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Biol 3051 Moléculas Biológicas Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 1 Capítulo 5: Bases Químicas de la Vida Moléculas Biológicas Dr. Fernando J. Bird-Picó Departamento de Biología Recinto Universitario de Mayagüez Carbohidratos Hidratos (H 2 O) de Carbono (C): CH 2 O 1carbono: 2 hidrógenos: 1 oxígeno Monosacáridos Azúcares simples, varían en tamaño: triosas (3-C), tetrosas (4-C), pentosas (5-C), hexosas (6-C), etc. glucosa, fructosa, y galactosa (hexosas), ribosa y desoxiribosa (pentosa) Disacáridos La unión por condensacón de 2 monosacáridos Unidos por enlace glucosídico maltosa, sucrosa, lactosa Figure 5.3 Aldoses (Aldehyde Sugars) Ketoses (Ketone Sugars) Trioses: 3-carbon sugars (C 3 H 6 O 3 ) Glyceraldehyde Dihydroxyacetone Pentoses: 5-carbon sugars (C 5 H 10 O 5 ) Ribose Ribulose Hexoses: 6-carbon sugars (C 6 H 12 O 6 ) Glucose Fructose Galactose © 2014 Pearson Education, Inc. Figure 5.3b Aldose (Aldehyde Sugar) Ketose (Ketone Sugar) Pentoses: 5-carbon sugars (C 5 H 10 O 5 ) Ribose Ribulose © 2014 Pearson Education, Inc.

Capítulo 5: 2 Bases Químicas de la Vida Monosacáridos ... 3051/3051-2016-cap-5...Biol 3051 Moléculas Biológicas Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 1 Capítulo 5: Bases Químicas

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  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 1

    Capítulo 5: Bases Químicas de la Vida

    Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó

    Departamento de BiologíaRecinto Universitario de Mayagüez

    Carbohidratos

    • Hidratos (H2O) de Carbono (C): CH2O• 1carbono: 2 hidrógenos: 1 oxígeno

    • Monosacáridos• Azúcares simples, varían en tamaño: triosas (3-C),

    tetrosas (4-C), pentosas (5-C), hexosas (6-C), etc.• glucosa, fructosa, y galactosa (hexosas), ribosa y

    desoxiribosa (pentosa)

    • Disacáridos• La unión por condensacón de 2 monosacáridos• Unidos por enlace glucosídico• maltosa, sucrosa, lactosa

    Figure 5.3

    Aldoses (Aldehyde Sugars) Ketoses (Ketone Sugars)

    Trioses: 3-carbon sugars (C 3H6O3)

    Glyceraldehyde Dihydroxyacetone

    Pentoses: 5-carbon sugars (C 5H10O5)

    Ribose Ribulose

    Hexoses: 6-carbon sugars (C 6H12O6)

    Glucose FructoseGalactose

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Figure 5.3b

    Aldose (Aldehyde Sugar) Ketose (Ketone Sugar)

    Pentoses: 5-carbon sugars (C 5H10O5)

    Ribose Ribulose

    © 2014 Pearson Education, Inc.

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    Ribosa (C 5H10O5)(azúcar que encontramos en el RNA)

    (b) Pentosas (azúcares de 5-carbonos)

    Deoxiribosa (C 5H10O4)(azúcar que encontramos en el DNA)

    Figure 5.3c

    Aldose (Aldehyde Sugar) Ketose (Ketone Sugar)

    Hexoses: 6-carbon sugars (C 6H12O6)

    Glucose FructoseGalactose

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Aldosas y Cetosas

    © 2013 Lehninger Biochemistry

    Figure 5.4

    (b) Estructura anillada abreviada

    (a) Fórmula lineal y anillada

    © 2014 Pearson Education, Inc.

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    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 3

    Disacáridos: enlace glucosídicoFigure 5.5

    (a) Reacción de deshidratación en la síntesis de ma ltosa

    (b) Reacción de deshidratación en la síntesis de sa carosa

    Glucosa Glucosa Maltosa

    Glucosa Fructosa Sacarosa

    Enlace 1−4glucosídico

    Enlace 1−2glucosídico

    H2O

    H2O

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Polisacáridos

    • Cadenas largas de unidadesque se repiten (monómeros) de azúcar.

