Embed Size (px)
Citation preview
Cząsteczki wieloatomowe - hybrydyzacja
Czy w oparciu o koncepcję
orbitali molekularnych
można wytłumaczyć
budowę cząsteczek?
Fakty doświadczalne
Wiązanie Cząsteczka Długość wiązania [pm]
O-H OH- 97
O-H H2O 96
O-H H2O2 97
O-H CH3OH 96
O-H HCOOH 96
C-C diament 154
C-C C2H6 154
C-C C2H5OH 155
C-C C3H8 154
C-C CH3CH(OH)CH3 154
C-C n-C6H14 153
Fakty doświadczalne
Jak wyjaśnić kątową
budowę cząsteczki
wody?
Jak wyjaśnić strukturę
diamentu?
04_40
H
O2
105
H
10_229
Diamond(a)
109.5o
Hybrydyzacja
Co to jest hybrydyzacja?
Jakie są rodzaje hybrydyzacji?
Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić
strukturę molekuł?
2p
2s
hybrydyzacja
sp3
Hybrydyzacja sp3
Węgiel C
Hybrydyzacja09_158
z
y
z
x
y
x
x
y
z
y
x
sp3
sp3
sp3
sp3
Hybridization
gives a tetrahedral
arrangement
s
p y
p x
p z
x
y
z
z
y
x
y
z
x
y
z
z
x
sp3
Węgiel C
Hybrydyzacja sp3
Obital sp3
Hybrydyzacja
Alkany
węglowodory nasycone
Węgiel C
CH4 – metan
C2H6 – etan
C3H8 – propan
C4H10 – butan
CnH2n+2
sp3
Hybrydyzacja
22_492
C
sp3
sp3sp3
sp3
H1s
H1s
H1s
H1s
sp3
Metan CH4
H
H
H
H
C
H
H
H
H
Hybrydyzacja sp3
Metan CH4
Hybrydyzacja sp3
H
H
H
H
sp3
sp3sp
3
C
Wizualizacja cząsteczek
Czasteczka_hybryd_sp3.MOV
C
H
H
H
H C
H
H
H
H
Hybrydyzacja
Etan C2H6
22_502
H
H
H H
H
H
CC
sp3
Węgiel C
Alkany
Hybrydyzacja
CC
H H
H
H
H
H
sp3
Etan C2H6
Węgiel C
Alkany
Hybrydyzacja
chemsketch - freeware
sp3
Węgiel C
Alkany
09_162
sp3
sp3
H1s
H1s H
1s
lone pair
N
sp3
sp3
Hybrydyzacja sp3
Amoniak NH3
Hybrydyzacja
Aminy
NH2
R
N R
R
RNH R
R
I rzędowa II rzędowa III rzędowa
sp3
Azot N
R – dowolny węglowodór
Hybrydyzacja sp3
CH4 NH3 H2O
tetraedr
109o
silniejsze
odpychanie
słabsze
odpychanie
kąt
kąt
piramida trygonalna
107o
kątowa
105o
Hybrydyzacja
OHH
H
HH
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
H
metanol etanol propanol
O
H
H
HH
H
H
Alkohole
Etery
dimetylo eter
sp3
Hybrydyzacja sp2
hybrydyzacja
2p
2s sp2
Hybrydyzacja sp2
09_165
sp2 orbital
p orbital
sp2 orbital
sp2 orbital
orbital
Czasteczka_hybryd_sp2.MOV
Hybrydyzacja
Alkeny
węglowodory nienasycone
C2H6 – etylen
C3H8 – propen
C4H10 – buten
CnH2n
Węgiel C
sp2
Hybrydyzacja sp2
09_166
C C
sp 2
sp 2
sp2
sp2
H1s
H1s
H1s
H1s sp2sp2
Eten C2H4
Hybrydyzacja sp2
Eten C2H4
09_168
(b)
H
C C
H
H
H
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
H1sH1s C C
2p
sp 2 sp 2
(a)
Hybrydyzacja
Izomeria położeniowa
CH3 CH3
CH3 CH3
hepten-2
hepten-3
Węgiel C
Alkeny
sp2
Hybrydyzacja sp2
Benzen C6H6
09_202
H H
H
sp2
C C
C
