Biochimie-curs 10 Lipide

8/13/2019 Biochimie-curs 10 Lipide

1/23

Lipidele constituie o important clas de compui naturali, rspndite n toateorganismele vegetale ianimale.

Noiuniintroductive

O caracteristicgenerala lipidelor este solubilitatea lor n diferiisolveniorganici iinsolubilitatea lor n ap.

Cu toate c lipidele sunt substane cu structur variat, ele au o caracteristicstructuralcomun-punct de vedere chimic sunt esteri.

Lipidele se gsescn naturatt n stare liber,predominant ca substanede rezervn semine,fructe, legume, tesuturi animale .

Lipidele se gsesc i asociate cu proteinele i glucidele sub form de lipoproteine,respectiv glicolipide, care se gsesc n cantitate mai mare n membrane, mitocondrii,

nucleu, etc.

Lipide


2/23


3/23

Lipidele au n organismele vegetale un rol structural, fiindconstitueni de baz, indispensabili, ai tuturor celulelor i esuturilorvegetale si animale, participnd la toate procesele vitale dinorganism.

Rolul lipidelor n organism

n organismele vegetale ianimale, lipidele au, de asemenea, un

rol energetic foarte important. Ele reprezint pentru organismrezerve (depozite) concentrate de energie.

Dac prin degradare glucidele furnizeaz 4,1 kcal/g, prinoxidarea unu i gram de l ip ide se obinn med ie 9,3 kcal., decidublu fade glucide iprotide.

Lipidele ndeplinesc, de asemenea, rol de solveniivehiculaniai unor componente biologic importante, liposolubile, cum sunt

vitaminele A, D, K, E, F, carotenoide, steroli.


4/23

Lipidele au rol protector (termic, mecanic, hidric), iar la animale iun rol de susinere a unor organe interne (rinichi, splin, inim,etc.).

Rolul lipidelor n organism

Lipidele intr n constituia nveliurilor i a membranelorprotectoare de la suprafaa organismelor vegetale, reprezentnd obarier hidric la suprafaa fructelor, a legumelor, seminelor,frunzelor, etc., a pielii, controland ptrundereaievaporarea apei.

Datoritvalorii lor energetice ridicate, ct idatorit faptului c nlipide se dizolv diferite substane biologic active (vitamine, acizigrai nesaturai, carotenoide), lipidele au un rol nsemnat nalimentaiaraionala oamenilor.


5/23

1. Duprolul biologic ce-l ndeplinesc n organism, lipidelese pot grupa n:

Clasificarea lipidelor

lipide de rezerv

lipide de constituie

2. Dupstructura lor, lipidele se mpart n doumari familii:

lipide simple (neutre) formate numai din C, H iO

lipide complexe (polare) care conin n molecul pelngC, H, O iN, P sau S.


6/23

La rndul lor, att lipidele simple, ct icele complexe, seclasific dup natura alcoolilor, a acizilor i a altor

substanecare intrn constituialor.

gliceridecare sunt

esteri ai glicerolului cuacizii grai

ceride care suntesteri ai monoalcoolilorsuperiori cu acizii grai

steridecare sunt esteri ai sterolilor cu acizii grai

etolidecare sunt esteri ai hidroxiacizilor cu acizii grai

Lipidele simple dup natura alcoolului sunt mprite n:


7/23

glicerolipide (fosfatide)-fosfai ai

polialcoolilor i gliceride ale aciduluiL-glicero-3-fosforic

sfingolipide-amidoesteri ai acizilorgrai.

Glicerofosfolipide (coninP)acizi fosfatidici, inozitofosfatide;Gliceroaminofosfolipide (coninN iP)lecitine, cefaline;

Lipidele complexe se mpart n 2 mari grupe:

n funciede prezenasau absenan molecula N, P sau S

lipidele complexe se mpart n urmtoarelesubgrupe:

Glicerosulfolipide (nu coninN iP, dar coninS);

Sfingofosfolipide (coninN iP)sfingomielina;Sfingoglicolipide (nu coninP, dar coninN)cerebrine icerebrozide;


8/23

Unitilestructurale ale lipidelor

acizii graialcoolii

-Acizii graisunt acizi organici ce intrn constituialipidelor

o grupare carboxilic(-COOH)

o catencarbonic

-Din punct de vedere chimic, acizii graisunt compuice coninn molecul:

- saturat

- nesaturat

n principal linear, i mai rar ramificat sau ciclic


9/23

- Cei mai rspndiiacizi graidin organismele vegetale sunt cei

cu 12-20 atomi de carbon n molecul,saturaiinesaturai

hidroxiacizialdo- sau ceto-acizi

- Acizii grai sunt componentele principale ale lipidelor, caredetermin proprietile i deosebirile dintre lipidele aceluaigrup

- n funcie de prezena altor grupri funcionale pe lng ceacarboxilic,acizii graipot fi:

epoxiacizi

acizi cu inele ciclice


10/23

- sunt cei mai rspndiiacizi graidin natur

- formula generala unui acid gras saturat este

CH3-(CH2)n-COOH- Coninun numrpar de atomi de carbon

- pot fi cu catenliniarsau ramificat

Acizii grasi saturati


11/23

Principalii acizi graisaturaidin organismele vegetale sunt:

acidul butiriccu 4 atomi de carbon n molecul;

acidul caproniccu 6 atomi de carbon n molecul;

acidul capriliccu 8 atomi de carbon n molecul;

acidul capriniccu 10 atomi de carbon n molecul;

acidul lauriccu 12 atomi de carbon n molecul;

acidul miristiccu 14 atomi de carbon n molecul;

acidul palmiticcu 16 atomi de carbon n molecul;

acidul steariccu 18 atomi de carbon n molecul;

acidul arahiccu 20 atomi de carbon n molecul;


12/23

Exemple de acizi graisaturaicu catenramificat:

acidul izobutiriccu 4 atomi de carbon n molecul;

acidul izomiristiccu 14 atomi de carbon n molecul;

Dintre acizii saturai menionai mai sus, n plantelesuperioare predomin, cantitativ: acizi i lauric, mir ist ic,palmit ic istearic.


