8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

1/47

COMPUŞICARBONILICI

 ALDEHIDE ŞI

CETONE

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

  Anul I - IPATitular curs: Conf. dr. Zoia !ERIN"E

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

2/47

1. Definiţie

  Compuşii carbonilici sunt substanţe organice care conţin în moleculă grupa funcţiona! car"oni.

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

3/47

#. $%ruc%ur!

 

Grupa carbonil este o grupare poar! care conţine olegătură τ şi o legătură π între carbon şi oxigen.Configuraţia atomului de carbon este trigonală sp2 cu ununghi de 120o. ste o grup! reac%i&! ce participă la

multe reacţii. !tacul grupei se face criptoionic cu agenţielectrofili la atomul de oxigen şi nucleofili la atomul decarbon" deoarece scindarea legăturii π se face asimetric"re#ult$nd amfion%

: :. .. .. .

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

4/47

3. Nomenclatură

  &omenclatura pentru a'e(i'e se face prin adăugareasufixului a la numele hidrocarburii de la care deri'ă.

 

(entru aldehidele în care grupa ) C*+ este legată de

un ciclu se foloseşte sufixul ) car"oa'e(i'!.

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

5/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

6/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

7/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

8/47

4. Clasificare

 !. ,upă natura radicalilor organici legaţi de grupa

carbonil" compuşii carbonili pot fi%  a- aifa%ici 

) saturaţi

) nesaturaţi

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

9/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

10/47

. ,upă numărul grupelor funcţionale se cunosc%  a- compuşi monocarbonilici% conţin o singură grupă

carbonil

  b- compuşi di/ sau policarbonilici% conţin două saumai multe grupări carbonil

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

11/47

  -. Me%o'e 'e in%e/!

 1. ALCANI

#. ALCHENE

a0

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

12/47

b)

c)

d)

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

13/47

. ALCHINE ) $in%e/a 2ucero& 

ē τ

ē π

ē ρ

creşte

mobilitatea ē

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

14/47

3. ARENE

a- +#onoli#ă%

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

15/47

xperimental%

: : = % 2 % 1

amestec echimolecular   1 singur

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

16/47

  b- eacţia de acilare

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

17/47

-. ALCHINE ) o4i'!ri "5n'e

  a- n mediu neutru la C2*2 

 b- n mediu neutru la compus simetric 

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

18/47

c- n mediu ba#ic la propină

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

19/47

 6. ALCADIENE 7 o/onoi/!

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

20/47

8. CICLOALCANI

9. :ENOLI

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

21/47

;. ANTRACHINON< = :ENANTREN

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

22/47

1>. DERI?A@I DIHALOENA@I EMINALI

11. ALCOOLI

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

23/47

6. Proprie%!ţi fi/ice

  Compuşii carbonilici sunt lichi#i sau soli#i" în funcţiede masa lor moleculară" cu excepţia primului termen"care este un ga# 3aldehida formică-.

 !ldehida formică are un miros puternic" înţepător şisufocant.

4ermenii lichi#i au un miros specific" de mere 'er#i"totuşi neplăcut în concentraţie mare.

en#aldehida are miros de migdale amare.

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

24/47

  (unctele de fierbere şi de topire sunt% mai ridicatedec$t ale hidrocarburilor parafinice cu mase moleculareapropiate datorită polarităţii grupei carbonil şi maielaborate dec$t ale alcoolilor sau aci#ilor corespun#ători"deoarece moleculele compuşilor carbonilici nu suntasociate prin legături de hidrogen.

 

4ermenii inferiori sunt solubili în *2+ 3formaldehida"acetaldehida" acetona-.

4ermenii superiori sunt mai puţin solubili în *2

+" darsunt solubili în sol'enţi organici. 4ermenii lichi#i auimportante proprietăţi de sol'enţi.

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

25/47

6. Proprie%!ţi c(i*ice

 I. Reacţii 'e a'iţie

  1. A'iţia 'e (i'rogen

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

26/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

27/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

28/47

 . A'iţia 'e RMg

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

29/47

3. A'iţia acooior

II. REACŢII DE CONDENSAREA. Cu comu!i cu a"ot

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

30/47

1. Reacţia cu (i'ro4ia*ina

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

31/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

32/47

. Reacţia cu feni(i'ra/ina 

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

33/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

34/47

-. Reacţia cu a*inee pri*are

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

35/47

B. Con'enarea co*pu+ior car"oniici n%re ei1. Con'enarea a'oic!

  O"er&aţie% &u toţi compuşii carbonilici pot funcţiona ca şicomponente metilenice. Condiţia e ca aceştia să conţină*ini* un (i'rogen 3pentru condensarea aldolică- sau 'oi(i'rogeni 3pentru condensarea crotonică- n po/iţia  .

co*ponen%acar"oniic!

co*ponen%a*e%ienic!

a'o

α

α

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

36/47

#. Con'enarea cro%onic!

α

α

α

α

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

37/47

C. Con'enarea co*pu+ior car"oniici cu feno

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

38/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

39/47

5 Reacţia 'e o4i'are ) A'e(i'eCatali"atori#

$%nO4 & '(SO4$(Cr(O4 & '(SO4

Reacti *ollens

Reacti +e,lin-

O(

| · 5

 / +

oglindă de argint

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

40/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

41/47

III. REAC@IA DE OIDARE

1. O4i'area cu agenţii 'e %ipu 2MnO3 = H#$O3 au2#Cr#O8 = H#$O3

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

42/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

43/47

3. Reacţia 'e au%oo4i'are

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

44/47

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

45/47

Reacţii 'e recunoa+%ere a a'e(i'eor +i a ce%oneor

1. Te%u DNPH G reacţia cu #73 'ini%rofeni(i'ra/ina 0 )a'e(i'e +i ce%one

#. Depunerea ogin/ii 'e argin% G a'e(i'e FAg GNH0# OH 0

. :or*area precipi%a%uui ro+u Cu#O G a'e(i'e Cu GOH0# 0

3. Reacţia reac%i&uui $c(iff incoor cu a'e(i'eeG e coorea/! n ro/0

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

46/47

tili"ări ale comu!ilor carbonilici

 A'e(i'a for*ic! e fooe+%e a o"ţinerea fenopa%eor aunor cooranţi *e'ica*en%e n in'u%ria pie!riei ca'e/infec%an% e%c.

 A'e(i'a ace%ic! e fooe+%e a o"ţinerea acoouui e%iic+i a aci'uui ace%icJ

Hep%anau +i a'e(i'ee cu ca%en! nor*a! cu C9 ) C1> caree g!ec n ueiurie e%erice 'e !*5ie %ran'afir +i neroie o"ţin +i pe cae 'e in%e/! fiin' foar%e 'e u%ii/a%e nparfu*erie

8/9/2019 Compusi carbonilici (1)

47/47

Ben/a'e(i'a a&5n' *iro 'e *ig'ae a*are e

fooe+%e n parfu*erieJ e%e 'e ae*eneain%er*e'iar n in%e/e organice G'e e4e*pu aunor cooranţi0J

 Ace%ona e fooe+%e ca *a%erie pri*! pen%ruo"ţinerea unor pro'ue far*aceu%ice acorofor*uui a o4i'uui 'e *ei%i G'i/o&an%0a *e%aacria%uui 'e *e%i G*ono*eru %iceipe4i0 ca 'i/o&an% pen%ru ace%ien! acuri &opee e%c.