CARBONOS PRIMARIOS

8/19/2019 CARBONOS PRIMARIOS

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CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS,TERCIARIOS Y CUATERNARIOSEl carbón primario es aquel que se encuentraunido a un átomo de carbono y contiene 3hidrógenos.

El carbón secundario es aquel que seencuentra unido a 2 átomos de carbono ycontienen 2 hidrógenos.

El carbón terciario es aquel que se encuentraunido a 3 átomos de carbono y contiene 1hidrógeno.

El carbón cuaternario es aquel que seencuentra unido a 4 átomos de carbono y nocontiene hidrógenos.

En la siguiente estructura diga cuántos ycuáles son los carbonos primarios,secundarios, terciarios y cuaternarios:


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1. 6 carbonos primarios y son A, E, G, H, K, L

2. 3 carbonos secundarios y son B, D, I

3. 2 carbonos terciarios y son F, J

4. carbon y es !

Hidrocarburos no saturados

30 de junio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez

Los hidrocarburos no saturados son los compuestos químicos que poseenenlacesde

tipodobleotriple en la composición de su molécula. En el caso de encontrarse presente

en la molécula un doble enlace, ésta recibirá el nombre de alqueno, también conocida

como olefina o hidrocarburo etilénico, debido a que el etileno el compuesto más conocido o

importante con doble enlace.

Si en la composición molecular existe al menos un triple enlace, se llamará alquino o

también, hidrocarburo acetilénico, debido a que el acetileno es el primer compuesto de laserie homologa.Alquenos:

Los alquenos, o hidrocarburos etilénicos, siguen la fórmula general CnH2n, y se nominan

siguiendo una serie de reglas:

• Elegir la cadena principal o básica más larga donde se encuentre presente un

doble enlace, y empezar a numerar por el extremo más próximo a éste.

• Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el número del

carbono al cual se encuentran unidos, con el fin de indicar su posición. En el caso de que

se encuentren presentes en la molécula más de un doble enlace, éstos se numerarán de

manera creciente añadiendo al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminación-eno.Ejemplo:

• Etileno o eteno → CH2=CH2

• Propeno → CH2 = CH – CH3

• 1,3 – butadieno → CH2=CH-CH2-CH3

Las reacciones más frecuentes entre los alquenos son lasreacciones de adición ( adición

al doble enlace):• Adición: puede ser una reacción de adición de hidrógeno al doble enlace,

producida en presencia de un catalizador. Esta reacción dará como resultado la formación

de un alcano:

R-CH= CH2 + H2 → R- CH2-CH3


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• Adición de halógenos: Los alquenos pueden adicionar un halógeno que se

encuentre en disolución.R-CH=CH-R’+Br2 → R-CHBR-CHBR-R’

• Polimerización: En este tipo de reacciones se adicionan moléculas simples con el

fin de formar polímeros o macromoléculas, generalmente de importancia industrial.

Muchos alquenos son de gran interés a nivel industrial, como por ejemplo, eletileno, que

es utilizado en fábricas de polietileno y plásticos varios.Alquinos:

Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos, siguen la formula generalizada CnH2n-2, y se

nombran siguiendo las mismas reglas que en el caso de los alquenos, pero cambiando la

terminación –eno, por –ino.

Ejemplos:

• Etino → CH CH≡

• Propino → CH C-CH3≡

Los alquinos poseen unas propiedades físicas similares a las de los alcanos y alquenos

que tengan la misma cantidad de átomos de carbono.

Estos hidrocarburos realizan reacciones de adición, al igual que los alquenos, pero en este

caso la adición es al triple enlace, dando como productos compuestos con dobles y

simples enlaces entre los carbonos.

El primer hidrocarburo de la serie de los alquinos, o el más importante, es elacetileno,

que se obtiene a través de hidrólisis del carburo cálcico siguiendo la siguiente reacción:

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca (OH)2Dentro del grupo de los hidrocarburos no saturados, también se encuentran

loshidrocarburos aromáticos, que son aquellos derivados del benceno (C6H6). Dicho

tipo de hidrocarburos se obtienen a partir del refinado y tratamientos del petróleo.Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las más típicas son las

de sustitución, donde se cambia un hidrógeno del benceno por otrogrupo funcional:• Nitración: se produce al sustituir un hidrógeno por un grupo nitro (-NO2).

• Halogenación: tiene lugar cuando se sustituye un hidrógeno por un halógeno.

• Sulfonación: se produce al sustituir un hidrógeno por el grupo –SO3H.

Hidrocarburos saturados

29 de junio de 2010 Publicado por Ángeles Méndez

Loshidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran formados en

exclusiva por átomos decarbono y dehidrógeno. Dichos compuestos se obtienen por

destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas natural.

Los hidrocarburos saturados, son loshidrocarburos alifáticos que tienen todos sus átomos

de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de hidrocarburos sigue la

fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace referencia al número de carbonos queforman la molécula.

http://es.wikipedia.org/wiki/Etilenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttp://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttp://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_alif%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Etileno


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A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de carbonoque posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –ano.

