Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

Embed Size (px)

Citation preview

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    1/40

    1.Introducerea în chimia medicamentului.Un medicament este o substanta sau un compusadministrat omului ca tratament impotriva unei boli, pentru a preveni o imbolnavire sau pentru a stabiliun diagnostic.Chimistul si medicul elvetian Paracelsus(1493-1514, in secolul al !"#-lea, a $ost primulcare a de$init principiul dupa care $iecarei boli ii corespunde un medicament speci$ic. %rebuie decicautat medicamentul in $unctie de maladia pe care dorim sa o tratam. Principul activ al unui

    medicament.Pentru a u&ura anumite su$erin'e, s-au $olosit mai nt)i plantele administrate ca ceaiuri, pra$uri sau ali$ii. *n trecut, unele maladii de inima erau tratate cu ceaiuri de mu&e'el, o plant+ ale c+rei$lori purpurii, galbene sau albe seam+n+ cu degetele de unei m+nu&i. st+i, nu se mai $olosesc plantelen acest mod. Chimistul s+ etrag+ din plante substan'+ pur+ care ac'ionea+ asupra maladiei respective/e ceea ce constituie  principiul activ  al unui medicament.Chimiei $armaceutice ii revine un loc de$runteintre stiintele $armaceutice,baindu-se pe legile chimiei generale,chimia $armaceutica are ca obiectde studio substantele chimice utiliate ca medicamente,precum si material prima sic ea auiliara,careservesc la prepararea lor.Chimia $armaceutica determina relatia dintre structura chimica a compusilor utiliati in calitate de medicamente si actiunea lor asupra organismului uman.

    2. Defini ia medicamentelor i clasificarea lor conform destina iei, efectuluiț ș țfarmacologic i domeniului de aplicareș . Medicamentul este o substan + simpl+, o asociere dețsubstan e sau un produs comple capabil sa produc+ un e$ect terapeutic, $iind preentat intr-o $orm+ carețs+ poat+ $i $olosit+ de bolnav urm)nd un anumit mod de utiliare.0edicamentele pot $i clasi$icatecon$orm di$eritor criteria,dintre care o importanta deosebita pentru tehnologia lor au conceptiaterapeutica,modul de administrare,starea agregativa,modul de $ormulare si preparare,sistemul dedispersie si sistemul integral.Con$orm conceptiei terapeutice,deosebim medicamentele alopatice sihomeopatice.Con$orm modului de administrare,deosebim medicamente enterale si parenterale.nteralese administreaa pe cale orala direct in stomac sau duoden sip e cale rectal.Cele parenterale se

    administreaa prin di$erite cai,ocolind tractul gastrointestinal/prin inhalare,pe piele,mucoase,limba,sublimba,prin in2ectii.Con$orm starii de agrgare,deosebim urmatoarele $ormemedicamentoase/solide(pilberi,pilule,comprimate,dra2eurilichide(solutii,suspensii,emulsii,picaturi,in$uii,decocturimoi(unguente,liniment,supoitoaregaoase(gae,aerosoli,vapori.upa modul de$ormulare si preparare,clasi$icam $orme medicamentoase o$icinale,magistrale si industriale.

    3. Corela ia dintre chimia farmaceutică i alte tiin eț ș ș ț .iind o disciplina specialiata,chimia$armaceutica ocupa o poitie intermediara intre compleul de discipline chimice si medico-

     biologice.%otodata ea e baa necesara pentru insusirea disciplinelor$armaceutice,inrudite/tehnologieimedicamentelor,$armacognoiei,chimiei toicologice,economiei si organiarii$armaceutice.st$el,$armacognoia e stiinta care studiaa drogurile vegetale ca baa pentru obtinerea

     preparatelor medicamentoasenoi.Chimia $armaceutica de asemenea e in relatii strinse cu tehnologiamedicamentului,care studiaa metodele de preparare a medicamentului.ceste medicamenteservescdrept obiect de investigatii al chimiei $armaceutice in vederea cercetarii si elaborarii metodelor si

     procedeelor de analia $armaceutica.Chimia toicologica studiaa o serie de substantemedicamentoase,care in doe ma2orate sint toice.#n ceea ce priveste organiarea serviciului de controlal medicamentelor chimia $armaceutica e strins legata cu economia si organiarea $armaceutica.#n s$irsitchimia $armaceutica utilieaa un sir de metode commune cu $armacologia in studiul relatiilor dintrestructura moleculei substantei medicamentoase si actiunea ei asupra organismului.

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    2/40

    4.Etapele de a!ă în de!"oltarea chimiei farmaceutice.armacia a aparut inca in antichitatesi avut in$lenta mare asupra devoltarii medicinei,chimiei si a altor stiinte.evoltarea chimiei$armaceutice este strins legata de istoria $armaciei.Pentru a intelege mai bine cum s-a nascut chimia$armaceutica din sinul $armaciei,cum s-a petrecut procesul de constituire a chimiei $armaceutice intr-ostiinta de sine statatoare,vom ilustra etapele de devoltare a $armaciei.#n antichitate,in

    gispt,#ndia,%ibet,China,6recia,7oma etc cu studiul si intrebuintarea medicamentelor pentru vindecarea bolnavilor erau preocupati in $ond slu2itorii cultelor.poi treptat procesul de lecuire si preparare amedicamentelor s-a concentrat in miinile unei caste deosebite.st$el isi $ac aparitia specialistii instiintele medicale,unii dintre ei raminind in istorie ca savanti cu renume.0edicul grec din antichitate8ipocrate a creat o scoala de medicina de valoare hipocratica:.;a 7oma si-a des$asurat activitatea unuldintre cei mai prestigiosi medici ai antichitatii Claudiu 6alen,$iind un $armacist practic.Chimia$armaceutica actualmente,se devolta pe baa cercetarilor teoretice $undamentale,care se realieaa ininstitutiile de certcetari stinti$ice de pro$il chimic si medico-biologic.Un rol insemnat in devoltareachimiei $armaceutice a revenit lui

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    3/40

     preparate medicamentoase de natura minerala,vegetala,animala.0onogra$iile $armacopeice ale preparatelor ,cu o prioritate terapeutica insemnata,$olosite pe larg in practica medicalasi care posedaindici calitativi,se includ in $armacopeea se stat.Pentru preparatele medicamentoase produse inseie,acceptate cu scop curativ se aproba 0. Pentru remediile medicamentoase,plani$icate a $i produsein seire,ale noilor substante medicamentoase si produse temporar se aproba 0% pe termen de nu mai

    mare de 3 ani.0 si 0% au statutul standartului de stat.#n a$ara de aceasta,toate substantelemedicamentose,$ormele medicamentoase si prescriptiile medicamentelor,incluse in $armacopee,senumesc o$icinale.Cele care nu sint incluse in $armacopee sint numite neo$icinale.0onogra$iile$armacopeice de toate categoriile,dupa aprobarea lor se inregistreaa de0inisterul =anatatii cu adaosulindicelui ministerului,numarul de inregistrare si ultimele doua ci$re care indica anul aprobarii.

