AMINA DAN TURUNANNYA

KELOMPOK V:

YURIS FIRDAYANTI P. (H31111016)

SYELA WASTI LITA (H31111017)

MARTINA SANDAPARE (H31111018)

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HASANUDDIN

MAKASSAR

2012

BAB I

PENDAHULUAN

Amina adalah senyawa yang merupakan turunan dari ammonia, dimana jika satu

atom hydrogen diganti dengan gugus alkil dinamakan amina primer(1o), jika dua

atom hidrogen atau tiga atom hidrogen yang diganti dengan gugus alkil dengan

gugus alkil namanya menjadi amina sekunder (2o) dan amina tersier ( 3o).

BAB II

ISI

II.1 Pengertian Amina

Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang

terikat pada satu atom karbon atau lebih. Senyawa amina ditandai dengan gugus

fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari ammonia

dengan mengganti 1,2, atau 3 hidrogen dari ammonia dengan gugus organik.

II.2 Penggolongan dan struktur amina

Hubungan antara amoniak dan amina dapat ditunjukkan sebagai berikut:

NH3 R-NH2 R2-NH R3-NAmoniak amina primer amina sekunder amina tersier

Beberapa amina primer:

CH3-NH2 (CH3)3-C-NH2 CH3-Ph-NH2

Metil amina neo butyl amin p-metil amin

Beberapa amina sekunder:

(CH3)-2-NH (Et)2-NH CH3-NH-CH2CH3

Dimetil amina dietel amina etil metal amin

Beberapa amina tertier:

(CH3)3-N (CH3)2-N-Et Ph-N-(CH3)2

Trimetil amin N,N-dimetil-N-propil amin N,N-dimetil anilin

Atom nitrogen pada amina adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang

electron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. Geometri keseluruhannya adalah

piramida (hamper tetrahedral), seperti yang terlihat pada trimetil amin.

II.3 Tata nama

Senyawa amina menggunakan beberapa system penamaan, yang paling

sederhana dan konsisten adalah system IUPAC, namun jarang digunakan untuk

amina sederhana, aturan IUPAC berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang

dianggap sebagai nama pokok dan gugus –NH2 sebagai gugus yang berarti awalan

amino.

a. Amina alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang

terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

Contoh metal amin (CH3NH2).

b. Bila memiliki 2 gugus amina diberi nama dari alkana induknya (dengan angka

awal yang sesuai) diakhiri akhiran –diamina.

Contoh H2NCH2CH2CH2NH2 (1,3-propana diamina).

c. Jika lebih dari 1 tipe gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar

dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.

Contoh

d. System IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituent, maka dinamakan gugus amino. Contoh

e. Senyawa siklis dimana 1 atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi

nama khusus sebagai heterosiklik amin.

Contoh

f. Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap memiliki posisi 1.

Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen.

Contoh

II.4 Sifat fisis amina

Amina membentuk ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO

Amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan

hidrogen

Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder

yang bobot molekulnya sepadan dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih

alkana yang bobot molekulnya bersamaan.

Amina berbobot molekul rendah larut dalam air

Amina mempunyai bau yang khas.

Garam amina dan garam amonium kuaterner bersifat seperti garam anorganik

– titik lebih tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.

II.5 kebasaan amina

Seperti halnya ammonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom

nitrogen memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat

disumbangkan terhadap elektofilik. Amina membentuk larrutan alkalis dalam air dan

membentuk kesetimbangan yang mengfasilkan ion hidroksida.

CH3-NH2 + H-OH R-+NH3 + HO-

Etil amin ion metal ammonium

Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini dinamakan tetapan kesetimbangan Kb

Kb= RNH3+ HO

RNH2 pKb= -log Kb

Amina lebih mudah diprotonasi daripada alcohol, oleh karena itu amina lebih bersifat

basa daripada alkohol. Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat basa lemah dan

menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam basa yang reversible.

Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya, maka amina termasuk basa yang

lebih lemah. Jika kationnya terstabilkan terhadap amina bebasnya, maka amina

termasuk basa yang lebih kuat.

Deret kebasaan suatu amina:

Kuat basa bertambah dari NH3, CH3NH2, (CH3)2 NH

NH3 CH3NH2 (CH3)2NH

Amonia metilamina dimetilamina

II.6 Reaksi-Reaksi Amina

A. Reaksi Substitusi

Reaksi suatu amina dengan suatu alkil halide

Rumus umum:

o Asam halide bereaksi dengan amina membentuk amida, sebagai

contoh:

Bertambah kebasaan

o Reaksi asil klorida dengan amina, rumus umumnya:

Contoh:

B. Reaksi Adisi

o Jika amina primer direaksikan dengan aldehid/keton akan membentuk

Imina

o Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk

enamina

o Reaksi amina dengan Sulfonil Klorida menghasilkan Sulfoamida

o Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan

menghasilkan garam diazodium tidak stabil dan terurai menjadi

campuran alcohol dan alkena bersama N2 Penguraian itu berlangsung

melalui suatu karbokation. Mekanisme reaksinya:

Contoh:

o Bila direaksikan dengan Na2NO2 dan HC lamina sekunder (alkil atau

aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus

N-N=O

Contoh:

o Amina tersier

Contoh:

C. Reaksi Eliminasi (eliminasi Hofmann)

Bila suatu ammonium ammonium kuartener halide direaksikan denga perak

oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium kuartener hidroksida

Bila suatu ammonium kuartener hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan

mengalami reaksi eleminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah

suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai gugus pergi.

Eliminasi ini menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang

lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang

stabil kurang tersubstitusi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik

dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R2N+

Bila senyawa-senyawa dia alam yang mengandungcincin nitrogen

heterosiklik. Suatu ammonium kuartener hidroksida dari cincin heterosiklik

mengalami eleminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka.

Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak terjadi

fragmentassi. Sebagai gantinya gugus amino dan gugus alkenil (yang

merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul

Karena produk eleminasi massih mengandung gugus amino, maka senyawa

ini masih dapat bereaksi dengan CH3I dan Ag2O untuk menghasilkan

ammonium kuartener hidroksida yang baru. Pemanasan produk ini

menghasilkan alkena baru, sedangkan nitrogennya akan habis dalam bentuk

trimetilamina. Deret reaksi ini disebut metilasi tuntas (habis-habisan,

exhaustive)

II. 7 Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksi adalah substitusi nukleofilik (SN2)

2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni

3. Reduksi amidaAmina 10 , 20 dan 30 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4

BAB III

RANGKUMAN

Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen

yang terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina digolongkan menjadi 3

yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier

(R3N), tergantung pada jumlah atom karbon yang terikat pada nitrogen

(bukan pada atom karbon seperti pada alkohol).

Pembuatan amina ada 3 yaitu : 1.Alkilasi ammonia dan amina, 2.Reduksi

gugus nitro, 3.Reduksi amida.

Semua amina 1o, 2o, 3o, bersifat basah lemah seperti ammonia. Didalam

larutan air, amina bersifat basa.

Sifat-sifat fisika amina: 1.amina 1o dan 2o bersifat polar karena mampu

membentuk ikatan hitrogen intermolekuler, 2.larut dalam air karena mampu

membentuk ikatan hirogen dengan air.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J. 1999. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 2003. KIMIA ORGANIK . Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen. 2012. KIMIA ORGANIK. Makassar: Universitas Hasanuddin.