CC
C
sp2
H1s
H
H H
Hybrydyzacja sp2
Benzen C6H609_203
H H
H
H
H H
H H
H H
(a) (b)
H
H
wiązanie zdelokalizowane
typu
HybrydyzacjaWęgiel C
sp2
Karbonyle
C
O
R
R
O C
O
R
H
O C
H
R
O C
R
R
kwasy aldehydy ketonykarboksylowe
kwas aldehyd acetonmrówkowy mrówkowy
O C
O
H
H
O C
CH3
CH3
O C
H
H
HybrydyzacjaWęgiel C
sp2
Karbonyle
C
O
R
R
O C
O
R
H
O C
H
R
O C
R
R
kwasy karboksylowe
kwas kwas kwasmrówkowy octowy węglowy
O C
O
H
H
O C
OH
OH
O C
OH
CH3
HybrydyzacjaWęgiel C
sp2
Karbonyle
C
O
R
R
O C
O
R
H
O C
H
R
O C
R
R
kwasy karboksylowe
estry
kwaskarboksylowy
alkohol
O
O
R
R
HybrydyzacjaWęgiel C
sp2
Karbonyle
C
O
R
R
O C
O
R
H
O C
H
R
O C
R
R
kwasy karboksylowe
O
NH2
R
amidy
Hybrydyzacja
Czasteczka_NO3.MOV
sp2
Azot N
NO
O
OH
kwasazotowy
Nitryle
Hybrydyzacja
sp2
Chromofory
CC
R
RR
RNC
RR
RNN
RR
ON
R
OC
R
R
grupy C=C cyjaninowe azowe nitrowe karbonylowe
Hybrydyzacja sp09_169
z
s px yy
x
zz
y
gives a linear
arrangementx
y
z
Hybridization180°
xx x
y
z
Czasteczka_hybryd_sp.MOV
Hybrydyzacja
Alkiny
węglowodory nienasycone
Węgiel C
C2H2 – acetylen
C3H4 – propyn
C4H6 – butyn
CnH2n-2
sp
Hybrydyzacja
09_174
O C O
sigma bond(1 pair of electrons) pi bond
(1 pair ofelectrons)
pi bond(1 pair ofelectrons)
(a)
(b)
O C O
sp
CO2
Hybrydyzacja
09_175
(c)
NN
p
spsp
p
(a)
N
lone pair sigma bond lone pair
NN
(b)
sp sp sp sp
sp
N2
09_175
(c)
NN
p
spsp
p
(a)
N
lone pair sigma bond lone pair
NN
(b)
sp sp sp sp
09_175
(c)
NN
p
spsp
p
(a)
N
lone pair sigma bond lone pair
NN
(b)
sp sp sp sp
22_504
2p
2pH1s
H
sp
2p
2p
C
sp 2p
2p
2p
C H
H1s
2p
sp
Hybrydyzacja sp
Acetylen C2H2
“p” charakter
“s” charakter
sp3 sp2 sp
gęstośćelektronowa
Porównanie typów hybrydyzacji
Porównanie typów hybrydyzacji
wzrost
charakteru „s”
i 2 p-p
wiązanie typ długość,
pm
energia,
kJ/mol
molekuła
C-C sp3-sp3 15.4 368 CH3- CH3
C=C sp2-sp2 13.4 607 CH2=CH2
CC sp-sp 12.1 828 HCCH
i p-p
09_179 Number of
Effective Pairs
Arrangement
of Pairs
Hybridization
Required
2 Linear sp
180°
3 Trigonalplanar
sp2
120°
4 Tetrahedral
109.5°
5 Trigonal
bipyramidal
dsp3
90°
120°
90°
90°
6 Octahedral d2sp3
sp3
Porównanie typów hybrydyzacji
Kształty
cząsteczek
Orbitale molekularne
Czy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w
cząsteczce?
Orbitale molekularne
Cząsteczka CO – bez hybrydyzacji
Bielański
2p
2p
1s
*1s
2p
2p
*2pC O
2s2s
2s
2s
2s
Orbitale molekularne
Cząsteczka CO –hybrydyzacja atomu C
2p
2px
t1-p
p
*p
*ti-p
2s
ns
t1 t2
2py 2pz
t2
2s
2p
2px
t1-p
p
*p
*ti-p
2s
ns
C O
t1 t2
2py 2pz
t2
2sAtkins
