INFORME 01 - Sintesis de Cloruro de Terc-Butilo

8/16/2019 INFORME 01 - Sintesis de Cloruro de Terc-Butilo

1/14

Universidad Nacional Mayor de San Marcos(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA YBIOQUÍMICA

HALUROS DE ALQUILO REACCIONES DESUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA:

SÍNTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO

CURSO: Laboratorio de Química Orgánica II

PROFESOR: Dr. Bonilla Rivera Pablo Enrique

INTEGRANTES:

Alarcon Tito Yelsin Edwin CÓDIGO: 14040071

Aliaga Hoyos María Del Carmen CÓDIGO: 15040096

Pomahualí Tovar Karen Maritza CÓDIGO: 15040089

Regalado Escobedo Jean Pierre CÓDIGO: 15040019

Sánchez De la Cruz Bryan Guilmar CÓDIGO: 15040020


2/14

INTRODUCCIÓN:

Comenzaremos a discutir la química de los órganohalogenuros, compuestos

que contienen uno o más átomos de halógeno.

Los alcanos sustituidos con halógenos comúnmente se llaman halogenuros

de alquilo, se nombra sistemáticamente como haloalcanos, tratando al halógeno

como un sustituyente de la cadena principal.

El método más utilizado para la preparación de halogenuros de alquilo es

hacerlos a partir de alcoholes, los cuales pueden obtenerse a su vez de compuestos

carbonilicos. Debido a la importancia del proceso se han desarrollado varios

métodos diferentes para la transformación de alcoholes en halogenuros de alquilo.

El método más sencillo es tratar el alcohol con HCL, HBr, o HI

La reacción se lleva al cabo mejor con alcoholes terciarios, los primarios y

secundarios reaccionan más lentamente y a temperaturas más elevadas. Por estas

razones el objetivo de la practica será sintetizar un haluro de alquilo a partir de un

alcohol corroborando con los debidos reactivos si el producto obtenido es un haluro

de alquilo.

OBJETIVOS:

Caracterizar haluros de alquilo y revisar sus reacciones químicas.

Determinar si la reacción del terc-butanol con el ácido clorhídrico concentrado

nos proporciona un cloruro de alquilo.

Reconocer si se trata de un alcohol o un cloruro de alquilo por medio del

reactivo de nitrato de cerio amoniacal y el nitrato de plata.


3/14

MARCO TEÓRICO:

Los compuestos orgánicos sustituidos con halógenos están ampliamente

distribuidos en la naturaleza (algas y varios organismos marinos, por ejemplo, el

clorometano). Los compuestos que contienen halógeno también tienen una amplia

gama de aplicaciones industriales, las cuales su uso como disolvente, en medicina

como anestésicos inhalados, como refrigerantes y pesticidas.

Además hay otros compuestos halosustituidos que se usan como

medicamentos aditivos alimenticios, la sucralosa, edulcorante no nutritivo,

comercializada como Splenda, contiene cuatro átomos de cloro.

Los halogenuros de alquilo se encuentran con menos frecuencia que sus

relativos que contienen oxigeno, pero no se encuentran con frecuencia involucrados

con rutas bioquímicas de los organismos terrestres, pero algunos de los tipos de

reacciones que ellos presentan, sustitución nucleofílica y eliminación se encuentran

con frecuencia. Por lo tanto, la química de los halogenuros de alquilo actúa como

un modelo relativamente sencillo para varias reacciones que se encuentran en las

biomoléculas, que son similares desde el punto de vista mecanístico pero queestructuralmente son más complejas.1


4/14

PARTE EXPERIMENTAL:

Materiales:

1 matraz Erlenmeyer (150mL)

1 vaso de precipitado (500mL)

1 embudo de separación (100ml)

3 tubos de ensayo

2pipetas x 5mL

1 probeta(10mL)

1 varilla de vidrio

Goteros

Reactivos:

terc - Butanol

HCl concentrado

Solución de bicarbonato de sodio

Agua destilada

Sulfato de sodio anhidro

Solución acuosa de nitrato de plata

Solución de nitrato de cerio amoniacal

Procedimiento:

1) Adición del ácido clorhídrico y agitación: En una pera de decantación añadir

cuidadosamente 10mL de ácido clorhídrico concentrado, luego agregar 5mL de

alcohol ter-butílico, agitar la mezcla de reacción equilibrando las presiones

(liberando la presión al destapar el embudo por momentos) durante unos 15

minutos aproximadamente. Luego, dejar reposar hasta que se separen ambas

capas: capa acuosa (inferior) y capa orgánica (superior).


5/14

2) Separación de la capa orgánica de la acuosa y Neutralización: Eliminar la capa

acuosa en un vaso de precipitado, abriendo la llave de paso del embudo de

separación. Adicionar 10mL de solución saturada de bicarbonato de sodio al

embudo para lavar la fase orgánica y eliminar la fase inorgánica nuevamente.