    .-rincipiile generale de anali!ă a formelor medicamentoase.nalia $armaceutica e uncompartiment al chimiei ,avind particularitati speci$ice,care constau in $aptul ca se analieaa substantede natura chimica diversa si in cantitati di$erite.nalia include diverse $orme de control al calitatiimedicamentelor/analia $armacopeica,controlul in $iecare etapa de producere a preparatului

    medicamentos,analia $ormelor medicamentoase etemporale,analia-epres in $armacie si analia bio$armaceutica.#n diverse etape ale analiei in dependenta de scopul analiei ,un rol insemnat revineunor ast$el de criterii ca selectivitatea,sensibilitatea,eactitatea,durata analiei,cantitatea de preparatanaliat consumat.=electivitatea procedeului e o proprietate importanta in analia unui amestec desubstante.Cerintele catre eactitatea si snsibilitatea analiei $armaceutice sint relative si depind deobiectul si scopul analiei.Prin termenul de sensibilitate se intelege cantitatea minimala de substantaanaliata,care poate $i descoperita cu reactivul dat in 1 ml de solutie.;a e$ectuarea analiei cantitative sevor lua in consideratie/sistemul asupra caruia se $ace masurarea,instrumentul sau aparatul utiliat pentrumasurare si observatorul.#n determinarile cantitative,proviorul-analist detine doua

    obligatiuni/masurarea constantei $iice care este intr-o relatie de proportionalitate cu concentratia maseisi a constituientului din produsul supus analiei si determinarea masei si a concentratiei in $unctie decompoitia chimica in urma procesului chimic.eterminarea indentitatii substantei sau $ormeimedicamentoase se e$ectueaa con$orm cerintelor $armacopeii sau %> cu a2utorul metodelor $iice,chimice sau $iico chimice.0etodele $iice se baeaa pe controlul proprietatilor $iice sau peeaminarea unor constante $iice ale substantelor medicamentoase.spectul,$ormacristalelor,culoarea,mirosul,gustul si alte propietati $iice con$era primele indicatii privind indentitateasubstantelor medicamentoase.

    ./tailitatea medicamentelor.=tabilitatea medicamentelor e limitata de schimbarile de natura

    $iica,chimica si microbiologica.ormele medicamentoase preinta sisteme disperse instabile si potsu$eri di$erite trans$ormari care se supun legilor termodinamice.>umeroase medicamente se gasesc intr-un echilicru ,dar degradeaa prin cedarea energiei libere,stare in care valoarea terapeutica e scauta saunula.e aceea,stabilitatea medicamentelor e limitata si ele sint considerate stabile o anumita perioada detimp,perioada in care corespund eigentelor $armacopeice sau anumitor norme de calitate.Cea maiimportanta prevedere in aceasta directie se re$era la continutul cantitativ al substantelor medicamentoase,continut care trebuie sa corespunda normelor standarte.Pentru medicamentele la carenu sint prevaute conditii $armacopeice,se considera ca aceastea sint stabile pina cind cantitatea desbustanta activa atinge limita de 9D din cantitatea initiala.st$el stabilitatea unui medicament poate $i

    de$inita ca perioada de timp care se scurge de la peprare pina la data limitata la care acesta corespundeinca eigentelor stabilite o$icinal.ceasta perioada in care un preparat $armaceutic e considerat stabil senumeste durata de valabilitate,iar daca epirarii termen de valabilitate.Unele medicamente pot $i stabile

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    4/40

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    5/40

    apa,in 1 parti de alcool 9D.Usor solubil in cloro$orm si benina,solubil in ? parti de eter,? partiglicerina.Indentificare/1Cu solutie de amidon coloreaa in albastru,la incalire culoarea dispare,iar laracire apare din nou.?;a arderea iodurilor marine iodul poate $orma impuritati numite toice iodcean(#C>/ #?E?CE>?F ?#C>.3#mpuritatile de cloruri se depisteaa/solutia aotat de g in preentaamoniacului se primeste precipitat iod ionul si se $iltreaa iodura de g.Clorura de g se diolva in

    amoniac si ramine in $iltrat.Do!are=e baeaa pe reactia de oidare a tiosul$atului de sodiu in preentaindicatorului amidon/G#3EG#E38?=

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    6/40

    sul$anilamide din care in practica medicala se intrebuinteaa circa 3-4 preparate.=e disting 3 grupemai importante de medicamente din clasa sul$anilamidelor/1sul$onamide cu actiuneantibacteriana?sul$onamide hipoglicenice3sul$onamide diuretice.%oate sul$onamidele bacteriostatice

     preinta derivati ai para-aminobenensul$onamidei obtinuti prin substituirea atomului de 8 al grupeiamino ori atomul de 8 al grupei sul$omil.#n caul compusilor cu structura mai complea se

    intrebuniteaa urmatoarele denumiri pentru di$eriti radicali derivati de lasul$anilamida/sul$anilil,sul$anilamido-.itratul deg se obtine prin diolvarea alia2ului de argint cu cupru in acid aotic laincalire/gCuE48>aE  gCl E?>83  J?8?< F(g(>83?ClE?8?< gClE(>84?JC?83?ClEC

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    7/40

     benilpeniciline.?Penicilinele cu spectru de actiune mai larg $ata de benilpenicilina si mai active $atade germenii grampoitivi si gramnegativi.3Penicilinele acidoreistente si destinate pentru administrareainterna.Unele peniciline de smisintea au in acelasi timp citeva particularitati,de e. e un derivat al acidului A-aminopenicilinic si contine in catena laterala restul acidului -K-aminoadipinic.re un spectru larg deactiune $ata de benilpenicilina. $oarte activ $ata de salmonele.Ce$alosporina C e mai stabila decit

     penicilinele la penicilinaa in mediu acid si baic.#n mod eperimental sa determinat ca substituirea in poitia @ cu radicali in$luenteaa asupra nivelului general de activitate a ce$alosporinelnei desemisintea iar substituirea in poitia 3 asupra posibilitatii de absorbtie si stabilitatea metabolica.

    1*.-enicilinele. 6eneralită i. Metode de o inere. Metode de anali!ă. Conser"area iț ț ș întreuin area în practica medicală i farmaceutică.ț ș Penicilinele naturale sint aciimonobaici,corespuind $ormulei generale si di$era intre ele prin grupul 7.=tudiul procesului de

     biosintea a penicilinei cu a2utorul compusilor marcati cu C13  a permis de a constata ca molecula penicilinei se $ormeaa din aminoaciii ;-cisteina si ;-valina,care se a$la in mediul de cultura si percursorii corespunatori.%oate penicilinele se comporta ca acii tari.=arurile alcaline sint solubile inapa,metanol,etanol,practic insolubile in ceilalti solventi organici.escompunerea penicilinelor se petrecein preenta aciilor,baelor,in preenta carora se deschide ciclul b-lactamic.Penicilinele de smisintea

     pot $i incadrate in trei grupe/1Penicilinele reistente la penicilinaa si prin urmare,active $ata de

