Kimia Organik PRK

7/25/2019 Kimia Organik PRK

http://slidepdf.com/reader/full/kimia-organik-prk 1/32

KIMIA ORGANIK • Cabang ilmu kimia yg membicarakan karbon

• K.organik disangka hanya terdapat pd makhluk hidup

(binatang manusia tumbuhan!

• "enya#a tersebut disangka ter$adi hanya karena gayahidup

%%& tidak melakukan sintesa tetapi hanya melakukanekstraksi pemurnian dan analisa

'riedrich ohler ()erman *+,-! dapat membuat ureum

N,

N/CN 0 On C%O..

Amm.sianat N,

ureum

1nsur, penyusun kimia organik

- Karbon 2 hidrogen 2 oksigen

- Nitrogen 2 belerang 2 halogen

- Magnesium 2 besi 2 stibium

- Arsen 2 tembaga 2 cobalt



A3OM KAR4ON 5 C

4ermartabat / 2 C 2

I.*. atom C AsimetrikAtom C yang keempat tangannya mengikat atom2atom 5

gugus yang semuanya berbeda

6 6 7 8 7 9 7 :

: ; C ; 9

8

C< ; C ; COO O ; C, ; C ; COO

O N,

Asam laktat serinI., atom C simetrik

Atom C yang dua 5 tiga 5 semua tangannya mengikatatom 5 gugus yang sama



Cl Cl O ; C ; ; C ; ; C ; Cl Cl ; C ; C ; O Cl Cl

metana =i kloro metana chloro>orm asam dikloroasetatII. Atom C primer sekunder tersier kuartenera. Atom C primer ? atom C satu tangannya langsung mengikat* atom C lainnyab. atom C sekunder ? atom C yang dua tangannya langsungmengikat dua atom C lainnya

CC ; C ; C ; C ; C

C CIII. rantai karbon

$enuh

terbuka lurus tak $enuh bercabang $enuh tak $enuh

rantai C tertutup bercabang tak bercabang



Rantai C $enuh tidak $enuhlurus C ; C ; C ; C C % C ; C ; C

C % C ; CC

Cabang C ; C ; C ; C C ; C ; C % C C

G1G1" '1NG"IONA@ 5 RA=IKA@ '1NG"I2 gugus yang akti>

2 mudah mengalami perubahan2 yang menentukan si>at2 O ? hidroksil O2 C ; ? aldehid 5 >ormil

O2 C ; N, ? amida O O2 C ; O ? karboksil 2 C ? Asil2 C % N ? siano 2 C % N ;" ? tiosiano

2 NO, ? nitro 2 NO ? nitroso





*. "BN8AA A@I'A3I"2 senya#a organik yang tersusun oleh atom C dan 2 rantai C nya tersusun meman$ang

2 dibedakan ? senya#a ali>atis $enuh dan tidak $enuh

senya#a ali>atis $enuh ? senya#a ali>atis yang yangrantai C nya tidak mempunyai ikatan rangkap.C< ; C, ; C< propana

C< ; C, ; C, ; C< butana

senya#a ali>atis tidak $enuh ? senya#a ali>atis yangrantai C nya mempunyai * (satu! atau lebih ikatanrangkap.

2 Ikatan rangkap dua (,! alkena C< ; C % C, propena2 ikatan rangkap < alkuna C< ; C % C, butuna ,



,. A@KOO@2 alkohol ali>atis ? senya#a ali>atis yang mempunyaigugus >ungsional O R ; O

C< ; O metanol

berdasarkan gugus >ungsional ?*. alkohol ali> primer

kedudukan gugus O ,. alkhollali> sekunder

<.alkhol ali> tersieralkoholali>atis *. O alkil monoDalen

banyaknya gugus O ,. O alkil diDalen,. O alkil triDalen

OH nya banyak divalen



2 Alkohol monoDalen ? alkohol yang mempunyai * gugus Osa$aR ; C, ; O2 Alkohol diDalen ? alkohol yang mempunyai , gugus O

dan seterusnya

<. A@=BI= 5 A@KANA@ A@I'A3I"senya#a ali>atis yang mempunyai gugus karbonil (2 C % O!yang letaknya antara gugus alkil , atom hidrogen%%& senya#a yang mempunyai gugus >ungsional >ormil OR ; C, ; C ;

/. A"AM KAR4OK"I@A3 A@I'A3I" Oseny.ali>atis yang mempunyai gugus >ungsional ; C ; O

dapat mono di tri dsb.