    • Polisacáridos de almacenamiento:

    • almidón en las plantas• glucógeno en los animales

    • Polisacáridos estructurales:• celulosa, en la pared celular

    de las células vegetales(plantas); quitina enexoesqueleto de artrópodosy pared celular de hongos

    © 2013 Lehninger Biochemistry

    Polisacáridos• Almidón: enlaces α

    de glucosa son helicoidales

    (Mostrar animación sobre almidón y celulosa)

    α-glucosa y ß-glucosa

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    Figure 5.7

    (a) Estructuras anilladas de � y � glucosa

    � Glucosa � Glucosa

    (b) Almidón: enlaces 1–4 de monómeros de � glucosa

    (c) Celulosa: enlaces 1–4 de monómeros de � glucosa

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Polímeros con enlaces ß

    de glucosa son lineales y

    pueden establecer

    enlaces de H con fibras

    adyacentes

    Fig. 5-10

    Estructura delMonómero dequitina.

    (a) (b) (c)Quitina forma elexoesqueleto delos artrópodos.

    Quitina es usada para laconfección de suturas quirúrgicas fuertesY flexibles

    Quitina: polisacárido estructural en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de

    muchos hongos

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Funciones de algunos polisacáridos

    © 2013 Lehninger Biochemistry

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    Carbohidratos modificados y complejos

    • Algunos son derivados de monosacáridos• Glucosamina y galactosamina : el terminal de

    alcohol (OH) es reemplazado por el terminal amino (NH2)

    • Glucosamina se encuentra en la quitina (exoesqueleto de artrópodos)

    • Galactosamina se encuentra en los cartílagos

    • Glicoproteínas : mucopolisacáridos• Glicolípidos : forman parte de la membrana

    celular y estructuras dentro de la célula

    Derivados de hexosasimportantes en la biología

    © 2013 Lehninger Biochemistry

    Lípidos

    • Único grupo de moléculas biológicas que no forman polímeros

    • Moléculas ricas en regiones que contienenmayormente hidrocarbones (C-H).

    • Pocos átomos de oxígeno (en grupos polares o iónicos)

    • De consistencia grasosa o aceitosa• Relativamente insolubles en agua

    • Todos los lípidos comparten entre sí la poca o ninguna afinidad con el agua

    • Grasas neutrales, aceites, fosfolípidos, carotenoides, esteroides y ceras

    Grasas• Triacilglicerol

    • Principal grasa de almacenaje • glicerol + 3 ácidos grasos

    • Monoacilgliceroles y diacilgliceroles• 1 o 2 ácidos grasos

    • Ácidos grasos saturados o no saturados• Saturados: # máximo de átomos de hidrógenos en la

    cadena de carbonos.• No saturados: enlaces dobles entre carbonos; forman

    aceites a temperatura ambiente.

    • Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales (el cuerpo no los fabrica) en las dietas: ácido linoleico y linolénico; araquidónico

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    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 6

    Ácido graso(ácido palmítico)

    Glicerol(a) Rx de deshidratación en la síntesis de una gras a

    Enlace éster

    (b) Molécula de grasa (triacilglicerol)

    Figure 5.9

    © 2014 Pearson Education, Inc. © 2014 Pearson Education, Inc.

    Figure 5.10

    (a) Saturated fat (b) Unsaturated fat

    Structuralformulaof a saturatedfat molecule

    Space-fillingmodel ofstearic acid,a saturatedfatty acid

    Structuralformula of anunsaturatedfat molecule

    Space-fillingmodel of oleicacid, anunsaturatedfatty acid Cis double

    bond causesbending.

    Composición de ácidos grasos en trestipos de lípidos en los alimentos

    © 2013 Lehninger Biochemistry

    Fosfolípidos

    • Estructura• glicerol• 2 ácidos grasos• Un grupo fosfato

    • Función• Componente de membranas celulares

    • Características;• Es una molécula anfipátida

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    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 7

    Figure 5.11

    Choline

    Phosphate

    Glycerol

    Fatty acids

    Kink due to cisdouble bond

    Hyd

    roph

    ilic

    head

    Hyd

    roph

    obic

    tails

    (a) Structural formula (b) Space-filling model (d) Ph ospholipid bilayer

    (c) Phospholipid symbol

    Hydrophilichead

    Hydrophobictails

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Esteroides

    • Moléculas compuestas de átomos de carbono en estructura de 4 anillos

    • colesterol, sales biliares, algunas hormonas

    Figure 5.12

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Esteroides

    • En las membranas de células vegetales encontramos fitosterol

    Otros esteroides

    • Siguiendo la rutade síntesis del colesterol, loshongos producenergosterol y las plantasestigmasterol(sitosterol)

