of 56 /56
BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON 10.3 SENYAWA HIDROKARBON 10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK 10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

Bab10 Molekul Molekul Organik

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Bab10 Molekul Molekul Organik

BAB 10.MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAMMOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DANHIDROKARBON

10.3 SENYAWA HIDROKARBON

10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIKMENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK

10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

Page 2: Bab10 Molekul Molekul Organik

10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAMMOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

1. IKATAN DALAM MOLEKUL ORGANIK

ETANA (C2H6)

H

H

C

H

H

C

H

H

• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (6 x 1) = 14• HIBRIDISASI sp3

• TETRAHEDRAL

jumlah ikatan sigma (σ) = 7

⇒ HIDROKARBON JENUH

Page 3: Bab10 Molekul Molekul Organik

• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (4 x 1) = 12• H HIBRIDISASI sp2

ETENA atau ETILENA (C2H4)

C C

H

H

H

H

C

H

H

H H H

C C C

H H

• TRIGONAL PLANARjumlah ikatan sigma (σ) = 5jumlah ikatan pi (π) = 1

⇒HIDROKARKON TAK JENUH

• BAGAIMANA DENGAN ETUNA atau ASETILENA (C2H2) ?

Page 4: Bab10 Molekul Molekul Organik

2. ISOMERISME

C C

H

H

H H

C

H

H

C

H

C

H

C

H

H

H atau H

C C

CHH

HH

H H

B. Siklopropana(td -33oC)

Propilena(td -47oC)

PROPILENA DAN SIKLOPROPANAMEMPUNYAI RUMUS MOLEKUL SAMA(C3H6) TETAPI STRUKTUR BERBEDA

Page 5: Bab10 Molekul Molekul Organik

Contoh 10.1

Tuliskan empat rumus struktur yang merupakan

isomer dari (C4H8)

Penyelesaian

H2C CH CH2 CH3H3C CH CH CH3

cis atau trans

H2C C CH3

CH3

H2C

H2C

CH2

CH2

Page 6: Bab10 Molekul Molekul Organik

2-metil-1-butena (bukan isomer geometri)

C C

H

H

H3C

H2CH3C

C C

H

H

H2C

H3C

H3C

ISOMER RUANGContoh: 2-butanol

H2C C

CH3

H

OHH3C C

H3C

HHO

CH2 CH3

- enantiomer- atom C nomor 2 adalah atom kiral atau pusat kiral

Page 7: Bab10 Molekul Molekul Organik

3. MOLEKUL TERKONYUGASI

memiliki dua atau lebih ikatan rangkap dua

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap duasebanyak:

dua disebut dienatiga disebut trienabanyak disebut poliena

Diena terkonyugasi : C=C–C=Cmisal benzena (C6H6)

setiap atom karbon terhibridisasi sp2

orbital p → orbital π

Page 8: Bab10 Molekul Molekul Organik
Page 9: Bab10 Molekul Molekul Organik

10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMIDAN HIDROKARBON

1. PROSES PEMBENTUKAN MINYAK BUMI

Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dansemua yang ada di atasnya yang dibawa oleh air laut dankemudian mengendap.

Proses pembentukan minyak dan gas bumi membutuhkan waktuyang lama serta mencara dan megolahnya menjadi bahanbakarpun dibutuhkan biaya yang sangat mahal.

Komponen minyak bumi adalah hidrokarbon jenuh seperti alkana(n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklo- pentana dan etilsikloheksana), hidrokarbon aromatik (benzena dan metilbenzena) dan senyawaan lain seperti belerang, oksigen, organologam serta hidrokarbon tak jenuh.

Page 10: Bab10 Molekul Molekul Organik

2. PENYULINGAN MINYAK BUMI

Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih

Page 11: Bab10 Molekul Molekul Organik

Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400oC, dan uapnya naik keKolom fraksinasi yang tinggi.

Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi

Nama

Gas

nafta; bensinlangsung

kerosene(minyak tanah)

minyak bakar

KisaranTd oC

< 20

20-200

200-300

300-400

>400

Kisaran atom Cper molekul

C1 sampai C4

C5 sampai C12

C12 sampai C15

C15 sampai C18

> C18

Manfaat

pemanas, memasak, bahan bakupetrokimia

bahan bakar; fraksi ringan (sepertipetroleum eter, td 30-60oC) yang jugadigunakan sebagai pelarut dilaboratorium

bahan bakar

minyak pemanas di perumahan, minyakdiesel

minyak lumas, gemuk, malam paraffin,aspal

Page 12: Bab10 Molekul Molekul Organik

Metode cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertakoleh kalor dan katalis (silika dan alumina)menghasilkan produk dengan rantai karbon yanglebih pendek dan karenanya titik didihnya lebihrendah.

Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekulrendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebihbesar yang mendidih dalam kisaran bensin.

Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktanBilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi.Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untukmengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkanbilangan Isooktannya, misalnya: tetraetil timbal.Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dant-butilmetil eter.

Page 13: Bab10 Molekul Molekul Organik

10.3 SENYAWA HIDROKARBON

senyawa karbon yang hanya terdiri atasatom-atom karbon dan hidrogen

jenuh (alkana)

alifatik

tak jenuh (alkena dan alkuna)Hidrokarbon siklik

aromatik

1. ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA

Perbedaan utama : ikatan kimia yang terjadipada strukturnya

Page 14: Bab10 Molekul Molekul Organik

No Paramater Alkana Alkena Alkuna

1. Rumus umum *) C Hn 2n+2 C Hn 2n C Hn 2n-2

2. Ikatan

Jumlah atom yangmelekat pada atom C

rotasi

Sudut ikatan

Panjang ikatan

Tunggal C-C

4 (tetrahedral)

Bebaso109,5

1,54 A

Rangkap dua C=C

3 (trigonal planar)

Terbataso120

1,34 A

Rangkap tiga C≡C

2 (linear)

Terbataso180

1,20 A3. Sifat kimia Tak reaktif Agak reaktif Reaktif

4. Sifat fisik

Wujud zat

Titik didih untuk BM ≈sama

Tak larut air

Jumlah C<5 gas

Jumlah C≥5 cair

Rendah, dalam derethomologbertambahnya CH 2

onaik 30 C

Sedikit larut air

Jumlah C<5 gas

Jumlah C≥5 cair

Agak tinggi, dalamderet homologbertambah-nya CH 2

onaik 30 C

Agak larut air

Gas

Cair

Tinggi, dalam derethomo-log bertam-bahnya CH naik2

o30 C

5. Isomeri (strukturdengan rumus molekulsama tetapi kerangkaberbeda)

Kerangka Kerangka, geometri(cis dan trans)

Kerangka

6. Tata nama Akhiran ana Akhiran ena Akhiran una

Perbedaan lain

Page 15: Bab10 Molekul Molekul Organik

2. HIDROKARBON AROMATIKpoliena yang berbeda dari alkena, dan digolongkan sebagai arena.senyawa aromatik di dalam minyak bumi : toluena dan xilena.

CH3

CH3

CH3

toluenabenzena xilena

Kumpulan senyawa benzena, toluena, xilena BTX, dlm minyak bumi untuksintesis polimer.Kemajuan penting dalam pengilangan minyak bumi ialah pengembanganreaksi reformasi atau reaksi pembentukan kembali yang memproduksiaromatik BTX dari alkana berantai lurus yang mengandung jumlah atomkarbon yang sama.

Page 16: Bab10 Molekul Molekul Organik

Struktur Golongansenyawa

Contohspesifik

Nama umum contoh spesifik

C C alkana H3C CH3 etana, salah satu komponen gasalam

C C alkena H2C CH2 etilena, digunakan untuk membuatpolietilena

C C alkuna HC CH asetilena, digunakan dalampengelasan

arena benzena, bahan baku untukpolistirena dan fenol

C OH alkohol CH3CH2OH etil alkohol, terdapat di dalam bir,anggur, dan minuman beralkohol

10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUTGUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK

Gugus fungsi : tempat terjadinya reaksi kimia

Page 17: Bab10 Molekul Molekul Organik

Struktur Golongansenyawa

Contoh spesifik Nama umum contoh spesifik

C O C eter CH3CH2OCH2CH3 dietil eter, dulu sering digunakansebagai anestetik

O

C Haldehida H2C O formaldehida, digunakan untuk

mengawetkan spesimen biologis

O

C C Cketon O

H3C CCH3

aseton, pelarut untuk vernis dansemen karet

O

C OHasamkarboksilat

O

H3CC OHasam asetat, salah satu komponencuka

C O C ester O

H3CC OCH2CH3

etil asetat, pelarut untuk cat kukudan lem model pesawat mainan

C NH2 amina primerCH3CH2NH2 etilamina, berbau seperti amonia

C N nitril H2C CH C N akrilonitril, bahan baku untukmembuat orion

Page 18: Bab10 Molekul Molekul Organik

Struktur Golongansenyawa

Contoh spesifikNama umum contoh spesifik

O

C NH2

amidaprimer

O

H C NH2

formamida, pelembut untukkertas

X alkil atauaril halida

CH3Cl metil klorida, refrigeran dananestetik lokal

C SH tiol (jugadisebutmerkaptan)

