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    SINTESIS DE 2- FENILINDOL

    JENNIFER ANDREA FERNANDEZ PARRA

    Cod: 1094942156

    Presentado al Profesor: Fernando Agudelo.

    UNVERSIDAD DEL QUINDIO

    PROGRAMA DE QUIMICA

    SINTESIS ORGANICA

    ARMENIA QUIDIO.

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    INTRODUCCION.

    Entre los compuestos de heterocclicos de 5 miembros benzofusionados, los ndoles tiene

    una gran importancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptfano) y a su

    valor comercial (indigo). Los mtodos de preparacin en general involucran la formacin

    del anillo heterocclico por ciclizacin, tal es el caso de la sntesis de madelung, de reissert,Ninitzescu. La sntesis de Fisher para derivados del indol es uno de los mtodos mas

    empleados y comunes. Este mtodo consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o

    aldehdos con cido de Lewis como cloruro de zinc anhdrido o trifloruro de boro,

    llevndose a cabo una transposicin para formar un sistema cclico con eliminacin de una

    molcula de amoniaco.

    El Indol es un compuesto orgnico heterocclico, con estructura bicclica que consiste en

    un anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La

    participacin de un par aislado de electrones de nitrgeno en anillo aromtico refieren a

    que el indol no es una base y no representa una amina simple. Es slido a temperatura

    ambiente.

    El indol sufre sustitucin electrfila, principalmente en la posicin 3. Los indoles

    substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del

    triptfano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente,

    el ms importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma ms

    general de obtener indoles es mediante la sntesis de Fischer. En esta sntesis, la

    arilhidrazona de un aldehdo o cetona se trata con cido polifosfrico (PPA), un cido

    mineral o un cido de Lewis; ello causa la extrusin de amoniaco con cierre simultneo del

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    anillo para dar el heterociclo deseado. Se cree el mecanismo de la sntesis de indoles de

    Fischer empieza con la tautomerizacin catalizada por cido de la arilhidrazona.

    A continuacin se muestra el mecanismo de reaccin para la obtencin de 2- fenilindol:

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    Resumen

    En la presente prctica lo que se realiza es la sntesis del 2-fenilindol utilizando como

    mtodo para lograr el exitoso resultado la sntesis de Fisher. Cuando se usa esta

    metodologa lo que se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que

    posteriormente por medio de una reaccin que ocurre a nivel intramolecular produce una

    imina, luego hemiacetal que por la prdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dar

    como resultado el indol que finalmente es lo que queremos obtener.

    Materiales

    1 Baln de fondo plano 100 mL 1 Condensador de reflujo para el baln (mangueras) 1 Pinza, nuez y soporte universal 2 Pipetas graduadas de 5.0 mL 1 Pipeta graduada de 1.0 mL 1 Varilla de agitacin 1 Bao del rotaevaporador 1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner, Erlenmeyer con desprendimiento lateral,

    bomba de vaco)

    1 Beaker 600 mL 1 Beaker 150 mL 1 Esptula metlica 1 Termmetro 0-300 C 1 Bao (Recipiente para el bao: capacidad 4.0 litros) 1 Frasco lavador 3 Gafas de seguridad. 20 Hojas de papel filtro Vaselina para lubricacin Ncleos de ebullicin

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    Reactivos

    100 mL. acetofenona. Frasco almacn100 mL. fenilhidrazina. Frasco almacn100 mL etanol (opcional)

    20 mL. cido actico glacial30 g ZnCl2 anhidro30 mL Acido clorhdrico concentrado2.0 L de agua destilada

    Metodologas.

    Sntesis de fenilhidrazona.

    1,2 mL Acetofenona

    Filtrado Residuo

    Calentar

    Filtrar

    Secar

    1 mL Fenilhidrazina

    2-3 gotas cido Actico glacial

    Observacin

    60 min

    5 mL Etanol 95%

    Punto de fusin

    Pesar

    (fenilhidrazona)

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    Sntesis del indol.

    RESULTADOS.

    Al tomar el espectro infrarrojo de la sustancia obtenida se observa que presenta

    bandas caractersticas de absorcin en los 3400-3500 cm-1 que nos indica la

    presencia de enlaces N-H.

    Otra absorcin en los 1600 que indica la presencia de enlaces C=N. Otra por los 1400 que indica enlace C=C aromticos.

    Al observar estas bandas caractersticas podemos confirmar que nuestro

    compuesto tiene muchas cualidades para ser catalogado como el propio fenilindol.

    1 fenilhidrazona

    3,2 ZnCl2anhidro

    Residuo Filtrado

    Calentar

    Filtrar

    Calentar

    Retirar

    Agitar

    Calentar

    10 mL H O0,5 mL HCl

    9 mL Etanol1 mL HCl

    Residuo Filtrado

    Filtrar

    Enfriar

    H O fra

    Pesar

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    Para saber la cantidad terica que se obtuvo del producto se procede a realizar losclculos respectivos para hallar el porcentaje de rendimiento

    Reactivo lmite:

    Se sabe que la reaccin es de proporciones 1:1 entonces:

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    Por lo tanto el reactivo lmite es la Fenilhidrazina, mientras que el reactivo en exceso es la

    Acetofenona.

