of 56 /56
BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK 10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON 10.3 SENYAWA HIDROKARBON 10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK 10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

Bab10-Molekul-Molekul Organik

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Bab10-Molekul-Molekul Organik

BAB 10. MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAMMOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMI DAN HIDROKARBON

10.3 SENYAWA HIDROKARBON

10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUT GUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK

10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIK

Page 2: Bab10-Molekul-Molekul Organik

10.1 PENGIKATAN DAN STRUKTUR DALAM MOLEKUL-MOLEKUL ORGANIK

1. IKATAN DALAM MOLEKUL ORGANIKETANA (C2H6)

H C

H

H

C

H

H

H

• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (6 x 1) = 14• HIBRIDISASI sp3

• TETRAHEDRAL

jumlah ikatan sigma (σ) = 7

⇒ HIDROKARBON JENUH

Page 3: Bab10-Molekul-Molekul Organik

ETENA atau ETILENA (C2H4)

C CH

H

H

H

C CH

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

HC C

H

H

H

H

• JUMLAH ELEKTRON TERLIBAT = (2 x 4) + (4 x 1) = 12 • HIBRIDISASI sp2

• TRIGONAL PLANAR jumlah ikatan sigma (σ) = 5jumlah ikatan pi (π) = 1

⇒ HIDROKARKON TAK JENUH

• BAGAIMANA DENGAN ETUNA atau ASETILENA (C2H2) ?

Page 4: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2. ISOMERISME

C CH

H

H

C

H

H

H H C

H

H

C

H

CH

Hatau

C C

CHH

H

H

H

HPropilena(td -47oC)

B. Siklopropana(td -33oC)

PROPILENA DAN SIKLOPROPANA MEMPUNYAI RUMUS MOLEKUL SAMA(C3H6) TETAPI STRUKTUR BERBEDA

Page 5: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Contoh 10.1Tuliskan empat rumus struktur yang merupakan

isomer dari (C4H8)

PenyelesaianH3C CH CH CH3H2C CH CH2 CH3 cis atau trans

H2C C CH3CH3

H2C

H2C CH2

CH2

Page 6: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2-metil-1-butena (bukan isomer geometri)

C CH

H

H3C

H2CH3CC C

H

H

H2C

H3C

H3C

ISOMER RUANGContoh: 2-butanol

H2C CCH3

HOH

H3C CH2C

H3C

HHO

CH3

- enantiomer- atom C nomor 2 adalah atom kiral atau pusat kiral

Page 7: Bab10-Molekul-Molekul Organik

3. MOLEKUL TERKONYUGASI

memiliki dua atau lebih ikatan rangkap dua

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap duasebanyak:

dua disebut dienatiga disebut trienabanyak disebut poliena

Diena terkonyugasi : C=C–C=C misal benzena (C6H6)

setiap atom karbon terhibridisasi sp2

orbital p → orbital π

Page 8: Bab10-Molekul-Molekul Organik
Page 9: Bab10-Molekul-Molekul Organik

10.2 PENGILANGAN MINYAK BUMIDAN HIDROKARBON

1. PROSES PEMBENTUKAN MINYAK BUMI

Hasil peluruhan tumbuhan, hewan, pelapukan kulit bumi, dansemua yang ada di atasnya yang dibawa oleh air laut dankemudian mengendap.

Proses pembentukan minyak dan gas bumi membutuhkan waktuyang lama serta mencara dan megolahnya menjadi bahanbakarpun dibutuhkan biaya yang sangat mahal.

Komponen minyak bumi adalah hidrokarbon jenuh seperti alkana(n-heptana, isooktana), sikloalkana (metil siklo- pentana dan etilsikloheksana), hidrokarbon aromatik (benzena dan metilbenzena) dan senyawaan lain seperti belerang, oksigen, organologam serta hidrokarbon tak jenuh.