    sta$ilococi reistenti la benilpeniciline.?Penicilinele cu spectru de actiune mai larg $ata de benilpenicilina si mai active $ata de germenii grampoitivi si gramnegativi.3Penicilineleacidoreistente si destinate pentru administrarea interna.Unele peniciline de smisintea au in acelasitimp citeva particularitati,de e. aEG E.Pentru indenti$icarea >aE se $oloseste reactia cu Ln- uranil acetat care duce la $ormarea unui precipitat cristalin galben.=area de sodiu coloreaa sarea in galben.Pentru ionul G E,sarurile de G E  cusolutii acide tartric $ormeaa precipitat alb.Precipitatul e solubil in acii minerali si bae,sarea de potasiuintrodusa in $lacara o coloreaa in violet.3Cu a2utorul metodelor $iico-chimice se determina densitateaoptica la lungimea de unda ?B si ?A3 nm.4=arurile de sodiu si potasiu a benilpenicilinei cu acidclorhidric precipita sediment de culoare alba.oare/1metoda iodometrica-se determina suma de

     penicilina cu benilpenicilnele,nu reactioneaa cu iod,iar produsele de inactivare a penicilinelor seoideaa usor cu iodul.?metoda gravimetrica pe baa reactiei >-etilpiperidina-se $ormeaa sarea de >-etilpiperidinica a benilpenicilinei insolubila in amestec e amilacetona cu acetona.=e intrebuinteaa in

    tratamentul in$ectiilor cu pneumococ,streptococ,gangrene gaoase,di$terie endocardite lente etc.re otoicitate $oarte redusa ,dar e un agent sensibiliator si ma2oritatea reactiilor secundare au origine

    mailto:[email protected]:[email protected]

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    8/40

    alergica.=e conserva sub $orma de pulbere uscata ambalata in $lacoane inchise cu dop de cauciuc prevaut cu o armatura metalica.

    1.Cefalosporinele naturale i semisintetice. 6eneralită i. Metode de o inere.ș ț țMetode de anali!ă. Conser"area i întreuin area în practica medicală iș ț ș

    farmaceutică.Ce$alosporinele au $ost clasi$icate in 3 grupe avind /-structura steroidica(ce$alosporinaP-structura $oarte apropiata de cea a penicilinei,avind la baa acelasi inele b-lactamice si tiaolidinic-structura deosebita de acea a penicilinelor cu un sistem biciclic $ormat dintr-un inel dihidrotiainic siinelul b-lactamic. $ost determinat ca biosintea ce$alosporinelor decurge asemanator cu biosintea

     penicilinelor.Ce$alosporina > e un derivat al acidului A-aminopenicilinic si contine in catena lateralarestul acidului -K-aminoadipinic.re un spectru larg de actiune $ata de benilpenicilina. $oarte activ$ata de salmonele.Ce$alosporina C e mai stabila decit penicilinele la penicilinaa in mediu acid si

     baic.#n mod eperimental sa determinat ca substituirea in poitia @ cu radicali in$luenteaa asupranivelului general de activitate a ce$alosporinelnei de semisintea iar substituirea in poitia 3 asupra

     posibilitatii de absorbtie si stabilitatea metabolica.>ucleul e acidul @-aminoce$alosporanic(@-C siacidul @-aminodeacetoice$alosporanic(@-C.Pe baa cestor acii se obtine ce$alosporine desemisintea ,din acidul @ C s-a sintetiat ce$alotina si ce$aloglicina,pe baa acidului @ C au $ostobtinute preparatele ce$aleina,ce$aloridina,ce$aolina,ce$radina,recomnadate pentru utiliare.=int o

     pulbere alba,uneori nuante galbene ,greu solubila in apa,sarurile de sodiu usor solubil ,substante opticactive.Poseda proprietati acide datoria preentei grupei carboile.Unele din ele se utilieaa in $orma desaruri de sodiu.,unele au proprietati am$otere.#ndenti$icare/1metoda spectrometrica in in$rarosu siultraviolet.=olutiile apoase a ce$alosporinelor ne dau in regiunea ultraviole% < H>C7C%7#=%#C absorbtie la ?A nm,determinata de miscarile vibratorii cu posibila particularea sul$ului din nucleu.?reactiile ce sint baate pe oidarea lor cu amestec de acid sul$uric BD si solutie

    de acid aotic 1D.3reactia hidrooaminica pentru ciclul b-lactamic se e$ectueaa analogic cu cea pentru penicilina.oare/1metoda microbiologica prin di$uie in agar care consta in compararea onei deinhibitie a cresterii bacillus suptilis.?metoda iodometrica-analogic ca sarurile de benilpenicilina cuutiliarea solutiei de tampon acetat cu p8 4,@ plus minus ,5.3metoda de titrare in mediulanhidru.4metoda cromatogra$iei de lichide de inalta presiune.#ntrebuintare si pastrare/Ce$aleina are unspectru larg antibacterian atit $ata de germenii grampoitivi cit si pentru gramnegativi. activa in special$ata de sta$ilococi penicilinoreistenti dar e inactivata de unii germeni capabili sa producace$alosporinaa.Ce$aclor are aceeasi actiune antimicrobiana desi di$era prin gradul deabsorbtie.Ce$alosporinele au o toicitate mai mica si provoaca rar de natura alergica.=e pastreaa la loc

    uscat la temperatura camerei.1.'etraciclinele. (o iuni generale. -roprietă ile fi!icochimice ale tetraciclinilor.ț ț

    %etraciclinele constituie una din grupa de antibiotice deosebitde apreciate din punct de vedere terapeutic.%etraciclina descoperita in 1953 a $ost obtinuta initial prinhidrogenarea selectiva a clor tetraciclinei iar mai tiriu prin $ermentatia de pro$unime a

    mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    9/40

    microorganismelor.atorita spectrului larg de actiune ,toicitati scaute,lipsei generale a $enomenelor secundare tetraciclinele constituie antibioticile cu cea mai larga utiliare terapeutica.=e obtine pe calemicrobiologica,utiliindu-se ca tulpini producatoare,de specii de streptomMces.Conditiile de $ermentaredi$era in $unctie de tetraciclina,de biosintea care trebuie obtinuta.st$el pentru clor tetraciclina seimbunatateste mediu de cultura cu clor,in caul tetraciclinei se impune introducerea de inhibitori cu

    clorurare.ermentarea se realieaa in tancuri succesive controlindu-se permanent temperatura si p8-ul.a-metil-al$a-;-glucoaminido-b-;-streptoido-streptidina.=treptomicina se obtine prin biosintea.tapele principale ale metodei de

     producere sint asemanatoare cu cele ale penicilinei.#n procesul de biosintea streptomicina partialramine in miceliu si pe supra$ata lui,de aceea inainte de aiola streptomicina,lichidul cultural impreunacu miceliul se trateaa cu acid mineral,pentru a trece toata streptomicina in solutie.poi cu a2utorul$iltrului presa special se desparte miceliul de lichid si lichidul se trateaa cu acid oalic.=tructurastreptomicinei a $ost determinata prin reactii de hidrolia in mediu acid si alcalin urmate deindenti$icarea produsilor obtinuti/streptidina,streptoa si >-metil-;-glucoamina.=treptomicina e o baaorganica destul de puternica.=olutia apoasa are p8F1?.=treptomicina $ormeaa usor saruri cu acii

    minerali si organici.,$ormeaa compusi complei cu sarurile unor metale bivalente.=treptomicina e maistabila decit penicilinele atit in stare solida cit si in solutii.=treptomicina are actiune bacteriostatica atitin vitro cit si in vivo asupra bacilului Goch si e utiliata in toate $ormele de tuberculoaevolutiva,asociata cu alte medicamente tuberculoostatice,pentru a evita aparitia reistentei.

