CHIMIE ORGANICA AVANSATA

C1-C4

COMPUSI CU FUNCTIUNE MIXTA

1

compui cu funciune mixt

COMPUSI CONTINAND FUNCTIUNEA CARBOXIL ALATURI DE ALTE FUNCTIUNI

Substituirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen din molecula unui acid cu o grup funcional Y = - Cl - OH - NH2 C=O

R-CH-(CH2)n-

Y

COOH

n 0

COMPUSI CU FUNCTIUNE MIXTA

2

1. ACIZI HALOGENATI

CH3-COOH+Cl2-HCl CH2Cl-COOH

+Cl2-HCl

+Cl2-HClCHCl2-COOH

CCl3-COOH

Acid monocloracetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic

R-CH-(CH2)n-

X

COOHn 0

X = F, Cl, Br, I

1.2. Acizi -halogenai

CH2=CH-COOH + HBr Br-CH2-CH2-COOH

1.3. Acizi halogenai aromatici

COOH COOH

Br+ Br2

Fe

- HBr

1.1. Acizi -halogenai

3

Proprietile acizilor halogenai:

compui solizi

temperaturi de topire reduse

solubili n ap

Reprezentant:

Acidul monocloracetic:

compus cristalin (p.t. = 61

C)

higroscopic

sinteza de

ClCH2-COOH

medicamente (barbiturice)

ierbicide (acid 2,4-diclorofenoxiacetic)

indigo

Ka prezena atomilor de halogen

4

2.1. Acizi -hidroxilici

H

OR R

H

OHCNC

OH

COOHC + HCN2H2O

-NH3R CH

H2N-CH2-COOH + HONO N2 + H2O + HO-CH2-COOH

Acid aminoacetic (Glicocol)

Acid glicolic

R-CH-(CH2)n-

OH

COOHn 0

2.2. Acizi -hidroxilici

CH2CH2O -Hidroxi-propionicAcid -Hidroxi-propionitril

OH-CH2-CH2-CN+ HCN OH-CH2-CH2-COOH + 2 H2O

- NH3

2.3. Acizi i -hidroxilici - se obin prin hidroliza acizilor i -halogenai

2. ACIZI ALCOOLI

5

Proprietile hidroxiacizilor: compui cristalini

la presiune normala se descompun

solubili n ap

acizi puin mai tari dect acizii nesubstituii

OHRH

O OH OH RH

OOH

O

O

H

RO

OH

RC

C C

C -2H2O C C

C C

Reacii caracteristice grupelor carboxil i hidroxil:

OH

OR CH

OH

+

ROH

OC

H

(H2SO4)C + HCOOH

R CHOH

CHH

COOH R CH CH COOH-H2O

OH

OCH3 CH

OH O O

H

CH3

C + H2OCH2CH2

CH2

C

H2C

C

Acid -hidroxivalerianic -Valeractona

6

Reprezentani:

Acidul glicolic (hidroxiacetic):

struguri necopi frunze de via salbatic hidroliza acidului monocloracetic produs solid cristalin (p.t. = 80

C)

solubil n ap, alcool i eter

HO-CH2-COOH

CH3 CHOH

COOH* dextrogir, levogir racemic farmaceutic

alimentar textil

terapeutic industriile

Acidul malic (monohidroxisuccinic): fructe necoapte - mere - struguri

nclzire la 200

C

T 200

C n prezena de NaOH sau H2SO4

- adiie de apa la acizii fumaric sau maleic i

CHOH

HOOC CH2 COOH*

Acidul lactic (-hidroxipropionic):

7

Acidul tartric (dihidroxisuccinic): fructe - oxidarea acizilor maleic sau fumaric cu KMnO4

Acidul citric: lami portocale zmeur coacze - industrial: fermentarea citric a glucozei sau zaharozei folosind bacterii (Citromyces) sau mucegaiuri (Penicillium sau Aspergillus) - sintetic:

cristalizeaz cu o molecul de ap anhidru: p.t. = 153

C

solubil n apa i alcool

industriile farmaceutic

alimentar (limonade, bomboane s.a.)