Page 10: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2. PENYULINGAN MINYAK BUMI

Destilasi bertingkat berdasarkan perbedaan titik didih

Page 11: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400oC, dan uapnya naik keKolom fraksinasi yang tinggi.

Tabel 1. Fraksi Minyak Bumi

KisaranTd oC

Nama Kisaran atom C per molekul

Manfaat

< 20 Gas C1 sampai C4 pemanas, memasak, bahan bakupetrokimia

20-200 nafta; bensinlangsung

C5 sampai C12 bahan bakar; fraksi ringan (sepertipetroleum eter, td 30-60oC) yang jugadigunakan sebagai pelarut dilaboratorium

200-300 kerosene(minyak tanah)

C12 sampai C15 bahan bakar

300-400 minyak bakar C15 sampai C18 minyak pemanas di perumahan, minyakdiesel

>400 > C18 minyak lumas, gemuk, malam paraffin, aspal

Page 12: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Metode cracked: fraksi dengan titik didih lebih tinggi dikertakoleh kalor dan katalis (silika dan alumina) menghasilkan produk dengan rantai karbon yang lebih pendek dan karenanya titik didihnya lebihrendah.

Metode alkilasi: mengkonversi hidrokarbon berbobot molekulrendah menjadi hidrokarbon yang sedikit lebihbesar yang mendidih dalam kisaran bensin.

Bensin atau premium kualitasnya ditentukan oleh bilangan oktanBilangan oktan adalah efisiensi pembakaran yang tinggi.Zat tambahan (aditif) juga diperlukan ke dalam bensin untukmengurangi ketukan atau knocking mesin dan menaikkanbilangan Isooktannya, misalnya: tetraetil timbal.Bahan aditif lainnya: benzena, etanol, t-butilalkohol, dant-butilmetil eter.

Page 13: Bab10-Molekul-Molekul Organik

10.3 SENYAWA HIDROKARBON

senyawa karbon yang hanya terdiri atasatom-atom karbon dan hidrogen

jenuh (alkana)

alifatiktak jenuh (alkena dan alkuna)

Hidrokarbon siklik

aromatik

1. ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA

Perbedaan utama : ikatan kimia yang terjadipada strukturnya

Page 14: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Perbedaan lainNo Paramater Alkana Alkena Alkuna1. Rumus umum *) CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

2. Ikatan Tunggal C-C Rangkap dua C=C Rangkap tiga C≡C

Jumlah atom yang melekat pada atom C

4 (tetrahedral) 3 (trigonal planar) 2 (linear)

rotasi Bebas Terbatas TerbatasSudut ikatan 109,5o 120o 180o

Panjang ikatan 1,54 A 1,34 A 1,20 A3. Sifat kimia Tak reaktif Agak reaktif Reaktif

4. Sifat fisik Tak larut air Sedikit larut air Agak larut airWujud zat Jumlah C<5 gas Jumlah C<5 gas Gas

Jumlah C≥5 cair Jumlah C≥5 cair CairTitik didih untuk BM ≈sama

Rendah, dalam deret homolog bertambahnya CH2naik 30oC

Agak tinggi, dalam deret homolog bertambah-nya CH2naik 30oC

Tinggi, dalam deret homo-log bertam-bahnya CH2 naik 30oC

5. Isomeri (struktur dengan rumus molekul sama tetapi kerangka berbeda)

Kerangka Kerangka, geometri(cis dan trans)

Kerangka

6. Tata nama Akhiran ana Akhiran ena Akhiran una

Page 15: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2. HIDROKARBON AROMATIKpoliena yang berbeda dari alkena, dan digolongkan sebagai arena. senyawa aromatik di dalam minyak bumi : toluena dan xilena.

CH3

CH3

CH3

toluenabenzena xilena

Kumpulan senyawa benzena, toluena, xilena BTX, dlm minyak bumi untuksintesis polimer.Kemajuan penting dalam pengilangan minyak bumi ialah pengembanganreaksi reformasi atau reaksi pembentukan kembali yang memproduksiaromatik BTX dari alkana berantai lurus yang mengandung jumlah atomkarbon yang sama.