Ejemplos:• Metano → CH3

• Etano → CH3-CH3

• Propano → CH3-CH2-CH3

• Butano → CH3-CH2-CH2-CH3

• Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Esta serie de compuestos, es también conocida comoserie homóloga, debido a que, a

pesar de cada molécula encontrarse formada por un número diferente de átomos de

carbono, todas ellas tienen en común el mismo grupo funcional.

Cuando un hidrocarburo pierde un hidrógeno, se forma lo que se conoce como unradical.

Los radicales se nombrarán igual que el hidrocarburo del cual viene, pero cambiando la

terminación-ano, por –ilo, en el caso de que nombremos aisladamente al radical, o con la

terminación –il, en el caso de nombrar el compuesto entero.

Ejemplos:

• Metilo → CH3

• Etilo → CH3CH2

• Propilo → CH3CH2CH2

Los hidrocarburos concadena ramificadase nombran siguiendo unas sencillas reglas:

1. Se elige como cadena base, aquella que sea más larga.2. Numeramos los carbonos iniciando la numeración por la parte más cercana a la

ramificación.

3. Las ramificaciones se nombraran con orden alfabético, anteponiendo en número

del carbono al cual se encuentran unidas. Los radicales serán lo que primero se nombre

dentro de la molécula. Ejemplo: 3-etil, 2,5- dimetilheptano

También existenhidrocarburos saturados cíclicos, en los cuales, todos los átomos de

carbono están como mínimo unidos a dos carbonos. Estos hidrocarburos siguen la fórmula

generalizada, CnH2n, nombrándose de la misma manera que los hidrocarburos que tienen

cadena abierta pero anteponiendo al nombre el prefijo –ciclo.

Las propiedadesde los hidrocarburos saturados son principalmente :

• Lospuntos de fusión y ebullición dependen del número de átomos de carbono que

formen la cadena, teniendo éstos valores cada vez más altos, conforme crece el número

de carbonos. Los puntos de ebullición y fusión más bajos corresponden a loshidrocarburos de cadena ramificada.

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n


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Ejemplo:metano→ pto.fusión = 184ºC , pto.ebullición = 164 ºC

n-butano → pto.fusión = 138 ºC, pto.ebullición = 0,5ºC• Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en disolventes

orgánicos ( benceno, eter, etc.)• Tienen poca reactividad química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad.

Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los siguientes tipos dereacciones:

–Combustión: La reacción de combustión es la más importante en los hidrocarburos

saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como combustibles, ya que son capaces

de desprender gran cantidad de energía. En la combustión siempre se desprende CO2 y

agua.

Ejemplo: reacción de combustión del butano:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol

–Craqueo: se trata del proceso de descomposición de los hidrocarburos saturados en

otros hidrocarburos que sean más pequeños, es decir, con menor número de carbonos.

Cuando esta reacción se produce con calor, se llama craqueo térmico, cuando se realiza

mediante catalizadores, se llama craqueo catalítico. El craqueo se utiliza para conseguir

gasolina a partir de fracciones del petróleo que tengan mayor peso.

–Halogenación: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrógeno del hidrocarburo por

un elemento halógeno.

Los hidrocarburos saturados proceden del petróleo y del gas natural, aunque tambiénpueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas más utilizadas para la

obtención de los hidrocarburos, es laadición de hidrógeno en los enlaces dobles que

tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha reacción siempre se produce enpresencia de catalizadores como el paladio, o el níquel, con el fin de dar

hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces simples.

Alcanos, Alquenos y Alquinos.

15 mayo, 2011 Elquimico Hidrocarburos, Química Orgánica

ALCANOS:

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/http://www.quimicayalgomas.com/author/elquimico/http://www.quimicayalgomas.com/category/quimica-organica/hidrocarburos/http://www.quimicayalgomas.com/category/quimica-organica/http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/http://www.quimicayalgomas.com/author/elquimico/http://www.quimicayalgomas.com/category/quimica-organica/hidrocarburos/http://www.quimicayalgomas.com/category/quimica-organica/


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El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un

átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.

Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: C4

!os demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. !os

nombres de los más conocidos son:

Etano: dos átomos de C.

"ropano: #res átomos de C.

$utano: Cuatro átomos de C.

"entano: Cinco átomos de C.

e%ano: &eis átomos de C.

eptano: &iete átomos de C.

'ctano: 'cho átomos de C.

(onano: (ue)e átomos de C.

*ecano: *ie+ átomos de C.

Algunas fórmulas:

Etano:

C - C

"ropano:


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C - C/ - C

"entano:

C - C/ -0 C/ -0 C/ -0 C

"ara concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular

1Cn/n2/3. *onde n es la cantidad de átomos de Carbono y 1/n2/3 nos da la cantidad de

átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas:

!os alcanos son parte de una serie llamada homóloga. a que cada t5rmino se

diferencia del que le contin6a en un C/. Esto nos ayuda a entender sus propiedades

f7sicas ya que sabiendo la de algunas podemos e%trapolar los resultados a las demás.