CH3SH metanatiol, berbau seperti kolbusuk

C S C tioeter(jugadisebutsulfida)

(CH3=CHCH2)2S dialil sulfida, berbau sepertibawang putih

Page 19: Bab10 Molekul Molekul Organik

1. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Etil alkohol (C2H5OH)- hasil fermentasi anaerob darii karbohidrat tumbuhan- digunakan secara luas dalam rumah tangga sebagai pelarut berbagai obat-

obatan dan kosmetika, merupakan ‘alkohol’nya minuman beralkohol. Diindustri, pembuatan etanol melalui reaksi hidrasi langsung pada etilenapada suhu 300-400o dan tekanan 60-70 atm dan katalis asam fosfat.

CH3CH2OHH2C CH2 + H2OH3PO4

T: (300-400)P: 60-70atm

Isopropil alkohol [(CH3)2CHOH)]- alkohol gosok yang umum, digunakan sebagai larutan 70% dalam air

karena sifat antibakterinya. Sintesis melalui reaksi hidrasi antara propilenadengan air (H2O) dan katalis asam sulfat.

H2SO4CH3CHCH3

OHH3C CH CH2 + H2O

Page 20: Bab10 Molekul Molekul Organik

Metil alkohol (CH3OH)dibuat dari gas sintesis yang menggunakan suhu rendah 300oC dan tekanantinggii 250-300 atm, merupakan pelarut yang digunakan secara luas dalamindustri. Reaksi gas sintesis: CO(g) + 2 H2(g) →CH3OH (g)

Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran –ol

OHH3C CH2 CH2 CH2 CH3

1-butanol

H3C CH CH2 OH2-pentanol

Penggolongan alkohol

1-propanol merupakan alkohol primer (1o)2-propanol merupakan alkohol sekunder (2o)2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (3o) OH

H3C CH2 CH2 OH

1-propanol

OH

H3C CH CH3

2-propanol

H3C C CH3

CH3

2-metil-2-propanol

Page 21: Bab10 Molekul Molekul Organik

C O

H

H

O

Titik didih etanol yang tinggi (79o) biladibandingkan dengan propana (-42o),kecenderungan molekul alkohol untukbergabung satu sama lain melalui ikatanhidrogen.

H

C

O

C

H O

C

ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen sangat lemah (kira-kira 5 kkal/mol,atau 20 kj/mol) bila dibandingkan dengan ikatankovalen

Page 22: Bab10 Molekul Molekul Organik

Tabel 2. Sifat Fisik Alkohol

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan,g/ml 20o

Kelarutang/100g

H2OMetanol CH3OH -94 65 0,791 ∞

Etanol CH3CH2OH -117 79 0,789 ∞

1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞

1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9

1-pentanol CH3(CH2)3CH2OH -79 138 0,817 2,3

1-heksanol CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,819 0,6

1-dekanol CH3(CH2)8CH2OH 6 228 0,829

Ket:- ikatan hidrogen- makin tinggi BM →titik didih ↑

Page 23: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20

Kelarutang/100g

H2O1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞

2-propanol(isopropil alkohol

(CH3)2CHOH -90 82 0,786 ∞

1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9

2-metil-propanol(isobutil alkohol)

(CH3)2CHCH2OH -108 108 0,798 10

2-butanol (sek-butil alkohol)

CH3CHOHCH2CH3 -115 100 0,806 12,5

2-metil-2-propanol(tert-butil alkohol

(CH3)3COH 26 82 0,789 ∞

Page 24: Bab10 Molekul Molekul Organik

Gugus hidroksil pada atom karbon dari lingkar benzena, dikenalsebagai fenol. Fenol ditinjau secara terpisah dari alkohol karenasifat kimianya agak berbeda.

Perbedaan: keasaman. Fenol memiliki nilai Ka 1 x 10-10, jauhlebih besar Ka alkohol 10-16 sampai 10-18.

