Informe AFO - Lab Informe AFO - Laboratoriooratorio N°2

ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO

Practica de Laboratorio N° 2

“Reacciones de reconocimiento de Hidrocarburos”

PROFESORA: Cuizano Vargas, Norma

INTEGRANTE:

Espinoza Pizarro, David

Lima, 25/04/2015

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Contenido

1. RESUMEN.......................................................................................................................2

2. INTRODUCCIÓN..............................................................................................................2

3. PARTE TEÓRICA..............................................................................................................3

4. MATERIALES Y REACTIVOS.............................................................................................4

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..................................................................................5

6. TABLA DE RESULTADOS..................................................................................................6

7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS..........................................................................................7

8. CONCLUSIONES..............................................................................................................8

9. RECOMENDACIONES......................................................................................................9

10. BIBLIOGRAFÍA.............................................................................................................9

ESPINOZA PIZARRO, DAVID PABLO

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1. RESUMEN

Uno de los primeros pasos para caracterizar a un compuesto es conocer sus propiedades físicas. Por ello en la siguiente práctica de laboratorio realicé dos procedimientos de análisis:

El primero de ellos es la determinación de la gravedad específica a una muestra desconocida, apoyándonos de un micropicnómetro relacionamos los pesos de la muestra desconocida y el peso del agua, ambos a un volumen y temperatura constante, con ello se pudo obtener que la g.e. de la muestra fue 1.1512.

El segundo análisis fue la determinación del peso molecular a una muestra desconocida, para ello usé la metodología de Rast, utilizando como disolvente alcanfor, obteniendo una constante crioscópica para el alcanfor de 40.10 °C/mol y un peso molecular de la muestra desconocida de 111.97 g/mol.

2. INTRODUCCIÓN

La importancia de caracterizar las propiedades físico químicas de un compuesto, es la información que estas nos brindan y que nos brindan una forma de reconocerlos y cuantificarlos.

En los compuestos orgánicos, podemos detallar información físico química como la densidad, el punto de fusión, el punto de ebullición, el peso molecular, el punto de congelamiento, la viscosidad, la temperatura, la presión de vapor, los cuales son característicos y propios para cada compuesto puro.

En la industria, el reconocimiento e identificación de compuestos puros son comúnmente determinados por equipos instrumentales, pero en caso de que exista alguna duda sobre el dato proporcionado por estos quipos, los ensayos no instrumentales son los dirimentes.

Por ello la importancia del desarrollo de ésta práctica, en donde pude obtener la densidad y el peso molecular de muestras desconocidas puras y proponer a que compuestos pueden corresponder.

En la parte final del presente informe, presento recomendaciones a seguir para la correcta realización de estos análisis


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3. PARTE TEÓRICA

Densidad relativa:

La densidad relativa ρr de una sustancia se define como la razón dé la densidad de esa sustancia entre la densidad del agua a 4 °C.

r= / (agua 4°C)

Picnómetro

Es un instrumento sencillo utilizado para determinar con precisión la densidad de líquidos. Su característica principal es la de mantener un volumen fijo al colocar diferentes líquidos en su interior. Esto nos sirve para comparar las densidades de dos líquidos pesando el picnómetro con cada líquido por separado y comparando sus masas.

Es usual comparar la densidad de un líquido respecto a la densidad del agua pura a una temperatura determinada, por lo que al dividir la masa de un líquido dentro del picnómetro respecto de la masa correspondiente de agua, obtendremos la densidad relativa del líquido respecto a la del agua a la temperatura de medición. El picnómetro es muy sensible a los cambios de concentración de sales en el agua, por lo que se usa para determinar la salinidad del agua, la densidad de líquidos biológicos en laboratorios de análisis clínicos, entre otras aplicaciones.

Peso molecular:

El peso molecular de una sustancia puede determinarse por varios métodos; la mayoría de ellos utilizan la ley de Raoult, es decir, los cambios observados en la presión de vapor después de la adición de un soluto no volátil a un disolvente puro, implicando medidas de disminuciones del punto de fusión (método de Rast), aumentos en el punto de ebullición, y a la igualación de la presión de vapor (métodos osmométricos e isopiésticos).

Los pesos moleculares de sustancias volátiles pueden determinarse por aplicación de la ley de los gases ideales, evaporando un peso conocido de sustancia a temperatura dada y midiendo el volumen y la presión resultante, o por espectroscopía de masas. Los métodos basados en la espectroscopía de masas son los más sencillos, pero requieren de instrumentación costosa.


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Método de Rast

La adición de un soluto no volátil a un producto sólido produce una disminución de la presión de vapor de la fase líquida en equilibrio con la fase sólida y en último lugar una disminución en el punto de fusión del sólido. La magnitud de esta disminución para una concentración dada de la muestra es una constante característica de la fase sólida pura, y se denomina constante molar del descenso del punto de fusión. El peso molecular se calcula a partir de la ecuación

Peso Molecular= Kf * w * 1000 / t * W

Dónde:

Kf: Constante de descenso del punto de fusión.

