ANALISA SENYAWA CHON

SENYAWA YANG MENGANDUNG C,H,O,N01/12/20141ANALISA SENYAWA C,H,O,N

ALKALOID? FUNGSI ?SENYAWA YANG MENGANDUNG C,H,O,NFENOLKARBOHIDRATALKALOID

01/12/20142

ALKALOIDAlkali= basa. Oid, mirip,menyerupai sifat...Kristal putih, larut air,Mempunyai nitrogen aromatikCincin siklik, heterosiklikN,--- penerima basaKristal putih agak larut dlm airI x diisolasi adalah morfin ( 1805) dari Papaver somniverumNikotin--- tembakauKokain--- Erythroxylon cocaKuinin dari kina

01/12/20143

Papaver somniverum

Kafein dari biji kopi dan daun TEHStriknin strychnos nuxoomicaTeobromin--- biji kakao atropin--- atropa belladonadll

01/12/20144

strikninteobromin

coffein

01/12/20145

SIFAT-SIFAT :01/12/20146 Alkaloid dlm tumbuhan terdapat dlm bentuk bebas, garam atau dlm bentuk N-oksidaSebagian besar mrpkn kristal yang halus yang bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya amorf. Bentuk kristal identifikasi mikroskopisKebanyakan mgd atom Oksigen, kecuali coniine (Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk punya Oksigen cairKebanyakan tdk berwarna kecuali berberine (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga)

6

SIFAT-SIFAT :01/12/20147Kelarutan: sgt bervariasi tergantung strukturDlm bentuk basa bebas sedikit larut dlm air, larut dlm pelarut organikDlm bentuk garam sebaliknyaex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk basanyaPengecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ airColchicine larut dlm air, dlm suasana asam, netral dan basaQuinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag airQuinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air

7

STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:01/12/20148Berdasarkan struktur kimia :Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid, sering disebut sebagai Protoalkaloid atau Amina BiologisHeterosiklik atau Tipikal Alkaloid

Berdasarkan kedudukan atom N :N 1 yaitu mescalineN 2 yaitu ephedrineN 3 yaitu atropineN 4 yaitu tubecurarinePengaruh thd prosedur isolasi

8

UJI ALKALOID ( umum)01/12/201491. PengendapanSebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh :

Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.)HgI2 endapan Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide)=bouchardat merah kecoklatanSol.Tannic acid-> endapan alkaloid tanatReagen Hages (saturated sol of picric acid) kuningReagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan Endapan dlm bentuk amorf atau kristal Rx sublimasi dengan cincin sublimasi

9

lanjutan01/12/201410Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm proses ekstraksi & penguapan , beberapa protein tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada proses penguapan atau penyaringan

Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan pelarut organik suasana basa dan dicuci dg asam encer (ex: as.tatrat) maka larutan terakhir bebas protein dan siap dilakukan uji alkaloid Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan endapan dg reagen Dragendorff

2. Reaksi warna

Dengan Asam Kuat ( H2SO4 & HNO3pekat)warna kuning atau merahPereaksi Marquis warna :formalin dlm H2SO4 pekatReaksi King,Diazo warna merah intensifReaksi Mureksid Jingga :H2O2atau KCLO3 dlm HCl 25%Reaksi Vitally Mori warna-warna : HNO3 berasap,diuapkan diatas waterbath sampai kering + spir/alkali ungudalam aseton

01/12/201411

3. reaksi Kristal

# dengan Dragendroff : S + HCl aduk, teteskan reagen dipinggirnya, jgn dikocok, diamkan 1 menit,kristal

# dengan Fe Komplek dan Cu kompleks

# reaksi dg iodoform

01/12/201412

Cara sublimasi01/12/201413

talk

apiKapas basah

diaduk

UJI ALKALOIDTEST MUREXIDEDitambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia unguReaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine)Colchicine + As.mineral kuningAlkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merahp-dimethylaminobenzaldehyde01/12/201414

01/12/201415ALKALOID ALAMALKALOID SINTESIS

??Alkaloid

Penggolongan alkaloid alam1.derivat Fenil Alanin ( efedrin, morfin, kodein, papaverin)2. derivat Lisin (lobelin)3. derivat purin (kofein, diuretin, teobromin. teofilin, aminofilin)4. Derivat triptofan (striknin,kinin,chinchonin) Derivat indol (yohimbin, brucin)

