalam

bentuk enantiomer murni di dunia telah mencapai 123 miliar dolar AS. Tidak

tertutup kemungkinan terwujudnya penemuan-penemuan baru, bahkan mungkin

saja bangsa Indonesia yang akan melakukan terobosan-terobosan baru tersebut.

Ingat, kisah ini belum berakhir, karena ilmu pengetahuan tidak pernah mati. Akhir

kata, maju terus ilmu pengetahuan Indonesia.

51

5. Anggaplah diri anda sebagai seorang dokter dengan latar belakang ilmu kimia

yang kuat dan anda ditugaskan di sebuah kota kecil terpencil. Suatu hari, ada

seorang ibu hamil mengeluh sering muntah di pagi hari. Ibu hamil tadi meminta

thalidomide untuk mengurangi sakitnya. Apa yang akan anda lakukan dan

sarankan kepada ibu hamil tersebut? Sedangkan anda ketahui kalau penggunaan

thalidomide untuk ibu hamil sudah distop. Berikan penjelsan anda secara baik.

Saat ini konsumsi Thalidomide untuk mengurangi mual-mual saat kehamilan

sudah dilarang. KarenaThalidomide akan mengganggu pertumbuhan anggota

tubuh janin. Sebagai buktinya, beberapa puluh tahun lalu, ribuan bayi lahir cacat

akibat konsumsi Thalidomide.Akibatnya, sekarang konsimsi Thalidomide

dilarang bagi ibu hamil. Oleh karena itu, saya menyarankan pengganti

Thalidomide seperti:

Antimetik Seperti pyridoxine/doxylamine, antihistamin, dan fenotiazin

merupakan obat yang aman

Odanseron, tapi ada isu bahwa zat ini menyebabkan langit-langit sumbung

Metoclopramide, merupakan obat pengganti Thalidomide yang paling

umum di gunakan

IV. Teori Ikatan Valensi – Pemicu 4

1.Tuliskan teori ikatan valensi Linus Pauling!

“Bila dua atom membentuk ikatan kovalen, orbital terluar kedua atom saling

bertumpang tindih, dan pasangan elektron yang dimiliki bersama berada di daerah

terjadinya tumpeng tindih tersebut”

2.Tuliskan struktur Lewis asam nitrat dan anionnya! Tuliskan juga resonansinya!

52

Gambar D.1. Struktur Lewis HNO3 (sumber: kimiaorganic.blogspot.com)

Gambar D.2. Resonansi anion NO3- (sumber: lischer.wordpress.com)

3.Sebutkan 3 aturan pengecualian aturan oktet dan berikan contohnya!

Tiga aturan pengecualian oktet:

a. Senyawa yang tidak mencapai aturan oktet (contoh: BCl3)

b. Senyawa dengan jumlah elektron valensi ganjil (contoh: NO2)

c. Senyawa yang melampaui aturan oktet (contoh: PCl5, SF6, ClF3)

4.Tuliskan rumus untuk menentukan muatan formal dan hitunglah muatan formal

pada anion nitrat!

QF = G - n -b

Keterangan: G =jumlah electron valensi atom netralnya

n =jumlah electron non-ikatan

b = ½ jumlah electron ikatan antara 2 atom

Contoh:

QF O(yg berikatan rangkap) = 6 – 4 – (½ x 4) = 0

QF O(yg berikatan tunggal) = 6 – 6 – (½ x 2) = -1

QF N = 5 – 0 – (½ x 8) = +1

Jadi, muatan formal totalnya =0 + (-1) + (-1) +1 = -1, sesuai dengan

muatan ion NO3-.

53

Referensi

Bruice, Paula Yurkanis. 2001. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall

Chang, Raymond. (2010). Kimia Dasar Jilid 1 Edisi 3. Jakarta: Penerbit Erlangga.

Clayden, Jonathan, dkk. (2011). Organic Chemistry. Inggris: Oxford University

Press.

DePuy, Charles H., dan Kenneth L. Rinehart, Jr. 1975. Introduction to Organic

Chemistry. Canada: John Wiley & Sons, Inc.

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga

Kumar S., Panda, A.K., dan Singh, R.K., 2011. A Review on Tertiary Recycling of

High-Density Polyethylene to Fuel, Resources, Conservation and

Recycling, Volume 55, pp. 893-910.

Panda, A.K., 2011.Studies on Process Optimization for Production of Liquid

Fuels from Waste Plastics.Thesis, Chemical Engineering Department

National Institute of Technology Rourkela.

Prasojo, Layli S. (2013). Kimia Organik Jilid I Buku Pengangan Kuliah untuk

Mahasiswa Farmasi.

Surono, U.B., 2013. Berbagai Metode Konversi Sampah Plastik Menjadi Bahan

Bakar Minyak, Jurnal Teknik Volume 3 No. 1, pp. 32-40

.

Vollhardt, K. P.C. & Shore, N. (2007).Organic Chemistry 5th Edition. New

York: W. H. Freeman (453-454)

Sumber lain:

54

http://www.migas.esdm.go.id/wap/?op=Berita&id=1942

http://www.ilmukimia.org/2013/02/isomer-e-z.html

http://www.chemwiki.ucdavis.edu

http://www.science.uvu.edu

http://www.konverterkit-indonesia.com/2015/02/conclusion-konverter-kit-

menggunakan.html

http://bisnis.news.viva.co.id/news/read/282859-empat-manfaat-konversi-bbm-ke-

gas

http://finance.detik.com/read/2015/01/08/124246/2797544/1034/kadin-harga-

bbm-di-pedalaman-papua-bisa-sampai-rp-150-ribu-liter