6/14

3) Añadir 10mL de agua destilada a la fase orgánica. Recibir el cloruro de terc-

butilo sintetizado en un beacker limpio y seco. Agregar pequeñas cantidades desulfato de sodio anhidro para desecar el cloruro, con lo cual queda transparente.

Decantar el producto a un tubo de ensayo limpio y seco y separarlo en 2 tubos

de prueba.


7/14


8/14

Tubo n° 01:

- 0.3mL del producto sintetizado.

- 05 gotas de solución de nitrato de plata (AgNO3).

- Observar los cambios producidos en el tubo de prueba y anotar los

resultados.

Tubo n° 02:

- 0.3mL del producto sintetizado

- 02 gotas de solución de nitrato de cerio amoniacal (Reactivo universal

indicador de alcoholes).

- Observar las coloraciones y anotar los resultados.

Tubo n° 03:

- 0.3mL de alcohol ter- butílico.

- 02 gotas de solución de nitrato de cerio amoniacal.

- Observar las coloraciones y anotar los resultados.


9/14

RESULTADOS:

Después de seguir los procedimientos se obtuvo aparentemente cloruro de

terc-butilo a partir de terc-butanol por medio de una reacción de sustitución

nucleofilica. El producto halogenado poseía las siguientes características: incoloro,

de consistencia oleosa y densidad menor al agua ( < 1 gr/ml).

Para determinar con mayor seguridad la naturaleza de la sustancia

sintetizada se procedió a realizar las siguientes reacciones de identificación y se

obtuvieron los siguientes resultados:

COMPUESTO SOLUCI N RESULTADO CONCLUSI N

Producto

sintetizado +

Nitrato de plata

AgNO3

Se observa 2 fases

confirmando la

formación de cloruro

de ter – butilo.

Producto

sintetizado +

Nitrato de cerio

amoniacal

(NH4)2.Ce (NO3)6

Se observa una

coloración amarilla

confirmando la

formación de cloruro

de ter – butilo.

Alcohol ter-

butílico + Nitratode cerio

amoniacal

(NH4)2.Ce (NO3)6

Se observa una

coloración anaranjadadebido al

reconocimiento del

alcohol.


10/14

CUESTIONARIO:

1. Realizar el mecanismo de reacción del cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano)

2. Realizar el mecanismo de reacción del bromuro de etilo (Bromoetano)

3. Interprete la reacción del cloruro de alquilo con solución de nitrato de plata y

con reactivo de cerio amoniacal.

Ya que el nitrato de plata (AgNO3) es el indicador universal de los cloruros, la

turbidez producida en el tubo de ensayo con la muestra sintetizada revela que

si se trata del cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano).


11/14

Mientras el nitrato de cerio amoniacal [(NH4)2Ce (NO3)6] es un compuesto

indicador de los alcoholes no existe reacción alguna con la muestra

sintetizada; mientras se observó el notorio cambio de coloración (de

transparente a un marrón rojizo)2 en el terc-butanol (2-metilpropan-2-ol) y el

metanol.

4. Mencione otras reacciones características de los haluros de alquilo

A partir de alcanos, al agregar HX, donde X=Cl,Br,I

Cloración, Bromaciónalílica (Reacción de Wohl-Ziegler)3

A partir de alquenos, al agregar HBr y HCl (Vía Markornikov o vía Karasch)

A partir alcoholes, al agregar HX, donde X=Cl,Br,I

A partir alcoholes primarios y secundarios, al agregar SOCl2 en piridina.

A partir alcoholes primarios y secundarios, al agregar PBr3, en éter.

A partir de alcoholes, al agregar trifenilfosfina y CX4, donde X=Cl,Br,I

(Reacción de Appel)4

A partir de alcoholes, si se agrega alguno de los siguientes reactivos:

Ishikawa, Yarovenko. Olah5

A partir de ácidos carboxílicos, mediante la reacción de Hunsdiecker 6 o la

reacción de Kochi7

http://es.slideshare.net/ignacioalanmorenoalvarez/uso-de-los-corcheteshttp://es.slideshare.net/ignacioalanmorenoalvarez/uso-de-los-corcheteshttp://es.slideshare.net/ignacioalanmorenoalvarez/uso-de-los-corchetes


12/14

DISCUSIÓN:

La síntesis del cloruro de terc-butilo se llevó a cabo a partir del terc-butanol

como sustrato y el ácido clorhídrico (HCl/H2O) como reactivo nucleofílico. Esta

reacción siguió una Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) ya que tiene como

sustrato a un alcohol terciario y además utilizó el agua como medio, siendo este un

disolvente ionizante que favorece a la formación del respectivo carbocatión para el

desarrollo de la reacción.8

A nivel experimental, se procedió con una determinada técnica operatoria, enla cual se usaron, además de los reactivos mencionados, otros compuestos como

el bicarbonato de sodio para neutralizar el cloruro de terc-butilo formado entre otros

compuestos. Esta técnica coincide con los procedimientos empleados para la

obtención del cloruro de terc-butilo en la Facultad de Química de la Universidad de

Atlántico, sin embargo en dicho proceso inicialmente se empleó el cloruro de calcio

junto con el HCl y el terc-butanol.9,10

Las pruebas de confirmación en un proceso experimental son muyimportantes para cerciorarse si el producto obtenido es realmente el que se espera.