!as principales caracter7sticas f7sicas son:

!os cuatro primeros miembros ba8o condiciones normales o en su estado natural son

gaseosos.

Entre el de 9 carbonos y el de 9 tenemos l7quidos y los restantes sólidos.

El punto de ebullición asciende a medida que crece el n6mero de carbonos.

#odos son de menor densidad que el agua.

&on insolubles en el agua pero solubles en sol)entes orgánicos.

Propiedades Químicas:

"resentan muy poca reacti)idad con la mayor7a de los reacti)os qu7micos. "or este

moti)o se los llama tambi5n para;nas.

El ácido sulf6rico, hidró%ido de sodio, ácido n7trico y ciertos o%idantes los atacan solo a

ele)ada temperatura.

C - C -----< C - C/ ('/ 2 /' 1a 4=>C y en presencia de

('3

Combustión:

C - C 2 ?@/ '/ --< / C'/ 2 /' 2 ?/, Bcal

Compuestos de &ustitución:

!as reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son

reempla+ados uno o más átomos por otros de otro reacti)o determinado.

!oa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más)elo+mente con la lu+.


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C4 2 Cl/ -0< CCl 2 Cl

metano 1lu+3 cloruro de metilo

ALQUENOS:

!os alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo

largo de la mol5cula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos

insaturados 8unto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los

alcanos sal)o la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una

doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como )eremos en las siguientes

estructuras. "or lo tanto, la fórmula general es Cn/n.

E%plicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente e%plicamos la hibridación &". Esta )e+ se produce la hibridación &p/. El

orbital /s se combina con / orbitales p, formando en total orbitales h7bridos

llamados &p/. El restante orbital p queda sin combinar. !os orbitales &p/ se ubican en

el mismo plano con un ángulo de /=> de distancia entre ellos.

El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano

que sostiene a los tres orbitales &p/.

El enlace doble se forma de la siguiente manera:

no de los orbitales sp/ de un C se enla+a con otro orbital sp/ del otro C formando un

enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los

enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina "i 1D3.

As7 tenemos por e8emplo Eteno, "ropeno, $uteno, etc.

Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le ad8udica un n6mero

que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Eteno:

C/ C/


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"ropeno:

C/ C/ 0C

$uteno 0

C/ C - C/ - C

$uteno 0 /

C - C C - C

"entino 0 /

C - C ≡ C - C/ -C

Propiedades Físicas:

&on similares a los alcanos. !os tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al

carbono l7quidos y los demás son sólidos.

&on solubles en sol)entes orgánicos como el alcohol y el 5ter. &on le)emente más

densos que los alcanos correspondientes de igual n6mero de carbonos. !os puntos de

fusión y ebullición son más ba8os que los alcanos correspondientes. Es interesante

mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos )ecinos en la doble ligadura

es más pequea que entre carbonos )ecinos en alcanos. Aqu7 es de unos .4

amstrong y en los alcanos es de .9= amstrong.


!os alquenos son mucho más reacti)os que los Alcanos. Esto se debe a la presencia

de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. !as reacciones de adición

son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este e)ento permite que

se adicionen átomos de otras sustancias.

Adición de idrógeno:→

En presencia de catali+adores metálicos como n7quel, los alquenos reaccionan con el

hidrógeno, y originan alcanos.

C/ C/ 2 / --< C - C 2 ,G Bcal

Adición de alógenos

C/ C/ 2 $r/ --< C/$r - C/$r

*ibromo / Etano

Adición de idrácidos:


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C/ C/ 2 $r --< C - C/ $r

Honobromo Etano

Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de átomos de carbono se

aplica la regla de HarIoJnico) para predecir cuál de los dos isómeros tendrá

presencia mayoritaria.

/C C - C 2 Cl → C - C$r - C monobromo / 0 propano

→ C - C/ - C/$r monobromo 0 propano

Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero

que resulta de unirse el halógeno al carbono más de;ciente en hidrógeno. En este

caso se formara más cantidad de monobromo / 0 propano.

Combustión:

!os alquenos tambi5n presentan la reacción de combustión, o%idándose con

su;ciente o%igeno.

C/4 2 '/ -< / C'/ 2 / /'

Etano

*iole;nas:

Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos

compuestos reciben el nombre de *iole;nas o *ienos. &e nombran como los Alcanos,

pero cambiando le terminación ano por dieno.

/C C C/

"ropadieno 0 ,

/C C - C C/

$utdieno 0 ,

ALQUINOS:

Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos )ecinos. Con respecto a la

nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aqu7 hay dos hidrógenos

menos que en los alquenos. &u fórmula general es Cn/n/. !a distancia entre carbonos

)ecinos con triple ligadura es de unos ./= amstrong.

"ara la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación

que sufre el átomo de C. !a hibridación KspL.


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En esta hibridación, el orbital /s se hibridi+a con un orbital p para formar dos nue)os

orbitales h7bridos llamados KspL. "or otra parte quedaran / orbitales p sin cambios por

cada átomo de C.