    21.Deri"a i ai adamantanului. 6eneralită i.ț ț damantanul e o hidrocarbura cu structura ciclicadura,dar neincordata,care consta din patru inele cicloheanice condensate.#n molecula adamantanuluiatomii de carbon au aceeasi repartiare in spatiu,ca si in celula retelei cristaline a diamantului.

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    10/40

    #n anul 19A4-19AA au aparut primele comunicari despre actiunea speci$ica a clorhidratuluide 1-aminoadamantan asupra virusului in$luentei ? si in caul altor in$ectii gripale.Prin glomurareaadamantanului cu bromul liber in tetraclorura de carbon si in preenta cataliatorului de Cu se obtine 1-

     bromadamantan din care prin carboilarea cu oid de carbon se obtine 1-adamantilcarbonic.damantanul e o pulbere cristalina alba,$ara miros,gusr amar,greu solubila in apa,solubila inalcool,usor solubil in cloro$orm.Preparatul se diolva in solutie de >a

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    11/40

    3%.$ormula de structur+/ 82$2< 8$$8.$tinere#n principal prin electrolia sul$atului deamoniu,care se descompune in continuare sub actiunea apei.Descrierea  =olu ie limpede, $+r+ miros ,țincolor+, cu gust slab metalic cu reac ie slab acid+.ț 7eac iile de identificareț  / Cu hidroiii unor metaled+ na tere peroiii/ Ha (

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    12/40

    escrierea/ este o substan + dur+ de culoare alb+, solubil+ n ap+, con ine 33-35 D - 8ț ț ?

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    13/40

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    14/40

    1. Metoda industrială constă în descompunerea acestuia sub acțiunea aciduluisulfuric la tempăeratura de 1-11 !:"#$% # Mn $  $ ' # S$( #M) S$# ' #&%"$%' $*a temperature de (-+ o! prin sublimare se desparte acidul boric.

    #. ,cidul boric de uz medical se obține prin descompunerea boraului sau a

    borcalcitei cu soluție ferbinte de acid cloridric:Na2B4O710H2O + H2SO4 4B(OH)3 + Na2SO4 + 5H2O!a "($/ ( $ ' #&!l ' $  ( &%"$% '!l #Precipitatul care descompune se recristalizează din apă.

    $escrierea:Pulbere cristalină sau lamele )rase la pipăit0 fără miros0 incoloreși lucioase. Se dizolvă în apă rece 1: #+ în apă ferbinte 1:%0 în #+ părțialcool0 ușor solubil în )licerină încălzită își pierde toată apa0 lasă un rezidiu 2anidridă borică.3eactiile: &%"$% 1 $ !  &"$%  &"$# 14 $ ! "($/#&"#$% 

    %eac#iile de identi&care: 1. Soluția apoasă se acid boric are reacție slabacidă:

    !omple monobasic de acid )licerobazic ce are reacție puternic acidă.

    #.3eacția de formare a eterului boroetilic ce arde cu o 5acără cu mar)ineverde:

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    15/40

    %. &îrtia de curcumă umectată cu sol. 6e acid boric0 accidulată cu acidcloridric și apoi uscată se colorează în roșu brun care trece prinumectare cu amoniac în ne)ru verzui.

    $ozarea: ,cidul boric este slab acid0 metoda de determinare cantitativă esteneutralizarea. ,cidul boric se titrează cu idroid de sodiu 7a$&.Punctul de ecivalență este la p&- ul 2 11. 8n această re)iune este )reude a9les indicatorul. *a acțiunea acidului boric cu idroizii obținemsărurile acidului metaboric:

    &%"$% ' 7a $& 7a"$# ' #$ 7a"$# ' #$&%"$% ' 7a $& .

      Pentru a mări proprietățile slab acide ale acidului boric se adau)ă)licerina și ca indicator se folosește fenoftalina:

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    16/40

    6eterminarea se face în amestec de 1:( de apă puricată proaspăt feartă0eliberată de !$# și )licerină ; neutralizată după fenoftalină< la

    temperatura normală. Pentru a evita idroliza sării complee desodium la sfîrșitul titrării se mai adau)ă )licerină0 iarculoarea roz nutrebuie sa dispară0 în caz că dispare se mai adau)ă )licerină și secontinuie titrarea.

    'onser(area. )ntre!uin#area: ,cidul boric are proprietăți dezinfectante0 seutilizează în un)uiente0 pulberi pentru )ar)ară și spălături0 soluție de1-# =0 în picături pentru oci. Se păstrează în vase bine încise

    30.'etraoratul de sodiu. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metodede o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț

    ;ntreuin area.ț+etra(oratul de odiu.#at. /atrii tetra(ora.0or"ula de tructur,)

    (a254$* > 10 82$  $etode de o( inere)ț   1. ;a tratarea borcalcitei sau acidul boric cu solu ie $erbinte de carbonat dețsodiu/Ca H4 a? Ca? H4

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    17/40

    acid. Dozarea) %etraboratul de sodiu se $ace acido- baic se titrea+ preparatul cu o solu ie de ,1țnormal 8Cl O indicator metil-oran2/ >a? H4 a? H4

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    18/40

     pe destrugerea ciclului R-lactamic &i $ormarea hidroama'ilor de cupru de culoare verde/

    ?. identi$icarea ionului de >a E /

     >a E E Ln ?E S ( 8

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    19/40

    acid deidropenaldioic acid penicilaminic

    #. :metoda pe baa reac'iei cu >-etilpiperidina. =e $ormea+ sarea >-etilpiperidinic+ a benilpenicilinei, insolubil+ n amestec de

    amilaceton+ cu aceton+.

    onervarea. ntre(uin area)ț    *n tratamentul in$ec iilor de pneumococ ( pneumonie, meningite,țstreptococ, gangrene gaoase, di$erite endocardite lente. =e administrea+ intramuscular la A oren doe de 1- ?5 U.. *n solu ie sterile de clorur+ de sodiu ,9 D sau gluco+ 5Dț

     preparate nainte de utiliare.re o toicitate $oarte redus+ , dar este un agent sensibiliator ișma2oritatea reac iilor secundare au origine alergic+. =+surile de caliu ale benilpenicilinei sețconserv+ sub $orm+ de pulbere uscat+, ambalat+ n $lacoane nchise n etan, cu dop de cauciuc

     prev+ut cu o armatur+ metalic+.

