. Esrlectroscopia de RNIN y Estlectromctría de Masas.Determinar la estructura de los compuestos cuyos espectros

continuación. Asignar dichos espectros.se adjuntan a

Compuesto 1 (C4HroO)

IR spectrum(liquid film)

ut z{ (1u"" tha¡ lt)

2OMIIz carbon-l3NHR sPectrumCDCI3 solution

off-resonance decouPled

100¡,lfli proton NHR sPectrum

cDC13 solution

Compuesto 2 (CeH8O)

V (cm-t¡

IR spectrum(liquid filn)

mass spectrum

ut tEz crnro

(m* 81.0)

20¡4ltz carbon-I3NMR spectrumCDC13 solution

off-resonancedecoupled

peaks athigherfield

100MIlz proton NMR sPectrum

cDcl3 solution

INFRARED SPECTFIUMWavs¡€nglh, (r¿rn)

t& tütr t{trWAVENUMBEFS (cm-1¡

\3t

Ío¡IICOLEÍ 2GSX FT.IR

I r. ,:r,i,r :i.t:.:l::,.fia§ail ¡,t00 tú0 ¡00 aoo

MASS SPECTRAL DATA (Helatlve lntenslty)

)¿

uo..Ut¡,

éoñ

rH NMR SPECTRUM (Solvent CDC!3, 100 MHz)

Compuesto 3 (CaHrOz)

ÉC NMR SPECTRUU COMPLETELY DECOUPLED

Compuesto 4 (CeHrrBrOz)

m/e

20Ml¡z carbon-l3NMR. spectrumcDCl3 solution

220 r40 (ppml

109

20

IU6 (pp-l

46

IR spectrum(Iiqui¿t film)

ló00(cm-l¡

70

o¡r rür

3138

,li

spectrua

(n* ¡16.3)

ut rs¿,/rge c6guo2Br

-Jl-&-*.w80 260

100!IEz protonNlfR spectru¡rCDCI, solution

1H4H

1,,,1,,'1,,'l{00 r80 560

HERI¡(g r¡{s}

10. 82ppn'

5¡02H

IR spectrum(liquid film)

Óompuesto f -(CsHsoz)

l0ol{Hz proton Nl{R spectrumcDCl3 solution

6 (pp-)3

mass spectrum

?s ¡,r1 roo

g¡* 12.21

20MIIz carbon-I3NMR spectnmCDC13 solution

IO

QUIMICA ORGANICA II Aminas

1. Indicar los reactivos necesarios para transf,ormm:a) butanarnida en propitmnirnb) butananida eri búilaminac) etilamina en ^ñLetilbenzamidad) etilamina ea dietilaminae) bromuro de propilo en futilarnina

2. Compara La ar;ilfezde las siguientss parejas de compuestos:a) acetarnida y ffatrimidab) acetamida y metilaminac) diisopropilarnina y butancComelacione los cornpuestos anteriores colr los siguientes valcres de pKu 8, 15, 36,50-

3. Compare 1a basisidad de las siguisntes parejas de compouestos:a) m€tilaminayanilinab) anilina pnitroanilina ypmetoxianilinac) imidazol, piridina piperidina

4. {nrdiear se cémo eodría sirtetiza arrfetamina a partir de bencil rnetil cetona.

*a**'5. Una anina primariA épticarnente activ¿ se somste a ana metilación exhaustiva y a una

elimiqción de Hofsmrr. El alqueno obteaido se transforma en formaldehido y butanalmediante czonélisis. ¿De qrre amina se ffia?

6. Usando los reactivos necesarios complete las siguientes síntesis:NHz

"r"l}cooH _ ""u"-r

NHz

on

7. lndicar lss afq$€rlos grr se van forna¡¡cs en la sigrriente ser;e d€ remisnes:

l ix,'#ü;I I I 3'o '

-/ fiH:XercicroCl-t3

lndicarcorno se podría convertir Ia anilirm en los compuestos sigtrientes:

oHqNl

9.

+Noz

[ndicar cómo podrían r:: acabo las siguiertes trsrsfonnacior¡es:

COOH

6) (Setapas),

ü''

:" Me

ü*"

(Setapas)_r,ó.-^,"

T" íetapas) ,A

Q (6etapas)'

(>,"Me

Br

(Setapas) ,§lt|.-...-.--... *A^*