UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL

LABORATORIO N7: COMPUESTOS OXIGENADOS INTEGRANTES : -MALDONADO ZAPATA, DAVID 20112175A -BECERRA-PACHAS, GONZALO 20112169A - CORDOVA GUILLEN, CRISTHOPER 20101409F Curso: QUIMICA II PROFESOR : ING. CESAR AUGUSTO MASGO SOTO

LIMA PER

2014-II

1) OBJETIVOS -identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados tales como los alcoholes y los aldehdos -observar el comportamiento acido de los alcoholes -Mediante reacciones de oxidacin con agentes inorgnicos como el permanganato de potasio y el dicromato de potasio reconocer a los alcoholes primarios y secundarios.

2) FUNDAMENTO TERICO

Los compuestos oxigenados orgnicos son numerosos puesto que el tomo de oxgeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinacin. Segn sean los grupos funcionales en los cuales est presente el oxgeno, los compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehdos (R-CHO), cetonas (R-CO-R'), cidos carboxlicos (R-COOH), steres (R-COOR') y teres (R-O-R').

Alcoholes Estructura y nomenclatura.

Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un tomo de carbono. Pueden clasificarse en:

a) Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH est en un extremo de la cadena:

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminacin- ol. Si el alcohol no es la funcin principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la numeracin correspondiente, por ejemplo:

b) Alcoholes secundarios: La funcin alcohol est en un carbono secundario: y, de la misma manera que antes, si la funcin alcohol no es la principal:

(Recordar que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabtico)

c) Alcoholes ternarios : La funcin alcohol est en un carbono ternario.

d) Alcoholes aromticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencnicos monocclicos y bicclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:

Propiedades fsicas

Los alcoholes de menos nmero de carbono son solubles en agua debido a la polaridad del grupo oxidrilo: Al ir aumentando el peso molecular, la solubilidad va disminuyendo, dado que el resto de la cadena no es polar (por la escasa diferencia de electronegatividad que hay entre el C y el H y la simetra de los enlaces tal y como se coment en el tema anterior).

El punto de ebullicin va aumentando a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono de la cadena. Los alcoholes de menos tomos de carbono (metanol, etanol), tienen puntos de ebullicin anormalmente altos debido a los enlaces por puentes de hidrgeno:

ALDEHIDOS Y CETONAS Son compuestos orgnicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxgeno (grupo carbonilo). Si el carbono es terminal ser un aldehdo y si es un carbono secundario, ser una cetona.

Estructura y Nomenclatura a. Los aldehdos tienen la siguiente

estructura:

Si se escribe la frmula semidesarrollada, los aldehdos se escriben como R-CHO, con el oxgeno al final, para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).

b. Las cetonas tienen la siguiente estructura :

Se nombran con la terminacin - ona e indicando el nmero del carbono que posee ese doble enlace con el oxgeno. Por ejemplo:

Se puede comprender fcilmente que no hay cetonas con un nmero de carbonos inferior a tres:

observa en este compuesto no es necesario especificar en qu carbono est ubicado el carbono que est unido al oxgeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sera una cetona y si se sita en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son idnticos.

En casos complejos en los que haya otra funcin principal, la cetona (o el aldehdo) se puede nombrar como sustituyente utilizando la partcula- oxo. Por ejemplo:

Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona est formado por el sufijo cetona y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que est unido el grupo carbonilo en orden alfabtico. Por ejemplo:

Propiedades fsicas: Los aldehdos y las cetonas son compuestos generalmente lquidos si tienen bajo peso molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del grupo carbonilo.

Aldehdos y cetonas de especial importancia.

1. el metanal o formaldehido: Tambin llamado vulgarmente formol se utiliza como antisptico, como punto de partida para la fabricacin

de otros compuestos orgnicos y para la preparacin de resinas sintticas. Las disoluciones de formol tambin se utilizan para conservar y endurecer muestras de tejidos y rganos. Como gas tambin se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que destruye formas de vida inferiores.