Sintesis fenol sangat berbeda dengan sintesis alkohol.

HO

OH

H2SO4O2 +

H3C C CH3

kumena

H3C C CH3

kumenahidroperoksida

OH

fenol

O

+ H3C C CH3

aseton

Page 25: Bab10 Molekul Molekul Organik

Sintesis fenol merupakan zat cair bertitik didih tinggi atau zatpadat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol(hidroksitoluena) berasal dari ter arang, dan digunakan dalamobat-obatan.

OH OH

OH

OH

OH

OH

CH3

Tiol : alkohol yang atom O diganti S.CH3SH CH3CH2SHMetanatiol Etanatiol(td 6o) (td 35o)

Tiol mempunyai titik didih hampir sama dengan titik didihhidrokarbonSifat tiol yang menyolok adalah bau tidak enak.

Page 26: Bab10 Molekul Molekul Organik

2. ETER DAN TIOETER

CH3

H3C CH O CH34 3 2 1

3-metil oksbutana(metil isopropil eter)

1 2 3 4 5 6H3C CH2 O CH2 CH2 CH3

3-oksaheksana(etil propil eter)

Eter penting adalah dietil eter (CH3CH2-O-CH2CH3) pelarut yang bergunauntuk reaksi organik seperti dalam pembuatan reagen Grignard (R-Mg-X)digunakan sebagai anestesi.

H2SO4H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O

Sintesis eter komersial metode Williamson

H3C Cl + H3C O CH3 O CH3 + Cl

Apabila oksigen merupakan atom dalam

lingkar segitiga, eter siklik ialah oksirana H2C CHatau oksasiklopropana

2 H2C CH2

OO2

katalis Ag

Page 27: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20

Metoksimetana(Dimetileter)

CH3OCH3 -139 -23 0,661

Etoksietana(Dietileter)

C2H5OC2H5 -116 35 0,714

Butoksibutana(Dibutil eter)

(CH3CH2CH2CH2)2

O

-98 141 0,769

Fenoksibenzena(Difenil eter)

C6H5OC6H5 27 258 1,075

Metoksibenzena(Etilena oksida)

C6H5OCH3 -37 155 0,996

Oksasiklopropana(etilena oksida)

O -111 14 0,882

Oksasiklopentana(Tetrahidrofuran)

O -109 67 0,889

Tabel 3. Sifat Fisik Eter

Page 28: Bab10 Molekul Molekul Organik

3. ORGANOHALOGEN

Zat dengan satu atau lebih atom halogen terikat pada C

H3C Clklorometana(metil klorida)

Br

bromobenzena

Cl Cl

H3C CH CH2 CH CH3

2,4-dikloropentana

jarang ditemukan di alam.Sintesis → reaksi antara alkana dengan halogen (kecuali iodin)yang dipanaskan atau dipaparkan pada cahaya.

+(250-400)oC

atau cahayaCH4

metanaCl2

klorinCH3Cl + HCl

klorometana hidrogenklorida

Page 29: Bab10 Molekul Molekul Organik

Mekanisme merupakan reaksi rantai

Cl Cl 2 ClhvInisiasi :

Propagasi :

Terminasi :

Cl + CH4 HCl + CH3

CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

CH3Cl

H3C CH3

CH3 + Cl

CH3 + CH3

Page 30: Bab10 Molekul Molekul Organik

Tabel 4. Sifat Fisik Organohalogen

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan,g/ml 20o

Klorometana(Metil klorida)

CH3Cl -98 -24 0,916

Bromometana(Metil bromida)

CH3Br -94 4 7,676

Iodometana(Metil iodida)

CH3I -67 42 2,279

Page 31: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan,og/ml 20

Klorometana(Metil klorida)

CH3Cl -98 -24 0,916

Diklorometana(Metilena klorida)

CH2Cl2 -95 40 1,327

Triklorometana(Kloroform)

CHCl3 -64 62 1,483

Tetraklorometana(Karbon tetraklorida)

CCl4 -23 77 1,594

Page 32: Bab10 Molekul Molekul Organik

4. AMINA

turunan dari amoniak (NH3)

CH3NH2

metanaamina (1o)(metil amina)

(CH3)2NH(dimetilamina)

(2o)

(CH3)3Ntrimetilamina

(3)