Page 16: Bab10-Molekul-Molekul Organik

10.4 PENGGOLONGAN MOLEKUL ORGANIK MENURUTGUGUS FUNGSI DAN SINTESIS ORGANIK

Gugus fungsi : tempat terjadinya reaksi kimia

Struktur Golongansenyawa

Contohspesifik

Nama umum contoh spesifik

alkana etana, salah satu komponen gas alam

alkena etilena, digunakan untuk membuatpolietilena

alkuna asetilena, digunakan dalampengelasan

arena benzena, bahan baku untukpolistirena dan fenol

alkohol CH3CH2OH etil alkohol, terdapat di dalam bir, anggur, dan minuman beralkohol

C C

C C

H3C CH3

H2C CH2

C C HC CH

C OH

Page 17: Bab10-Molekul-Molekul Organik

C O C

CO

H H2C O

C C CO

H3CCCH3

O

CO

OH H3CC OHO

CO

O C H3CC OCH2CH3

O

C NH2

H2C CH C NC N

Struktur Golongansenyawa

Contoh spesifik Nama umum contoh spesifik

eter CH3CH2OCH2CH3 dietil eter, dulu sering digunakan sebagai anestetik

aldehida formaldehida, digunakan untuk mengawetkan spesimen biologis

keton aseton, pelarut untuk vernis dansemen karet

asamkarboksilat

asam asetat, salah satu komponen cuka

ester etil asetat, pelarut untuk cat kuku dan lem model pesawat mainan

amina primer CH3CH2NH2etilamina, berbau seperti amonia

nitril akrilonitril, bahan baku untukmembuat orion

Page 18: Bab10-Molekul-Molekul Organik

CO

NH2H C

ONH2

X

C SH

C S C

Struktur Golongansenyawa

Contoh spesifik Nama umum contoh spesifik

amidaprimer

formamida, pelembut untukkertas

alkil atauaril halida

CH3Cl metil klorida, refrigeran dan anestetik lokal

tiol (jugadisebutmerkaptan)

CH3SH metanatiol, berbau seperti kolbusuk

tioeter(jugadisebutsulfida)

(CH3=CHCH2)2S dialil sulfida, berbau seperti bawang putih

Page 19: Bab10-Molekul-Molekul Organik

1. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Etil alkohol (C2H5OH)- hasil fermentasi anaerob darii karbohidrat tumbuhan- digunakan secara luas dalam rumah tangga sebagai pelarut berbagai obat-obatan dan kosmetika, merupakan ‘alkohol’nya minuman beralkohol. Di industri, pembuatan etanol melalui reaksi hidrasi langsung pada etilena pada suhu 300-400o dan tekanan 60-70 atm dan katalis asam fosfat.

H2C CH2H3PO4

CH3CH2OH+ H2OT: (300-400)P: 60-70atm

Isopropil alkohol [(CH3)2CHOH)]- alkohol gosok yang umum, digunakan sebagai larutan 70% dalam air

karena sifat antibakterinya. Sintesis melalui reaksi hidrasi antara propilenadengan air (H2O) dan katalis asam sulfat.

H3C CH CH2H2SO4

CH3CHCH3OH

+ H2O

Page 20: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Metil alkohol (CH3OH) dibuat dari gas sintesis yang menggunakan suhu rendah 300oC dan tekanantinggii 250-300 atm, merupakan pelarut yang digunakan secara luas dalamindustri. Reaksi gas sintesis: CO(g) + 2 H2(g) → CH3OH (g)

Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran –ol

H3C CH CH2 OHOH

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

2-pentanol 1-butanol

Penggolongan alkohol

1-propanol merupakan alkohol primer (1o)2-propanol merupakan alkohol sekunder (2o)2-metil-2-propanol adalah alkohol tersier (3o)

H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3

OH H3C C CH3

OH

CH3

1-propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Page 21: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Titik didih etanol yang tinggi (79o) biladibandingkan dengan propana (-42o), kecenderungan molekul alkohol untukbergabung satu sama lain melalui ikatanhidrogen.