El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos deuniones. "or un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. las

otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. 1*os

uniones D3.

E8emplos:

"ropino

C ≡ C - C

Propiedades físicas:

!os dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son l7quidos y son sólidos

desde el 9 en adelante.

&u punto de ebullición tambi5n aumenta con la cantidad de carbonos.

!os alquinos son solubles en sol)entes orgánicos como el 5ter y alcohol. &on

insolubles en agua, sal)o el etino que presenta un poco de solubilidad.


Combustión:

/ C C≡ 2 9 '/ --< 4 C'/ 2 / /' 2 /,M Bcal

Adición de alógenos:

C C - C≡ 2 C!/ -< CCl CCl - C

"ropino ,/ 0 dicloro propeno

Adición de idrógeno: &e usan catali+adores metálicos como el "latino para fa)orecer

la reacción.

C C - C≡ 2 / --< /C C - C

"ropino "ropeno

&e puede continuar con la hidrogenación hasta con)ertirlo en alcano si se lo desea.

Adición de idrácidos:

C C - C≡ 2 $r -< /C C $r - C

"ropino 0 $romo 0 / 0 "ropeno


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Como se obser)a se sigue la regla de HarIoJnico). a que el halógeno se une al

carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.

Ahora )amos a e%plicar como se denominan a los hidrocarburos con rami;caciones.

Aqu7 podemos )er que tenemos dos rami;caciones. !os

grupos que forman esa rami;cación son considerados radicales. Nadical en qu7mica es

un átomo o grupo de átomos que posee una )alencia libre. Esta condición los hace

susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.

'btenemos un radical cuando al metano 1C43 le quitamos un átomo de hidrógeno en

su mol5cula quedándole al carbono una )alencia libre.

C

Este radical se llama metil o metilo. &u nombre deri)a del metano. &e les agrega el

su;8o il.

&i lo obtu)i5ramos a partir del Etano se llamar7a etil y a partir del propano, propil y as7

sucesi)amente.

Etil y "ropil:

C - C/ -

C - C - C/ -

A )eces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono

secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. &i al propano le quitamos

un del C del medio tenemos al radical isopropil:

C - C - C

'tros radicales que podemos citar son el isobutil y el terbutil deri)ado del butano.

Osopropil e Osobutil

#erbutil


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Pol)iendo al primer e8emplo de hidrocarburo rami;cado.

Pemos claramente una cadena hori+ontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo

metilo en la parte superior. Este metil es la rami;cación. &e nombra primero a este

metil con un n6mero que indica la posición de este en la cadena más larga. El numero

uno se le asigna al carbono que está más cerca de la rami;cación. !uego nombramosa la cadena.

El nombre es / metil$utano.

'tros e8emplos:

/,/,4triimetil pentano 1!os metilos están ubicados en los carbonos / y 4

respecti)amente3. &e toma como carbono el primero que esta a la i+quierda ya que

más cerca de este e%tremo hay más metilos.

Osomer7a:

!os compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes presentan )ariación en su

disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula molecular pueden tener )arias

fórmulas desarrolladas. Esto es la isomer7a. Aunque tenemos que decir que hay )arios


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tipos de isomer7a. Aqu7 e%plicaremos por ahora la isomer7a de cadena, o sea, las

distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.

"or e8emplo, en el caso del "entano 1C9/3, a este lo podemos presentar como una

cadena lineal o como cadenas rami;cadas.

"entano 1lineal3

C - /C -/C - /C - C

/metil $utano 1rami;cado3

"ara ser considerado una rami;cación, el radical debe estar en un C que no sea del

e%tremo, es decir, en un C secundario. &i hubi5semos puesto el metil en el otro C

secundario, el nombre no hubiera )ariado ya que la numeración empe+ar7a del otro

e%tremo.

/,/ 0dimetil "ropano

!os Alquenos y Alquinos tambi5n pueden presentar este tipo de isomer7a al cambiar

la posición de sus grupos rami;cados. "ero presentan aparte otro tipo de isomer7a

llamada de posición.

En esta isomer7a lo que )aria es la posición del doble o triple enlace. "or e8emplo:

$uteno

C/ C - C/ - C

$uteno/

C - C C - C


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Química orgánicaA continuación, podrás acceder a un recurso que te enseña acerca de químicaorgánica. Aprenderás las propiedades de los compuestos orgánicos, el carbonoy los enlaces sigma y pi, entre otras cosas. Contiene ilustraciones.