01/12/201416

01/12/201417

Alkaloid derivat fenil alanin

1.Papaverin HClOrganoleptis : hablur serbuk hablur.putih.tidak berbau rasa pahit lalu pedasKelarutan: larut 40 bgn airRx identifikasi1.Zat + H2SO4 + FeCl3 dipanaskan dalam air mendidih biru+HNO3 tidak menghasilkan warna merah/coklat merah tua2. Zat dilarutkan dalam H2SO4 dipanaskan hingga suhu 160o C violet3. Zat berfluoresensi ungu biru4. reaksi erdman: ungu5. Rx Frohde: ungu merah kersen6. Mandelin : hijau biru01/12/201418

2. KodeinA.S + H2SO4 +FeCl3 dipanskan dlm air mendidih biru+ HNO3merah coklat/merah tuaB. Rx King,Sanchez.Fesez (+)C.Frohde : Kuning hhijau-biruD.Mandelin: Hijau biruE.Marquis: Ungu dlm waktu singkatF. FeCl3 XG.NH4OH pekat merah

01/12/201419

3. efedrinsympathomimetic amine dipakai sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat pembantu berkonsentrasi, pereda hidung tersumbat dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan dengan anaesthesia.Senyawa alkaloid dari berbagai tumbuhan bergenus Ephedra (keluarga Ephedraceae). Dipasaran dalam bentuk hidroclorida & sulfat Efedrin mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis Amphetamine dan Methamphetamine atau sabu sabu..01/12/201420

01/12/201421

01/12/201422

Reaksi identifikasi efedrinAsal (efedrin) :Ephedra vulgarisOrganoleptis : serbuk putih halus, tidak berbau, rasa pahitKelarutan : larut dalam lebih kurang 4 bagian air

S +Lieberman , dipanaskan diataspenangas air larutan warna jingga tua dengan endapanS+CuSO4 + NaOH Terbentuk campuran berwarna biru muda pekat

01/12/201423

Reaksi Identifikasi:1. Larutan zat dalam air + PbSO4+ NaOH violet.2. Larutan zat dalam air +NaOH 0,1 N + 3 ml CCl4 dikocok , dibiarkan pisahkan lapisan organik + sedikit tembaga kocok keruh lalu terbentuk endapan.3. Reaksi oksidasi oleh KMnO4bau benzaldehid.4. Reaksi iodoform (+)5. Reaksi Nelzer: Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4dan CS2 coklat minyak.6. Zat + sulfanilat + NaOH merah.7. Larutan zat dalam air + HCl, + H2O2+ NaCl + 6 tetes NaOH merah violet.8. Larutan zat dalam air + AgNO3endapan (AgCl), dicuci dengan air, + NH4OH endapan akan larut kembali.01/12/201424

4. Morfin HClLarut 25/airA. S(air)+ FeCl3 Biru- hilang dengan penambahan asam /etanolB. S( dilarutkan dlm H2SO4dil + air 1:19) + KI coklat kuningC. Rx King,Sanchez.Fesez (+)D. Frohde : Ungu hijauE. Marquis: Ungu dlm waktu singkat

01/12/201425

Alkaloid derivat purin

1. KoffeinOrganoleptis: serbuk/ kristal jarum mengkilat biasanya menggumpal,putih,pahit, tidak berbau, bersifat netral terhadap kertas lakmusKelarutan : dalam air 1:20, ML/spiritus,CHCl3, SL/ eter, ASL/ MetoH95% Rx Identifikasi Spektrum Infra merahZat yg telah dikeringkan didispersikan dalam parafin cair menunjukkan maksimum hanya pd panjang gelombang= Kofein standar01/12/201426

01/12/201427Spektrum UV dan Ir senyawa koffein

01/12/2014282. Rx Murexide : violet akan hilang jika di + larutan alkali, s+H2O2 + H2SO4, dipanaskan (WB) ad kering,sisa +NH3 6N merah ungu ( positif utk senyawa purin)3. Lar.dlm air+ I2 tidk terjadi endapan,+ HCl endapan coklat larut dlm NaOH4. Rx kristal : aseton Air Fe kompleks

