View
253
Download
5
Embed Size (px)
ORGAANILINE KEEMIA
Lhikonspekt gmnaasiumile
Koostaja: Kert Martma
Tallinn 2005
2
Sisukord
Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse
Alkaanid
Halogeenihendid
Alkoholid
Amiinid
Kllastamata hendid
Areenid
Fenoolid ja aromaatsed amiinid
Karbonlhendid
Karbokslhapped
Estrid ja amiidid
Polmeerid
Sahhariidid
Valgud
Valik harjutuslesandeid orgaanilises keemias
Kirjandus
3
4
7
9
11
12
14
15
15
17
20
23
25
27
29
35
3
SISSEJUHATUS ORGAANILISSE KEEMIASSE
Orgaaniline keemia
XIX saj. orgaaniline keemia elus organismidest prinevate ainete keemia.
Tnapeval orgaaniline keemia on ssinikhendite ja nende derivaatide
keemia.
Orgaanilise keemia alguseks vib lugeda 1828. a. kui F. Whler teostas
esimese orgaanilise snteesi (sai esimese orgaanilise hendi).
Orgaaniliste hendite arv on sisuliselt lputu.
Orgaanilised ained koosnevad peamiselt ssinike ja vesinike aatomitest,
aga vivad sisaldada ka hapniku, lmmastiku ja halogeenide aatomeid vi
heteroaatomitena teiste elementide aatomeid (niteks: Fe, Na, P, S).
Ssiniku aatom molekulis
Orgaanilistes hendites on ssinik 4 valentne see thendab, et orgaanilistes
hendites on ssinikul alati 4 sidet.
Lmmastikul 3, hapnikul 2 ja vesinikul 1 side.
Ssinikul on vimalik 3 (4) erinevat valentsolekut, lmmastikul 3, hapnikul
2 ja vesinikul 1 valentsolek.
Element Sidemete arv Valentsolekud H 1 H O 2 O O N 3 |
N N N C 4 |
C C C ( C ) |
Orgaanilisi hendeid pannakse kirja kasutades struktuurivalemeid.
Tetraeedriline ssinik
Kui ssinikul on neli ksiksidet, siis on need suunatud tetraeedri tippudesse
kus sidemete vaheline nurk on umbes 109o. Need neli sidet on -sidemed. -
side vib hendada ka ssinike aatomeid omavahel.
Ssinikahel on siis kui omavahel on seotud mitu tetraeedrilist ssinikku.
Vib sisaldada ka kahe- ja kolmekordsed sidemeid (ssinikud ei ole
tetraeedrilised).
4
Ssinikahel vib olla: 1) hargnemata, 2) hargnev, 3) tskliline.
Valemid ja struktuurivalemid
Orgaanilises keemias vljendatakse molekuli ehitust valemi abil.
Valemeid on mitut liiki:
1) summaarne valem - nitab kui palju ja milliseid aatomeid on molekulis.
2) struktuurivalem - kirjeldab molekuli ehitust.
a) lihtsustatud struktuurivalem (niteks: C2H6O) b) tasapinnaline struktuurivalem (niteks: CH3CH2OH vi
CH3CH2OH)
c) ruumiline struktuurivalem (niteks: ) d) molekuli graafiline kujutis (niteks: )
ALKAANID
1. Sissejuhatus
Ssivesinikud orgaanilised hendid, mis koosnevad ainult ssiniku ja
vesiniku aatomitest.
Alkaanid sisaldavad ainult tetraeedrilisi ssinikke (kik aatomid on
omavahel seotud hekordsete -sidemetega).
Triviaalsed nimetused hendite nimetused, mis on inimene hendile
juhuslikult andnud. Need nimetused ei ole sstemaatilised ega vljenda aine
keemilist koostist ega struktuuri. Niteks soogaas, mille sstemaatiline
nimetus on metaan (CH4).
Sstemaatilised nimetused kajastavad hendi keemilist struktuuri. Neid on
vimalik struktuuri jrgi les mrkida.
Nomenklatuur aine struktuuri ja nimetust siduvate reeglite kogu (IUPAC
Ineternational Union of Pure and Applied Chemistry).
Alkaani tunnusteks on liide aan (metaan, etaan, propaan, butaan, pentaan
jne). Snatvi (met-, et-, prop-, but-, pent-) kirjeldab ssinikahela pikkust.
Alkaan Nimetus Snatvi CH4 metaan met- C2H6 etaan et- C3H8 propaan prop- C4H10 butaan but-
5
C5H12 pentaan pent- C6H14 heksaan heks- C7H16 heptaan hept- C8H18 oktaan okt- C9H20 nonaan non- C10H22 dekaan dek- C11H24 undekaan undek- C12H26 dodekaan dodek- C13H28 tridekaan tridek- C14H30 tetradekaan tetradek- C15H32 pentadekaan pentadek- C16H34 heksadekaan heksadek-
jne kuni C20 C20H42 eikosaan eikos-
Neid viks meelde jtta kuni kmne ssinikuni.
Tvihend pikim ssinikahel. See tuleb nimetust andes kigepealt les
leida.
Alklrhm alkaanist prit asendusrhm (CH3-metl, CH3CH2-etl
jne). Alklrhma thistatakse thega R-.
Nimetuse andmine:
1) Kigepealt tuleb tuvastada pikim ahel (tvihend).
2) Vastavalt reeglitele (jlgides asendusrhmade asukohti) see
nummerdada.
3) Vaadata kui palju ja missuguseid asendusrhmi on peaahela kljes.