    32.5en!ilpenicilina procaică. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură iș

    denumirea chimică. Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare.ț țDo!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț *enzilpenicilină procaină  . #at. 1enzylpenicillinu"-procainu"

     0or"ula de tructur,)

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    20/40

     Decrierea ) Pulbere microcristalin+, cu miros slab caracteric &i gust amar, pu'in solubil+ n ap+,greu solubil+ n eter, cloro$orm &i uleiuri. $etode de o( inereț    ) =+rurile de sodiu a penicilinilor sediolv+ $oarte bine n ap+. Procain-benilpenicilina &i ampicilina sunt pu'in solubile n ap+.Preparatele nominaliate au o solubilitatea di$erit+ n solven'i organici.#dentitatea substan'elor medicamentoase deriva'i de peniciline se e$ectuea+ prin compararea

    spectrelor de absorb'ie cu cele standard n regiunile 4-4 Qm-1

    .ocumenta'ia analitic+ de normare (> reglementea+determinarea absorban'ei solu'iilor as+rurilor benilpenicilinei la ?B &i ?A3 nm. Pentru unele substan'e se determin+ raportulabsorban'elor la di$erite lungimi de und+ (ampicilina.Constant+ caracteristic+ pentru penicilinele este puterea rotatorie speci$ic+ a solu'iilor apoase saualcoolice. %oate penicilinele sunt substan'e levogire.=+rurile de sodiu &i potasiu a

     benilpenicilinei cu acidul clorhidric precipit+ sediment de culoare alb+-baa penicilinei, solubil+n etanol, cloro$orm, eter.Preen'a ionilor de sodiu &i potasiu n peniciline se determin+ prinreac'iile $armacopeice. 7estul de procain+ este identi$icat prin $ormarea aocolorantului (ro&uc+r+miiu. Pentru identi$icarea atomului de aot ter'iar n procain O benilpenicilin+ se

    utiliea+ reac'ia cu reactivul 0aMer - se $ormea+ precipitat de culoare alb+, cu &olu'ia de iod nG# - colora'ie ca$enie.

     *eac ii de identificare )ț   1. 7eacia de colorare baat+ pe destrugerea cicluluiR-lactamic &i$ormarea hidroama'ilor de cupru de culoare verde/

    ?. identi$icarea ionului de >a E /

     >a E E Ln ?E S ( 8

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    21/40

    acid penaldic penicilamina

    acid deidropenaldioic acid penicilaminic

    #. / metoda pe baa reac'iei cu >-etilpiperidina. =e $ormea+ sarea >-etilpiperidinic+ a benilpenicilinei, insolubil+ n amestec deamilaceton+ cu aceton+.

    onervarea. ntre(uin area)ț    *n tratamentul in$ec iilor de pneumococ ( pneumonie, meningite,țstreptococ, gangrene gaoase, di$erite endocardite lente. =e administrea+ intramuscular la A oren doe de 1- ?5 U.. *n solu ie sterile de clorur+ de sodiu ,9 D sau gluco+ 5Dț

     preparate nainte de utiliare.re o toicitate $oarte redus+ , dar este un agent sensibiliator ișma2oritatea reac iilor secundare au origine alergic+. =+surile de caliu ale benilpenicilinei sețconserv+ sub $orm+ de pulbere uscat+, ambalat+ n $lacoane nchise n etan, cu dop de cauciuc

     prev+ut cu o armatur+ metalic+.

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    22/40

    33.Cefaleina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode deo inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț;ntreuin area.ț  efalexina. #at. efalexinu".0or"ula)

     Decrierea) Ce$alosporinele sunt pulberi albe, uneori cu nuan'+ g+lbuie. ormele acide ace$alosporinelor sunt greu solubile n ap+, s+rurile de sodiu-u&or solubile.=ubstan'ele sunt opticactive (atomi de carbon asimetrici n poi'iile A &i @, detrogire. *n > se reglementea+

     puterea rotatorie speci$ic+.Ce$alosporinele posed+ propriet+'i acide datorit+ preen'ei grupeicarboile la C4 unele din ele se utiliea+ n $orm+ de s+ruri de sodiu. Unele din ce$alosporine au

     propriet+'i am$otere.Propriet+'ile chimice comune ale ce$alosporinelor sunt baate pe preen'a nmoleculele lor a atomului de sul$ n inelul dihidrotiainic (capacitatea a se oida, &i ciclului R-lactamic (reac'ia hidroamic+. *eac iile de identificare) &.ț  Pentru identi$icarea preparatelorce$alosporinelor se utiliea+ spectrele #7- &i U"-.solu'iile apoase a ce$alosporinelor ne dau nregiunea U" o band+ caracteristic+ de absorb'ie la ?A nm, determinat+ de mi&c+rile vibratorii cu

     posibila particulare a sul$ului din nucleu.

    ?. 7eacia hidroamic+ O ruperea cicluluiR-lactamic se e$ectuea+ analogic cu cea pentru peniciline.

     Dozarea) &. etoda microbiologic+ prin di$uie n agar care const+ n compararea oneide inhibi'ie a cre&terii Hacillus subtilis-microorganim-test produse de concentra'iicunoscute dintr-un antibiotic-standard cu onele de inhibi'ie produse de concentra'ii

     presupuse egale ale antibioticului de analiat

    ?. 0etoda iodometric+ se e$ectuea+ analogic cu s+ruri de benilpenicilin+ cu utiliareasolu'iei de tampon acetat VW 4,@X,5

    3. 0etoda de titrare n mediu anhidru.4. 0etoda 8P;C n analia ce$alosporinelor este recomandat+ de c+tre armacopeia

    uropean+. onervarea. ntre(uin are)ț   Ce$aleina de genera ia- 1 are un spectru lasrgțantimicrobian, att $a + de germenii grampoitivi ct si pentru cei gramnegativi. stețactiv+ n special $a + de streptococi penicilinoreisten i, dar este inactiv+ de unii germeniț țcapabili s+ produc+ ce$alosporinaa ( R-lactamiaa .Ce$alosporinele au toicitate maimic+ i provoac+ mai rar reac ii de natur+ alergic+.ș ț =e p+strea+ la loc uscat latemperature camerii. %abela H.

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    23/40

    34.Cefaclor. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode deo inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț;ntreuin areaț . efaclor . #at. efacloru"

     0or"ula de tructur,)

     Decrierea) Pulbere alb+ ori aproape alb+, higroscopic+. U&or solubil+ n ap+ &i pu'in n alcool.

    =ubstan'ele sunt optic active (atomi de carbon asimetrici n poi'iile A &i @, detrogire. *n >se reglementea+ puterea rotatorie speci$ic+.Ce$alosporinele posed+ propriet+'i acide datorit+

     preen'ei grupei carboile la C4 unele din ele se utiliea+ n $orm+ de s+ruri de sodiu. Unele dince$alosporine au propriet+'i am$otere.Propriet+'ile chimice comune ale ce$alosporinelor sunt

     baate pe preen'a n moleculele lor a atomului de sul$ n inelul dihidrotiainic (capacitatea a seoida, &i ciclului R-lactamic (reac'ia hidroamic+. *eac iile de identificare) &.ț  Pentruidenti$icarea preparatelor ce$alosporinelor se utiliea+ spectrele #7- &i U"-.solu'iile apoase a

    ce$alosporinelor ne dau n regiunea U" o band+ caracteristic+ de absorb'ie la ?A nm,determinat+ de mi&c+rile vibratorii cu posibila particulare a sul$ului din nucleu.?.7eaciahidroamic+ O ruperea ciclului R-lactamic se e$ectuea+ analogic cu cea pentru

     peniciline. Dozarea) &. etoda microbiologic+ prin di$uie n agar care const+ n comparareaonei de inhibi'ie a cre&terii Hacillus subtilis-microorganim-test produse de concentra'iicunoscute dintr-un antibiotic-standard cu onele de inhibi'ie produse de concentra'ii presupuseegale ale antibioticului de analiat1. 0etoda iodometric+ se e$ectuea+ analogic cu s+ruri de

     benilpenicilin+ cu utiliarea solu'iei de tampon acetat VW 4,@X,5?.0etoda de titrare n mediuanhidru.3.0etoda 8P;C n analia ce$alosporinelor este recomandat+ de c+tre armacopeiauropean+. onervarea. ntre(uin are)ț    Ce$aclor genera ia ? are aceea i ac iune antibacterian+ț ș ț

    de i di$er+ prin gradul de absorb ie.ș ț  Ce$alosporinele au toicitate mai mic+ i provoac+ mai rarreacii de natur+ alergic+. =e p+strea+ la loc uscat la temperature camerii.