    Ahora calcularemos el porcentaje de rendimiento en nuestra reaccin.

    Para hallar la masa terica de 2-fenilindol:

    Tenemos que la masa experimental que logramos de 2-fenilindol es de 1,82 g

    Se obtuvo un buen porcentaje de rendimiento en la reaccin.

    CONCLUSIONES.

    A la hora de interpretar el espectro infrarrojo se pudo notar que hay algunas

    bandas que no deberan estar all presentes, esto se puede deber a que el

    compuesto obtenido no es del todo puro y a su vez puede contener trazas de otros

    compuestos que pudieron interferir en el anlisis de caracterizacin con infrarrojo.

    Se comprob como la sntesis de Fisher es lo suficientemente til a la hora de

    realizar en las prcticas de laboratorio la sntesis de indoles, en nuestro caso

    sustituido, ya que logramos el objetivo inicial de obtener el compuesto ya

    mencionado anteriormente.

    Esta prctica de laboratorio aplica una metodologa bastante sencilla de realizar en

    el laboratorio, y se pudo corroborar con los resultados obtenidos, ya que el

    rendimiento fue mucho ms del que se esperaba antes de empezar con la

    prctica.

    El bao de arena permite conservar las altas temperaturas durante un periodo de

    tiempo.

    El cloruro de cinc (Zn) cumple una funcin muy importante y es la de evitar la

    destruccin de la fenilhidrazona.

    Al adicionar el cido actico glacial la reaccin es exotrmica debido a la formacin

    de nuevos enlaces.

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    CUESTIONARIO

    1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados

    debe tener al manipularlos?

    Ficha tcnica de reactivos:

    Acetofenona

    Slido cristalino amarillo plido, olor dulce

    Frmula: C8H8O

    Pto. fusin: 20.5C rata LD50:815mg/Kg

    Pto. ebullicin: 202.6C

    Densidad: 1.03g/mL

    Soluble en disolventes orgnicos

    RIESGOS A LA SALUD:

    INHALACIN: Irritacin. Primeros auxilios: Trasladar al aire fresco. Si es necesario

    administrar respiracin artificial

    INGESTIN: Nocivo. Primeros auxilios: Administrar bastante agua y NO INDUCR EL

    VMITO

    OJOS: Irritacin. Primeros auxilios: Lavar con jabn y abundante agua corriente

    durante 15 min.

    PIEL: Irritacin. Primeros auxilios: Lavar la zona afectada con abundante agua

    durante 15min.

    Fenilhidrazina

    Cristales o lquido aceitoso, de incoloro a amarillo, vira a marrn por exposicin al

    aire y a la luz.

    Frmula: C6H8N2

    PM: 98.2/mol

    Pto. fusin: 19.5C

    Pto. ebullicin: 243.5C

    Densidad: 3.7g/mL

    Poco soluble en agua

    RIESGOS A LA SALUD:

    INHALACIN: Tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta. Primeros auxilios:

    Trasladar al aire fresco. Si esnecesario administrar respiracin artificial

    INGESTIN: Dolor abdominal, diarrea, nauseas. Primeros auxilios: Dar a beber

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    abundante agua

    OJOS: Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Primeros auxilios: Lavar con jabn y

    abundante agua corriente durante 15 min.

    PIEL: Piel seca, enrojecimiento, dolor, PUEDE ABSORBERSE!. Primeros auxilios:

    Lavar la zona afectada con abundante agua durante 15min.

    cloruro de zinc

    Slido blanco cristalino sin olor

    Frmula: ZnCl2

    PM: 136.29g/mol

    Pto. fusin: 290C

    Pto. ebullicin: 732C

    Densidad: 2.91g/mL

    Su descomposicin produce humos txicos de xido de zinc y clorados

    RIESGOS A LA SALUD:

    INHALACIN: Irritante en las vas tractorespiratorias. Primeros auxilios: Trasladar al

    aire fresco. Si es necesario administrar respiracin artificial

    INGESTIN: Ardor, ulceraciones en tracto gastrointestinal. Primeros auxilios: De a

    beber leche o agua, NO PROVOCAR EN VMITO.

    OJOS: Irritacin y ardor. Primeros auxilios: Lavar con jabn y abundante agua

    corriente durante 15 min.

    PIEL: Irritacin, ardor y ulceraciones en la piel. Primeros auxilios: Lavar la zona

    afectada con abundante agua durante 15min.

    Etanol

    Lquido claro de olor caracterstico

    Frmula: C2H6O

    PM: 46.07g/m

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