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SINTESIS DE 2- FENILINDOL

JENNIFER ANDREA FERNANDEZ PARRA

Cod: 1094942156

Presentado al Profesor: Fernando Agudelo.

UNVERSIDAD DEL QUINDIO

PROGRAMA DE QUIMICA

SINTESIS ORGANICA

ARMENIA QUIDIO.


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INTRODUCCION.

Entre los compuestos de heterocclicos de 5 miembros benzofusionados, los ndoles tiene

una gran importancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptfano) y a su

valor comercial (indigo). Los mtodos de preparacin en general involucran la formacin

del anillo heterocclico por ciclizacin, tal es el caso de la sntesis de madelung, de reissert,Ninitzescu. La sntesis de Fisher para derivados del indol es uno de los mtodos mas

empleados y comunes. Este mtodo consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o

aldehdos con cido de Lewis como cloruro de zinc anhdrido o trifloruro de boro,

llevndose a cabo una transposicin para formar un sistema cclico con eliminacin de una

molcula de amoniaco.

El Indol es un compuesto orgnico heterocclico, con estructura bicclica que consiste en

un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La

participacin de un par aislado de electrones de nitrgeno en anillo aromtico refieren a

que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es slido a temperatura

ambiente.

El indol sufre sustitucin electrfila, principalmente en la posicin 3. Los indoles

substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del

triptfano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente,

el ms importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma ms

general de obtener indoles es mediante la sntesis de Fischer. En esta sntesis, la

arilhidrazona de un aldehdo o cetona se trata con cido polifosfrico (PPA), un cido

mineral o un cido de Lewis; ello causa la extrusin de amoniaco con cierre simultneo del


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anillo para dar el heterociclo deseado. Se cree el mecanismo de la sntesis de indoles de

Fischer empieza con la tautomerizacin catalizada por cido de la arilhidrazona.

A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin para la obtencin de 2- fenilindol:


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Resumen

En la presente prctica lo que se realiza es la sntesis del 2-fenilindol utilizando como

mtodo para lograr el exitoso resultado la sntesis de Fisher. Cuando se usa esta

metodologa lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que

posteriormente por medio de una reaccin que ocurre a nivel intramolecular produce una

imina, luego hemiacetal que por la prdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dar

como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.

Materiales

1 Baln de fondo plano 100 mL 1 Condensador de reflujo para el baln (mangueras) 1 Pinza, nuez y soporte universal 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL 1 Pipeta graduada de 1.0 mL 1 Varilla de agitacin 1 Bao del rotaevaporador 1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento lateral,

bomba de vaco)

1 Beaker 600 mL 1 Beaker 150 mL 1 Esptula metlica 1 Termmetro 0-300 C 1 Bao (Recipiente para el bao: capacidad 4.0 litros) 1 Frasco lavador 3 Gafas de seguridad. 20 Hojas de papel filtro Vaselina para lubricacin Ncleos de ebullicin


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Reactivos

100 mL. acetofenona. Frasco almacn100 mL. fenilhidrazina. Frasco almacn100 mL etanol (opcional)

20 mL. cido actico glacial30 g ZnCl2 anhidro30 mL Acido clorhdrico concentrado2.0 L de agua destilada

Metodologas.

Sntesis de fenilhidrazona.

1,2 mL Acetofenona

Filtrado Residuo

Calentar

Filtrar

Secar

1 mL Fenilhidrazina

2-3 gotas cido Actico glacial

Observacin

60 min

5 mL Etanol 95%

Punto de fusin

Pesar

(fenilhidrazona)


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Sntesis del indol.

RESULTADOS.

Al tomar el espectro infrarrojo de la sustancia obtenida se observa que presenta

bandas caractersticas de absorcin en los 3400-3500 cm-1 que nos indica la

presencia de enlaces N-H.

Otra absorcin en los 1600 que indica la presencia de enlaces C=N. Otra por los 1400 que indica enlace C=C aromticos.

Al observar estas bandas caractersticas podemos confirmar que nuestro

compuesto tiene muchas cualidades para ser catalogado como el propio fenilindol.

1 fenilhidrazona

3,2 ZnCl2anhidro

Residuo Filtrado

Calentar

Filtrar

Calentar

Retirar

Agitar

Calentar

10 mL H O0,5 mL HCl

9 mL Etanol1 mL HCl

Residuo Filtrado

Filtrar

Enfriar

H O fra

Pesar


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Para saber la cantidad terica que se obtuvo del producto se procede a realizar losclculos respectivos para hallar el porcentaje de rendimiento

Reactivo lmite:

Se sabe que la reaccin es de proporciones 1:1 entonces:


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Por lo tanto el reactivo lmite es la Fenilhidrazina, mientras que el reactivo en exceso es la

Acetofenona.

Ahora calcularemos el porcentaje de rendimiento en nuestra reaccin.

Para hallar la masa terica de 2-fenilindol:

Tenemos que la masa experimental que logramos de 2-fenilindol es de 1,82 g

Se obtuvo un buen porcentaje de rendimiento en la reaccin.

CONCLUSIONES.

A la hora de interpretar el espectro infrarrojo se pudo notar que hay algunas

bandas que no deberan estar all presentes, esto se puede deber a que el

compuesto obtenido no es del todo puro y a su vez puede contener trazas de otros

compuestos que pudieron interferir en el anlisis de caracterizacin con infrarrojo.

Se comprob como la sntesis de Fisher es lo suficientemente til a la hora de

realizar en las prcticas de laboratorio la sntesis de indoles, en nuestro caso

sustituido, ya que logramos el objetivo inicial de obtener el compuesto ya

mencionado anteriormente.