W: Peso en gramos de soluto.

W: Peso en gramos del disolvente sólido.

t: Descenso del punto de fusión.

4. MATERIALES Y REACTIVOS

Picnometría

1 Micropicnómetro, 1 vaso de precipitados de 100 mL, 1 balanza analítica, 1 par de guantes de látex.

Muestra problema líquido puro, agua destilada, etanol 96°

Peso Molecular

3 Tubos de ensayo de 100 mm de largo con sus respectivos tapones, 3 Vasos de precipitados de 100 mL, 1 Gradilla para tubos, 3 Lunas de reloj, 3 Baguetas de vidrio, 9 Tubos capilares para punto de fusión, 1 Balanza analítica, 1 Mechero bunsen, 1 Equipo de punto de fusión (tubo de Thiele), 1 Par de guantes de látex, 1 Lápiz marcador de vidrio.

Muestra problema sólida, agua destilada, β – alcanfor, naftaleno, diclorometano.

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL


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Método del picnómetro

1. Se cogió los picnómetros limpios y secos, se humectó la superficie con un pedazo de papel toalla suave y se pesó el picnómetro en una balanza analítica de 4 decimales. W1

2. Se llenó de agua hasta un determinado punto, se colocó en un baño de agua a temperatura ambiente para equilibrar térmicamente (t°C) y luego se marcó dichos punto que vendrían a ser el volumen de trabajo.

3. Luego de marcar se procedió a pesar en la balanza analítica. W2

4. Se bota el agua, se enjuaga con alcohol y se seca en la estufa 100°C.

5. El picnómetro seco y a temperatura ambiente se pesa nuevamente para confirmar que este en las mismas condiciones. W3

6. Una vez listo el picnómetro a temperatura ambiente, se llena de muestra hasta las líneas marcadas con agua, para asegurar que el volumen se mantenga constante.

7. Se pesa el picnómetro con la muestra adentro y se pesa en la balanza analítica. W4

8. Limpiar el picnómetro.

Método Rast modificado

1. Pesar 3 tubos limpios y secos con sus respectivos tapones en una balanza analítica (4 decimales) rotulando cada tuvo con 0, 1 y 2 respectivamente, usar guantes en todo momentos para evitar fluctuaciones en el pesaje.

2. Se pesó en el tubo 1 (0.0416g) de naftaleno y en el tubo 2 (0.0421g) de muestra problema.

3. Luego se agregó 500mg de β – alcanfor.

4. Disolver el contenido de los 3 tubos con diclorometano, asegurando que todo este disuelto homogéneamente.

5. Se pasó el contenido de los 3 tubos a tres lunas de reloj por separado y dejar evaporar el solvente.

6. Al final todo se pulverizó de manera homogénea, se colocó en tubos capilares para luego medir los puntos de fusión, tomando como referencia el momento en el cual se funde el ultimo cristal.


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6. TABLA DE RESULTADOS

Tabla 1. Resultados usando el Micropicnómetro

W1: Peso del Picnómetro Vacío (g) 0.7632W2: Peso del Picnómetro + peso de agua (g) 0.9369W3: Peso del Picnómetro + peso de muestra (g) 0.9638Temperatura 26°C

1=(M3−M 1

M2−M 1)w

Dónde:1 = Densidad del líquido problema a la temperatura de ensayo (26°c)w = Densidad del agua a la temperatura de ensayoM1 = Masa del picnómetro vacíoM2 = Masa del picnómetro con aguaM3 = Masa del picnómetro con líquido problema

1=(0.9638g−0.7632g0.9369g−0.7632g )∗0.99686=1.1512g /cm3

Para hallar la densidad relativa:

r=Densidad l í quido problemaDensidaddel aguaa 4°C

r=1.1512 g/cm3

1.0000 g/cm3 =1.1512

Tabla 2. Resultados del Método de Rast

Tubo n° 0 Tubo n° 1 Tubo n° 2Peso tubo (g) 15.2498 15.1569 15.0023


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Peso tubo + soluto (g) 15.2042 15.0498Peso tubo + soluto + alcanfor(g) 15.7503 15.6975 15.5502Peso soluto (g) 0.0473 0.0475Peso alcanfor (g) 0.5005 0.4933 0.5004Punto de fusión (°C) 175 145 141Kf (°C/mol) 40.10Peso molecular (g/mol) 111.97

Kf para el alcanfor:

Kf=(M p∗M S1∗(t−tp)1000∗W p )

Kf=(128.18∗5005∗(175−145)1000∗0.0473 )=40.10 ° C /mol

Peso molecular de la muestra

Mx=( 1000∗K f∗W x

(tp−tx)W S2 )Mx=( 1000∗40.10∗0.0475

(175−141 )∗0.5004 )=111.97 g/mol

7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la práctica determiné la densidad relativa a un líquido desconocido, según Ibáñez 2009, la densidad relativa viene dada por la relación entre la densidad de un líquido y la densidad del agua a 4°C. Tomando en consideración ello el resultado fue de 1.1512, este valor es adimensional porque relaciones dos densidades con unidades en g/cm3.