13/23

- se gsesc cu preponderen n organismele vegetale ianimale adaptate striascla temperaturi sczuteia celorla care temperatura corpului este variabil, n funcie decondiiilede mediu

- cei mai importaniimai rspndiisunt acizii nesaturaicu1-3 duble legturi

- pot sconinn molecula lor legturiduble sau triple

- dup numrul dublelor legturi pe care le conin se potclasifica n:

acizi monoetenici

acizi polietenici (di-, tri-, tetra-, penta- etenici)

Acizi grasi nesaturati


14/23

Principalii acizi grainesaturaisunt:

acidul oleiccu 18 atomi de carbon n molecul,dubla legturaflndu-se la C9;

acidul linoleic cu 18 atomi de carbon n molecul; 2 dublelegturi; dublele legturiaflndu-se la C9 iC12;

acidul linolenic cu 18 atomi de carbon n molecul; 3 dublelegturi; dublele legturiaflndu-se la C9, C12 iC15;

acidul arahidonic cu 20 atomi de carbon n molecul; 4 dublelegturi; dublele legturiaflndu-se la C5, C8, C11 iC14;acidul tariric - cu 18 atomi de carbon n molecul; 1 tripllegturla C5.


15/23


16/23

Reprezentarea acizilor grainesaturaicu duble legturiseface printr-o caten n zig-zag, cu menionarea dubleilegturi.

Unii dintre acizii graipolietenici sunt acizi graieseniali(AGE), acizi pe care animalele nu-i pot sintetiza, fiind nevoites-i procure prin hran.

COOH

COOH

COOH

acid oleic

acid linoleic

acid linolenic

9

912

91215


17/23

Acizii graiesenialiau un rol important, deoarece intr nconstituiavitaminei F, avnd, de asemenea un rol esenialnalimentaiaomului ia animalelor.

Dintre acizii nesaturai menionai mai sus, n plantelesuperioare se gsesc mai frecvent, acizi i oleic, l inoleic,l ino lenic iarahidon ic.

Acizii grai eseniali particip la formarea membranelorcelulare i contribuie, n organismele animale, la formareaprostaglandinelor, hormoni ce mresccontraciamuchilor.


18/23


19/23


20/23

1. Izomerie de caten- se referla forma catenei carboniceliniarsau ramificat

Exemplu: acidul n-butiric i acidul izobutiric (acid 2-metil-propionic)

CH3

CH

2

CH

2

COOH CH3

CH

CH3

COOH

acidn

-butiric acid izobutiric(acid 2-metil-propionic)

2. Izomerie de poziie -a dublei legturi- se referla poziiadublei legturidin catena carbonic

Exemplu: acidul oleic (ceconine 18 atomi de C cudubla legtur la C9) segsete n natur subforma a 14 izomeri (dubla

legtur se poate gsi laC6, la C11, etc.).

COOH

COOH

COOH

izomeri ai acidului oleic

9

7

12 11

6

10


21/23

2. Izomerie de poziie-a poziiei gruprii hidroxilice carese referla poziiagruprilorOH pecatena carbonic n cazulhidroxiacizilor

Exemplu: acidul hidroxibutiric se gsete sub forma a 2 izomeri (- i-hidroxibutiric).

CH3

CH

2

CH

OH

COOH CH3

CH

CH

2

COOH

OH

3. Izomerie geometric - se refer la configuraia dublelorlegturi(izomerie cis-trans)

Exemplu: acidul oleic (2 izomeri - cis-trans)

CH

CH

(CH2)7

(CH2)7

CH3

HOOC

CH

CH

(CH2)7

(CH2)7

COOH

CH3

acid oleic (cis) acid elaidic (trans)

Att n organismele vegetale, ct in cele animale, predominizomerii cis


22/23

3. Izomerie geometric - se refer la configuraia dublelorlegturi(izomerie cis-trans)

Exemplu: acidul linoleic (4 izomeri cis-trans)

inndcont cacidul linoleic posed2 duble legturi(la C9 iC12) putem avea:- un izomer 9-cis, 12-cis,- un izomer 9-cis, 12-trans, 9-trans,

- un altul 9-trans, 12-cis,- un al patrulea 9-trans, 12-trans.

CH

CH

CH

2

CH

CH

(CH2)7 COOH

CH

CH

(CH2)7

CH

2

CH

CH

(CH2)4

COOH

(CH2)4

CH3 CH3

CH

CH

CH2

(CH2)7

CH3

HOOC

CH

CH

(CH2)4

CH

CH(CH2)7

CH2

HOOC

CH

CH

(CH2)4CH3

12

9

99

12

12

Acid linoleic (9-cis, 12-cis) Acid linoleic (9-trans, 12-trans)

Acid linoleic (9-cis, 12-trans) Acid linoleic (9-trans, 12-cis)

12

9


23/23

4. Izomerie optic - se refer la prezena atomilor de carbon

asimetrici; acetiapot fi dextrogiri (+) i levogiri (-) dupsensulde rotire a planului luminii polarizate.

- Acizii graiformeazpuiniizomeri optici.

Exemplu: acidul ricinoleic C12 este carbon asimetric determinat

de prezenagrupriihidroxilice

(CH2)7

COOHC

H

C

H

C

H2

CH

(CH2)5

OH

CH3

acid ricinoleic

912

Documents

Biochimie-curs 10 Lipide