(CH3)4N+I-tetrametil

amonium iodida

Sebagian besar amina berbobot molekul rendahberupa gas atau zat cair mudah menguap

Page 33: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama Rumus otl, C otd, C

Metanamia (Metilamina) CH3NH2 -94 -7

Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17

1-Propanamina (Propilamina) CH3CH2CH2NH2 -83 49

1-Butanamina (Butilamina) CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

Nama Rumus otl, C otd, C

Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17

N-Etiletanamina (Dietilamina) (CH3CH2)2NH -50 56

N,N-Dietiletanamina(Trietilamina)

(CH3CH2)3N -115 90

Tabel 5. Sifat Fisik Amina

BM ↑→td ↑

BM ↑→td ↑

Page 34: Bab10 Molekul Molekul Organik

NH3 + CH3Cl CH3N+H3Cl-

CH3NH3Cl CH3NH2 + NaCl + H2ONaOH

Amina yang gugus aminonya dirangkaikan pada atom karbon lingkarbenzena: aniline. Sintesis aniline:

Fe

HClNH2NO2

nitrobenzena aniline

Page 35: Bab10 Molekul Molekul Organik

5. ALDEHIDA DAN KETON

Tatanama IUPAC akhiran –on untuk keton

O

H3C CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH(CH3)2

O O O

CH3 C CH2 C CH3

3-pentanon(dietil keton)

3-metil-2-butanon(isopropil metil keton)

2,4-pentanadion

Aldehida diberi nama dengan akhiran –al

O

H3C C H

COH

benzenakarboldehida(benzaldehida)

Antaraksi molekul yang berkaitan dengan kepolaran guguskarbonil mengakibatkan titik didih aldehida dan keton > titik didihhidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.

etanol(asetaldehida)

Page 36: Bab10 Molekul Molekul Organik

CH2Cl2, 25 C

Sintesis senyawa aldehida dan keton→ oksidasi alkohol.

Oksidasi akohol primer →aldehidaoksidasi alkohol sekunder → keton.

CrO3 + HCl + N

piridin

N HCrO3Cl

piridium klorokroanat

PCCoCH3(CH2)6CH2OH

1-oktanat

O

CH3(CH2)6C H

oktanal

Page 37: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatan, g/mlo20

Metanal (Formaldehida) CH2O -92 -21 0,815

Etanal (asetaldehida) CH3CHO -121 21 0,783

Propanal(Propionaldehida)

CH3CH2CHO -81 49 0,806

Butanal (Butiraldehida) CH3(CH2)2CHO -99 76 0,817

Etanadial (Glioksal) OHCCHO 15 50 1,14

2-Propenal (Akrolein) CH2=CHCHO -87 53 0,841

Benzenakarbaldehida(Benzaldehida)

C6H5CHO -26 178 1,042

2-Propanon (Aseton) CH3COCH3 -95 56 0,790

2-Butanon (Metil etilketon)

CH3COCH2CH3 -86 80 0,805

3-Pentanon C2H5COC2H5 -40 102 0,814

2-Heksanon CH3CO(CH2)3CH3 -57 128 0,813

Tabel 6. Sifat Fisik Aldehida dan Keton

Page 38: Bab10 Molekul Molekul Organik

H

OHO

CrO3

H+, aseton

sikloheksanol (reagent sikloheksanonJones)

Di dalam tubuh:

alkohol

dihidrogenaseCH3CH2OH + NAD

etanol

O

H3C C H + NADH

asetaldehida

Page 39: Bab10 Molekul Molekul Organik

6. ASAM KARBOKSILAT

Imbuhan kata asam di depan dan akhiran –oat (Tatanama IUPAC)

O

(CH3)2CHCH2CH2C OH

asam 4-metilpentanoat

COOH

asam benzena karboksilat(asam benzoat)

Asam karboksilat merupakan zat cair atau zat padat dengantitik didih yang jauh lebih tinggi daripada hidrokarbonberbobot molekul yang sebanding.

membentuk ikatan hidrogen, baik intra- maupun antar-molekul

Page 40: Bab10 Molekul Molekul Organik

Nama Rumus otl, C otd, C Kerapatanog/ml 20

Metanoat (format) HCO2H 8 101 ∞

Etanoat (asetat) CH3CO2H 17 118 ∞

Propanoat (propionat) CH3CH2CO2H -21 141 ∞

Butanoat (butirat) CH3(CH2)2CO2H -4 164 ∞

2-metilpropanoat(isobutirat)