Resea histórica de los compuestos orgánicos

El término orgánico sugiere ue est! r!m! "e l! u#mi$! est% rel!$ion!"! $on los org!nismos o

$os!s &i&!s' En un (rin$i(io, l! u#mi$! org%ni$! se rel!$ion!)! *ni$!mente $on l!s sust!n$i!s

ue se o)ten#!n ! (!rtir "e l! m!teri! &i&!' Un! gr!n moti&!$i+n "el estu"io "e los $om(uestos

org%ni$os se en$uentr! en su !(li$!$i+n en el %re! "e l! me"i$in!, lo ue lle&!)! ! los

$ient#i$os ! estu"i!r méto"os "e e-tr!$$i+n, o)ten$i+n, (urii$!$i+n . !n%lisis "e "i$/os

$om(uestos'

0os $om(uestos org%ni$os est%n $onstitui"os (or los elementos $!r)ono, /i"r+geno,

$om*nmente o-#geno . nitr+geno . en !lgunos $!sos (or !1ure, +soro . /!l+genos' Por ser

el $!r)ono un elemento im(res$in"i)le en los $om(uestos org%ni$os, ! l! u#mi$! "e estos

$om(uestos se le ll!m+ química del carbono'

Origin!lmente se (ens!)! ue no e-ist#! rel!$i+n entre l! u#mi$! org%ni$! . l! inorg%ni$!,

(ero ue 2rie"ri$/ 34/ler, en 5676, uien !$$i"ent!lmente (re(!r+ ure! 8$om(uesto org%ni$o

(resente en l! orin!9 ! (!rtir "e un! sust!n$i! inorg%ni$!, $i!n!to "e !monio'

Reconocimiento y propiedades de los compuestos orgánicos

0! (resen$i! "e $!r)ono en un $om(uesto es $!si "etermin!nte "el $!r%$ter org%ni$o "e l!

m!teri!, . su (resen$i! se (ue"e $om(ro)!r me"i!nte l! (ro(ie"!" ue tienen l!s sust!n$i!sorg%ni$!s "e re!$$ion!r $on el o-#geno, en l! ll!m!"! reacción de combustión'

Combustión de materia orgánica

El $!r)+n, el (etr+leo . el g!s n!tur!l se $ono$en $omo $om)usti)les +siles, . to"os ellos se

/!n orm!"o ! lo l!rgo "e millones "e !:os (or l! "es$om(osi$i+n "e (l!nt!s . !nim!les'

0! $om)usti+n es l! re!$$i+n u#mi$! entre un $om)usti)le . un $om)urente, O7, origin!n"o

$omo (ro"u$tos un! me1$l! "e mon+-i"o "e $!r)ono . !n/#"ri"o $!r)+ni$o' Cu!n"o /!.

sui$iente o-#geno se (ro"u$e l! $om)usti+n $om(let! ue lle&! ! l! orm!$i+n "e !n/#"ri"o

$!r)+ni$o; en $!m)io, $u!n"o es (o$! l! $!nti"!" "e o-#geno, se orm! mon+-i"o "e $!r)ono

. l! $om)usti+n es in$om(let!' To"! re!$$i+n "e $om)usti+n es e-erg+ni$! $on energ#! "e

!$ti&!$i+n, esto uiere "e$ir ue se reuiere "e un !(orte energéti$o (!r! ini$i!r l! re!$$i+n,(ero el )!l!n$e neto "e energ#! im(li$! un! li)er!$i+n "e ell!'


16/30

0! re!$$i+n "e $om)usti+n "el met!no es l! siguiente<

C=> ? 7 O7 @@@@@@@@ CO7 ? 7 =7O

Se (ue"e re$ono$er l! (resen$i! "e !n/#"ri"o $!r)+ni$o (or sus (ro(ie"!"es, $omo su

re!$$i+n $on el !gu! "e $!l 8solu$i+n !$uos! "e /i"r+-i"o "e $!l$io9<

C!8O=9 7 ? CO7 @@@@@@@ C!CO ? =7O

0! orm!$i+n "e $!r)on!to "e $!l$io, C!CO, s+li"o "e $olor )l!n$o es un! (rue)! "e l!

e-isten$i! "el !n/#"ri"o $!r)+ni$o' Otr! orm! "e re$ono$er l! (resen$i! "e !n/#"ri"o

$!r)+ni$o $omo un (ro"u$to "e l! $om)usti+n es me"i!nte l! "emostr!$i+n e-(eriment!l "e

sus (ro(ie"!"es $omo %$i"o< &ir! el (!(el torn!sol !1ul ! roo, "e$olor! un! solu$i+n )%si$!

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$!r)+ni$o'

El carbono

El carbono, elemento de símbolo C y de número atmico !, "osee en su núcleo ! "rotones y ! neutrones# $us ! electrones se encuentran en los dos "rimeros ni%eles deenergía# &a con'iguracin electrnica de este elemento es 1s2 2s2 2"(1 2"y1, tiene cuatroelectrones de %alencia )* electrones en el segundo ni%el, el ni%el más e(terno+, lo que esres"onsable de la tetra%alencia del carbono, es decir, de su 'acilidad "ara que cadaátomo de carbono 'orme cuatro enlaces#

&os átomos de carbono son únicos "or su ca"acidad "ara enlaarse unos con otros contal 'uera, que "ueden 'ormar cadenas muy largas# Este "roceso de 'ormacin decadenas se llama concatenación# -ingún otro elemento "uede 'ormar cadenas tan biencomo lo .ace el carbono#