CHOH

HOOC CH COOHOH

* *

HOOC COOH

OH COOH

CH2CH2 C

CH2Cl

O

CH2Cl

CH2Cl

CH2Cl

OH

CN

CH2Cl

CH2Cl

OH

COOH

CH2CN

CH2CN

OH

COOH

CH2

CH2

OH

COOH

COOH

COOH

C C C C CHCN + 2H2O

-NH3

+2KCN

-2KCl

4H2O

-2NH3

forma libera sau ca sare acida de potasiu

forma liber sau ca sare

8

= proprietatea substanelor de a roti planul luminii polarizate

C

a

bc

d

abcd

C

a

b

c

d C

a

b

c

d

I II

izomer dextrogir (+) rotete spre dreapta planul luminii polarizate

izomer levogir (-) rotete spre stanga planul luminii polarizate

I II

enantiomeri

amestec racemic amestecul echimolecular al celor doi izomeri (+ si -),

care las nedeviat planul luminii polarizate

IZOMERIE OPTICA

9

Inversia Walden : prin reaciile de substituie la atomul de carbon asimetric se poate

menine sau se poate schimba configuraia sa

CH2

COOH

COOH

ClH

CH2

COOH

COOH

HOH

CH2

COOH

COOH

HCl

CH2

COOH

COOH

OHH

C*

C*

C*

C*

PCl5

KOH

AgOH

SOCl2

PCl5

KOH

AgOH

SOCl2

Acid (+)monoclorsuccinic

Acid (-)monoclorsuccinic

Acid (-) malicAcid (+) malic

In diferite reacii, asimetria poate fi distrus: CH3 COOH

OH

CH3 COOH

O

CH*+ [O]

K2Cr2O7C

10

Numrul maxim de enantiomeri (izomeri optici) = 2n

Numrul maxim de perechi de enantiomeri = 2n/2

Rotaia specific: cl

100][ 25D

=l lungimea stratului de substan strbtut de lumina plan polarizat c concentraia procentual a soluiei de substan

n = nr. atomilor de carboni asimetrici Numrul de racemici = 2n-1

HC CH CH3CH3 HC CH

Cl OH

CH3CH3

CH3

CH3

H Cl

OHH

CH3

CH3

Cl H

HOH

CH3

CH3

H Cl

HOH

CH3

CH3

Cl H

OHH

+ HOCl * *

C

C

C

C

C

C

C

C

I II III IV

III cu IV

I cu II enantiomeri

I cu III II cu IV II cu III I cu IV

diastereoizomeri

11

NH2

COOH

OH

COOH

+ HO-NO + N2 + H2O

Acid p-aminobenzoic Acid p-hidroxibenzoic

3.1. Prin diazotarea aminoacizilor aromatici

3.2. Prin topirea alcalin a acizilor sulfonici aromatici

3.3. Prin reacia fenoxizilor alcalini anhidri cu dioxid de carbon (Metoda Kolb-Schmidt)

ONa OH

COONaOH

COOH

+ CO2

H2O

- NaOH

125 C

6 atm

3. ACIZI FENOLI

12

Proprietile acizilor fenolici: compui cristalini puin solubili n ap rece, dar solubili n ap cald, n alcool i n eter

COOHOH OH

COOCH3H2SO4

+ CH3OH + H2O

Acid salicilic Salicilat de metil

Reacii caracteristice acizilor carboxilici ct i a fenolilor:

C6H4OH

COOHC6H4

COOCH3

OMe+ NaOH + 2CH3I + NaI + 2H2O

C6H4OH

COOHC6H5 OH

t C

-CO2

COOHOH OCOCH3

COOH

+ CH3COOH + H2O

Acid salicilic Acid acetisalicilic(Aspirina) 13

OH

CO O

HOOC OH

CO O

OH

OH

O

OH

OH

O O

O

O

O

-H2O

-CO2

Acid salicilsalicilic Salicilat de fenil (Salol)

fosgen

C

C

C

C t C

t C

-2H2O

+

OH

COOH

OH

COOHO2N

OH

COOHHO3SH2SO4

HNO3

industriile

sinteza Kolb-Schmidt

produs solid cristalin (p.t. = 157

C) care sublimeaz

Reprezentani: Acidul salicilic (acid orto-hidroxibenzoic): n natura sub form liber sau ca ester metilic

farmaceutic: antiseptic (salolul), antipiretic (acidul acetilsalicilic)

alimentar (conservarea unor alimente i bauturi) 14

din m-aminofenol prin metoda Kolb-Schmidt

Acidul p-aminosalicilic (PAS):

chemoterapia tuberculozei

Acidul galic (3,4,5-trihidroxibenzoic):