2. AminofilinOrganoleptis : serbuk, pahit, putih,bau lemah mirip amoniak,rasanya pahitKelarutan : L/5bgn air,Jika dibiarkan akan menjadi keruh ,PTL / EtOH 95%, EterRx Identifikasi:Zat dilarutkan dlm10 ml air, netralkan dengan As.klorida encer endapan putih,,saring.cuci endpan dg air, keringkan pdsuhu 105oC . Suhu lebur endapan kurang dari 272.lakukan identifikasi lg:10mg zat dlm cawan porselen + 1ml HCl+ 10 tts larutan H2O2,uapkan diatas wb ad kering,jika ditempatkan diatas wadah yang berisi beberapa tetes amonia encer warna ungu hilang jika di+ alkali

01/12/201429

Identifikasilah gambar dibawah ini

01/12/201430

Kesimpulannya :? orang

01/12/201431

3. TeofilinA.Murexid +B.spektrum IR menunjukkan maksimum pada panjang gelombang yang sama dengan teofilin BPFIC. Diazo merah\D.Roux Hijau stabilE. Reaksi Kristal dengan :Bouchardat,DragendroffFe kompleks, Cu kompleks, Sublimasi01/12/201432

Alkaloid derivat triptofan1. striknin nitratA. Vitally ungu + aseton merah rosaB. S + HCl pekat , dipanaskan+ NaNO2merah darahC. S. + Aqua Bromendapan kuning putih01/12/201433

2.KininA. Dlm H2SO4 encer fluoresensi biru kuatB.Rx erytrochin lapisan CHCl3 berwarna merahC.rx Sanchez ungu tua,asamkan dengan H2SO4 jinggaD.rx Kristal: Bouchardat,( endapan)Mayer endapanS+ amm.oksalat endapan (+) hanya pada kininFe kompleks, Cu kompleks01/12/201434

Pelajari, etilmorfin, lobelin, diuretin,yohimbin...!01/12/201435

ALKALOID SINTESIS

01/12/201436

ALKALOID SINTESISPenggolongan alkaloid sintesis:1. Derivat anilin2. Derv.pirazolon3. Derv.Quinolon4. Derv. Para aminobenzoat5. Derv.Piridin6. Derv.Fenantren7. Derv.Furan

01/12/201437

TURUNAN ANILIN1. PARASETAMOL

Zat uji + 10 ml akuades + 1 tetes FeCl3 biru violetZat uji + 1 ml NaOH 3N panaskan setelah dingin + 1 ml asam sulfanilat + beberapa tetes NaNO2 warna merahZat uji + 1 ml HCl panaskan 3 mnit + 10 ml akuades setelah dingin + 1 tetes K2Cr2O7 warna violet yang tidak berubah menjadi merah (bandingkan dengan fenasetin)Zat uji pada drupple plate + asam nitrat encer amati warna01/12/201438

2. FENASETINZat uji + asam nitrat pekat didihkan ambil 1 tetes larutan yang telah dididihkan, letakkan pada obyek glass + 1-2 tetes air dingin amati kristal di bawah mikroskopHasil reaksi di atas setelah dingin membentuk kristal kuningZat uji + 2 ml H2SO4 pekat panaskan hingga mulai mendidih setelah dingin + 2ml akuades bau etil asetatZat uji + 1 ml asam nitrat amati warna ambil 1 tetes letakkan pada obyek glass + 1-2 tetes air dingin amati kristal di bawah mikroskopZat uji + 1 ml aseton teteskan pada obyek glass + 1-2 tetes air dingin amati kristal di bawah mikroskopZat uji + 1 ml HCl teteskan pada obyek glass + 1-2 tetes reagen dragendorf amati kristal di bawah mikroskop

01/12/201439

TURUNAN PIRAZOLON1. METAMPIRON

Zat uji + reagen Mayer endapan putih kuningZat uji + HCl encer + FeCl3 warna biru diamkan merah tak berwarnaZat uji + 1 ml AgNO3 warna ungu dengan endapan perak metalikReaksi kristal dengan K4Fe(CN)6 amati kristal di bawah mikroskop01/12/201440

2. ANTIPIRINZat uji + reagen Mayer endapan putihZat uji + FeCl3 merah darah + H2SO4 encer kuningZat uji + beberapa tetes NaNO2 + H2SO4 encer hijau intensifZat uji + DAB HCl warna rose lamaReaksi kristal dengan asam pikrat amati kristal di bawah mikroskop

01/12/201441

01/12/201442

01/12/201443

01/12/201444

Beda alkaloid & antihistaminp01/12/201445

Sekian terimakasih

01/12/201446