&os .idrocarburos son com"uestos constituidos "or carbono e .idrgeno, sus enlacescarbono/.idrgeno son co%alentes muy "oco "olares debido a que la di'erencia deelectronegati%idad entre ellos es 0,*, "or lo que se "roduce una com"articin de los

"ares electrnicos de enlace# El enlace entre dos átomos de carbono esco%alente apolar dado que la di'erencia de electronegati%idad es 0#

Clasificación de los compuestos orgánicos

E(isten %arias clasi'icaciones "ara los .idrocarburos#

1# Hidrocarburos alifáticos, son los que no contienen el gru"o bencnico, yserán Hidrocarburos aromáticos los que "oseen uno o más anillos bencnicos#

2# Hidrocarburos acíclicos son .idrocarburos de cadena abierta que "uede ser rami'icada o no, y serán Hidrocarburos cíclicos aquellos .idrocarburos que

"osean ciclos en su estructura## Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono/carbono son

sim"les, en cambio seránHidrocarburos insaturados aquellos que "oseanenlaces dobles o tri"les entre los átomos de carbono#

Cabe destacar como .idrocarburos más sim"les los alcanos, alquenos y alquinos#

Alcanos cada átomo de carbono 'orma cuatro enlaces y cada átomo de .idrgeno uno, "or tanto, el alcano más sim"le es el metano de 'rmula CH*#

Estructura de Lewis del metano


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Estructura espacial de la molécula de metano

-ombre de algunos alcanos

&a distribucin es"acial de los átomos de .idrgeno que están unidos co%alentemente alcarbono es de acuerdo a la 'igura de un tetraedro regular, "or lo que el ángulo de enlace.idrgeno/carbono/.idrgeno es 103,54, asegurándose de esta manera que los átomosde .idrgeno quedarán lo más se"arados "osible unos de otros# &a molcula de metanoes simtrica# &os átomos de carbono tienen una .ibridacin s"6#

7n radical alquílico tiene un átomo de .idrgeno menos que el alcano del cual "ro%iene,y "ara determinar su nombre se cambia la terminacin ano6 "or il6 o ilo6#

Grupos alquilos más comunes

8lcano -ombre 9ru"o 8lquilo

-ombre

CH*

:etano CH/ :etil )o+

CH / CH

Etano CH / CH2/ Etil )o+

CH/CH2/CH ;ro"ano CH/CH2/CH2/

CH/CH / CH <

;ro"il )o+ =so"ro"il )o+

CH/CH2/CH2/CH

>utano CH/CH2/CH2/CH2/ CH/CH/CH2/CH <

< CH / C / CH

< CH

>util )o+ sec/butil

?erbutil


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CH

<CH / CH / CH2 /

isobutil

?odos los alcanos tienen como 'rmula global CnH2n@2# ;ara determinar el nombre de losalcanos se debe tener "resente las siguientes reglas

1# =denti'icar la cadena carbonada más larga#2# -umerar los átomos de carbono, asignando a las rami'icaciones la enumeracin

más baAa## -ombrar las rami'icaciones de acuerdo a orden al'abtico# Cuando .ay %arias

rami'icaciones iguales se utilian los "re'iAos di)2+, tri)+, tetra)*+, etc# =ndicar elnúmero del átomo de carbono de la cadena 'undamental donde está larami'icacin#

*# $eBalar el nombre del alcano de la cadena 'undamental# ecuerda que el númerode átomos de carbono se indica con un "re'iAo, met)1+, et)2+, "ro")+, but)*+,

"ara el resto se utilian los "re'iAos griegos#5# $e"arar los números entre sí "or comas y los números de las "alabras "or un

guin#

EAem"los

Enlaces sigma y pi

Cuando se 'orma un enlace, los átomos se a"ro(iman de tal manera que sus orbitalesatmicos se trasla"an "ara 'ormar el enlace#

El enlace es “sigma” cuando en el trasla"e de los orbitales sigue una línea imaginariaentre los núcleos de los átomos#

En cambio, el enlace es “pi” cuando el trasla"e de las nubes electrnicas ocurre sobre y baAo la línea de los núcleos#

El orbital .íbrido s"6 se 'orma con la "artici"acin de un orbital s6 y de tres orbitales

"6# Cada uno de estos orbitales .íbridos se dirige .acia los %rtices de un tetraedroregular#


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&a 'igura muestra el orbital s" y la orientacin es"acial del carbono en los alcanos#

En el caso del metano, .idrocarburo re"resentante de los alcanos, el orbital .ibrido s"6del carbono se trasla"a con el orbital s6 del .idrgeno# Cuando es "osible unir loscentros de los núcleos de los átomos enlaados mediante una línea recta imaginaria sedice que el enlace es sigma, D#

Alquenos son .idrocarburos de 'rmula global CnH2n, y su característica 'undamentales que "oseen un doble enlace entre dos átomos de carbono#

Cuando .ay un doble enlace en un com"uesto, uno de los enlaces es sigma )D+, y el otroes "i )+#

