Alkohol Dan Fenol

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Diantara senyawa-senyawa organik yang tidak diketahui di alam ini,

ternyata ditemukan senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus

molekul sama, sebagai contoh senyawa etanol (CH3CH2OH) dan dimetil eter

(CH3OCH3) dan senyawa berbeda tersebut mempunyai rumus molekul sama

yaitu C2H6O. Etanol dalam kehidupan sehari-sehari sering diperdagangkan

dengan nama alkohol, sering digunakan sebagai cairan obat dan parfurm,

serta merupakan komponen aktif pada berbagai minuman keras. Saat ini

etanol telah dikembangkan menjadi salah satu sumber energi alternatif,

terutama etanol hasil olahan dari bahan nabati yang dikenal dengan nama

biotanol.

Sehingga diperlukan suatu uji pengidentifikasian dalam menentukan

apakah suatu zat/bahan itu mengandung etanol serta dalam perhitungan kadar

dari pengujian etanol.

Adapun hubungan percobaan ini dengan farmasi yaitu pada

pembuatan antiseptik yang menggunakan alkohol sebagai bahan dasar dalam

pembuatan antiseptik.

B. Maksud dan Tujuan Percobaan

1. Maksud Percobaan

Mengetahui ciri-ciri dan sifat dari alkohol dan fenol serta

karakteristik dari keduanya.

2. Tujuan percobaan

a. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji iodoform.

b. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan tes lucas.

c. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji esterifikasi.

d. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji oksidasi.

e. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji alkohol mono dan poli.

f. Menentukan sifat fisika dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji kelarutan.

g. Menentukan sifat kimia dari beberapa sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan tes FeCl3.

C. Prinsip percobaan

1. Penentuan sifat kimia dari masing-masing sampel (alkohol dan fenol)

dengan melakukan uji iodoform, dimana sampel direaksikan dengan

larutan I2 dalam KI yang menghasilkan warna merah kecoklatan dan di

ikuti dengan penambahan NaOH yang menyebabkan hilangnya warna dari

sampel (kembali menjadi larutan bening)


dengan melakukan tes lucas, dimana sampel direaksikan dengan pereaksi

lucas (ZnCl2) yang menghasilkan warna jingga kekeruhan pada sampel

yang merupakan alkohol sekunder atau tersier


dengan melakukan uji esterifikasi, dimana sampel direaksikan dengan

larutan asam asetat (CH3COOH) dengan bantuan katalisator H2SO4 yang

menghasilkan bau seperti balon pada sampel yang positif.

4. Penentuan sifat kimia dari masing-masing sampel (alkohol dan Metanol)

dengan melakukan tes oksidasi, dimana sampel direaksikan dengan

pengoksidasi (KMnO4 dan K2CrO4) sebanyak 1 ml menghasilkan warna

kehijauan pada sampel yang di oksidasi K2CrO4 dan endapan coklat pada

KMnO4 dengan bantuan katalisator H2SO4.

5. Penentuan sifat kimia dari masing-masing sampel (Etanol dan Gliserol)

dengan melakukan uji alkohol mono dan poli, dimana sampel direaksikan

dengan 5 tetes CuSO4 dan NaOH yang menghasilkan warna merah

kecoklatan dan di ikuti dengan penambahan NaOH 10 % yang nantinya

akan menghasilkan warna biru pada etanol dan hijau kekuningan pada

gliserol.

6. Penentuan sifat fisika dari masing-masing sampel (metanol, alkohol dan

fenol) dengan melakukan uji kelarutan, dimana sampel dilarutkan dengan

air yang nantinya akan menghasilkan kelarutan yang berbeda-beda pada

masing-masing sampel.


dengan melakukan uji FeCl3, dimana sampel direaksikan dengan pereaksi

FeCl3 yang menghasilkan warna kekuningan pada sampel yang positif.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai

rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus

alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah

gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5) (Fessenden, 1997:

143).

CH3 – CH2 – OH

Fenol Etanol (alkohol)

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier

berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C (Fessenden, 1997:

143).

R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH

Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya

etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak

harum dan lainnya (Fessenden, 1997: 144).

1. Sifat fisis alkohol

Titik didih

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul-

molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil

halide atau eter, yang molekulnya sebanding (Wilbraham dan Matta, 1992:

65).

Tabel 1. Perbandingan Titik Didih Beberapa Alkohol dan Kloroalkana

Alkohol Titik didih 0C Kloroalkana Titik didih C

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

HOCH2CH2OH

64,5

78,3

97,2

197

CH3Cl

CH3CH2Cl

CH3CH2CH2Cl

ClCH2CH2Cl

-24

13

46

83,5

(Wilbraham dan Matta, 1992: 65).

Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yakni menolak

molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin

rendah kelarutan alkohol dalam air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini

akan makinrendahkelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup

panjang, sifathidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air)

gugus hidroksil (Wilbraham dan Matta, 1992: 66).

Tabel 2. Beberapa Sifat Fisis Alkohol

Nama

IUPAC

Nama

Trivial

Rumus Titik

didih

0C

Rapatan

g/mL

pada

200C

Kelarut

an

dalam

H2O

Metanol

Etanol

1-propanol

2-propanol

1-butanol

Metil alkohol

Etil alkohol

Propil

alkohol

Isopropil

alkohol

Butil alkohol

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

(CH3)2CHOH

CH3(CH2)3OH

64,5

78,3

97,2

82,3

117

0,79

0,79

0,80

0,79

0,81

-

-

-

-

8,3

g/100mL

(Wilbraham dan Matta, 1992: 67).

2. Sifat fisika

Gugus hidroksil mengakibatkan alkohol bersifat polar. Alkohol adalah

asam lemah. Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama

umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

H H H

H - C – O – H H – C – C – O - H

H H H Metanol Etanol

Dalam peristilahan umum, “alkohol” biasanya adalah etanol atau grain

alkohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi.

Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan

tahun. Etanol adalah salah satu obat reakreaksi (obat yang digunakan untuk

bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia.

Dengan meminum alkohol yang cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua

alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena

tubuh dapat menguraikannya dengan cepat (Usman dkk, 2013: 43).

Alkohol umum

-Isopropil alkohol (2-propil alkohol, propal-2-ol, propanol) H3C-CH(OH)-

CH3,atau alkohol gosok

-Etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen

utama dalam antifreeze

-Gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang

terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)

-Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan laboratorium sebagai

pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas,

yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spiritus. Awalnya alkohol digunakan

secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya

untuk makanan dan minuman, maka alkohol tersebut dide (Fessenden, 1997: 145).

Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau

para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu

bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai

flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol

adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh (Fessenden, 1997: 146).

Dengan rumus strukturnya:

Reaksi alkohol dan Fenol

1. Alkohol

Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

Bereaksi dengan oksidator kuat

- Alkohol primer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk

asam karboksilat

- Alkohol sekunder membentuk keton

- Alkohol tersier tidak bereaksi

Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat seperti Na

atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

Bereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida

Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida

Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2. Fenol

Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol Alkanol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa),

membentuk garam natrium

fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na

atau PX3

Bereaksi dengan logam Na

atau PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH

namun bereaksi dengan asil

halida (RCOX) membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH

namun bereaksi dengan asil

halida (RCOX) membentuk

ester

(Fessenden, 1997: 148).

B. Uraian Bahan

1. Aquadest (Dirjen POM, 1979 : 96)

Nama Resmi : AQUA DESTILLATA

Nama Lain : Air Murni, Air suling

Rumus Molekul : H2O

Rumus Struktur : O

H H

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna tidak berbau, tidak

berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai Pelarut

2. Asam Asetat Glasial (Dirjen POM, 1979 : 42)

Nama Resmi : ACIDUM ACETICUM GLACIALE

Nama Lain : Asam Asetat Glasial

Rumus Molekul : C2H4O2

Rumus Struktur : O

H3C-HC

OH

Berat Molekul : 60,05

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau khas,

tajam jika diencerkan dengan air, rasa asam

Kelarutan : Dapat larut dalam air dan dengan etanol ( 95 % ) P

dan gliserol P

Titik beku : Lebih rendah dari 15,60C

Titik didih : Lebih kuran dari 1180C

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat

Penggunaan : Sebagai pereaksi

3. Asam Klorida (Dirjen POM, 1979 : 53)

Nama Resmi : ACIDUM HYDROCLORIDUM

Nama Lain : Asam Klorida

Rumus molekul : HCl

Rumus struktur : H-Cl

Kelarutan : Larut dalam air

Kegunaan : Sebagai katalisator dan komponen peraksi lucas


4. Asam sulfat (Dirjen POM, 1979 : 58)

Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM

Nama Lain : Asam sulfat

Rumus molekul : H2SO4

Rumus struktur : O || H-O-S-O-H

|| O

Berat molekul : 98,07

Pemerian : Cairan kental seperti minyak tak berwarna, jika

ditambahkan air maka menimbulkan panas

Kegunaan : Sebagai katalisator


5. Besi (III) Klorida (Dirjen POM, 1979 : 659)

Nama resmi : FERROSI HYDROCHLORIDUM

Nama lain : Besi (III) Klorida

Rumus molekul : FeCl3

Rumus struktur : Cl

|

Fe

Cl Cl


Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam kehijauan,

bebas warna jinnga dari garam nitrat yang telah

terpengaruhi oleh kelembaban

Kelarutan : Larut dalam air, larutan berwarna jingga


Kegunaan : Sebagai pereaksi

6. Etanol (Dirjen POM, 1979 : 65)

Nama resmi : AETHANOLUM

Nama lain : Alkohol, etanol

Rumus molekul : C2H6O

Rumus struktur : H H | | H-C-C-OH | | H HBerat molekul : 0,83

Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah

menguap dan bergerak

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam

kloroform P dan dalam eter P

Kegunaan : Sebagai sampel

7. Fenol (Dirjen POM, 1979 : 484)

Nama resmi : PHENOLUM

Nama lain : Fenol

Rumus molekul : C6H5OH

Rumus struktur :


Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak

berwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik

Titik beku : Kurang dari 40,50C

Titik didih : Kurang lebih 1810C

Kelarutan : Larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam

etanol ( 95 % ) P, dalam kloroform P, dalam eter P,

dalam gliserol P dan dalam minyak lemak

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung cahaya, di

tempat sejuk


8. Iodum (Dirjen POM, 1979: 316)

Nama resmi : IODUM

Nama lain : Iodum

Rumus molekul : I2

Rumus struktur : I-I


Pemerian : Keping atau butir, mengkilat, seperti logam,

hitam kelabu, bau khas

Kelarutan :Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air, dalam

13 bagian etanol ( 95 % ) P, dalam lebih kurang 80

bagian gliserol P dan dalam lebih kurang 4 bagian

karbon disulfide P, larut dalam kloroform P dan

dalam karbon tetraklorida P.



9. Isopropil alkohol (Dirjen POM, 1979: 325)

Nama resmi : ISOPROPA NOLUM

Nama lain : Isopropanol, isopropil alkohol

Rumus molekul : C3H8O

Rumus struktur : H3C-CH-CH3

| OH


Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau khas mirip

etanol, rasa membakar, mudah terbakar

Kelarutan : Larut dalam air, dalam kloroform P dan dalam eter

P



10.Kalium Bikromat (Dirjen POM, 1979: 687)

Nama resmi : KALII BIKROMAT

Nama lain : Kalium Bikromat

Rumus molekul : K2Cr2O7

Rumus struktur : O O || || K+

O=Cr-O-Cr=O K+

| | O- O-

Berat molekul : 294.185


Kegunaan : Sebagai pengoksidasi

11.Kalium Iodida (Dirjen POM, 1979: 330)

Nama resmi : KALII IODIDUM

Nama lain : Kalium Iodida

Rumus molekul : KI

Rumus struktur : K-I


Pemerian : Hablur heksahedral, transparan atau tidak

berwarna, opak dan putih; atau serbuk butiran

putih, higroskopik

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, lebih mudah

larut dalam air mendidih, larut dalam etanol ( 95

% ) P, mudah larut dalam gliserol P



12.Kalium Permanganat (Dirjen POM, 1979: 330)

Nama resmi : KALII PERMANGANAS

Nama lain : Kalium Permanganat

Rumus molekul : KMnO4

Rumus strutur : O || K+

O=Mn-O-

|| OBerat molekul : 158,03

Pemerian : Hablur mengkilat, ungu tua atau hampir hitam, tak

berbau, rasa manis

Kelarutan : Larut dalam 16 bagian air, mudah larut dalam air

yang mendidih

Kegunaan : Sebagai pengoksidasi


13.Metanol (Dirjen POM, 1979: 706)

Nama resmi : METANOL

Nama lain : Metanol

Rumus molekul : CH3OH

Rumus struktur : H3C-OH


Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, bau khas

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan

jernih tak berwarna

Peyimpanan : Dalam wadah tertutup baik


14.Natrium Hidroksida (Dirjen POM, 1979: 412)

Nama resmi : NATRII HIDROCHLORIDUM

Nama lain : Natrium hidroksida

Rumus molekul : NaOH

Rumus struktur : Na-OH


Pemerian : Bentuk batang, massa hablur atau keping,butiran,

kering, keras, rapuh dan menunjukkan susunan

hablur, putih, mudah meleleh basah. Sangat alkalis

dan korosif. Serta menyerap karbondioksida

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan dalam etanol

( 95 % ) P



15.Zink klorida (Farmakope I: 835)

Nama resmi : ZINCI CHLORIDUM

Nama lain : Zink Klorida

Rumus molekul : ZnCl2

Rumus struktur : Cl-Zn-Cl


Pemerian : Serbuk hablur atau granul hablur, putih atau

hampir putih

Kelarutan : Sangat mudah larut dengan air, mudah larut dalam

etanol dan dalam gliserin


Kegunaan : Sebagai komponen dari pereksi lucas

BAB III

METODE KERJA

A. Alat dan bahan

1. Alat yang digunakan

Alat yang digunakan meliputi, botol semprot, botol tetes, gegep

(penjepit tabung reaksi), gelas kimia (Marck), gelas ukur, korek api, lap

halus, lap kasar, pembakar spiritus, pipet tetes, rak tabung, sumbat tabung,

tabung reaksi.