C OH

H

O

H

C

OC

H OC

ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen sangat lemah (kira-kira 5 kkal/mol, atau 20 kj/mol) bila dibandingkan dengan ikatankovalen

Page 22: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 2. Sifat Fisik Alkohol

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Kelarutang/100g

H2O

Metanol CH3OH -94 65 0,791 ∞

Etanol CH3CH2OH -117 79 0,789 ∞

1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞

1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9

1-pentanol CH3(CH2)3CH2OH -79 138 0,817 2,3

1-heksanol CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,819 0,6

1-dekanol CH3(CH2)8CH2OH 6 228 0,829

Ket:- ikatan hidrogen- makin tinggi BM → titik didih ↑

Page 23: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Kelarutang/100g

H2O

1-propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 ∞

2-propanol (isopropil alkohol

(CH3)2CHOH -90 82 0,786 ∞

1-butanol CH3(CH2)3OH -90 117 0,810 7,9

2-metil-propanol (isobutil alkohol)

(CH3)2CHCH2OH -108 108 0,798 10

2-butanol (sek-butil alkohol)

CH3CHOHCH2CH3 -115 100 0,806 12,5

2-metil-2-propanol (tert-butil alkohol

(CH3)3COH 26 82 0,789 ∞

Page 24: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Gugus hidroksil pada atom karbon dari lingkar benzena, dikenalsebagai fenol. Fenol ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda.

Perbedaan: keasaman. Fenol memiliki nilai Ka 1 x 10-10, jauhlebih besar Ka alkohol 10-16 sampai 10-18.

Sintesis fenol sangat berbeda dengan sintesis alkohol.

C

H

CH3H3C CO

CH3H3C

OH

H2SO4

OH

H3C CO

CH3O2 + +

kumena kumenahidroperoksida

fenol aseton

Page 25: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Sintesis fenol merupakan zat cair bertitik didih tinggi atau zatpadat dengan bau khas yang menusuk. Fenol dan kresol(hidroksitoluena) berasal dari ter arang, dan digunakan dalamobat-obatan.

OH OHOH

OH

OH

OH

CH3

Tiol : alkohol yang atom O diganti S.CH3SH CH3CH2SHMetanatiol Etanatiol(td 6o) (td 35o)

Tiol mempunyai titik didih hampir sama dengan titik didihhidrokarbonSifat tiol yang menyolok adalah bau tidak enak.

Page 26: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2. ETER DAN TIOETER

H3C CH2 CH2 CH2 CH3O1 2 3 4 5 6

H3C CH CH3O1234

CH3

3-metil oksbutana 3-oksaheksana (metil isopropil eter) (etil propil eter)

Eter penting adalah dietil eter (CH3CH2-O-CH2CH3) pelarut yang bergunauntuk reaksi organik seperti dalam pembuatan reagen Grignard (R-Mg-X) digunakan sebagai anestesi.

H3C CH2 OH HO CH2 CH3H2SO4 H3C CH2 CH2 CH3O+ + H2O

Sintesis eter komersial metode Williamson

H3C Cl + H3C O CH3 CH3O + Cl

Apabila oksigen merupakan atom dalamlingkar segitiga, eter siklik ialah oksiranaatau oksasiklopropana

H2C CH2O2 H2C CH2

O

katalis Ag

Page 27: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 3. Sifat Fisik Eter

O

O

Nama rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Metoksimetana(Dimetileter)

CH3OCH3 -139 -23 0,661

Etoksietana(Dietileter)

C2H5OC2H5 -116 35 0,714

Butoksibutana(Dibutil eter)