    3#.Cefotaima. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode deo inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț;ntreuin area.ț 'efotaima

     Lat. 'efotaimum

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    24/40

    Formula de structură:

     Decrierea) Pulberi albe, uneori cu nuan'+ g+lbuie. ormele acide a ce$alosporinelor sunt greusolubile n ap+, s+rurile de sodiu-u&or solubile.=ubstan'ele sunt optic active (atomi de carbonasimetrici n poi'iile A &i @, detrogire. *n > se reglementea+ puterea rotatorie

    speci$ic+.Ce$alosporinele posed+ propriet+'i acide datorit+ preen'ei grupei carboile la C4 uneledin ele se utiliea+ n $orm+ de s+ruri de sodiu. Unele din ce$alosporine au propriet+'i am$otere.Propriet+'ile chimice comune ale ce$alosporinelor sunt baate pe preen'a n moleculele lor aatomului de sul$ n inelul dihidrotiainic (capacitatea a se oida, &i ciclului R-lactamic (reac'iahidroamic+. *eac iile de identificare) &.ț  Pentru identi$icarea preparatelor ce$alosporinelor seutiliea+ spectrele #7- &i U"-.solu'iile apoase a ce$alosporinelor ne dau n regiunea U" o band+caracteristic+ de absorb'ie la ?A nm, determinat+ de mi&c+rile vibratorii cu posibila particulare asul$ului din nucleu.?.7eacia hidroamic+ O ruperea cicluluiR-lactamic se e$ectuea+ analogic cucea pentru peniciline. Dozarea) &. etoda microbiologic+ prin di$uie n agar care const+ ncompararea onei de inhibi'ie a cre&terii Hacillus subtilis-microorganim-test produse deconcentra'ii cunoscute dintr-un antibiotic-standard cu onele de inhibi'ie produse de concentra'ii

     presupuse egale ale antibioticului de analiat?. 0etoda iodometric+ se e$ectuea+ analogic cus+ruri de benilpenicilin+ cu utiliarea solu'iei de tampon acetat VW 4,@X,53.0etoda de titraren mediu anhidru.4.0etoda 8P;C n analia ce$alosporinelor este recomandat+ de c+trearmacopeia uropean+. onervarea. ntre(uin are)ț   Ce$otaima de genera ia-3 mani$est+țac iune superioar+ $a + de unele bacterii gramnegative , dar cedea+ n $a a preparatelor dinț ț țgenera ia ? n ceea ce prive te ac iunea asupra bacterilor gramnegative mai ales asupraț ș țsta$ilococului ureus.Ce$alosporinele au toicitate mai mic+ i provoac+ mai rar reac ii de natur+ș țalergic+. =e p+strea+ la loc uscat la temperature camerii.

    3%.'etraciclina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură i denumireașchimică. Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area.ț țConser"area. ;ntreuin area.ț %etraciclina-%etracMclinum. < pulbere cristalina galbena,$aramiros,cu gust amar,higroscopica,$oarte putin solubila in apa,greu solubila in alcool,usor se descompunein solutii nediluate de alcani.Indentificare#n mediu alcalin la temperatua mai mare de 3 gradetetraciclina se supune procesului de etimeriare.

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    25/40

    timeriarea e reversibila si depinde de p8temperatura si structura chimica a antibioticului.7eactia degrupa ,in mediu alcalin tetraciclina se descompune in iotetraciclina inactivindu-se complet.Prin tratareatetraciclinei cu solutie >a

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    26/40

    Pentru indenti$icarea tetraciclinei pot $i $olosite si proprietati tetraciclinelor de a $orma in anumiteconditii produse $orescente,precipitate cu unii reactivi generali ai alcaloiilor de e/ cu acid picric sau cureactivul 0aMer $ormeaa precipitate galbene.Do!are0etoda de tirare acido-baica in mediulneaposmetoda compleometricametoda spectro$otometricametoda spectro$luorimetricametoda$otocolorimetrica.re un spectrul de actiune $oarte larg,$iind active asupra richetilor,germenilor gramnegativi si grampoitivi,asupra spirochetelor si a unor protooare.u actiune bacteriostatica iar inconcentratii mai mari ele actioneaa chiar bacteriocid.=e intrebuinteaa la tratarea

     pneumoniilor,in$ectiilor urinare si hepatobiliare.=e administreaa oral sub $orma de dra2euri sau capsuleoperculate si local sub $orma de unguente in a$ectiuni dermatologice si o$talmologice.

    3*.Clorhidrat de doiciclină. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură.Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț;ntreuin area.ț lorhidrat de doxiciclin,lat. Doxyciclini hydrochloridu .lorhidrat de -dezoxi--oxitetraciclin,.escrierea / Pulbere galben+, cristalin+, $+r+ miros, cu gust amar. *ncet solubil n 3 p+r'ide ap+, n metanol, practic insolubil n eter &i cloro$orm. =e diolv+ n solu'ii de hidroii &i carbona'ialcalini, n care se inactivea+ n timp. 0etode de ob'inere ale tetraciclinelor *n industria $armaceutic+de antibiotice, tetraciclinele se ob'in prin metoda de biosinte+ n pro$unime, n $ermentatoare de marecapacitate, pe medii de cultur+ speciale, aseptice. 0ediile de cultur+ con'in substan'e care constituiesurse de carbon (amidon, etract de porumb, gluco+, uleiuri vegetale, surse de aot (aminoacii,

    caein+, proteine, uree, $+in+ de soia, s+ruri minerale (sul$a'i &i $os$a'i de potasiu, calciu, magneiu , $er,cupru. Pentru $iecare antibiotic n mediul de cultur+ se mai adaug+ $actori determinan'i speci$ici/ ionide clorur+ pentru clortetraciclina, inhibitori de clorurare pentru tetracicline. urata procesului de$ermenta'ie este 4-A ile, temperatura ?A-?BC, p8 F 4-A. up+ $iltrarea prealabil+ antibioticul dinmediul de $ermenta'ie se iolea+ prin procedeele de etrac'ie, absorb'ie sau precipitare. *eac iile deț identificare)  1. *n mediul slab alcalin &i la temperatura mai mare de 3 C tetraciclinele se supun

     procesului de epimeriare/ inversarea con$igura'iei $unc'iei dimetilaminice la C4 cu $ormareaepitetraciclinelor, lipsite de activitate antibiotic+.pimeriarea este reversibil+ i depinde de p8 Oul ,temperatur+, timp i structur+ chimic+ a antibioticului.?. *eac ie de grup,)ț  *n mediul alcalin

    tetraciclinele se descompun n iotetracicline, inactivndu-se complet. ceast+ trans$ormare este nso'it+de intensi$icarea culorii galbene3.Prin tratarea tetraciclinei cu solu ie de >a