2. La propanona o acetona: Es un lquido incoloro de olor agradable miscible totalmente en agua, metanol y ter etlico. Se utiliza principalmente como disolvente de muchas sustancias orgnicas (pinturas, esmaltes, etc.).

cidos carboxlicos

Estructura

Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su estructura es:

Propiedades fsicas. Los cidos de pocos tomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor desagradable. Los de ms bajo peso molecular tienen puntos de ebullicin elevados comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los enlaces por puente de hidrgeno, que hasta incluso hacen que las molculas de cido se puedan dimerizar:

Son, por lo general, cidos dbiles, debido a la facilidad que tienen para desprender protones:

El anin presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:

nomenclatura

3) DIAGRAMA DE FLUJOS

Experimento N1: Reaccin de acidez

En un tubo de ensayo coloque 1ml de etanol y aada con mucho cuidado un trocito de sodio metlico.

CH3 - CH2OH (ac) + Na(s) CH3 - CH2O Na (ac) + H2 (g

Experimento N2:

Etanol Etoxido de sodio Hidrogeno

Prueba de AnhIdrido Crmico para Alcoholes Primarios y Secundarios. Tome un tubo de ensayo y aada 1ml de acetona, luego 2 gotas de la muestra del alcohol y una gota del reactivo CrO3/H2SO4. La formacin de una suspensin verde o azul nos indica la prescencia de un alcohol 1 o 2. Ensayo con los alcoholes: etanol, alcohol isoproplico y terbutanol.

Agente oxidante: CrO3 y H2SO4 / acido sulfocrmico

a. CH3 CH2OH + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 CH3COOH + Cr2(SO4)3

b. CH3 CHOH - CH3 + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 CH3 CO CH3 + Cr2(SO4)3

CH3 I

c. CH3 CHOH - CH3 + 1 ml de Acetona + CrO3/H2SO4 no

Etanol

Alcohol 1

Mezcla

Sulfocromica

Suspensin verde

Acido

Etanoico

Alcohol isopropilico

Alcohol 2

Acetona o propanona

Suspensin verde azulada

Alcohol terbutilico

Alcohol 3

Experimento N3: Comparacin de la Oxidacin de alcohol primario, secundario, terciario en una solucin bsica de KMnO4.

Tome tres tubos de ensayo y aada cada uno 2 ml. de KMnO4 2% y dos gotas de NaOH 6N.

Cada uno de ellos agregue 10 gotas de alcohol 1(etanol), al segundo 10 gotas de alcohol 2 (alcohol isopropilico) y al tercero 10 gotas de alcohol 3(Terbutanol).

Agente oxidante: KMnO4 (permanganato de potasio)

a. KMnO4 + NaOH + CH3 CH2OH CH3COOH + Mn+2(OH)2

2%

2 ml

Acido

Etanoico

10 gotas

Alc. etilico

b. KMnO4 + NaOH + CH3 CHOH - CH3 CH3 CO CH3 + Mn(OH)

CH3 I

c. KMnO4 + NaOH + CH3 CHOH - CH3 No hay reaccion

Experimento N4: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Para Grupo Carbonilo).

Disuelva 5 gotas de la muestra en 2 ml de alcohol, agregue gota a gota el reactivo 204 DNFH, sino hay precipitado rojo o naranja, nos indica la presencia de un grupo carbonilo. Ensaye con formaldehido y propanona.

HCHO + alcohol + 2, 4 DNFH 2, 4 DNFhidrazona

CH3COCH3 + alcohol + 2, 4 DNFH 2, 4 DNFhidrazona

Experimento N5: Prueba de Tollens (para aldehdo).

Este reactivo de estar recientemente preparado , agregue 1ml de solucin de nitrato de plata 5% a un tubo de ensayo limpio, agregue una gota de NaOH al 10 %, luego aada gota a gota y agitando, una solucin de NH4OH al 2% hasta disolver todo el xido de plata. Use esta solucin para todo ensayo.

Acetona o Propanona

Alcohol

Terbutilico

Pptado rojo o naranja Formaldehido 5 gotas

2ml Gota a gota hidracina

Pptado rojo o naranja Acetona 5 gotas

2ml Gota a gota hidracina

Agregue 1 ml de la solucin de Tollens en un tubo de ensayo limpio y agregue unas cinco gotas de la muestra, agite bien y sumerja el tubo en un baon de agua hirviendo. La formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reaccin positiva, es decir la presencia de sustancias reductoras.

Reacciones

Con anticipacin se prepara el reactivo de TOLLENS:

AgNO3 + NaOH Ag2O (ac)

Ppdo oscuro

5% 1ml

10% 1gota

a) HCHO + 1ml de Tollens Ag(s) espejo de plata + H-COOH

b)

CH3-CO-CH3 + 1ml de Tollens Observar si se forma o no el espejo de plata

Experimento N6: Prueba para la Oxidacin de un Alcohol.