(CH3CH2CH2CH2)2O -98 141 0,769

Fenoksibenzena(Difenil eter)

C6H5OC6H5 27 258 1,075

Metoksibenzena(Etilena oksida)

C6H5OCH3 -37 155 0,996

Oksasiklopropana(etilena oksida)

-111 14 0,882

Oksasiklopentana(Tetrahidrofuran)

-109 67 0,889

Page 28: Bab10-Molekul-Molekul Organik

3. ORGANOHALOGEN

Zat dengan satu atau lebih atom halogen terikat pada C

H3C ClBr

H3C CH CH2 CH CH3

Cl Cl

klorometana(metil klorida)

bromobenzena 2,4-dikloropentana

jarang ditemukan di alam.Sintesis → reaksi antara alkana dengan halogen (kecuali iodin) yang dipanaskan atau dipaparkan pada cahaya.

CH4 + Cl2(250-400)oCatau cahaya

CH3Cl + HClmetana klorin klorometana hidrogen

klorida

Page 29: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Mekanisme merupakan reaksi rantai

Cl Cl 2 ClhvInisiasi :

Propagasi :

Terminasi :

Cl + CH4 HCl + CH3

CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl

CH3ClCH3 + Cl

H3C CH3CH3 + CH3

Page 30: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 4. Sifat Fisik Organohalogen

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Klorometana(Metil klorida)

CH3Cl -98 -24 0,916

Bromometana(Metil bromida)

CH3Br -94 4 7,676

Iodometana(Metil iodida)

CH3I -67 42 2,279

Page 31: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Klorometana(Metil klorida)

CH3Cl -98 -24 0,916

Diklorometana(Metilena klorida)

CH2Cl2 -95 40 1,327

Triklorometana(Kloroform)

CHCl3 -64 62 1,483

Tetraklorometana(Karbon tetraklorida)

CCl4 -23 77 1,594

Page 32: Bab10-Molekul-Molekul Organik

4. AMINAturunan dari amoniak (NH3)

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N+I-

metanaamina (1o) (dimetilamina) trimetilamina tetrametil (metil amina) (2o) (3) amonium iodida

Sebagian besar amina berbobot molekul rendahberupa gas atau zat cair mudah menguap

Page 33: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 5. Sifat Fisik Amina

Nama Rumus tl, oC td, oC

Metanamia (Metilamina) CH3NH2 -94 -7

Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17

1-Propanamina (Propilamina) CH3CH2CH2NH2 -83 49

1-Butanamina (Butilamina) CH3CH2CH2CH2NH2 -50 78

BM ↑ → td ↑

Nama Rumus tl, oC td, oC

Etanamina (Etilamina) CH3CH2NH2 -81 17

N-Etiletanamina (Dietilamina) (CH3CH2)2NH -50 56

N,N-Dietiletanamina(Trietilamina)

(CH3CH2)3N -115 90

BM ↑ → td ↑

Page 34: Bab10-Molekul-Molekul Organik

NH3 + CH3Cl CH3N+H3Cl-

CH3NH3Cl CH3NH2 + NaCl + H2ONaOH

Amina yang gugus aminonya dirangkaikan pada atom karbon lingkarbenzena: aniline. Sintesis aniline:

NO2FeHCl

NH2

nitrobenzena aniline

Page 35: Bab10-Molekul-Molekul Organik

5. ALDEHIDA DAN KETON

Tatanama IUPAC akhiran –on untuk keton

H3C CH2 C CH2

OCH3 CH3 C CH(CH3)2

OCH3 C CH2

OCO

CH33-pentanon(dietil keton)

3-metil-2-butanon(isopropil metil keton)

2,4-pentanadion

Aldehida diberi nama dengan akhiran –al

H3C CO

H

COH

benzenakarboldehida(benzaldehida)

Antaraksi molekul yang berkaitan dengan kepolaran guguskarbonil mengakibatkan titik didih aldehida dan keton > titik didihhidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.

etanol(asetaldehida)

Page 36: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Sintesis senyawa aldehida dan keton→ oksidasi alkohol.