5) Fikseerida asendusrhmade asukoht kasutades peaahela numbreid.
Nummerdamist alustatakse sealt, mus asendusrhmad, vi kordne
side on ligemal vi tihedamalt.
6) Tuvastada sarnased asendusrhmad.
7) Kanda asendusrhmad kindlate reeglite jrgi nimetusse.
8) Asendusrhmade nimetusse kandmisel tuleb arvestada asendus-
rhmade thtsuse jrjekorda ehk vanemuslikust. Olulisemate
asendusrhmade thtsuse jrjekord on toodud alljrgnevas tabelis.
Sarnastele asendusrhmadele pannakse ette eesliited vastavalt nende arvule
(di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- jne).
2. Isomeeria
6
Kuna ssinikahel vib olla hargnenud vi hargnemata, siis vib olla olemas
mitu hesuguse ssiniku ja vesiniku aatomite arvuga ainet (erinev on ainult
ahela kuju ehk struktuur). Niteks: butaan ja metlpropaan.
Igal ainel on oma kindel struktuur, mis on mratud aatomite paiknemise
jrjekorraga molekulis ja nendevaheliste keemiliste sidemetega.
Isomeerid hesuguse elementkoostise ja molekulmassiga, kuid erineva
struktuuriga ained.
Orgaaniliste ainete fsikalised, (sulamistemperatuur, keemistemperatuur,
tihedus) keemilised (reaktsioonivime, lahustuvus) ja fsioloogilised (toime
elusorganismidele) omadused sltuvad oluliselt aine struktuurist.
3. Alkaanide omadused
Fsikalised omadused: vastavalt ssinikahela pikkusele vivad olla nii
gaasilised, vedelad kui ka tahked (vt. tabel). Vedelas vi tahkes olekus on nad
veest kergemad. Vees enamasti ei lahustu. Tahked alkaanid on hdrofoobsed
(ei mrgu veega). Ssinikahela pikenedes kasvavad ka molaarmass, tihedus,
ning sulamis- ja keemistemperatuur.
Ssinike arv Aine olek 1 - 4 gaasiline 5 - 15 vedel 16 - tahke
Keemilised omadused: toatemperatuuril oksdeerijate suhtes psivad, ei
reageeri ka enamike kontsentreeritud hapete ja leelistega. ldiselt on alkaanid
vga vhe reaktsioonivimelised. See tuleneb C C ja C H sideme (-
sideme) suurest psivusest. Selle sideme lhkumiseks on vaja palju energiat.
Tpilised reaktsioonid alkaanidele on:
1) oksdeerumine a) tielik oksdeerumine (nit. plemine: 2CH3 CH3 + 7O2(to)
4CO2 + 6H2O)
b) mittetielik oksdeerumine (CH3 CH2 CH3 + Cl2 CH3 CH2 CH3 + HCl) | Cl
2) prols (CH4 C + 2H2)
7
3) dehdrogeenimine ehk vesiniku ravtmine (alkaan H2 alkeen + + H2).
Fsioloogilised omadused: alkaanidel (eriti aurudel vi gaasilistel alkaanidel)
on tugev narkootiline toime. Suurtes kogustes kahjustavad kesknrvissteemi
ja vivad olla isegi surmavad. Nahale vivad alkaanid mjuda rritavalt ja
samuti on ohtlik ka nende sissevtmine (bensiin). Tahketena on nad suhteliselt
ohutud (ei lahustu veres ega vees). Tahkeid alkaane (parafiini) kasutatakse
toiduaine-tstuses ja meditsiinis.
Radikaal osake, millel on ksik paardumata elektron. On vga
reaktsioonivimeline. Ta on krge energiaga osake ja pab igal vimalusel
hendada end teise elektroniga.
Alkaanide halogeenimine on alkaanide reageerimine halogeeniga (Cl2, I2,
Br2, F2). See on radikaalne asendusreaktsioon.
HALOGEENIHENDID
1. Sissejuhatus ja nimetused
Halogeenihendid on orgaanilised hendid, milles ssiniku aatom(id) on
seotud he vi mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga.
Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele.
Asendusrhmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt
fluoro-, kloro-, bromo-, ja jodo-. Thtsuse jrjekord on Br, Cl, F ja I.
Niteks: CH2 CH2 | | (1-bromo-2-kloroetaan).
Cl Br
2. Ahela- ja asendiisomeerid
Ahelaisomeerid erinevad ksteisest ssinikahela ehituse poolest
(asendusrhmade asukoht jb samaks).
Asendiisomeerid erinevad ksteisest asendusrhma (niteks halogeeni
aatomi) paigutuse poolest.
3. Halogeenihendite omadused ja struktuur
8
Fsikalised omadused: enamuses on vedelikud vi tahkised, ainult vhesed
on toatemperatuuril gaasid. Nad ei lahustu vees (hdrofoobsed) kuna ei
moodusta vesiniksidemeid. Tihedus on pris suur (enamus on veest
raskemad). Fsioloogilised omadused: Elusorganismidele on enamus halogeenihendeid
mrgised ja mned isegi vga mrgised. Lenduvad halogeenid on narkootilise
toimega. Organismis phjustavad kesknrvissteemi ja maksa kahjustusi.
Struktuur: kui ssiniku ja vesiniku elektronegatiivsused olid suhteliselt
sarnased, siis ssiniku ja halogeeniaatomite elektronegatiivsused on vga
erinevad => elektronpaar on tmmatud halogeeni poole