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    27/40

    molecul+ de ap+ i totodat+ are loc migrarea hidrogenului grupei enolice de Cș 1? la C1? a i stabilirea uneișleg+turi ntre oigenul hidroilic de la CA  &&cu $ormarea unei structuri lactamice.8idrolia prelungit+ ateraciclinei duce la ruperea leg+turii C1? - C1? a- cu $ormarea aciilor tetraciclinei.?.7reac ia aciilorțminerali concenta i /ț *n primul rnd se $ormea+ anhidroderiva'i, apoi se petrece reac'ia de oidare cu$ormarea produselor colorate di$erit.%etraciclina nhidrotetraciclina 7eac'ii de identi$icare datorate

    hidroilului $enolic/ 1. %etraciclinele $ormea+ cu cationi polivalen'i complee chelate insolubile &icolorate. Pentru identi$icarea tetraciclinei se utiliea+ reac'ia de $ormare a $enola'ilor &i enola'ilor de $er (###/ ?. Pentru identi$icarea tetraciclinei se utiliea+ de asemenea reac'ia de $ormare aaocoloran'ilor/ Dozarea ) 0etoda biologic+ Y 0etoda acido baic+ n mediu anhidru Y 0etode $iico-chimice O spectro$otometric+, spectro$luorimetric+, $otocolorimetric+ baat+ pe reac'iile cu clorura de$ier (### sau cu s+rurile de diaoniu. ntre(uin area)ț   + etraciclinele sunt antibiotice bacteriostatice cuspectru larg de ac'iune. %etraciclinele sunt antibiotice de prim+ alegere n tratamentul $ebrei recurente,holerei, n in$ec'ii cu ChlamMdia , traciclinele sunt avanta2oase n pneumoniile provocate de ChlamMdia,n in$ec'iile pelvine provocate de bacili gram-negativi sensibili, asupra pirochetelor i a unor

     protooare, ele sunt active asupra virusurilor mici microbacterilor i $ungilor.Conservare/ se

    conditioneaa in recipiente inchise etans,la un loc racoros.

    3.Clotrima!ol. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode deo inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area.ț țConser"area.;ntreuin area.ț Clotrimaol.lat.Clotrimaolum.romula/

    Pulbere alba,practic insolubila in apa,bine solubila inetanol,metanol,acetona si cloro$orm.

    3.Clorhidrat de pilocarpină. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură.Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț

    ;ntreuin area.ț

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    28/40

    40.Chinina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    Pulbere microcristalina incolora,cu gust amar.Punctul de topire 5@ grade.#n aer pierde o molecula de apade cristaliare.Prin uscare prin acid sul$uric prin ? molecule de apa si prin incalire de 1?5 grade devineanhidra.Indentificare/1#n acid sul$uric chiar in solutie $oarte diluate preinta o $lorescenta albastra caredispare la adaugarea de acid clorhidric.?7eactia taliochininei.< solutie diluata de chinina acidulata cu

    8?=

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    29/40

    44.mpicilina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    mpicilina-lat.mpicillinum.ormula/

    4#.$icilina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    4%.+uracilina. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.ț

    Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    4*.Cloramfenicol &?e"omicetina). Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură.Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț

    ;ntreuin area.ț Cloram$enicol (;evomicetina .;at. Chloramphenicolum

    escrierea/Cloram$enicolul (levomicetina este o pulbere

    cristalina alba sau alb-galbuie, $ara miros, cu gust amar. ste usor solubil in acetat de etil, acetona,alcool, $oarte putin solubil in apa, greu solubil in eter,higroscopic+.0etoda de ob inere ț Cloram$enicol,$iind un derivat de Z-aminoalcool cu solu'ia sul$at de cupru (## $ormea+ precipitat albastru, solubil nn-butanol, care se colorea+ n violet/ Cloram$enicolul se supune descompunerii hidramine n di$eritecondi'ii.7eac ii de identi$icare/ț   st$el, dup+ hidroli+ i oidarea ulterioar+ cu periodat de sodiu seș$ormea+ 4-nitrobenaldehida, acidul $ormic, aldehida $ormic+ &i amoniac/ 7eac'ia de hidroli+ n mediu

     baic st+ la baa identi$ic+rii cloram$enicolului &i deriva'ilor s+i. pare colora'ie galben+, ce trece n portocaliu. ;a nc+lirea ulterioar+ se depune precipitat ro&u-c+r+miiu de acid aobenoic/ acidaobenoic (precipitat ro&u-c+r+miiu 7eac'ii pentru grupa nitro-aromatic+ 6rupa nitro- aromatic+ dup+reducerea sa pn+ la grupa amin+ aromatic+ primar+ se diaotea+ &i se cuplea+ cu solu'ia baic+ de R-na$tol, $ormnd aocolorant. 7eac'ia se utiliea+ pentru identi$icarea cloram$enicolului/ Pentruidenti$icarea substan'elor medicamentoase ce con'in n structura sa grupa nitro- aromatic+ este utiliat+

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    30/40

    i reac'ia de $ormare a baelor =chi$$ cu p-dimetilaminobenaldehida, dup+ reducerea prealabil+ a grupeinitro pn+ la amin+ aromatic+. Cloram$enicolul d+ colora'ie portocalie intens+/ Haa =chi$$ cidulsuccinic n succinatul de cloram$enicol sodic se identi$ic+ la nc+lire cu reorcina &i acid sul$uricconcentrat. =olu'ia se colorea+ n galben cu $uorescen'a galben-veruie n U". *n ca c)nd n loc dereorcin+ se ia hidrochinon+, &i dup+ r+cire se dilueaa cu ap+ &i se adauga benen, stratul acestuia se

    colorea+ n ro&u.0etode de doare/ >itritometria / cloram$enicolului se e$ectuea+ nitritometric dup+reducerea nitrogrupei cu a2utorul pulberii de inc n mediu acid.*ntrebuin+ri/Cloram$enicolul este unantibiotic de sintea cu spectru larg de actiune. iind solubil in apa, poate $i utiliat in in2ectiiintramusculare si intravenoase. ste e$icace in in$ectii biliare. re un spectru antibacterian larg, avandactiune bacteriostatica asupra multor germeni gramnegativi si grampoitivi... #ndicatii/ in$ectii severe

     provocate de germeni sensibili la cloram$enicol/ $ebra ti$oida, meningite purulente, peritonite purulente, pneumonii si bronhopneumonii septicemii cu germeni sensibili la cloram$enicol si reistenti la alteatibiotice. Conservare/ se conditioneaa in recipiente inchise etans, la un loc racoros.