Oksidasi akohol primer →aldehidaoksidasi alkohol sekunder → keton.

N N HCrO3ClCrO3 + HCl +

piridin piridium klorokroanat

CH3(CH2)6CH2OH PCCCH3(CH2)6C

OH

CH2Cl2, 25oC1-oktanat oktanal

Page 37: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 6. Sifat Fisik Aldehida dan Keton

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatan, g/ml 20o

Metanal (Formaldehida) CH2O -92 -21 0,815

Etanal (asetaldehida) CH3CHO -121 21 0,783

Propanal(Propionaldehida)

CH3CH2CHO -81 49 0,806

Butanal (Butiraldehida) CH3(CH2)2CHO -99 76 0,817

Etanadial (Glioksal) OHCCHO 15 50 1,14

2-Propenal (Akrolein) CH2=CHCHO -87 53 0,841

Benzenakarbaldehida(Benzaldehida)

C6H5CHO -26 178 1,042

2-Propanon (Aseton) CH3COCH3 -95 56 0,790

2-Butanon (Metil etilketon)

CH3COCH2CH3 -86 80 0,805

3-Pentanon C2H5COC2H5 -40 102 0,814

2-Heksanon CH3CO(CH2)3CH3 -57 128 0,813

Page 38: Bab10-Molekul-Molekul Organik

H

OH

CrO3OH+, aseton

sikloheksanol (reagent sikloheksanonJones)

Di dalam tubuh:

H3C CO

HCH3CH2OH + NADalkohol

dihidrogenase+ NADH

etanol asetaldehida

Page 39: Bab10-Molekul-Molekul Organik

6. ASAM KARBOKSILAT

Imbuhan kata asam di depan dan akhiran –oat (Tatanama IUPAC)

(CH3)2CHCH2CH2C OH

OCOOH

asam 4-metilpentanoat asam benzena karboksilat(asam benzoat)

Asam karboksilat merupakan zat cair atau zat padat dengan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon berbobot molekul yang sebanding.

membentuk ikatan hidrogen, baik intra- maupun antar-molekul

Page 40: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 7. Sifat Fisik beberapa Asam Karboksilat

Nama Rumus tl, oC td, oC Kerapatang/ml 20o

Metanoat (format) HCO2H 8 101 ∞

Etanoat (asetat) CH3CO2H 17 118 ∞

Propanoat (propionat) CH3CH2CO2H -21 141 ∞

Butanoat (butirat) CH3(CH2)2CO2H -4 164 ∞

2-metilpropanoat (isobutirat)

(CH3)2CHCO2H -46 153 ∞

Pentanoat (valerat) CH3(CH2)2CO2H -34 186 3,7

Heksanoat (kaproat) CH3(CH2)4CO2H -2 205 1,0

Oktanoat (kaprilat):) CH3(CH2)6CO2H 17 239 0,1

Dekanoat (kaprat) CH3(CH2)8CO2H 32 270 0,02

Page 41: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Sintesis asam karboksilat yang lazim di industri

H3C CO

H Mn(CH3COO)2 H3C CO

OH+ 1/2 H2

asetaldehida asam asetat

Reaksi komersial untuk produksi asam asetat

I Rh CO

OC

I

I Rh CH3

OC

I

CO

I

CH3OH + HI→ CH3I + H2O

CH3OHCH3COOH

I Rh COCH3

OC

I

CO

I

I Rh COCH3

OC

II

COCO

(a)

(b)

(c)

(d)

HI

H2O

I Rh CO

OC

I

I Rh CH3

OC

I

CO

I

CH3OH + HI→ CH3I + H2O

CH3OHCH3COOH

I Rh COCH3

OC

I

CO

I

I Rh COCH3

OC

II

COCO

(a)