E. B3BR A@I'A3IK seny.ali>atik yang strukturnya diturunkan dr Alk.denganmenggantikan * atom dengan gugus Alkoksi

R* ; O ; R,



F. B"3BR A@I'A3IK )BN1rumusnya diturunkan dari asam karboksilat dgn menggantikan * atom pada gugus karboksil dgn Alkil O

R ; C ; O ; R OC< ; C, ; C ; O ; C, ; C, ; C<

H. NI3ROGBN A@I'A3IK seny. 8ang strukturnya mengandung N

%%& yang penting Nitro Aromatis , Amina Aromatis

amina ali>atis ? rumusnya diturunkan dari amoniak (N<! denganmenggantikan * atau lebih atom nya dengan alkil

*! amina primer ? dengan menggantikan * atom dr N< dgn gugus

alkilR ; N, %%& C< ; C, ; N,

,! amina sekunder ? menggantikan , atom dr N< dgn , gugus alkilN ; R

R<! amina tersier ? dgn menggantikan < atom dr N< dgn < gugusAlkil



-. NI3RO A@I'A3IK senya#a yang rumusnya diturunkan dari Alkana dgn menggantikan* ( & ! atom dgn * ( & ! gugus nitro R ; NO,

+. KAR4ONI3RI@ A@I'A3IK alkana karbonitril 5 alkannitril 5 alkil sianida R ; CNC< ; CN metanakarbonitril propananitril

alkana iso karbonitril! iso karbonitril %%& alkil karbil amina R ; NCC< ; NC metana isokarbonitril

metil karbilamina O! karbo amida %%& alkana karboamida 5 alkanamida R ; C ;N, C< ; C, ; C ; N, etana karboamida 5propanamida

O*. "BN8AA 4B@BRANG A@I'A3IK alkil merkaptan %%& nama akhiran 3iol C< ; C, ; "etanatiol! merkaptan ali>atik ? merkapto sul>hidril R ; "

COO

" As. Meta merkaptobenJoat



! 3ioeter ? senya#a yang strukturnya eter ali>atikdengan menggantikan gugus O dgn ". R ; O ; R

KEISOMERANperisti#a suatu senya#a yang mempunyai rumusmolekul sama tapi rumus bangun 5 strukturnya berbeda

klasiLkasi keisomerankeis. Rantaikeis. "truktur keis. osisikeis. Gugus >ungsi

keisomeran keis. Metamer

keis. geometrikkeis ruang keis optik ?enantiomer diastereomer epimer

anomer







4. KBI"OMBRAN*. KBI"OMBRAN GBOMB3RIK 5 CI" ; 3RAN"2 keisomeran yg dimiliki oleh senya#a yg punya rantai Cikatan rangkap dua. =itentukan oleh substituen satu dgnyang lainnya pd ikatan rangkap A 4 4 A

C C C C A 4 A 4 cis isomer trans2isomer

,. KBI"OMBRAN O3I"2 keisomeran senya#a yg mempunyai atom C asimetris 5kiral. =alam bentuk @R3 memutar bidang polarisasi,.* enantiomer ? isomer satu merupakan bayangan cerminisomer yg lain O O

C ; C ; O ; C ; C ; O ; C ; O C ; ; C ; O C ; O ; C ; C ; O

C ; ,O C ;



O OC ; C ; O ; C ; O ; C ; O

; C ; O O ; C ; ; C ; O O ; C ;

