etil asetat dari alkohol dan asam cuka

ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

I. JUDUL PERCOBAAN : ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

II. PRINSIP PERCOBAANEsterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol mennjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

III. MAKSUD DAN TUJUAN1. Untuk mengetahui pembuatan etil asetat dari alcohol dan asam cuka.2. Untuk memurnikan Etil Asetat dengan cara distilasi.3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari etil asetat.4. Untuk mengetahui refraksi dari etil asetat praktis.

IV. REAKSI PERCOBAAN CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2OEtanol Asam asetatEtil Asetat Air

V. LANDASAN TEORI5.1.Pengertian EsterEster diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3.Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang di dapat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol sehingga membentuk esterdan hasil samping berupa air. Ester yang terdiri dari asam-asam yangberat molekulrendah dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalamlemak,lilin, dan minyak.

Tabel 2.1Rumus Umum dan Struktur As.Karboksilat dan EsterKelompok SenyawaGugus FungsiRumus Umum

Asam Karboksilat-COOHR-COOH

Ester-COO-R-COOR

Sumber : Fessenden (1982)

5.2. Sifat-sifat EsterEster merupakan sekarekteristik tenyawa turunan asam karboksilat yang memilikisifat maupun rtentu seperti senyawa-senyawa lainnya.Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud cair. Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2.Berikut ini penjelasan tentang sifat kimia dan sifat fisika dari senyawa ester.

5.2.1Sifat-sifat fisika ester1. Senyawa cair yang tidak berwarna2. Sedikit larut dalam air3. Bau semerbak4. Mudah menguap

5.2.2Sifat kimia ester1.Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan2.Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air3.Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya4.Ester merupakan senyawa karbon yang netral5.Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa.walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol atau campuran zat asam karbol,walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.

2.3 EsterifikasiReaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+ . asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan asam karbon. Ester dinamai menurut alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian asam karbon). Sebagai contoh, reaksi anatara asam metanol dan asam buttir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3seperti halnya air.Senyawapaling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol.Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester.Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksudseperti reaksi singkat

Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah waktu reaksi, pengadukan, katalisator,dan suhu reaksi.1.PencampuranDengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara optimal.2.KatalisAdanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi. Kereakifan dari katalisbergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.3. Waktu reaksiJika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan semakin sering.

Sedangkan faktor-faktor yang memengaruhi arah kesetimbangan yaitu :KonsentrasiJika konsentrasi zat reaktan diperbesar, reaksi akan bergeser ke kanan, begitu juga sebaliknya jika diperkecil reaktan maka kesetimbangan akan bergeser ke rekatan itu sendiriSuhuJika suhu dinaikkan, kesetimbngan akan bergeser ke rekasi endoterm. Jika diturunkan suhunya maka kesetimbangan terjadi pada reaksi endotermVolumeJika volume reaktan diperbesar kesetimbangan akan berada padakoefisien yang besar, begitu juga sebelumnya.TekananJika tekanan diperbesar, kesetimbangan berada paa koefisien yang kecil.

Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang digunakan adalah prosesbatch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih untuk kapasitas produksi yang relatif besar.

5.3.1Cara-Cara Lain untuk Membuat Ester1). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Asil Klorida (Klorida Asam)Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol , maka reaksi yang terjadi cukup proresif pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen yang asam dan beruap.Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,maka akan terbentuk bannyak hydrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.CH3COCl + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+ HCl

2). Pembuatan Ester dari Alkohol dan Anhidrada AsamReaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

(H3CO)2O+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+ CH3COOH

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembuntukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III)triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrarida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean -Stark atau penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah.1.Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonol, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari aatom karbon karbonil2.Atom karbon karbonil kemudian diserang atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.4.Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti pelepasan molekul air.

5.3.2 Pembuatan Ester Berdasarkan Volatilitas.Golonganproses dalampembuatan ester berdasarkan volalitas :Golongan 1`Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal format, metal asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat dihilangkan dari campuran reaksi.Produk metal asetat dengan metode distilasi bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang ke dua.Golongan 2Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari alkohol, air, dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai campuran uap dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam system. Dengan butil asetat, semua bagian air di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam sistemGolongan 3Ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemunungkinan timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagaicampuran binet dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metal, etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene dan toluene untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan alkohol, bertitik didih tinggi (benzyl,furfural,b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari campuran.