Esta prctica de laboratorio aplica una metodologa bastante sencilla de realizar en

el laboratorio, y se pudo corroborar con los resultados obtenidos, ya que el

rendimiento fue mucho ms del que se esperaba antes de empezar con la

prctica.

El bao de arena permite conservar las altas temperaturas durante un periodo de

tiempo.

El cloruro de cinc (Zn) cumple una funcin muy importante y es la de evitar la

destruccin de la fenilhidrazona.

Al adicionar el cido actico glacial la reaccin es exotrmica debido a la formacin

de nuevos enlaces.


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CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados

debe tener al manipularlos?

Ficha tcnica de reactivos:

Acetofenona

Slido cristalino amarillo plido, olor dulce

Frmula: C8H8O

Pto. fusin: 20.5C rata LD50:815mg/Kg

Pto. ebullicin: 202.6C

Densidad: 1.03g/mL

Soluble en disolventes orgnicos

RIESGOS A LA SALUD:

INHALACIN: Irritacin. Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario

administrar respiracin artificial

INGESTIN: Nocivo. Primeros auxilios: Administrar bastante agua y NO INDUCR EL

VMITO

OJOS: Irritacin. Primeros auxilios: Lavar con jabn y abundante agua corriente

durante 15 min.

PIEL: Irritacin. Primeros auxilios: Lavar la zona afectada con abundante agua

durante 15min.

Fenilhidrazina

Cristales o lquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrn por exposicin al

aire y a la luz.

Frmula: C6H8N2

PM: 98.2/mol

Pto. fusin: 19.5C


Densidad: 3.7g/mL

Poco soluble en agua

RIESGOS A LA SALUD:

INHALACIN: Tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta. Primeros auxilios:

Trasladar al aire fresco. Si esnecesario administrar respiracin artificial

INGESTIN: Dolor abdominal, diarrea, nauseas. Primeros auxilios: Dar a beber


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abundante agua

OJOS: Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Primeros auxilios: Lavar con jabn y

abundante agua corriente durante 15 min.

PIEL: Piel seca, enrojecimiento, dolor, PUEDE ABSORBERSE!. Primeros auxilios:

Lavar la zona afectada con abundante agua durante 15min.

cloruro de zinc

Slido blanco cristalino sin olor

Frmula: ZnCl2

PM: 136.29g/mol

Pto. fusin: 290C

Pto. ebullicin: 732C

Densidad: 2.91g/mL

Su descomposicin produce humos txicos de xido de zinc y clorados

RIESGOS A LA SALUD:

INHALACIN: Irritante en las vas tractorespiratorias. Primeros auxilios: Trasladar al

aire fresco. Si es necesario administrar respiracin artificial

INGESTIN: Ardor, ulceraciones en tracto gastrointestinal. Primeros auxilios: De a

beber leche o agua, NO PROVOCAR EN VMITO.

OJOS: Irritacin y ardor. Primeros auxilios: Lavar con jabn y abundante agua

corriente durante 15 min.

PIEL: Irritacin, ardor y ulceraciones en la piel. Primeros auxilios: Lavar la zona

afectada con abundante agua durante 15min.

Etanol

Lquido claro de olor caracterstico

Frmula: C2H6O

PM: 46.07g/mol LD50(oral, ratas): 7060mg/Kg

Pto. fusin: -130C


Densidad: 0.7893g/mLSoluble en agua, ter, etanol, metanol, cloroformo y acetona

RIESGOS A LA SALUD:

INHALACIN: Irritacin en el tracto respiratorio, nauseas, vmito, dolor de cabeza.

Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario administrar respiracin

artificial


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INGESTIN: Envenenamiento alcohlico o alcoholismo. Primeros auxilios: NO

PROVOCAR EN VMITO.

OJOS: Irritacin. Primeros auxilios: Lavar con jabn y abundante agua corriente

durante 15 min.

2. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine elrendimiento de la reaccin.

3. A un qumico orgnico se le propone la preparacin, va sntesis de Fischer, de losindoles Ay B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida la 2-pentanona. Ser que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la cetona

propuesta?

Respuesta

Anlisis

Para abordar la solucin de este ejercicio, se debe realizar la desconexin de los

indoles y determinar si el compuesto carbonilo coincide con el reactivo propuesto.

Desconexin del Indol A

Interconversin del doble enlace en alcohol.

Indol A

N

H

N

H

Indol B


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Formacin de carbonilo y posterior ruptura de la unin sobre el anillo.

Desconexin del Indol B

Indol A

NH

IGF

NH

O

H

ONH2 Anilina 2-Pentanona

NH2

+

O

N

H

Indol B

IGF

N

H

O

H

ONH2

Anilina 3-Pentanona

NH2

+

O


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Una vez realizada la desconexin, se establece claramente que desde el compuesto carbonilo

propuesto (2-pentanona), slo se puede preparar el indol A.

Sntesis de Fischer

Fenilhidrazina

+

Fenilhidrazona

NHNH2

H+

2-Pentanona

O

H

NN

Tautomerismo

Desplazamientosigmatrpico

3, 3

NNH

H

32

1

3

21

Enamina mssustituida

NHNH2NH

NH

H

N NH2

H


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Bibliografa

SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C. y MORRILL, T. C. Identificacinespectromtrica de Compuestos Orgnicos. Primera Edicin (en espaol). EditorialDiana, 1980

H+

N

NH3

H

H

Indol A

NH

Documents

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