    4.Chinocid. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    $tinerea/P-aneidina se acitileaa cu anhidra acetica si >-acetilderivatul se nitreaa cu solutie 1?Dacid aotic.?-nitro-4-metoiacetanilida se ia in reactie cu glicerina in preenta acidului meta-nitrobenensul$onic si produsul obtinut A-metoi-B-nitrochinolina se reduce catalitic pina la A-netoi-B-aminochinolina.Descriere/Produs cristalin galben,portocaliu cu gust amar,usor solubil in apa,greusolubil in alcoo,insolubil in eter,benen si cloro$orm.Indentificare1;a tratarea solutiei apoase cu

     bicromat de potasiu cade precipitat de culoare mura deschisa care se intuneca repede lalumina.?Preenta ionilor de clor.Do!area/Chinocida e titrata cu acid percloric ca o baa biacida in

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    31/40

    mediul acidului acetic glacial si al anhidridei acetice in preenta acetatului de mercur.

    #n tratamentul si pro$ilaia malariei.=e elibereaa sub $orma de pulbere si comprimate obtinute a cite,5 si ,1 gr..=e conserva in recipiente intunecate in lista H.

    4.-aminosalicilatul de sodiu. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură.Metode de o inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area.ț ț

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    32/40

    ;ntreuin area.ț

    DescrierePulbere marunt cristalina,alba sau cu nuanta galbena,usor solubila in apa,greu inalcool.Indentificare17eactia solutiei apoase P= ?D este A,5-B,5 de aceea clorura de e prevalent se$ormeaa la acest p8 ,sare complea de culoare rosie ca$enie.aca solutia se aciduleaa considerabil,se$ormeaa o sare complea de culoare rosie violeta.?7eactie de oidare.oare usor se oideaaP=deoarece el contine solutia lui apoasa e instabila la pastrare se oideaa si se intuneca,de aceea una dincaracteristicile calitatii P= e analia transparentei si coloratiei solutiilor.3etermina preenta ionuluide sodiu.oare/1metoda nitritometrica.Utiliarea indicatorului etern.?metoda titrarii anhidre in

    amestec de metanol si acetona.3metoda bromatometrica si iod clorimetrica.#ntrebuintari/P= e un agent bacteriostatic activ numai de bacilul Goch.0ecanismul de sctiune consta in inhibitia $ormei acidului

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    33/40

    dihidro$olic din acidul aminobenoic si peturbarea sinteei acidului $olic necesar pentru cresterea celulei bacteriene.

    #0.-ira!inamida. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode deo inere. Descriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț ț

    $tinerea/=e obtine prin condensarea al$a-$enilendeaminei cu gliosanul cind reulta chinoalina careoidata cu permanganat de potasiu in mediul alcalin conduce la acidul pirain-?,3-dicarboilic.ceastase trateaa cu anhidrida acetica,obtinindu-se anhidrida corespunator si apoi cu alcool metilic cind se$ormeaa monoesterul metilic de acid pirain-?,3-dicarboilic.sterul se carboileaa prin incalire si setrateaa cu amoniac la ero grade si se $ormeaa amina respectiva cu randamentul99D.descrierePulbere cristalina alba,$ara miros,cu gust slab amar,putin solubil in apa,greu incloro$orm,$oarte greu in eter,insolubila in acii diluati si in solutii de peroiialcalini.Indentificare/7eactia de descompunere hidrolitica in preenta carbonatului de sodiu/

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    34/40

    Intreuintare un chimioterapic antituberculos cu actiune antibactericida intensa si rapida,se absoarbe practicin intregime dupa administrare orala si se distribuie larg in tesuturi.

    #1.+luoruracil. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    35/40

    #2.Eta!ol. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    36/40

    < pulbere cristalina alba cu nuanta galbuie insolubila in apa,putin solubila in alcool,usor solubila in

    acii minerali si in solutii alcaline

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    37/40

    .Indentificare/17eactia cu solutie de dul$at de Cu se $ormeaa un precipitat de culoare verde care apoitrece in culoare neagra.?Cu clorura de cobalt se $ormeaa un precipitat alb.3;a tirolia se dega2a 8sul$urat care coloreaa hirtia inmuiata in solutie de acetat de plumb in culoare neagra.Do!aremetodanitritometrica.eterminarea se baeaa pe proprietatile sul$onilamidelor cu continut de grupa aminaaromatica de a $orma in mediu acid saruri de diaoniu.=e titreaa cu solutie de ,1 normal de nitrit de

    sodiu in preenta bromurii de potasiu la temperatura 1B-? grade sau -1 grade .Intreuintari/$ectivin in$ectii cu sta$ilococi,pneumococi,gonococi,bacili deinterici.=e administreaa intern sub $orma de pulbere si comprimate a cite ,5 gr.#n medicina se intrebuinteaa si sarea de sodiu a etaolului.

    #3.+tala!ol. Denumirea l.rom, l.latină, formula de structură. Metode de o inere.țDescriere. 7eac iile de identificare. Do!area. Conser"area. ;ntreuin area.ț ț

    $tinereaPrin oi$icarea in sobe electrice a norsul$aolului in preenta anhidridei $talice,in conditiile

    acestea sinteei paralel se petrece o reactie suplimentara care duce lla $ormarea norsul$aolului dar inurma hidroliei acest produs se tans$roma in $talaol.DescrierePulbere cristalina alba sau slab galbuiecu gust amar sensibila la lumina,insolubila in aoa si eter,$oarte greu solubila inalcool.Indentificarea/upa procesele de hidrolia la incalirea preparatului cu acid clorhidric diluat seelibereaa norsul$aolul care se indenti$ica prin reactia de diaotare si cuplare cu b-na$talul.oarea/metda acido-baica in mediu apos.Ca solvent neapos se $oloseste dimetil$ormamidaneutraliat in prealabil la albastru de timol.Preparatul se titreaa cu solutie de ,1 normal de hidroid de

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    38/40

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    39/40

    g metalic in solutie amoniacala de aotat de g si reactivul pheling.

    ?;a tratarea preparatului sul$at de Cu se obtine sarea de Cu a iomiaidei de culoare albastra apoi se petrece hidrolia si reactia redo.Culoarea solutiei trece de la albastra in verde si apoi galben murdara sise dega2a >?.

    3=olutia de nitroprusiat de sodiu C?e>A,ioniaida $ormeaa o culoare orange dupa care la adaugareade 8Cl trece in visinie.47eactia de descompunerii hidrolitice.#omiaida se descompune la hidrolia

     baica prin $ormarea hidrainei care se indenti$ica prin reactia p-dimetilaminobenen aldehida in mediulacid apare culoare orange-galbuie.Do!are1metoda iodometrica.Preparatul se oideaa cu #?,in mediul

  • 8/19/2019 Examen Chima Farmaceutica an III (sem I)

    40/40

    slab alcalin.=urplusul de iod se titreaa cu solutie tiosul$at de sodiu.

    #ntrebuintare/Un antibiotic utiliat ompreuna cu alte medicamente in tratamentul tuberculoei active pulmonare sau etrapulmonare.#n $orma de pulbere si comprimate se elibereaa a cite .1-,?-,3 gr..=econserva in recipiente bine inchise de culoare intunecata,$erit de lumina,lista H.