    © 2013 Lehninger Biochemistry

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    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 8

    Carotenoides

    • Insoluble en agua y tienen consistencia aceitosa.• Isopreno : subunidades de 5-C• Caroteno : si se rompe produce 2 moléculas de retinol

    (vitamina A)• Retinol : moluscos, insectos e invertebrados tienen el

    mismo compuesto en los ojos pero no están relacionados

    ß- caroteno

    licopene

    Proteínas

    • Polipéptidos• Polímeros largos y lineales de amino ácidos• 20 amino ácidos (monómeros) naturales• Unidos por enlaces péptidos

    • Las proteínas tienen diferentes funciones:• enzimas• Componentes estructurales• Reguladores del metabolismo celular

    Figure 5.13a

    Enzymatic proteinsFunction: Selective acceleration ofchemical reactionsExample: Digestive enzymes catalyze thehydrolysis of bonds in food molecules.

    Enzyme

    Storage proteinsFunction: Storage of amino acidsExamples: Casein, the protein of milk, is themajor source of amino acids for babymammals. Plants have storage proteins in their seeds. Ovalbumin is the protein of eggwhite, used as an amino acid source for thedeveloping embryo.

    Ovalbumin Amino acidsfor embryo

    Defensive proteinsFunction: Protection against diseaseExample: Antibodies inactivate and helpdestroy viruses and bacteria.

    Virus

    Antibodies

    Bacterium

    Transport proteinsFunction: Transport of substancesExamples: Hemoglobin, the iron-containingprotein of vertebrate blood, transportsoxygen from the lungs to other parts of thebody. Other proteins transport moleculesacross membranes, as shown here.

    Transportprotein

    Cell membrane

    © 2014 Pearson Education, Inc. © 2014 Pearson Education, Inc.

    Figure 5.13b

    Function: Coordination of an organism’sactivitiesExample: Insulin, a hormone secreted by thepancreas, causes other tissues to take upglucose, thus regulating blood sugar,concentration.

    Highblood sugar

    Insulinsecreted

    Hormonal proteins

    Normalblood sugar

    Function: Response of cell to chemicalstimuliExample: Receptors built into themembrane of a nerve cell detectsignaling molecules released by othernerve cells.

    Receptor proteins

    Signalingmolecules

    Receptorprotein

    Function: MovementExamples: Motor proteins are responsiblefor the undulations of cilia and flagella.Actin and myosin proteins are responsiblefor the contraction of muscles.

    Contractile and motor proteinsFunction: SupportExamples: Keratin is the protein of hair,horns, feathers, and other skinappendages. Insects and spiders use silkfibers to make their cocoons and webs,respectively. Collagen and elastin proteinsprovide a fibrous framework in animalconnective tissues.

    Structural proteins

    Muscletissue

    30 µm

    Actin MyosinActin

    60 µmConnectivetissue

    Collagen

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 9

    Grupo R

    GrupoCarboxilo

    Grupo Amino Enlace Péptido

    Glicilalanina (dipéptido)AlaninaGlicina

    Grupo R

    Enlace Péptido

    • Enlace péptido es plano, no rota sobre sí

    • Importante en la orientación de los amino ácidos

    Amino Ácidos

    • Amino y carboxilo: ambos grupos en la misma molécula

    • Cadenas laterales o residuales:• Determinan propiedades químicas de cada

    amino ácido• Ej.: no-polar, polar, acídico, o básico

    • Funcionan como iones dipolares a pH celular: amortigüadores de importancia biológica

    Estructura generalizada de un amino ácido

    • Carbono α (alfa) unidoa un grupo amino (NH3), un grupocarboxilo (COOH), un protón (H) y un gruporesidual (R) que puede ser tan pequeño como un protón (H) o de variosátomos

    Forma Ionizada

    Ión dipolar (zwitterion)

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 10

    Figure 5.14Nonpolar side chains; hydrophobic

    Side chain (R group)

    Glycine(Gly or G)

    Alanine(Ala or A)

    Valine(Val or V)

    Leucine(Leu or L)

    Isoleucine(Ile or I)

    Proline(Pro or P)

    Tryptophan(Trp or W)

    Phenylalanine(Phe or F)