OHCOOH

NH2

COOH

OHOHOHceai

coaja de stejar taninuri

cristalizeaz cu o molecul de ap puin solubil n ap rece, solubil n ap cald, alcool i eter

hidroliza acid sau enzimatic a taninurilor

chimic sinteza pirogalolului, a unor cerneluri i colorani industriile farmaceutic: antiseptic i hemostatic

OHOH

OH

COOH

OHOH

OH

+ CO2220 C

Acidul galic Pirogalol

15

4.1. Prin oxidarea -hidroxiacizilor

4.2. Prin hidroliza nitrililor cetonici

R CH COOH

OH

R COOH

O

C

CH3Cl

OCH3 CN

O

CH3 COOH

O

C C C+ AgCN

acid piruvic

CH3 HCOOH

O

COOHCH2C6H12O6 C CH2HCl

H2O+ +

! Acizii -carbonilici nu se pot obtine in stare libera deoarece sunt foarte instabili

A) Acizi -cetonici

B) Acizi -cetonici

C) Acizi -cetonici

HCO-CH2-COOH HCO-CH3 + CO2

+CH3-COOC2H5 CH3-COOC2H5+ + C2H5ONa CH3-CO-CH-COOC2H5Na + C2H5OH

CH3-CO-CH2-COOC2H5

..

H+

+

acetilacetat de etil

4. ACIZI CETONE

16

Proprietile acizilor cetonici:

CH3-CO-COOH CH3-CHOH2SO4 dil

Reacii caracteristice acizilor carboxilici ct i gruparii carbonil cetonice:

CH3-CO-CH2-COOC2H5Reacii caracteristice esterilor: - reactia de hidroliza

Reacii caracteristice cetonelor: - reactia cu hidroxilamina - reactia cu fenilhidrazina - reactia cu acidul cianhidric

Reacii necaracteristice esterilor sau cetonelor: - reactia cu FeCl3 coloratie rosie - decoloreaza apa de brom

CH3O

OC2H5

O

CH3 OC2H5+ CH3OH

OCH2O5

OCC CH2

CC CH2H +

OO

CC CH

-Carbanion

Tautomeria enol-cetona

17

+ +

--

CH3-CO-CH2-CO OC2H5CH3-CO-CH3

H2O + C2H5-OH

CH3-COOKOH + C2H5-OH

scindare cetonica

scindare acida+ CH3-COO

H H

CH3-COOH CH3-COOH

CH3-CO-CH2-CO OC2H5

O OH OCH3 O

HH

OCH3

OHO

H

O CH3

CH2

C

H2C

C

CH2C

CC C

H2C

C

C

+

18

Reprezentani: Acidul piruvic (-cetopropionic): lichid, care se descopune la temperatura de fierbere

- distilarea acidului tartric

- oxidarea acidului lactic

CHOHCHOH

COOH

COOH

CH2OHCHOHCOOH

CH2COHCOOH

CH3

COOHCO

-CO2

CH3 COOHOC

= produs metabolic al organismului uman

intermediar in diferite sinteze

Acetilacetatul de etil (esterul acetil acetic) lichid (p.f.) = 181

C miros de flori

intermediar in diferite sinteze (ex. fenazina, aminofenazonei)

CH3-CO-CH2-COOC2H5

19

R-CH-(CH2)n-

NH2

COOHn 0

In natura se gasesc peste 400 de aminoacizi, insa organismele utilizeaza doar un numr restrans pentru biosinteza diferitelor tipuri de protide.

La edificiul structural al protidelor participa frecvent 20-24 aminoacizi.

Diversitatea enorma a tipurilor de protide este determinata de natura diferita a aminoacizilor constituenti, de numarul si proportia in care acestia participa, precum si de ordinea inlantuirii lor n moleculele proteidelor.

Toti aminoacizii care intra in structura protidelor sunt -aminoacizi.

Organismele isi sintetizeaza din aminoacizi protidele proprii.

Unii aminoacizi sunt transformati in substante cu rol biologic important (hormoni, amine, cetoacizi etc.).