(CH3)2CHCO2H -46 153 ∞

Pentanoat (valerat) CH3(CH2)2CO2H -34 186 3,7

Heksanoat (kaproat) CH3(CH2)4CO2H -2 205 1,0

Oktanoat (kaprilat):) CH3(CH2)6CO2H 17 239 0,1

Dekanoat (kaprat) CH3(CH2)8CO2H 32 270 0,02

Tabel 7. Sifat Fisik beberapa Asam Karboksilat

Page 41: Bab10 Molekul Molekul Organik

Sintesis asam karboksilat yang lazim di industriO

H3C C H + 1/2 H2 Mn(CH3COO)2

asetaldehida

O

H3C C OH

asam asetat

Reaksi komersial untuk produksi asam asetat

I Rh CO

OC

I

I Rh CH3

OC

I

CO

I

CH3OH + HI→CH3I + H2O

CH3OHCH3COOH

I Rh COCH3

OC

I

CO

I

I Rh COCH3

OC

II

(a)

(b)

(c)

(d)

HI

H2O

Page 42: Bab10 Molekul Molekul Organik

7. TURUNAN ASAM KARBOKSILATO

C NH2

amida

O O OO OC O C

anhidridakarboksilat

C OH

asamkarboksilat

C X

asil halidaC OR

ester

Asil halidaO

H3C C Cl C6H5

O

C Cl

benzoil kloridaetanol klorida

Anhidrida karboksilat

O O

H3C H2C C O C CH3

anhidrida etanoat

O O

H3C C O C CH3

anhidrida metil karbonatpropanoat

Page 43: Bab10 Molekul Molekul Organik

ESTEREster asam karboksilat paling enak baunya.

O

H3C C O CH2 CH3

fenil etanoat(fenil asetat)

O

H3C C O C6H5

etil etanoat(etil asetat)

Esterifikasi:

O

H3C C O CH2 CH3H

O

H3C C OH + HO CH2 CH3

Reaksi pembuatan vinil asetat

CuCl2O

H3C C O CH

O

H3C C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 CH2 + H2O

Page 44: Bab10 Molekul Molekul Organik

Tabel 8. Sifat Fisik Ester

Nama

Metilmetanoat (metilformat)

Metil etanoat (Metil asetat)

Etil etanoat (etil asetat)

Butil etanoat (Butil asetat)

Metil propanoat (Metil propionat)

Metil butanoat (Metil butirat)

Etil benzenakarboksilat

Rumus

HCO3CH3

CH3CO2CH3

CH3CO2CH2CH3

CH3CO2(CH2)3H3

CH3CH2CO2CH3

CH3(CH2)2CO2CH3

C6H5CO2CH2CH3

tl, oC

-99

-98

-84

-78

-88

-85

-35

td, oC

32

57

77

127

78

103

215

Page 45: Bab10 Molekul Molekul Organik

CH3(CH2)5CH CH2 + Br2 pelarut CCl4

10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

PROSES PEMBENTUKAN DAN PEMUTUSAN IKATANPADA ATOM KARBONREAKSI KHAS ORGANIK : ADISI, SUBSTITUSI, DANELIMINASI.

1. REAKSI ADISI

terjadi pada senyawa tak jenuh, ikatan rangkap duadan tiga karbon-karbon, dan rangkap dua karbon-oksigen

Br

CH3C CH Br

Br

CH3(CH2)5CH CH2 Br

Br

Br Br

CH3C CH Br

suhu kamar

CH3C CH + Br2pelarut CCl4suhu kamar

Br2/CCl4

Page 46: Bab10 Molekul Molekul Organik

Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepatdan sering digunakan sebagai uji kualitatifuntuk mengidentifikasikan ikatan rangkapdua atau rangkap tiga.

