Click here to load reader

Hydroxyderiváty a sulfanylderiváty Názvosloví skupina –OH je hlavní charakteristická skupina

  • View
    80

  • Download
    0

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Hydroxyderiváty a sulfanylderiváty Názvosloví skupina –OH je hlavní charakteristická skupina koncovka –ol (alkohol nebo fenol) 2. skupina –OH je vedlejší charakteristická skupina předpona hydroxy- 3. skupina –SH je hlavní charakteristická skupina koncovka –thiol - PowerPoint PPT Presentation

Text of Hydroxyderiváty a sulfanylderiváty Názvosloví skupina –OH je ...

  • Hydroxyderivty a sulfanylderivtyNzvoslovskupina OH je hlavn charakteristick skupina koncovka ol (alkohol nebo fenol)2. skupina OH je vedlej charakteristick skupina pedpona hydroxy-3. skupina SH je hlavn charakteristick skupina koncovka thiol4. skupina SH je vedlej charakteristick skupina pedpona sulfanyl- (dve merkapto-)

  • AlkoholyCH3 OH methanolCH2 = CH CH2 - OH prop-2-en-1-olHO CH2 CH2 OH ethan-1,2-diolHO CH2 CH - CH2 OH propan-1,2,3-triol | OH

  • Fenoly

  • Thioly a thiofenoly

    CH3 SH methanthiolCH2 = CH CH2 - SH prop-2-en-1-thiolHS CH2 CH2 SH ethan-1,2-dithiol

  • Skupina OH a SH jako vedlej

  • Chemick vlastnostiAcidobazick vlastnostiAlkoholy amfotern sloueniny

  • Srovnn kyselosti

  • Pprava a vlastnosti sol hydroxyderivtR ONa + H2O R OH + NaOH R OH + Na R ONa + H2 R OH + Mg(I2) (R O) 2Mg + H2 R OH + Al(Hg) (R O) 3Al + H2

  • Pprava a vlastnosti sol sulfanylderivt

    R SH + NaOH R SNa + H2O R SNa + H+ R SH + Na+

  • Oxidace hydroxyderivtalkoholy (pm oxidace)

  • alkoholy (dehydrogenace)plynn fze, cca 300C, Cu nebo Ag katalyztorR CH2 OH R CH = O + H2

  • b) fenoly

  • Oxidace sulfanylderivta) mrn (jodem nebo vzdunm kyslkem)b) energick (kyselinou dusinou, manganistanem draselnm)

  • Reakce s organickmi kyselinami a jejich derivtyEsterifikace

  • pokud nkter hydroxyderivty (nap. tercirn alkoholy a fenoly) s kyselinami nereaguj, nutno pout silnj acylan inidla

  • acylan inidla je nutno pout i pro ppravu thioester ze sulfanylderivt

  • Reakce alkohol s anorganickmi kyselinamiHX je siln anorganick kyselina (napklad srov)

  • dialkylsulfty jsou siln alkylan inidlaestery kyseliny dusin se pouvaj jako vbuniny

  • Dehydratace

  • PpravaPprava hydroxyderivt z uhlovodk hydratace (adice vody)R CH = CH2 + H+ R HC+ C H3

  • cis-hydroxylace

  • trans-hydroxylace

  • Pprava fenola) klasick (z benzenu)(taven s pevnm NaOH)

  • b) modern (z kumenu)

  • Pprava hydroxyderivt redukckatalytick hydrogenace:

  • hydrogenace na bnm katalyztoru:hydrogenace na Adkinsov katalyztoru (smsn katalyztor na bzi oxid mdi a chromu) :

  • redukce kovy:

  • redukce komplexnmi hydridy (LiAlH4, NaBH4 apod.):

  • jemn redukce isopropyltem hlinitm:

  • redukce ester karboxylovch kyselinmonosti redukce: H2/Adkinsv katalyztor Na + alkohol LiAlH4, NaBH4 apod.

  • pprava methanolu katalytick hydrogenace oxidu uhelnatho (20 MPa, 400C)pprava ethanolu kvasnm zpsobem

  • Pprava alkohol za vyuit organokovovch slouenina) primrn alkoholy

  • b) sekundrn alkoholy

  • c) tercirn alkoholy

  • Pprava alkohol nukleofiln substituc

    CH3 Cl + NaOH CH3 OH + NaCl

  • modern pprava fenolu z benzenu1. stupe katalytick pi 200 300C2. stupe katalytick pi 500C

  • Pprava sulfanylderivt- alkylace alkalickho hydrogensulfiduR Br + NaSH R SH + NaBr

    adice sulfanu na alken

  • - vyuit organohoenatch slouenin- redukn metody

  • Shrnut kapitoly.Hydroxyderivty mohou v reakcch vystupovat jako kyseliny i jako zsady.Fenoly jsou kyselej ne voda, alkoholy naopak mn kysel.Primrn alkoholy se oxiduj na aldehydy, sekundrn alkoholy se oxiduj na ketony a fenoly se oxiduj na chinony.S kyselinami tvo hydroxyderivty estery.Alkoholy se z alken pipravuj hydratac, dioly hydroxylac.Alkoholy je mono pipravit z aldehyd a keton, ppadn z nkterch derivt karboxylovch kyselin, redukc.

  • Univerzln metodou pro ppravu libovolnch alkohol je reakce karbonylovch slouenin s organokovovmi sloueninami.Fenoly se pipravuj specielnmi metodami.Sulfanylderivty vykazuj vy kyselost, ne odpovdajc hydroxyderivty.Oxidace sirnch derivt probh na atomu sry (u kyslkatch derivt probh na atomu uhlku). Thioly lze snadno pipravit alkylac alkalickch hydrogensulfid.Bnou ppravou sulfanylderivt je redukce chlorid sulfonovch kyselin.