En tres tubos de ensayo colocar 2ml de alcohol etlico, 2ml de alcohol isoproplico y el alcohol metlico respectivamente.

Adicionar a cada tubo 1 ml de solucin concentrada de dicromato de potasio y 2 gotas de cido sulfrico y caliente suavemente hasta observar un cambio visible.

AGENTE OXIDANTE K2Cr2O7 (Dicromato de potasio) a) CH3-CH2OH + K2Cr2O7 Cr2 (SO4)3 + CH3-CHO

b) CH3-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 Cr2 (SO4)3 + CH3-CO-CH3

CH I

c) CH3 CHOH - CH3 + K2Cr2O7 Observar alcohol terbutilico

4) CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:

Como la muestra del segundo experimento se torna verde entonces concluiremos que contiene alcohol primario

Lo mismo ocurre con el etanol, alcohol isoproplico y terbutanol

Gota a gota NH3 (ac) 2% hasta que se disuelva el ppdo Ag (NO3)+2 ion diamin de plata (Reactivo de Tollens)

5% 1ml

Ag+1 (Agente oxidante

Acido frmico

Calentar

En agua hirviendo

Calentar

En agua hirviendo

H+ Etanal

H+

Acetona Alcohol isopropilico

H+

Podemos concluir que hay que tener en cuenta la cantidad de gotas de las sustancias que se le agregan ya que cuando se le cambia cantidades considerables el color y otras caractersticas de las sustancias pueden variar

Debemos tener presente que cada una de las sustancias que agreguemos deben estar libres de cualquier impureza

Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye

y el material a emplear est limpio.

Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos.

El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas

especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretacin falsa.

CUESTIONARIO

1. Propiedades de los alcoholes La funcin alcohol es frecuente encontrarla como funcin principal pero an ms frecuente como secundaria. Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidrfilo, el alcohol ser:

Alcoholes primarios

En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidacin formal -1 por lo que an tiene mltiples posibilidades de oxidacin.

Muchos reactivos de oxidacin son sales inorgnicas, como KMnO4, K2Cr2O7, slo solubles en agua. El agua produce hidratos con los aldehdos, provocando que la oxidacin de la 2 etapa (aldehdos a cidos carboxlicos) sea ms fcil que la 1.

Por lo tanto, es difcil pararse en el aldehdo. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles en disolventes orgnicos, para evitar la presencia de agua.

Clorocromato de piridinio

El PCC es soluble en disolventes orgnicos. Su reaccin con alcoholes primarios es selectiva y se detiene en el aldehdo.

Un mecanismo posible para esta reaccin es:

Alcoholes secundarios

Se pueden transformar en

cetonas.

El reactivo ms comn es el cido crmico.

El mecanismo implica la formacin de un ster crmico:

Alcoholes terciarios

Los alcoholes terciarios no pueden dar esta reaccin porque carecen de un hidrgeno que poder eliminar.

Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado. Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces de hidrgeno fuertes y, por tanto, tienen puntos de fusin y ebullicin elevados, en comparacin con los alcanos correspondientes.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

El enlace O-H es ms fuerte ( H = 104 kca l/mol) que e l C-H ( H = 98 kcal/mol) y, sin embargo, es mucho ms fcil de romper heterolticamente:

La acidez

de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del in alcxido correspondiente.

Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcxido:

Realizar la sustitucin con una funcin precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la reaccin hasta la segunda, donde es revelado.

El in carboxilato es un buen nuclefilo (pero una base muy dbil!) y la reaccin de sustitucin tiene lugar con mejores resultados

En los diferentes compuestos orgnicos el carbono posee un estado de oxidacin diferente. Por tanto,

puede pensarse que unas funciones orgnicas pueden obtenerse de otras por oxidacin o reduccin. Dependiendo de dnde nos encontremos en el "rbol redox" y a dnde queramos ir utilizaremos una u otra.

Alcohol El oxgeno es electronegativo y polariza el enlace, de forma similar al halgeno.