(b)

(c)

(d)

HI

H2O

Page 42: Bab10-Molekul-Molekul Organik

7. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

CO

NH2

amidaCO

O CO

CO

ORCO

OH CO

Xanhidrida

karboksilatasam

karboksilatasil halida ester

Asil halida

H3C CO

Cl C6H5 CO

Clbenzoil kloridaetanol klorida

Anhidrida karboksilat

H2C CO

O CO

CH3H3Canhidrida etanoat

H3C CO

O CO

CH3anhidrida metil karbonat

propanoat

Page 43: Bab10-Molekul-Molekul Organik

ESTEREster asam karboksilat paling enak baunya.

H3C CO

O CH2 CH3H3C CO

O C6H5

etil etanoat(etil asetat)

fenil etanoat(fenil asetat)

Esterifikasi:

H3C CO

OH H3C CO

O CH2 CH3+ HO CH2 CH3H

Reaksi pembuatan vinil asetat

H3C CO

OH CH2 CH2CuCl2 H3C C

OO CH CH2+ + 1/2 O2 + H2O

Page 44: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Tabel 8. Sifat Fisik Ester

Nama Rumus tl, oC td, oC

Metilmetanoat (metilformat) HCO3CH3 -99 32

Metil etanoat (Metil asetat) CH3CO2CH3 -98 57

Etil etanoat (etil asetat) CH3CO2CH2CH3 -84 77

Butil etanoat (Butil asetat) CH3CO2(CH2)3H3 -78 127

Metil propanoat (Metil propionat) CH3CH2CO2CH3 -88 78

Metil butanoat (Metil butirat) CH3(CH2)2CO2CH3 -85 103

Etil benzenakarboksilat C6H5CO2CH2CH3 -35 215

Page 45: Bab10-Molekul-Molekul Organik

10.5 REAKSI KHAS SENYAWA ORGANIKPROSES PEMBENTUKAN DAN PEMUTUSAN IKATAN PADA ATOM KARBONREAKSI KHAS ORGANIK : ADISI, SUBSTITUSI, DAN ELIMINASI.

1. REAKSI ADISIterjadi pada senyawa tak jenuh, ikatan rangkap duadan tiga karbon-karbon, dan rangkap dua karbon-oksigen

CH3C CH

CH3(CH2)5CH CH2

CH3C CH

Br

Br

CH3(CH2)5CH CH2

BrBr

CH3CBr

BrCHBr

Br

+ Br2pelarut CCl4suhu kamar

+ Br2pelarut CCl4suhu kamar

Br2/CCl4

Page 46: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepatdan sering digunakan sebagai uji kualitatifuntuk mengidentifikasikan ikatan rangkapdua atau rangkap tiga.

CH3CH2CH CH2

CH2 CH2 H CH2 CH2 Cl

CH3CO

HH3C C

OCN

H

H

CH3CH2CH2CH3+ H2Katalis Pd

+ 2H2Katalis Pd

+ HCl

+ HCN

Pereaksi tak simetris dapat juga mengadisi pada ikatan ganda

Page 47: Bab10-Molekul-Molekul Organik

C C

C C

C CBr Br

CBr

CBr

Br2 CBr

BrCBr

Br

+ Br2

+ Br2

C C + HCl H C C Cl

C CR

H

H

H+ HCl Cl C

R

HCH

HH

+ H2O HO CR

HCH

HH

+ H2O HO CR

HCH

HHC C HR

ADISI ALKENA DAN ALKUNA

Halogenasi:

Page 48: Bab10-Molekul-Molekul Organik

ADISI ALDEHIDA DAN KETON

C OR

NC CR

OH+ HCN

sianohidrin

C OR H

R'O CR

OH+ R'OH

hemiasetal (aldehid)hemiketal (keton)

C OR

HO CR

HOH+ H2O

H atau OH

C OR

R' CR

OH

alkohol

Hidrat

+ R'MgXH

PereaksiGrignard

C OR

HR'O C

ROR'+ 2R'OH

H

asetal (aldehid)ketal (keton)

Page 49: Bab10-Molekul-Molekul Organik

2. REAKSI SUBSTITUSISuatu reaksi substitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal daripereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi.