Nu toti aminoacizii sunt sintetizati de catre organismul animal. Aminoacizii care nu pot fi sintetizati de catre organismul animal, dar care sunt absolut necesari pentru cresterea si dezvoltarea organismului se numesc aminoacizi esentiali. Aminoacizii esentiali sunt: arginina, fenilalanina, histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina, triptofanul, valina.

5. AMINOACIZI

20

aminoacizi aciclici monoamino monocarboxilici (

) B) Dupa numarul gruparilor functionale:

H2C COOH

NH2 acid aminoacetic(Glicocol sau Glicina) Gli

A) Dupa natura radicalului R: aminoacizi saturati, cu radicalul hidrocarbonat saturat aminoacizi aromatici, cu radicalul derivand de la o hidrocarbura

aromatica

AMINOACIZI

CICLICI ACICLICI

Homeociclici Heterociclici Monoaminomonocarboxilici Monoaminodicarboxilici Diaminomonocarboxilici

Hidroxiaminoacizi Tioaminoacizi

Aminoacizii se clasifica in functie de particularitatile structurale ale radicalului R si prezenta altor grupari functionale.

5.1. Clasificare

singurul -aminoacid care nu prezinta activitate optica

21

HC COOH

NH2

CH3

acid -aminopropionic () -Alanina

*

-Ala

H2C COOHH2C

NH2 acid -aminopropionic -Alanina -Ala

HC COOHHC

CH3

CH3NH2

*

acid -amino izovalerianic(acid 2-amino-3-metilbutanoic) () Valina Val

component de baza a proteinelor, fiind nelipsita din toate proteinele

animale si vegetale

se gaseste in general n cantitati mici in numeroase proteine vegetale si

animale, cu exceptia proteinelor din semintele de in, care sunt bogate n

valina

CH3 CH

CH3

CH2 CH

NH2

COOH

acid 2-amino-4-metil pentanoic () Leucina Leu

CH3 CH2 CH CH

NH2

COOH

CH3 acid 2-amino-3-metil pentanoic () Izoleucina Ile

22

aminoacizi monoamino dicarboxilici

H2C COOHHCHOOC

NH2

H2C COOHH2CCHHOOC

NH2

CH

NH2

CH2 CH2 C

NH2

O

HOOC* *

acid -aminosuccinic (acid 2-aminobutandioic) () acid asparagic () acid aspartic Asp

acid -aminoglutaric () acid glutamic Glu

*

amida acidului glutamic () Glutamina Gln

aminoacizi diamino monocarboxilici

HC COOHH2C

NH2

CH2 CH2H2C

NH2

HC COOHH2C

NH2

CH2 CH2NH2

*

acid ,-diamino capronic(acid 2,6-diamino hexanoic)

() LizinaLys

*

acid ,-diamino valerianic(acid 2,5-diamino pentanoic)

() Ornitina

hidroxiamino acizi, tioamino acizi

CH2 CH

OH NH2

COOH CH CH

OH NH2

COOHCH3

acid -amino--hidroxi propanoic () Serina Ser

* *

acid -amino--hidroxi butanoic () Treonina Thr

Contin n molecula lor o grupare functional OH, fapt ce le confera o mare solubilitate

n apa

Ornitina se gaseste sub forma derivatului sau - arginina

NH CH2 CH2 CH2 CH

CNH NH2

NH2

COOH*

acid 2-amino-5-guanidinopentanoic() Arginina

Arg

23

NH2

COOH COOHNH2

CH2 CH COOH

NH2

CH2

CH

NH2

COOH

OH

acid para-aminobenzoic (vitamina B10)

acid orto-aminobenzoic (acidul antranilic)

() FenilalaninaPhe

acid 2-amino-3(4-hidroxifenil) propanoic () Tirozina Tyr

CH2 CH

SH NH2

COOH CH2 CH

NH2

COOHCH2SCH3

CH

NH2

CH2 SHOOC S CH2 CH

NH2

COOH*

acid -amino--tio propanoic () Cisteina Cys

*

acid 2-amino-4-(metiltio) butanoic () Metionina Met

**

() Cistina

aminoacizi homeociclici conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

Contin in molecula lor elementul sulf sub forma de grupare tiol (-SH), de grupare tioeter (-S-CH3) sau de grupare disulfurica (-S-S-)

tirozina are o deosebita insemnatate in organismele animale prin faptul ca este un precursor al neurotransmitatorilor si hormonilor (ex. adrenalina si noradrenalina)