5.3.3Kegunaan EsterEster banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :1.Etil asetat digunakan sebagai pelarut pada industri cat, tiner, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia organik2.Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak3.Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.4.Ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan

5.4Reaksi-Reaksi Ester5.4.1. Hidrolisis Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilahyang sebenarnya terjadi ketika ester dihidrolisis dengan air atau denganasam encer seperti asam hidroklorat encer.5.4.2.AmmonolisisReaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebutAmonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.5.4.3.TransesterifikasiReaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugusalkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru.Pada reaksi ini terjadisubstitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester.5.4.4.Reaksi dengan pereaksi GrignardEster bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

5.5. Etil Asetat 5.5.1. Mekanisme Pembentukan Etil AsetatProses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksipembentukan etil asetatkarena dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektronegatifan. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatanC-O akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

2.6 Etanol

Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari hari. Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obatobatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :1.Massa molekul relatif : 46,07 gr/mol.2.Titik beku : -114,1oC.3.Titik didih normal : 78,32oC.Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi gugus Hidroksil.

2.7 Asam Sulfat ( H2SO4)Asam Sulfat ( H2SO4) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat. Sifat sifat Asam Sulfat ialah :1.Nama sintesis : Asam sulfat2.Rumus molekul : H2SO43.Massa molar : 98,078 gr/mol4.Penampilan : Bening, tidak berwarna, tidak berbau5.Densitas : 1,84 gr/cm3 , cairan6.Titik leleh : 10oC, 283 K, 50oF7.Titik didih : 290oC, 563oK, 554oF8.Kelarutan dalam air : Bercampur penuh9.Viskositas : 26,7 CP pada 20oC10.Klasifikasi : Sangat korosif11.Titik nyala : Tak ternyalakan

5.8 Asam AsetatAsam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.

Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :1.Nama Sistematis : Asam etanoat, asam asetat2.Nama Alternatif : Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka3.Rumus Molekul : CH3COOH4.Massa Molar : 60,05 gr/mol5.Titik lebur : 16,5 C

VI.ALAT DAN BAHANA. Alat :1. Statif2. Termometer3. Klem4. Corong pemisah5. Tutup gabus6. Labu distilasi7. Oil bath8. Bunsen9. Kaki tiga10. Kassa11. Cooler12. Labu Erlenmeyer13. Alas gabus14. Lab jack15. Water bath

B. Bahan1. H2SO4 pekat2. Asam cuka/ asetat3. CaCl24. Etanol5. NaOH

VI. PROSEDUR PERCOBAAN1. Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 L diberi tutup gabus yang berlubang dua.2. Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah,sedang yang lainnya dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin.3. Labu diisi campuran 17 cc alcohol dan 17 cc asam sulfat kuat (dicampur dengan hati-hati).4. Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada temperature 1400 C (thermometer dimasukkan dalam minyak).5. Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-lahan suatu campuran 80 cc alcohol dan 67 cc asam cuka murni yang sudah diisikan dalam corong pemisah.6. Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan (distilat).7. Hasil sulingan ini mengandung ester cuka, alcohol, asam cuka (yang ikut tersuling) dan air.8. Dari hasil sulingan diatas,asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan dikocok didalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru.9. Kemudian kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong pemisah.10. Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan CaCl2 exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih ada.11. Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah.12. Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi.13. Fraksi yang diambil adalah antara 770 C 780 C.14. Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis15. Hasil praktis yang didapat + gram.

VII. GAMBAR DAN RANGKAIAN ALAT1). Destilasi Awal

2). Destilasi Akhir

VIII.DIAGRAM ALIR PROSESLabu alas bulat bervolume 0,5 L

Di isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat pekat

Corong pemisah di hubungankan dengan alat pendingin dan labu alas bulat Di isikan campuran 80cc etanol dan 67cc asam cuka

Labu dipanaskan dalam pemanas minyak

Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam minyak

Destilasi awal

Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong pemisah kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulingan

Hasil sulingan pertama

Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air

Pemisahan asam cuka

Pemisahan alkoholHasil sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam corong pemisah

Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl2 pada corong pemisah

Destilasi akhirSuhu di jaga antara 77oC 78oC

Hitung hasil praktis dan teoritis

Hasil yang didapat 43 gram

23 | Lestari Cahyati

IX. DATA PENGAMATANDiketahui : Volume Alkohol= 17 ml + 80 ml = 97 ml Volume H2SO4= 17 ml Volume As. Asetat= 67 ml Densitas Alkohol= 0,79 Densitas As. Asetat= 1,05