CH3CH2 OH

FeCl3

Cl

CH3CH2 Br

CH3CH2CH2 Cl CH3CHCH3

Cl+ HBr + H2O

2CH3CH2CH3 + 2Cl2 cahaya + + 2HCl

+ Cl2 + HCl

(1) reaksi substitusi pada sebuah atom karbon jenuh. (2) dua atom hidrogen dari pereaksi diganti untuk memberikan campuran

produk isomer. (3) substitusi dari sebuah atom karbon tak jenuh. Substitusi juga terjadi pada

ikatan rangkap dua karbon-oksigen (karbonil) senyawagolongan asam karboksilat karena mengandung gugus pergiyang berkemampuan baik.

Page 50: Bab10-Molekul-Molekul Organik

CO

L+ Nu C

O

LNu C

O

Nu+ L

C N

Substitusi Nukleofilik pada alkil halida (R-X)Substrat Nu- (anion) ProdukR – X OH- R – OH alkohol

-OR’ R – O – R’ eterR C N nitril

Nu- (netral)

H OH R OH

H

R' OH R OR'

H

R' NH2 R NH2R'

ion inikehilangansatu proton(H)

R OHalkohol

R OR'eter

R NHR'

amina

R – X

Page 51: Bab10-Molekul-Molekul Organik

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA

X2

AlCl3

HNO3

H2SO4

R X

H2SO4

AlCl3

X

R

NO2

SO3H

(halogenasi)

(nitrobenzena)

(sulfonasi)

(alkilasi)

Page 52: Bab10-Molekul-Molekul Organik

Substitusi nukleofilik pada gugus karbonil golongan asam karboksilat

R'OH

R C ClO HN

R C OO

R C OR'O

R C NO

(ester)

(amida)

R' C OHO

C R'O

(anhidrida)

R C OHO

R'OH

SOCl2

HN

H

R' C OHO

H

R C NO

R C ClO

R C OR'O

R C OO

C R'O

+ H2O

(asil halida)

(ester)

(amida)

(anhidrida)

Page 53: Bab10-Molekul-Molekul Organik

3. REAKSI ELIMINASI

CH

COH

H C C + H2O

alkohol

CH

CCl

C C + HCl

alkil halida

basa

CBr

CBr

Zn C C + Br2

Page 54: Bab10-Molekul-Molekul Organik

LATIHAN SOAL-SOAL

1. Asam asetat dapat dibuat melalui oksidasi asetaldehida(CH3CHO). Gambarkan diagram Lewis untuk molekulasam asetat.

2. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa di bawah ini:a. 2,3 dimetilpentana

b. 3,4-dimetil-2-heptuna

c. 5,6-dietil-3,3,7-trimetil-2-nonanol

d. diisopropil sulfida

e. 4-isopropil-3-fenilsiklopentanon

Page 55: Bab10-Molekul-Molekul Organik

3. Tuliskan rumus struktur untuk trans dan cis 3-heptena

4. Tuliskan nama yang benar untuk hidrokarbon berikut:a. CH2=C(CH3)C(CH3) =CH2b. (CH3)2C=CH2c. CH3CH=CH–CH=CH–CH3d. (CH3)2C=CHC(Br)=CHCH=CHCHOe. CH3CH(OH)CH2CH2CH3

5. Tunjukkan struktur yang merupakan isomer satu denganyang lainnyaa. CH3CH2CH2CH2CH2CH3b. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3c. CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2CH3d. 2,2-dimetilbutana

Page 56: Bab10-Molekul-Molekul Organik