Iron-catalyzed Benzannulation Reactionsof 2‑Alkylbenzaldehydes and AlkynesLeading to Naphthalene Derivatives

An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-oxoethyl)-benzaldehydes

and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.

S. Zhu y col. Org. Lett. (South China University of Technology, Guangzhou))

5% mol1-2 h, 60 ºC

Trabajo previo

Este trabajo

R

R

R

Catalizadores: AgSbF6, ZnCl2, FeCl3

No reacción sin catalizador o con catálisis ácida (H+)

H,OMe, F, CF3 H, Ph, Alquilo, Br

XC6H4, Alquilo

60-99%X: MeO, Me, Cl, H,(CF3)2

Mecanismo propuesto

N

O

RO

R1

R3

R4

N

OR

OH

R1

O

N

R3

R4

R

OH

R1

N

R3

R4

R1

N

O

RO

R1

R3

R4

N

OR

OH

R1

O

NR

3

R4

R

OH

R1

N

R3

R4

R1

N

O

RO

R1

R3

R4

N

OR

OH

R1

N

O

R3

R4

R

OH

R1

N

R3

R4

R1

Fe3+

Fe3+

Fe3+

+ ++ +

¿Síntesis de heterociclos?

Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation

F. Mo, J. Wang y col. J. Org. Chem. (Beijing National Laboratory of Molecular Sciences)

Rutas a ácidos arilborónicos y arilboronatos

Comparación con otros métodos

- Ausencia de metal- Arilaminas abundantes y no caras- Tolerancia de grupos funcionales- Condiciones suaves

BPO

Productos aromáticos

Boración-acoplamiento C-C secuenciales

Het-Bpin inestable en gel de sílice

Escalable a cantidades de multigramo

Mecanismo propuesto

Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines: “Water-Mediated” Hydroamination and Silver-Catalyzed Aminooxygenation

S. Adimurthy y col. J. Org. Chem. (Central Salt and Marine Chemicals Research Institute, Gujarat)

ansiolítico

Fallo cardiaco

Osteoporosis

VIH

ansiolíticosedante

Hidroaminación

Deuteración

Aminooxigenación