24

aminoacizi heterociclici conin n molecula lor un heterociclu cu N

NH

CH2

CH C

OH

O

NH2

N

NH

CH2

CH

NH2

COH

O

acid 2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl) propanoic () Histidina His

acid 2-amino-3-(1H-indol-3-yl) propanoic (Indolil alanina) () Triptofan Trp

H2C COOH

Cl

H2C COO

NH2

NH4- -+

H+

H2C COOH

NH2

+ 3 NH350 C

+ NH4 Cl+

5.2.1. Prin hidroliza totala a proteinelor

5.2.2. Prin aminarea acizilor halogenati

5.2. Metode de obtinere

25

CH3 COOH

OCH3 COOH

NHCH3 COOH

NH2

CH3 COOH

OCH3 COOH

NOHCH3

NH2

COOH

C+ NH3

- H2OC

+ 2HCH

C NH2-OH

- H2OC

H2CH

- H2O

oxima

imina

+

CH COOHHCHOOC H2C COOHHCHOOC

NH2

*

acid fumaric+ NH3

5.2.4. Prin reducerea oximelor acizilor cetonici

5.2.5. Prin aditia amoniacului la dubla legatura a acizilor dicarboxilici nesaturati

5.2.6. Prin tratarea ftalimidei potasate cu esteri ai acizilor halogenati si saponificarea esterilor rezultati

N K

O

O

N

O

O

CH2 COOR

COOH

COOH

H2C COOH

NH2

C

C

Cl-CH2-COOR

- KCl

C

C+

5.2.3. Prin reactia aldehidelor cu amoniac si acid cianhidric

CHR O CHR

NH2

CNCHR NH CHR

NH2

COOH+ HCN

+ NH3- H2O

+ 2 H2O

- NH3

26

CH2 CHC N

CH2 CH2Br C N

CH2 CH2NH2

C N CH2 CH2NH2

COOH+ HBranti Mark. + NH3 + 2 H2O

- NH3

5.2.7. Din nitrili , -nesaturati prin tratare cu HX si apoi cu amoniac

5.2.8. Prin degradarea Hofmann a monoamidelor acizilor 1,4-dicarboxilici

CH2

CH2

C

CO

O

O

CH2

CH2

C

COOH

O

NH2

CH2

CH2

NH2

COOH+ NH3

+ NaBrO

anhidrida succinica

- CO2- NaBr

sunt substante solide, cristalizate, incolore, solubile in apa (cu exceptia cisteinei, cistinei si treoninei); au puncte de topire relativ ridicate, peste 200

C (mai mari decat ale acizilor corespunzatori); cu exceptia glicocolului, atomul de carbon din structura aminoacizilor este asimetric in consecinta, aminoacizii prezinta activitate optica, avand capacitatea de a roti planul luminii polarizate; in natura se gaseste de obicei, numai una din formele optic active, dextrogira sau levogiral; aminoacizii obinuti prin sinteza sunt racemici.

5.3. Proprietile fizico-chimice ale aminoacizilor

27

Sub aspect structural, dupa pozitia gruparii -NH2 fata de atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonata, aminoacizii pot apartine seriei L sau seriei D.

H CR

NH2COOH

HCR

NH2COOH

D-aminoacid L-aminoacid

Aminoacizii au caracter amfoter. In solutie acestia se comporta ca amfioni sau ioni bipolari datorita disocierii gruparilor functionale carboxil si amina. Astfel, in functie de pH, aminoacizii pot exista in solutie apoasa sub trei forme: amfioni, cationi, anioni.

CHR

H3NCOO

Amfion(ion bipolar)

+-

CHR

H3NCOO

CHR

H3NCOOH

CHR

NH2COO

Amfion(ion bipolar)

+-

Cation(ion pozitiv)

+

Anion(ion negativ)

-

+ H+ + HO-

Aminoacizii naturali prezenti in structura

protidelor apartin numai formei L.

28

Datorita caracterului lor amfoter, aminoacizii se comporta in mediul acid ca baze, iar in mediu bazic se comporta ca acizi.

In cazul n care catenele laterale contin si alte grupari ionizabile ca de exemplu:

- o grupare COOH aditional (cazul acizilor aspartic si glutamic) aminoacizii au caracter acid; - o grupare NH2 suplimentara (cazul argininei, lizinei) aminoacizii respectivi au caracter bazic.