Massa Alkohol= Densitas Alkohol x Volume Alkohol = 0,79 x 97 ml = 76,63 gram Mol Alkohol = = = 1,665 mol Massa As. Asetat= Densitas As. Asetat x Volume As. Asetat = 1,05 x 67 ml = 70,35 gram Mol As. Asetat= = = 1,173 mol

Penyelesaian : C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2OMula-mula : 1,1731,665--Bereaksi : xxxxSetimbang : 1,173 x1,665 xxx

K=

=

= [1,173 x] [1,665 x]

= 0,488 0,709x + 0,25 - = 0

= -0,75 - 0,709 x + 0,488= 0

= 0,75 + 0,709 x - 0,488= 0

X =

X =

X=

X1= 0,472X2= 1,418

Secara TeoritisMassa Etil asetat = 0,472 ml x 88 = 41,527 gram

Secara PraktisBerat Erlenmeyer + Etil asetat= 126.82 gramBerat Erlenmeyer kosong = 104.21 gram _Berat Etil asetat= 22.61 gram

% Rendeman Etil asetat= x 100%= x 100%= 54 %

Volume Etil asetat praktis = 26 ml

Densitas Etil asetat=

= 0,87

X. PEMBAHASANPercobaan ini adalah esterifikasi dalam skala labor, yaitu pembuatan etil asetat menggunakan asam asetat dengan etanol dan ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalis. 11 ml asam asetat dicampurkan dengan 23 ml di dalam labu didih dasar bulat yang sebelumnya telah diisi dengan 3 buah batu didih. Fungsi batu didih ini adalah untuk menghomogenkan campuran dan gelembung yang dihasilkan bisa sebagai pengaduk. Setelah dicampurkan antara asam asetat dan etanol, ditambahkan lagi 5 ml asam sulfat pekat sebagai katalis.

Penambahan ini dilakukan perlahan-lahan sambil digoyang-goyang dengan keadaan tertutup. Hal ini dilakukanuntuk menghindarkan dari panas yang dihasilkan asam tersebut yang bersifat eksoterm sehingga labu didih tidak pecah dan dalam keadaan tertutup supaya saat bereaksi tidak ada produk yang menguap.Setelah dingin semua campuran di refluks selama 70 menit menggunakan refluks terbalik dan dijaga suhunya agar tetap konstan antara 74-760C.Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih etanol adalah 78, maka didapatlah ester yang belum murni dengan karakteristiknya yaitu mempunyai bau khas (seperti bau balon anak-anak).Kemudian dilakukan destilasi sampai tidak ada lagi destilat yang menetes dan suhu dijaga agar kurang dari 780C, karena jika 780C atau pun lebih dari itu maka etanol akan ikut menguap bersama etil asetat.

XI.KESIMPULAN1. Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan reaksi esterifikasi dan metode distilasi sederhana.2. Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena distilasi akhir tidak mencapai suhu 77C - 78C melainkan 75C dan hasil rendemennya yaitu 54 %3. 1.Etil Asetat yang diperoleh dari praktikum sebesar 26 ml

XII.TUGAS1. Analisa kesalahan minimal 5!2. Pengertian asam karboksilat dan jenis-jenisnya?3. Bahan baku pembuatan Etil Asetat selain yang dipraktikan?4. Mekanisme reaksi pengikatan Etil Asetat!5. Jenis-jenis Pemanas!6. Gambarkan kurva eksoterm dan endoterm dengan dan tanpa katalis!7. Jenis-jenis pelarut!8. Contoh-contoh katalis!Jawab:1. Analisa Kesalahan : Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam corong pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan. Sehingga hasil sulingan pertama tidak maksimal Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140oC tetapi jika diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di jaga 140oC Kurang komunikasi antara anggota kelompok dengan kakak asisten lab sehingga melakukan kesalahan fatal dengan membuang larutan tanpa seizin nya Ceroboh dalam memasukkan larutan sehingga ada larutan yang tumpah Tidak menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram Penambahan CaCl2 yang berlebihan

2. Asam karboksilatmerupakan golongansenyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2Jenis-jenis asam karboksilat : Ester Halida asam karboksilat Anhidrida karboksilat Amida Nitril3. Asam cuka dan alkohol4. Mekanisme reaksi pengikatan etil asetat