    Methionine(Met or M)

    Polar side chains; hydrophilic

    Electrically charged side chains; hydrophilic

    Aspartic acid(Asp or D)

    Glutamic acid(Glu or E)

    Lysine(Lys or K)

    Arginine(Arg or R)

    Histidine(His or H)

    Glutamine(Gln or Q)

    Acidic (negatively charged)

    Basic (positively charged)

    Asparagine(Asn or N)

    Tyrosine(Tyr or Y)

    Cysteine(Cys or C)

    Threonine(Thr or T)

    Serine(Ser or S)

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    • Secuencia u orden lineal de los amino ácidos enuna cadenade polipéptidos

    Figure 5.18a

    Aminoacids

    Amino end

    Primary structure of transthyretin

    1 5 10

    30 25 20 15

    35 40 45 50

    55606570

    7580 85 90

    95

    100105110115

    120 125Carboxyl end

    EstructuraPrimaria

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Enlaces de hidrógenomantienen vueltasde la hélice

    (a)

    • Formas en la cual la estructura primaria puede asociarse consigo misma

    • α-hélice o β-plegada• Mantenida por los enlaces de

    hidrógeno entre amino ácidos no adyacentes

    Estructura secundaria

    Enlaces dehidrógenomantienen hileras adyacentesunidas

    (b)

    ß-plegada

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 11

    Fig. 5-21c

    Estructura Secundaria

    ß plegada

    Ejemplos de Subunidades deamino ácidos

    α hélice

    Estructura Terciaria• Forma de la

    cadena de polipéptidos cuando su estructura secundaria interacciona consigo misma

    • Mantenida por interacción química de las cadenas laterales o residiales de los amino ácidos no adyacentes

    (b) ColágenoAnillo de porfirina

    o HemeCadena Alfa( -globina)α

    Cadena Beta( -globina)β

    Cadena Alfa( -globina)α

    Cadena Beta( -globina)β

    (a) Hemoglobina: proteína globular, que consiste de 4 cadenas de polipéptidos, cada una unida a un anillo de porfirina que contiene hierro (Fe) el grupo hemo (porfirina)

    Estructura cuaternaria Figure 5.19

    PrimaryStructure

    Secondaryand TertiaryStructures

    QuaternaryStructure

    Function Red Blood CellShape

    5 µm

    Proteins do not associatewith one another; eachcarries oxygen.

    Proteins aggregate into afiber; capacity tocarry oxygenis reduced.

    5 µm

    Normalhemoglobin

    Normal �subunit

    � �

    Sickle-cellhemoglobin

    Sickle-cell �subunit

    Sic

    kle-

    cell

    Nor

    mal

    1234567

    1234567

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  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 12

    Proteínas: Estructuras

    Fig. 5-16

    Enzima(sucrasa o sacarasa)

    Substrato(sucrosa o sacarosa)

    Fructosa

    Glucosa

    OH

    HO

    H2O

    Fig. 5-20

    Proteina de anticuerpo Proteina del virus del flu

    Estructura de una Proteína

    • Además de la estructura primaria, hay condiciones físicas y químicas que afectan la estructura

    • Alteraciones en pH, concentración de sales, temperatura, y otros factores ambientales pueden ocasionar el que una proteína pierda su estructura

    • La pérdida de la estructura natural de una proteína es la desnaturalización

    • Una proteína desnaturalizada pierde su actividad biológica

    © 2014 Pearson Education, Inc.

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 13

    Estructura proteica en la Célula

    • Es difícil predecir la estructura de una proteína sobre la base de su estructura primaria

    • La mayor parte de las proteínas probablemente sufren varias transformaciones en su estructura hasta alcanzar la estructura estable y con actividad biológica

    • Chaperoninas (chaperonas) son moléculas de proteínas que asisten en la tarea de doblar y contorsionar de manera correcta la estructura de otras proteínas:• Enfermedades como Alzheimer, Parkinson y

    mal de vacas locas (BSD).© 2014 Pearson Education, Inc.