Datorita capacitatii lor de a disocia ca anioni sau cationi, aminoacizii se pot deplasa sub actiunea unui camp electric, astfel, in mediu acid, aminoacizii migreaza spre catod, iar in mediu alcalin spre anod. Punctul izoelectric se defineste ca pH-ul la care aminoacidul nu migreaza in camp electric.

5.4. Proprietatile chimice ale aminoacizilor Proprietati chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:

- prezenta gruparii COOH - prezenta gruparii NH2

- prezenta simultan a celor dou grupari functionale COOH i NH2

- prezenta altor grupari functionale (-OH, -SH)

29

Proprietati chimice determinate de prezenta gruparii -COOH a) Reactia cu alcoolii cu formare de esteri

b) Reactia cu bazele cu formare de sruri

c) Reactia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub actiunea unor enzime specifice numite decarboxilaze)

d) Reactia de reducere energica cu formare de aminoalcooli

Proprietati chimice determinate de prezenta gruparii NH2 a) Reactia de alchilare (metilare) cu formare de derivati cuaternari b) Reactia de acilare cu formare de N-acil-derivai

c) Reactia de dezaminare cu formare de acizi nesaturai sau saturai (sub actiunea unor enzime specifice numite dezaminaze)

d) Reactia cu aldehidele cu formare de baze Schiff

30

CH NH2

COOH

RO C

HR CH N

COOH

RCH

R- H2O

aminoacid

+

baza Schiffaldehida

e) Reactia cu acidul azotos cu formare de hidroxiacizi

CH NH2

COOH

CH3O N OH CH OH

COOH

CH3

CH NH2

COOH

RO N OH CH OH

COOH

R

- H2O

alanina

+

acid lactic

+ N2

- H2O

aminoacid

+

hidroxiacid

+ N2Aminoacizii reactioneaz aproape cantitativ cu acidul azotos. Din volumul de azot care se degaja se poate stabili numarul gruparilor aminice din molecula aminoacidului. Aceasta proprietate sta la baza dozarii aminoacizilor prin metoda van Slyke.

Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilizeaza pentru dozarea volumetrica a aminoacizilor. Prin aceast proprietate gruparea functional bazica a unui aminoacid poate fi blocata si astfel aminoacidul poate fi titrat in mod obisnuit cu hidroxizii alcalini (metoda Sorensen).

31

Proprieti chimice determinate de prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)

a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H3PO4). De exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (participa la structura proteinelor din lapte)

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legatura disulfura. Astfel, cisteina se poate cupla cu o alt molecul de cistein ducand la formarea cistinei).

CH

COOH

NH2

CH2 OH

CH

COOH

CH2NH2

O PO3H2

+ HO-PO3H2

serina

- H2O

fosforilserina

32

Proprietati chimice determinate de prezenta simultana a celor doua grupari functionale COOH i NH2

reactia de condensare intermoleculara (intre o grupare COOH a unui aminoacid i o grupare NH2 a altui aminoacid, cu eliminare intermoleculara de apa) cu formare de dipeptide, tripeptide etc.

CH C

NH

CH C N

H

CHNH2

R"

O R'

O

COOH

R

CH

R

N CO

OH

H

H

CH

R'

N CO

OH

H

HCH

R"

N CO

OH

H

H

CH C

NH

CH C N

H

CHNH2

R"

O R'

O

COOH

R

CH C

NH

CHNH2

R"

O R'

COOH

+

+

Tripeptida

- H2O

Polipeptida

- H2O

Dipeptida

legtura peptidica formata (-CO-NH-) sta la baza structurii peptidelor, polipeptidelor si proteinelor

33

Slide Number 1COMPUSI CU FUNCTIUNE MIXTA1. ACIZI HALOGENATISlide Number 4Slide Number 5Slide Number 6Slide Number 7Slide Number 8Slide Number 9Slide Number 10Slide Number 113. ACIZI FENOLISlide Number 13Slide Number 14Slide Number 154. ACIZI CETONESlide Number 17Slide Number 18Slide Number 19Slide Number 20Slide Number 21Slide Number 22Slide Number 23Slide Number 24Slide Number 25Slide Number 26Slide Number 27Slide Number 28Slide Number 29Slide Number 30Slide Number 31Slide Number 32Slide Number 33