En el caso del eteno )C2H*+, se "roduce un trasla"e de las nubes electrnicas de losorbitales .íbridos s"26, 'ormándose un enlace sigma# Cuando se trasla"an los orbitales"6 no .ibridados de cada átomo de carbono, se 'orma el enlace "i#

El alqueno más sim"le está constituido "or dos átomos de carbono y cuatro átomos de.idrgeno, "or lo que su 'rmula es C2H*# 8 cada átomo de carbono están unidos dos

átomos de .idrgeno y entre ellos .ay un doble enlace# &os átomos de carbono que "oseen el doble enlace tienen .ibridacin s"26 y el ángulo de enlace H/C/H es de 120F#

Estructura de Lewis del eteno o etileno

Estructura espacial del eteno


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;ara determinar el nombre de un alqueno se debe tener "resente las siguientes reglas

1# $eleccionar la cadena 'undamental que debe ser la más larga que contiene eldoble enlace#

2# -umerar los átomos de carbono de la cadena 'undamental, asignándole alcarbono que tiene el doble enlace la enumeracin más baAa#

# -ombrar las rami'icaciones "or orden al'abtico y luego el nombre del alqueno,seBalando el número del átomo de carbono que "osee el doble enlace#

EAem"los

Alquinos El alquino más sim"le es el etino o acetileno, de 'rmula C2H2#

&os átomos de carbono que "oseen el tri"le enlace tienen .ibridacin s"6 y "ara quelos átomos de .idrgeno estn lo más se"arados "osibles, el ángulo es de 1G0F# Entrecarbono y carbono e(iste un enlace sigma y dos enlaces "i#

Estructura de Lewis del etino

Estructura espacial del etino

Cada guin re"resenta un "ar electrnico#

&os alquinos tienen como 'rmula general CnH2n/2# El nombre de cada uno de ellos seobtiene indicando el número del átomo de carbono donde están las rami'icaciones,seguido del número del átomo de carbono donde está el tri"le enlace, y 'inalmente el

nombre del alquino#


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EAem"los

?ambin debes tener en cuenta que, cuando en un .idrocarburo e(isten un doble y untri"le enlace simultáneamente, la "re'erencia la tiene el doble enlace, es decir, a estecarbono se le debe asignar el menor número, y en el caso de que e(istan más de unenlace doble o tri"le, se agregan los su'iAos di, tri, etc#

Hidrocarburos cíclicos son com"uestos constituidos "or carbono e .idrgeno, dondelos átomos de carbono están con'ormando un ciclo# Estos com"uestos cíclicos "uedentener enlaces sim"les, doble enlace o bien tri"le enlace# &a "rioridad "ara numerar losátomos de carbono la tienen el doble sobre el tri"le enlace y luego las rami'icaciones#

EAem"los

Cuando en un .idrocarburo e(iste un doble y un tri"le enlace la "re'erencia la tiene eldoble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número#

EAem"los

Hidrocarburos aromáticos

El .idrocarburo que caracteria a los com"uestos aromáticos es el benceno y ello sedebe 'undamentalmente a sus "ro"iedades químicas es"eciales, y sobre todo a su granestabilidad#

El benceno es un .idrocarburo constituido "or seis átomos de .idrgeno y seis átomosde carbono 'ormando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados#

El benceno es una molcula "lana, cada átomo de carbono se dirige .acia los %rtices deun .e(ágono regular#


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&a longitud de todos los enlaces carbono/carbono es idntica, y mide 1,3 8F, que esintermedia entre un enlace sim"le y un doble enlace#

Cada átomo de carbono tiene una .ibridacin s"2 y el orbital "6 'orma el doble enlace#$e "lantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que "oseen los doblesenlaces# eIul re"resent la nube electrnica deslocaliada "or un círculo dentro del.e(ágono#

Estructuras resonantes para el benceno

Estructura espacial donde están representadas las nubes electrónicas

!olubilidad

Jado que los .idrocarburos son com"uestos constituidos "or los elementos carbono e.idrgeno, los enlaces carbono/carbono son co%alentes a"olares y los enlaces carbono/.idrgeno son co%alentes "oco "olares, lo que da como resultado que los .idrocarburosen general sean co%alentes a"olar o "oco "olar#

Estos com"uestos orgánicos son "oco solubles en agua y solubles en com"uestosorgánicos, lo que se debe a que la "olaridad de las molculas es "arecida# $e cum"le quelo semeAante se disuel%e en lo semeAante6#

"somería

Jos com"uestos son ismeros estructurales cuando tienen igual 'rmula global, "erodi'erente estructura# Jentro de estos ismeros cabe mencionar

1# "sómeros de cadena o esqueleto, que di'ieren en el largo de la cadena o bien en la "osicin de las rami'icaciones#

EAem"lo de ismeros de esqueleto del C5H12


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2# "sómeros de posición, en ellos cambia la "osicin de doble o el tri"le enlace o elgru"o 'uncional o el gru"o alquilo#