El nitrato de plata (AgNO3) es un reactivo que se usa para identificar la presencia

de cloro de un compuesto, al agregarse este reactivo al cloruro de terc-butilo

obtenido, se observó una ligera opalescencia por la formación del AgCl que confirma

la presencia del haluro de alquilo. Por otro lado, los alcoholes primarios, secundarios

y terciarios reaccionan con el nitrato de cerio amoniacal (amarillo) formando

complejos coloreados de color anaranjado-rojizo2. Se adicionó al producto final este

reactivo y la coloración no cambió, solo se mantuvo el color amarillo propio del

nitrato de cerio amoniacal, entendiéndose así que el producto no era un alcohol, es

decir se pudo obtener el cloruro de terc-butilo.


13/14

CONCLUSIONES:

Se caracterizó al cloruro de terc – butilo pudiendo observarse una baja

densidad, una consistencia oleosa y sin coloración.

Se revisaron las reacciones del cloruro de terc – butilo al reaccionar con el

nitrato de plata y formando un precipitado, con nitrato de cerio amoniacal

formando una coloración amarilla con lo cual se pudo determinar que se

trataba del compuesto sintetizado.

Se determinó que la reacción entre el terc – butanol y el acido clorhídrico es

positiva en medio acuoso comprobándose por medio de reacciones de

caracterización del cloruro de terc - butilo.

Se reconoció al cloruro de terc – butilo con nitrato de plata por la presencia

de un precipitado blanquecino y con nitrato de cerio amoniacal debido a la

formación de un color amarillento.

Para la formación de cloruro de terc – butilo a partir de terc – butanol se

necesita un medio ionizante sin el cual no es posible su síntesis ya que el

OH- no es un buen grupo saliente por lo cual necesita un protón H+

El uso de nitrato de cerio amoniacal fue un compuesto con el cual se

determino con mayor precisión, comparado con el nitrato de plata, laformación del cloruro de terc – butilo ya que la coloración del compuesto

inicial con este reactivo es muy diferente al que se produce por la reacción

de los alcoholes con el mismo reactivo.


14/14

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

1. Murry J. Quimicaorganica. 8ª edición. Mexico: CENGAGE Learning; 2012. Pp

344, 354

2. Samit, Macarena, Yhon, Jeimi. Test de alcoholes: Reconocimiento de

alcoholes. Santiago de chile: Laboratorio de Química Orgánica III,

Departamento de Química. Universidad Tecnológica Metropolitana.

3. Djerassi, C. Brominations with N-Bromosuccinimide and Related

Compounds. The Wohl –Ziegler Reaction. Chem. Rev. 1948; 43 (2): 271 –

317. doi:10.1021/cr60135a004

4. Calzada, J., Hooz, J. Geranyl chloride Org. Synth.; Coll. 1974 Vol. 6: 634.

5. Olah, G. A., et al., Synthesis. 1973, 779; idem et al., J. Org. Chem. 1979; 44,

3872

6. Hunsdiecker, H., Hunsdieckes, C. Acerca de la degradación de las sales de

ácidos alifáticos de bromo. Berr. 1942; 75:

291. doi:10.1002/cber.19420750309

7. Kochi, J. A New Method for Halodecarboxylation of Acids Using Lead (IV)

Acetate. Am. Chem. Soc, 1965; 87(11); 2500-

2502. doi 10.1021/ja01089a041

8. Wade L. Química Orgánica.7ma ed. Ciudad de Mexico: Pearson; 2011

9. Cruz F., López I & Haro J. Manual de prácticas de laboratorio Química

Orgánica I. Ciudad de Mexico: Universidad Autónoma Metropolitana Unidad

Iztapalapa; 2012. [Disponible en:

http://www.izt.uam.mx/ceu/ publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANIC A_1.pdf ]

10. Ortiz M. & Leira A. Reacciones SN1 a partir de la obtención de cloruro de t-

butilo. Barranquilla: Universidad de Atlántico; 2013 [Disponible en:

http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2 ]
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica-2-orgnica-2http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdfhttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO1/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_1.pdf

Documents

INFORME 01 - Sintesis de Cloruro de Terc-Butilo