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ALDEHIDOS Y CETONAS. CID

CARBOXLICOS Y STERES. SINTEASPIRINA Y SALICILATO DE MET

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OBJETIVO

Verificar las principales propiedades qumicas dcompuestos carbonilicos como aldehidos y cet

Sintetizar el cido acetil saliclico (aspirina) mela reaccin de esterificacin.

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ALDEHIDOS

CETONAS ACIDOCARBO

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COMPROBAR LA PRESENCIA DE GRUPO CARBONALDEHDOS Y CETONAS

REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4

DNFH):

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo cetonaluego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazinaagitar y observar si se forma algn precipitado. Si no hay

formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5minutos, si no hay precipitado , llevar a bao mara por 3minutos enfriar y observar si hay formacin deprecipitado

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REACCIN

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DETECTAR PRESENCIA DEALDEHDO

PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactSchiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analipor un minuto como mximo. Observar si hay la aparicin d

coloracin rojo azulado.

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REACCIN

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DIFERENCIAR ALDEHDOS DECETONAS.

PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a ca0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formde plata. Si no se observase la aparicin del espejo, llevar los tubos al bao msegundos y observar. Precaucin: No calentar los tub os p or m as de un m iexplosin!

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DIFERENCIAR ALDEHDOS DE CETON

REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezcla

solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la focomplejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivadicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3 mobservar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo

R R

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PRUEBA PARA CIDOSCARBOXLICOS En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir

gotas de cido carboxlico en solucin o unos miligramos del misse encuentra al estado slido

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ESTERES DEL ACIDO SALICILICO

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Sntes is del cido acet i l sal iclico

Pesar 1 g de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhd

gotas de cido sulfrico concentrado.

Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por

temperatura todo el cido saliclico se disolver.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL

para descomponer el exceso de anhdrido actico.

Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare

enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un baoayudar la cristalizacin.

Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.

Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.

Secar los cristales al aire.

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REACCION

1 mol Acido Salicilico 1 mol de Acido acetils

X = 1,3043 g de AAS (Peso teorico)

138 g 180 g

1g X

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Determinar el porcentaje de rendimient(%R) del cido acetil saliclico obtenido

Frmula: %R = Peso Practico x 100Peso Teorico

%R = Peso Practico x 10

1,3043 g

PESO PRACTICO .- lo obtendr de pesar la aspirina seca que pro

practica

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Prueba de identificacin Colocar mg de AAS sintetizada en un tubo de ensayo

A, y disolverla con agua destilada; luego, adicionar 3

gotas de FeCl3al 1%, agitar suavemente. Observa quesucede.

En otro tubo de ensayo B colocar mg de aspirina, ydisolverla con agua destilada; luego, adicionar 3 gotasde FeCl3 al 1%, agitar suavemente. Observa que

sucede.

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SNTESIS DEL SALICILATO DEMETILO Pesar 0.5g de cido saliclico y colocar en un tubo limpio y seco.

Adicionar 3 ml de metanol.

Adicionar unas gotas de H2SO4concentrado, el cual sirve como c

Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien.

Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muefigura).

Calentar a reflujo por 10 minutos.

Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido dun vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada.

Perciba el olor caracterstico

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CUESTIONARIO

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CUESTIONARIO1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prc2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del formalde3. Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y Por qu .

4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido actico.

5. Describa alguna tcnica de cristalizacin.1.Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de aspirina enactico?.2.Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?3.Si se parti de 5g de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por reacactico en medio cido) 4,7g de cido acetil saliclico, el rendimiento prctico fue de4.Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el alcohol

butrico.

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Carey, F. A.: Qumica Orgnica. Ed. McGraw-Hill, 1999

Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. G

Editorial

Iberoamrica, Mxico.

Graham Solomons, T. W.: Qumica Orgnica. Ed. Limusa. Mx

McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacio

Thomson Editores,

Mxico.

BIBLIOGRAFIA