Sin embargo, el oxgeno no es tan electronegativo como el halgeno y el hidrxido es muy mal grupo saliente. Por tanto los alcoholes no dan reaccin directamente con nuclefilos. Por otro lado, los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez dbil del hidrgeno del grupo OH. Esto da lugar a reacciones que no son posibles en los haluros de alquilo.

2. Obtencin industrial del alcohol

Se prepara industrialmente por diversos mtodos:

a.- Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5-OH

b.- A Partir del Acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel finamente dividido que acta como catalizador.

c.- Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados. Su obtencin se basa en que la glucosa (un azcar de frmula: C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producido por un grupo de hongos microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhdrido Carbnico.

Para la obtencin industrial del alcohol sera demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o de otros materiales ricos en almidn, papas o semillas de gramneas.

d.- El almidn se transforma por la accin de una enzima en maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica, se desdobla en dos molculas de glucosa.

3. Usos industriales del alcohol

El mercado del alcohol puede subdividirse en tres, de acuerdo a sus destinos fundamentales como: combustible, uso industrial y bebidas.

Metanol

Este alcohol se usa como solvente de lacas o como materia prima para la fabricacin de plsticos.

Etanol

Forma parte de bebida alcohlicas y se usa como disolvente o en preparaciones biolgicas.

Glicerol

Puede ser empleados para farmacia, cosmticos y explosivos.

4. La temperatura de ebullicin normal del Alcohol etlico es 78.3 y su calor latente de vaporizacin 204 cal/gr. Calcular la presin a la cual hierve a 50 C

Calor latente: L 1 cal: 4.2Joul

Realizamos el anlisis para 1gr

Q = 204(4.2) =856.8 Joule = P1(A)

Suponiendo que el volumen es constante:(V1 =V2)

111

=856.81(78.3+273) 22

2=2(50+273)

P2 =787.77 Pascal

5. Por qu se les denomina a ciertos alcoholes espritu de madera y espritu de vino?

El alcohol metlico o espritu de madera recibe este nombre por su obtencin original a partir de la viruta de la madera, aunque en estos momentos las grandes producciones de metanol se logran a partir de la hidrlisis del metano. Puede ser empleado como combustible puro (al 100 %), en mezclas, como antidetonantes y como portador de hidrgeno. El ingrediente ms conocido del vino es el alcohol etlico o espritu del vino, pero no se debe olvidar que en su composicin el 85 % es agua, mientras que el 15 % restante est formado por muy diversos elementos como etanol, azcar y sustancias nutritivas de alto valor alimenticio como protenas, vitaminas A, B y C, adems de los aminocidos

6. Una substancia desconocida tiene la formula molecular C5H10O y no reacciona con sodio metlico o bromo Qu estructura son posible para este compuesto?

Los fenoles ya que poseen mayor acidez; porque el (OH)- est ligado a un carbono primario tal motivo no permite que reaccione con sodio ni bromo metlico pero s con hidrxidos de estos metales.

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTALLos compuestos oxigenados orgnicos son numerosos puesto que el tomo de oxgeno, dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinacin. Segn sean los grupos funcionales en los cuales est presente el oxgeno, los c...Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona est formado por el sufijo cetona y los prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que est unido el grupo carbonilo en orden alfabtico. Por ejemplo:/ Propiedades fsicas:Los aldehdos y las cetonas son compuestos generalmente lquidos si tienen bajo peso molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del grupo carbonilo. Aldehdos y cetonas de especial importancia.1. el metanal o formaldehido: Tambin llamado vulgarmente formol se utiliza como antisptico, como punto de partida para la fabricacin de otros compuestos orgnicos y para la preparacin de resinas sintticas.Las disoluciones de formol tambin se utilizan para conservar y endurecer muestras de tejidos y rganos.Como gas tambin se emplea para desinfectar habitaciones y locales, ya que destruye formas de vida inferiores.2. La propanona o acetona: Es un lquido incoloro de olor agradable miscible totalmente en agua, metanol y ter etlico. Se utiliza principalmente como disolvente de muchas sustancias orgnicas (pinturas, esmaltes, etc.).cidos carboxlicos Estructura/ Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su estructura es: Propiedades fsicas.Los cidos de pocos tomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor desagradable. Los de ms bajo peso molecular tienen puntos de ebullicin elevados comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los enlace.../Son, por lo general, cidos dbiles, debido a la facilidad que tienen para desprender protones:/El anin presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:/ nomenclatura/