O ; C ; ; C ; OC ,O C ,O

@2galaktosa =2galaktosa

,.,. diastereoisomer ? isomer yang satu bukanmerupakan bayangan cermin isomer yang lain

CO O C ; O C ;

C ; O O ; C ; O ; C ; ; C ; OO ; C ; ; C ; O

C ,O O ; C ; C ; ,O

@ manosa @ galaktosa



,.< epimer ? sepasang diastereoisomer yangkonLgurasinya sama kecuali pada atom karbonyang nomornya sama

CO CO O ; C ; ; C ; O

O ; C ; O ; C ; ; C ; O C ; O

; C ; O C ; OC ,O C ,O





,. "IROA@KANA ? seny.alisiklis , lingkar. Mempunyai * atomsekutu dgn lingkar kecil kanan dan lingkar besar di sebelahkiri

Ccara pemberian nama Q2 sesuai nama alkana2 dia#ali dengan kata spiro2 diantara a#alan spiro dan nama alkana diberi tanda kurung

persegi2 di dalam tanda kurung persegi ditulis angka yangmenun$ukkan $umlah atom C di kiri dan $umlah atom dikanan atom C sekutukecil besarS

2pemberian nomor dimulai dari atom C sekutu melalui u$ungkanan terus mengikuti arah $arum sam C H; C- ; C+ C* C, ; C* C* ; C+

C< C< CE C-

CF; CE; C/ C, C/ CF ; CH

"IRO ,+S NONANA "IRO /ES =BKANA



<. "BN8AA 4I"IK@O ? seny. Alisiklis , lingkar mempunyai,5lebih atom C sekutu. @ingkaran atom C kecil disebelah kiri.@ingkaran atom C di sebelah kanan

CC

cara memberi nama ?2 sesuai dengan nama alkana2 dia#ali dgn nama bisiklo

2 diantara a#alan bisiklo dengan alkana diber S2 dalam tanda S ditempatkan angka yang menun$ukkan $umlah atom sebelah kiri dan kanan atom sekutu serta $umlahatom C yang terletak antara atom C penghubung yang ditepi

C C CCC C 4isiklo <,,S nonanaC C C

bisiklo /*S heptana



"BN8AA AROMA3I"dulu ? senya#a yang punya aroma khassekarang ? senya#a bensena dan turunannyaseny. aromatis s.ar.sederhana

s.ar.ma$emuk ? merupakan hasilkombinasi , inti benJen atau lebih

na>talena antrasena

>enantrena



"BN8AA B3BRO"IK@I"! senya#a siklis rantai atom C nya membentuk OP! selain atom C $uga ada atom lainnya! atom lain dl O disebut atom aneka 5 hetero atom

! hetero atom ? nitrogen oksigen sul>ur! hetero atom dalam O dapat * 5 & dapat sama atau tidaksama ".heterosiklis "..sederhana

".. ma$emuk

"BN8AA B3BRO"IK@I" "B=BRANA N N N

N O " N " N N O

>uran tio>enat piJol tiaJol piraJolon imionJoloksaJol



N

O N N piran piridin pirimidin piraJin

N

N piridaJin piperidin







A=.,. nama triDial?2 tidak punya aturan tertentu2 dengan mengha>al nama didasarkan ? sumber senya#adidapat si>at Lsik asal senya#a disintesa

asam metanoat asam semut 5 asam >ormat (dalambadan semut merah!*, etanadiol glikol kaena rasa manis

etanal

asetaldehid

karena disintesa dari dihidrogenasiAs.asetat

3A3A NAMA A@KANA*. Alk. 3ak bercabang ? sesuai molekul 5 $umlah atom C

diberi a#alan = (normal!C< ; C, ; C, ; C< (= 2 butana!,. Alk.bercabang ? rantai terpan$ang sebagai nama dasarR. C yang tidak pada rantai dasar sbg alkil 5 cabangnomor R. C. yang punya cabang 5 alkil diusahakan