Tomando como referencia al Handbook Of Chemistry, para densidades relativas similares podríamos tener los siguientes compuestos:

Difenilamina (1.158), 1,2 Difenilhidrazina (1.158), Cloroacetona (1.152)


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En el cálculo de la densidad de la muestra por micropicnometría, se multiplica a la relación de los pesos obtenidos de la muestra y el agua, por la densidad del agua a la temperatura de ensayo. Realicé los cálculos para los valores obtenidos de los pesos del agua y la muestra sin multiplicar el valor de la densidad de agua, obteniendo 1.1547, mientas que multiplicando la densidad del agua a 26°C obtenemos 1.1512, un error de 0.03%

Villa 2007, indica que la relación para la densidad relativa se realiza con el agua a 4°C, porque a esta temperatura el agua presenta el máximo valor de densidad (1.000 g/ cm3).

En el laboratorio realicé la determinación del peso molecular de una muestra desconocida, para ello apliqué la metodología de Rast Modificado, en él se usa un patrón para determinar la constante molar de descenso del punto de fusión (K), según Pasto (1981), para el alcanfor el valor de K debe ser de 40 °C/mol, experimentalmente en el laboratorio obtuve 40.1 °C/mol, que representa un error del 0.25%. Levit (1979), menciona que aparte del naftaleno (masa molar 0.1281 Kg/mol) se puede usar para el calibrado acetanilida (masa molar 0.1352 Kg/mol)

El peso molecular que obtuve en el laboratorio a la muestra desconocida fue de 111.97 g/mol, relacionando este peso molecular con la densidad relativa se aproxima a la Cloroacetona, aunque esta determinación es muy relativa, se tendría que tener más datos para poder caracterizar el compuesto desconocido.

Levit (1979), menciona que el método Rast no se puede aplicar con sustancias que sean insolubles en alcanfor, reaccionen químicamente con el mismo o se descompongan cuando se les calienta a la temperatura de fusión del alcanfor, además menciona que el empleo del alcanfor como disolvente para determinar masas molares, se hace la hipótesis implícita de que las disoluciones diluidas en alcanfor son “ideales”.

8. CONCLUSIONES

Se determinó la densidad relativa para una muestra desconocida siendo su valor de 1.1512.

Se determinó el peso molecular para una muestra desconocida siendo su valor de 111.97 g/mol.

9. RECOMENDACIONES

Picnometría


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El lavado del picnómetro es un factor importante, tanto para evitar impurezas que afecten la determinación, como la eliminación que cualquier partícula que se encuentre adherida a la superficie de vidrio del picnómetro.

Después del lavado y secado en la estufa, lo mejor es dejar el picnómetro en un desecador para asegurar cualquiera vestigio de agua que se pueda encontrar tanto en el interior como el exterior del picnómetro.

Para ganar tiempo en el laboratorio en lugar de llenar primero el picnómetro con agua, se procedió a llenarlo con la muestra que usualmente al ser orgánicos son más volátiles y tienes mejor capacidad calorífica, de manera que luego de enjuagar con etanol quedará más seco al momento de llevarlo a la estufa.

Método de Rast modificado

La pulverización y homogenización correctas de las mezclas solidas son cruciales al momento de medir los puntos de fusión respectivos ya que vacíos en el capilar atraen errores al momento de medir el punto de fusión.

Por otra parte se tiene que tener mucho cuidado con las mezclas higroscópicas, ya que después de volatilizarse el diclorometano y cristalizar, comienzan a absorber la humedad del ambiente por lo que se debe realizar lo más rápido posible el llenado del capilar y sellarlo por ambos lados para la póstuma medida del punto de fusión.

Como ayuda para poder caracterizar un compuesto se debe medir el punto de fusión del compuesto desconocido puro, para tener un dato adicional y poder tener una mayor visión al momento de comparar con tablas.

10. BIBLIOGRAFÍA

Levit B. Química física práctica de Findlay. 1ed. España: Reverté; 1979. p. 139.

Pasto D, Johnson C. Determinación de estructuras orgánicas. 1ed. Barcelona: Reverté; 1981. p. 80.

Ibáñez J. Experimentos de química en microescala para nivel medio superior. 1ed. México: Universidad Iberoamericana; 2009. p. 83.


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