    Figure 5.21

    Hollowcylinder

    Cap

    Chaperonin(fullyassembled)

    Polypeptide

    1 An unfoldedpolypeptideenters thecylinderfromone end.

    2 Cap attachmentcauses thecylinder tochange shape,creating ahydrophilicenvironmentfor polypeptidefolding.

    3 The capcomes off,and theproperlyfoldedprotein isreleased.

    Correctly foldedprotein

    El Rol de los Ácidos Nucleicos

    • Hay dos tipos de ácidos nucleicos:– Ácido Deoxiribonucleico (DNA)– Ácido Ribonucleico (RNA)

    • El DNA provee los mecanismos para su propia duplicación

    • El DNA dirige la síntesis del RNA mensajero (mRNA) y, a través del mRNA, controla la síntesis de proteínas

    • Esta síntesis de proteínas se lleva a cabo en los ribosomas

    Copyright © 2008 Pearson Education, Inc., publishing as Pearson Benjamin Cummings

    Fig. 5-26-1

    mRNA

    Sintesis demRNA en elnúcleo

    DNA

    NÚCLEO

    CITOPLASMA

    1

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 14

    Fig. 5-26-2

    mRNA

    Sintesis demRNA en elnúcleo

    DNA

    NÚCLEO

    mRNA

    CITOPLASMA

    Movimiento de mRNA al Citoplasma víaPoros nucleares

    1

    2

    Fig. 5-26-3

    mRNA

    Síntesis demRNA en elnúcleo

    DNA

    NÚCLEO

    mRNA

    CITOPLASMA

    Movimiento de mRNA al Citoplasma víaPoros nucleares

    Ribosoma

    AminoácidosPolipéptidos

    Síntesis deproteínas

    1

    2

    3

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Ácidos nucléicos: nucleótidos

    • Ácidos nicléicos: polímero de polinucleótidos

    • Formados de bases nitrogenadas• Anillo doble en purinas o sencillo en

    pirimidinas

    • Azúcar de cinco carbones• ribosa (RNA) o deoxiribosa (DNA)

    • Uno o más grupos fosfato• Nucleósido : la porción de un nucleótido

    sin el grupo fosfato

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 15

    (a) Pirimidinas: Las tres bases nitrogenadas de pir imidinas que encontramos en los nucleótidos son citosina, timina (solamente en DNA), y citosina y uracilo(solamente en RNA).

    Citosina (C) Uracilo (U)Timina (T)

    (b) Purinas. Las dos bases nitrogenadas que encontramos en los nucleótidos son adenina y guanina.

    Adenina (A) Guanina (G)

    Nucleótidos

    • ATP (adenosina trifosfatada)• Moneda casi universal para transacciones

    energéticas en el metabolismo

    • NAD+

    • Receptor de electrones en reacciones de oxidación-reducción en sistemas biológicos

    Nucleótidos relacionados

    • GTP: en la síntesis de proteínas• UTP: uridina; en la síntesis de glucógeno• CTP: citidina; síntesis de grasas y

    fosfolípidos• ATP, GTP, CTP, TTP: síntesis de DNA• ATP: convertido a monofosfato cíclico por

    enzima ciclasa � cAMP mediadores de efectos hormonales y mensajero secundario

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    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 16

    Nucleótido

    • AMP cíclico (cAMP)

    Adenosina trifosfatada (ATP)

    Ácidos Nucléicos

    • DNA y RNA• Cadenas largas (polímeros) de nucleótidos

    • Función es almacenar y transferir información sobre:

    • secuencia de amino ácidos en las proteínas• estructura y función del organismo

    Ácido ribonucleico

    (ARN)

    • Cadena sencilla• Ribosa es el

    azúcar (pentosa) que encontramos

    • A y G = purinas• C y U = pirimidinas

    Nucleótido

    Ribosa

    Ribosa

    Ribosa

    Ribosa

    Uracilo

    Adenina

    Citosina

    Guanina

    enlacefosfodiester

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 17

    Figure 5.25

    5′ 3′

    3′ 5′

    (a) DNA

    Base pair joinedby hydrogen bonding

    (b) Transfer RNA

    Sugar-phosphatebackbonesHydrogen bonds

    Base pair joinedby hydrogenbonding

    © 2014 Pearson Education, Inc.

    Ácido desoxi-ribonuleico

    (ADN)

    • Doble hebra, antiparalela y complementarias

    • Desoxiribosa es el azúcar (pentosa) que encontramos

    • A y G = purinas• C y T = pirimidinas

    Ácido desoxiribonucleico (ADN)

  • Biol 3051 Moléculas Biológicas

    Dr. Fernando J. Bird-Picó 2016 18

    Grado de compactación y

    empaquetamiento de los ácidos

    nucleicos en los cromosomas