CH3CH2CH

CH3CH

H3C C CNH

H CH2 CH2 ClO H

CH3CH2CH2CH3CH2 + H2

+ 2H2

Katalis Pd

Katalis Pd

CH2 CH2 + HCl

O+ HCN

Pereaksi tak simetris dapat juga mengadisi pada ikatan ganda

Page 47: Bab10 Molekul Molekul Organik

C CBr Br

C C

C C

Br2Br Br

C C

Br Br

C C + Br2

+ Br2

H C C Cl

R

H

H

C C + HCl Cl

R H

C C HH

+ H2O

H H

R H

HO C C H

H H

R H

HO C C H

H HR C C H + H2O

ADISI ALKENA DAN ALKUNABr Br

Halogenasi:

C C + HCl

Page 48: Bab10 Molekul Molekul Organik

ADISI ALDEHIDA DAN KETON

RC O + HCN

R

NC C OH

sianohidrin

R HR

R'O C OHC O + R'OH

hemiasetal (aldehid)hemiketal (keton)

R R

HO C OHC O + H2OH atau OH

RR'

R

C OH

alkohol

HHidrat

C O + R'MgXH

PereaksiGrignard

R

H

R

R'O C OR'C O + 2R'OHH

asetal (aldehid)ketal (keton)

Page 49: Bab10 Molekul Molekul Organik

2. REAKSI SUBSTITUSI

Suatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal daripereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi.

FeCl3

ClCH3CH2 OH + HBr CH3CH2 Br + H2O

2CH3CH2CH3 + 2Cl2 cahaya CH3CH2CH2 Cl + CH3CHCH3 + 2HCl

Cl

+ Cl2 + HCl

(1) reaksi substitusi pada sebuah atom karbon jenuh.(2) dua atom hidrogen dari pereaksi diganti untuk memberikan campuran

produk isomer.(3) substitusi dari sebuah atom karbon tak jenuh. Substitusi juga terjadi pada

ikatan rangkap dua karbon-oksigen (karbonil) senyawagolongan asam karboksilat karena mengandung gugus pergiyang berkemampuan baik.

Page 50: Bab10 Molekul Molekul Organik

C

O

L

+ NuO

C Nu

L

C

O

Nu

+L

Substitusi Nukleofilik pada alkil halida (R-X)Substrat Nu- (anion) ProdukR–X OH- R – OH

-OR’ R – O – R’alkoholeter

R C N nitrilC N

Nu- (netral)

HH OH

R' OH

R'

NH2

R OHR'

R OH

R NH2R'

ion inikehilangansatu proton(H)

R OHalkohol

R OR'eter

R NH

R'amina

R–X

Page 51: Bab10 Molekul Molekul Organik

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

X2

AlCl3

HNO3

H2SO4

H2SO4

R X

AlCl3

X (halogenasi)

NO2 (nitrobenzena)

SO3H (sulfonasi)

R (alkilasi)

Page 52: Bab10 Molekul Molekul Organik

Substitusi nukleofilik pada gugus karbonil golongan asam karboksilat

R'OHO

R C OR' (ester)

R'

O

R C Cl

O

R C OH

HN

O

C OH

SOCl2

R'OH

H

HN

R'

O

C OH

H

O

R C N (amida)

O O

R C O C R' (anhidrida)

O

R C Cl (asil halida)

O

R C OR' (ester)

O

R C N + H2O (amida)

O O

R C O C R' (anhidrida)

Page 53: Bab10 Molekul Molekul Organik

3. REAKSI ELIMINASI

H OH

C C

alkohol

H Cl

C C

alkil halida

Br Br

C C

H

basa

Zn

C C + H2O

C C + HCl

C C + Br2

Page 54: Bab10 Molekul Molekul Organik

LATIHAN SOAL-SOAL

1. Asam asetat dapat dibuat melalui oksidasi asetaldehida

(CH3CHO). Gambarkan diagram Lewis untuk molekulasam asetat.

2. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa di bawah ini:

a. 2,3 dimetilpentana

b. 3,4-dimetil-2-heptuna

c. 5,6-dietil-3,3,7-trimetil-2-nonanol

d. diisopropil sulfida

e. 4-isopropil-3-fenilsiklopentanon

Page 55: Bab10 Molekul Molekul Organik

3. Tuliskan rumus struktur untuk trans dan cis 3-heptena

4. Tuliskan nama yang benar untuk hidrokarbon berikut:

a. CH2=C(CH3)C(CH3) =CH2

b. (CH3)2C=CH2

c. CH3CH=CH–CH=CH–CH3

d. (CH3)2C=CHC(Br)=CHCH=CHCHO

e. CH3CH(OH)CH2CH2CH3

5. Tunjukkan struktur yang merupakan isomer satu denganyang lainnya

a. CH3CH2CH2CH2CH2CH3

b. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3

c. CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH3

d. 2,2-dimetilbutana

Page 56: Bab10 Molekul Molekul Organik