mempunyai nomor kecil



C< ; C ; C, ; C, ; C< , metil pentana C<

C< C,

< metil heksana C< ; C, ; C, ; C ; C<

C< C<

C< ; C ; C ; C, ; C, ; C, ; C< ,< dimetil heptana

3A3A NAMA A@KBNA2nama diturunkan dari alkana mengganti akhiran ANABNA

2 rantai terpan$ang harus mengandung ikatan rangkap dua2 Atom C yg punya ikatan rangkap diberi no M=R serendahmungkinC, % C ; C, ; C< 4utena * (* 2 4utena!

C<

C< ; C, ; C, ; C2 C % C ;C<

/ metil2 ,2 meptana

3A3A NAMA A@K1NA2 nama diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ANA

$adi 1NA2 R.terpan$ang harus mengandung %2R.C % harus mempunyai nomor terkecil



3A3A NAMA A@KOO@alkohol bermartabat satu %%& nama rasional2 diturunkan dari nama alkana mengganti akhiran A ol2 rantai C terpan$ang yg mengandung O sbg rantai dasar2 atom C dgn gugus O diberi no.terkecil C CC ; C ; C ; C ; C C ; C ; C ; C ; C

O , pentanol </ dimetil , pentanol

NAMA 3RITIA@*. alkohol primer ? disusun dari kata alkohol didahului dengannama rantai C yang mengikat ; OC ; C ; C ; O propil alkohol

C ; C ; C ; C ; O butil alkohol

,. alkohol sekunder5tersier? diturunkan dari nama karbinolCC ; C ; C ; C ; C C ; C ; C ; C C ; C ; C ; C ; C ; C

O O Odietil karbinol metil etil karbinol metil2etil2

propil2karbinol



3A3A NAMA A@KANON*. nama rasional ? diturunkan dari nama alkana denganmengganti akhiran A dengan ON

2rantai terpan$ang gugus karbonil sebagai nama dasar2 atom C karbonil (2 C 2! mendapat nomor terendah O

,. nama triDial?menyebut gugus yg terikat ; C ; dg akhiranketon

O

C ; C ; C ; C ; C ; C C ; C ; C ; C metil isopropil ketonO O C

3A3A NAMA A@KOK"I A@KANA 5 B3BR*. nama rasional ? eter ali>atis%%& nama diturunkan dari nama

alkana yang sesuai dengan menambah a#alan alkoksiC ; O ; C ; C Metoksi etana,. nama triDial ? disusun nama gugus yang mengikat denganakhiran eterC ; C ; O ; C ; C dietil eter





b. Nama triDial ?2 atom C yang mengikat langsung gugus >ormil diberi tandaU dsb O C< OC ; C ; C ; C ; C< ; C ; C ; C ; U V W C< C<

U V V trimetilbutiraldehid

A"AM A@KANOA3 5 A"AM KAR4OK"I@A3! nama rasional ?a. diturunkan dari nama alkana mengganti akhiran A OA32dia#ali dengan kata asam2atom C pada gugus karboksil diberi no.*

OC ; C ; C ; C ; C ; O Asam pentanoat

OC ; C ; C ; C ; C ; O asam , metil pentanoat

C



b. =engan menganggap gugus karboksilat sbg pengganti *atom dari hidrokarbon asli2dia#ali dengan kata asam diakhiri dengan katakarboksilat/ < , * OC ; C ; C ; C ; C ; O Asam butana karboksilat / < , * OC ; C ; C ; C ; C ; O Asam * metil butanakarboksilat

C

! Nama triDiial2 nama as. =iha>al

2 urutan atom C dengan huru> yunani dimulai dari atom Cyang mengikat gugus karboksil O W V U O C ; O asam >ormatC ; C ; C ; C ; C ; O O O C C< ; C ; O asam asetat

Asam U metil V hidroksil Daterat



Documents

Kimia Organik PRK