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

5. Jenis-jenis pemanas : Water bath Air bath Oil bath

6. Kurva eksoterm dan endoterm

Kurva katalis pada saat endoterm :

7. Jenis-jenis pelarutPelarut dapat diklasifikasikan sebagai berikut:1)Pelarut aprotikPelarut ini tidak menerima maupun memberi proton dan dalam keadaan ini bersifat netral, tidak bereaksi, tetapan dielektriknya rendah, tidak terurai menjadi ion-ion dalam sistem pelarut, hingga ia tidak bereaksi baik dengan asam maupun basa. Pelarut Contohnya, kloroform, toluen, CCl4, hidrokarbon. Pelarut aprotik berguna unutuk mempelajari reaksi asam dan basa yang bebas dari pengaruh pelarut.

2)Pelarut protofilikPelarut yang bersifat dapat menerima proton dari zat terlarut, disebut juga pelarut basa , dengan reaksi sebagai berikut:HB + pelarutpelarut H++ B-Contohnya : NH4OH, amine, ketone, aseton, dan eter.Asam lemah bila dilarutkan dalam pelarut protofilik maka keasamannya akan meningkat yang disebut efek levelling

3)Pelarut protogenikPelarut yang bersifat memberi proton (donor proton). Jika basa lemah dilarutkan dalam pelarit protogenik maka kebasaannya akan menningkat.Contohnya : HF, Asam Sulfat, asam acetat, asam format, dan HCl.

4)Pelarut amfiprotikPelarut ini bekerja sebagai penerima proton, dan pemberi proton. Contoh untuk pelarut ini adalah golongan alkohol, air, asam acetat glasial.Asam acetat bisa bersifat asam dengan reaksi :CH3COOHCH3COO-+ H+

Tetapi bila asam asetat dilarutkan dalam asam yang lebih kuat misalnya HCLO4, asam asetat bersifat basa dengan reaksi :CH3COOH + HCLO4CH3COOH2++ CLO4-

Ion CH3COOH2+dapat bereaksi dengan basa dengan cara memberikan proton. Maka zat yang bersifat basa lemah akan berubah sifatnya menjadi basa yang lebih kuat, sehingga titrasi antara basa lemah oleh HCLO4dapat dilangsungkan bila zat tersebut dilarutkan dalam asam asetat glasial.

8. Contoh-contoh katalis-Katalis HomogenKatalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.Contoh Katalis Homogen :

a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

NO(g)

2SO2(g) + O2(g)2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

H+(aq)

C12H22O11(aq) + H2O(l)C6H12O6(aq)+C6H12O6(aq)

glukosafruktosa

-Katalis HeterogenKatalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.Contoh Katalis Heterogen :Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Ni(s)

C2H4(g) + H2(g)C2H6(g)

-AutokatalisAutokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.Contoh Autokatalis :CH3COOHyang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air merupakan autokatalis reaksi tersebut.

CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)Dengan terbentuknyaCH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.

-BiokatalisBiokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.Contoh Biokatalis :Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi hidrolisis.

-InhibitorInhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya memperlambat reaksi atau menghentikan reaksi.Contoh Inhibitor :I2atau CO bersifat inhibitor bagi reaksi:2H2(g) + O2(g) 2H2O(l)

DAFTAR PUSTAKA

Abraham,2010,Penuntun Kimia Organik II.,Universitas Haluoleo,KendariAnonim,2011,laporankimiaorganik,http://himka1polban.wordpress.com/laporan kimiaorganik/laporanesterifikasiatau-sintesis-n-butil-asetat,28 Februari 2013.Anonim, 2009, CIC,http://anekailmu.blogspot.com/2009/03/info-singkat-industri-etil-asetat.html/, 28 Februari 2013.Anonim,2010,esterifikasi,http://lab.tekim.undip.ac.id/proses/2010/03/05/esterifikasi/,28 Februari 2013.Carey, F,1993,Advanced Organic Chemistry Part B,Reaction a Syntesis,Plenum Press,LondonClark, Jim, 2007,Pembuatan ester,http://www.chem-is-try.org/materikimia/sifat senyawa organik/ester 1/pembuatan ester/,4 Maret 2013.Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden, 1982,Kimia Organik, Jakarta ,Erlangga.Irdoni, HS & Nirwana, HZ,2013,Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium Teknologi Bahan Alam & Mineral Teknik Universitas Riau, 27-28.

Riswiyanto, 2009,Kimia Organik,Jakarta, Erlangga, 298-299