EAem"lo de ismeros de "osicin del C*HG

# "sómeros de función, lo que cambia es el gru"o 'uncional, mantenindose la 'rmulaglobal#

EAem"lo de ismeros de 'uncinKrmula general C*HGO

CH/CO/CH2/ CH CH/CH2/CH2 / CHO 2/ butanona butanal

"sómeros geom#tricos

Esta isomería se re'iere a molculas que "resentan el mismo orden de unin de losátomos, "ero di'erente ubicacin es"acial de los átomos#

7n eAem"lo de la isomería geomtrica, tambin denominada cis/trans, es en elcom"uesto 2/buteno que, dado el doble enlace, no "ermite la rotacin de los átomos,e(istiendo el cis/2/buteno y el trans/2/buteno#

En los com"uestos cíclicos tambin es "osible distinguir los ismeros geomtricos cis ytrans, como es el caso del 1,2/dimetilciclo"entano#


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Estos ismeros geomtricos son sumamente im"ortantes# ;or eAem"lo, la con%ersin delcis/retinal en trans/retinal mediante la enima isomerasa retinal y la lu, desencadenauna res"uesta ner%iosa de las clulas de bastn que se transmite al cerebro, lo que

"ercibimos como %isin#

Cuadro de funciones orgánicas o$igenadas


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SALES: tipos y nomenclatura


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Tom!"o"e< /tt(


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i el elemento metálico &orma un ion de un solo estado de oidación no se usanumero romano e6emplo0Eemplo:

&i=N 7oduro de 8itio

• '($E' -($%/E(' % -($*R%'

e &orman por la combinación de un +idrácido con una base. )n la &ormula seescribe primero el metal y luego el no metal con la menor !alencia- y seintercambian las !alencias-. 8os +aluros se nombran cambiando laterminación (idrico del ácido por uro y con los su96ososo e ico, seg1n la !alenciadel metal.E!E"#$%&

Cu)OH+ @HCl

M CuCl @ H

2O

ácido clor+ídrico

cloruro cuproso

2Ke)OH+ @H2$

M

Ke2$ @ !H

2O

ácido sul& +ídrico

sul& uro &érrico

i un par de no metales &orman más de un compuesto binario, como es el caso más&recuente, para designar el n1mero de átomos de cada elemento )n este el estadode oidación del elemento se usan los pre96os griegos: bi: dos, tri: tres, tetra:cuatro, penta: cinco, hexa: seis, etc, antecediendo el nombre del elemento, pore6emplo0

;$ N tri sul& uro de &ós& oro

;$5 N pentasul& uro de &ós&oro

JER TAB0A SA0ES =A0OIDEAS

• %0'($E'

e &orman por la combinación de un oácido con una base. )n la &ormula se escribe

primero el metal, luego el no metal y el oigeno. Al metal se le coloca comosubíndice la !alencia del radical parte del oácido sin el +idrogeno- que depende

http://www.cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/QUIMICA_INORGANICA/nomenclatura_sales1.htmhttp://www.cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/QUIMICA_INORGANICA/nomenclatura_sales1.htm


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del numero de +idrógenos del ácido. 8as oisales se nombran cambiando laterminación oso del ácido porito e ico por ato Eemplo&

OH @

HClO

M

ClO @ H2

O

ácido +ipocloroso

+ipoclorito de sodio

8l)OH+

@ H-O

M

8l)-O+

@ H2O

ácido nítrico

nitrato de

aluminio

JER TAB0A DE OKISA0ES

• '($E' /('/esultan de la sustitución parcial de los +idrógenos del ácido por el metal. en la&ormula se escribe primero el metal, luego el +idrogeno y después el radical.E!E"#$%:

-aOH @H2CO

M

-aHCO @ H

2O

ácido carbónico

carbonato ácido de

sodio icarbon

ato desodio-

• '($E' '('

http://www.cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/QUIMICA_INORGANICA/nomenclatura_Oxisales1.htmhttp://www.cespro.com/Materias/MatContenidos/Contquimica/QUIMICA_INORGANICA/nomenclatura_Oxisales1.htm


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/esultan de la sustitución parcial de los +idróidos $"- de las bases por nometales. )n la &ormula se escribe primero el metal, luego el $" y 9nalmente elradical.

E!E"#$%:

CuO=NO L nitrato básico de cobre 33-e aplican las reglas generales para nombra oisales, pero se coloca la palabrabásica entre nombre del radical y el metalE!E"#$%:

Cu)OH+2 @H-O

M

CuOH-O

@ H2O

ácido nitrico

nitrato básico de

cobre 33-

• '($E' /%$E'e obtienen sustituyendo los +idrógenos de ácido por mas de un metal. en la&ormula se escribe los dos metales en orden de electropositi!idad y luego el radical.e da el nombre del radical seguido de los nombres de los metales respecti!os.E!E"#$%:

8l)OH+ @ OH@ H2$O* M

8l)$O*+ @ H2O

ácidosul&urico

sul& ato dealuminio y

potasio alumbre-

0eer m%s< /tt(


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CARBONOS PRIMARIOS