2. Bahan yang digunakan

Alat yang digunakan meliputi, aquadest, asam asetat glasial, asam klorida

(HCl), asam sulfat pekat (H2SO4), besi (III) klorida (FeCl3), etanol, fenol,

iodium dalam KI, isopropil alkohol, kalium bikromat (K2Cr2O7) 0,1 M,

kalium permanganat (KMnO4) 0,1 M, metanol, natrium hidroksida

(NaOH) 10 %, zink kolorida (ZnCl).

B. Cara Kerja

1. Tes Iodoform

a. Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan

b. Dimasukkan masing-masing bahan (metanol, etanol dan isopropil

alkohol) ke dalam tabung reaksi sebanyak 2 ml

c. Ditambahkan pereaksi iodium dalam KI pada masing-masing sampel

hingga warna sampel berubah menjadi merah kecoklatan

d. Ditambahkan NaOH 10 % ke dalam tabung reaksi hingga warna

sampel kembali menjadi bening

e. Diamati perubahan pada sampel

f. Dipanaskan pada suhu 600C jika tidak ada perubahan yag terjadi pada

sampel

g. Diamati kembali perubahan yang terjadi dan di catat

2. Tes Lukas


b. Dimasukkan masing-masing bahan (etanol, isopropil alkohol dan fenol)

pada masing-masing tabung reaksi

c. Ditambahkan pereaksi lucas (ZnCl2) pada masing-masing tabung reaksi

d. Di kocok dan di diamkan sampel yang telah ditambah pereaksi lucas

e. Diamati perubahan yang terjadi pada sampel dan di catat

3. Esterifikasi


b. Ditambahkan 2 ml bahan (etanol dan fenol) pada masing-masing tabung

reaksi

c. Ditambahkan 1 ml CH3COOH ( Gliserol ) pada sampel dan

dihomogenkan

d. Ditambahkan 2 tetes H2SO4 pada masing-masing tabung reaksi

e. Diletakkan diatas penangas sampel yang telah homogen

f. Dicium bau yang timbul pada larutan yang telah ditambahkan H2SO4

g. Ditambahkan 5 tetes air pada sampel jika perubahan yang terjadi belum

terlihat jelas

4. Tes Oksidasi

a. Disiapkan alat dan bahan yang akam digunakan

b. Ditambahkan H2SO4 sebanyak 2 tetes pada masing-masing tabung

reaksi

c. Ditambahkan 1 ml K2Cr2O7 pada tabung reaksi pertama dan 1 ml

KMnO4 pada tabung reaksi kedua

d. Ditambahkan etanol pada tabung reaksi I dan di homogenkan dengan

K2Cr2O7 dan metanol yang di homogenkan dengan 1 ml KMnO4 pada

tabung reaksi II

e. Dipanaskan masing-masing tabung reaksi yang telah di homogenkan

f. Diamati perubahan warna yang terjadi

5. Alkohol mono dan poli


b. Dimasukkan etanol pada tabung reaksi I dan gliserol pada tabung reaksi

II

c. Diencerkan masing-masing sampel dengan menambahkan sedikit air

d. Ditambahkan 5 tetes CuSO4 pada masing-masing sampel dan NaOh 10

% dan dihomogenkan

e. Diamati perubahan yang terjadi

6. Kelarutan alkohol dan fenol


b. Dimasukkan bahan-bahan (etanol, metanol dan fenol) pada masing-

masing tabung reaksi

c. Ditambahkan 2 ml air ke dalam masing-masing tabung reaksi

d. Ditutup mulut tabung reaksi dengan ibu jari dan dikocok hingga

homogen

e. Diamati lapisan yang terjadi pada sampel

7. Tes FeCl3


b. Dimasukkan bahan-bahan (etanol dan fenol) pada masing-masing

taabung reaksi

c. Ditambahkan bebebrapa tetes FeCl3 kedalam tabung reaksi

d. Diamati perubahan yang terjadi

BAB IV

HASIL PENGAMATAN

A. Tabel pengamatan

1. Tes Iodoform

Sampel PerlakuanHasil

pengamatanKet.

Etanol + larutan I2 dalam KI Merah

kecoklatan

Pada masing-

masing sampel

memiliki hasil yang

positi (+) karena

pada penambahan I2

dalam KI

menghasilkan warna

merah kecoklatan

yang di ikuti

penghilangan warna

pada penambahan

NaOH 10%

+NaOH 10 % Warna hilang

Metanol + larutan I2 dalam KI Merah

kecoklatan


Isopropil

alkohol

+ larutan I2 dalam KI Merah

kecoklatan


2. Tes lucas

Sampel Perlakuan Hasil Pengamatan Ket

Etanol Pereaksi Lucas

Dan Dikocok

↑ Dipanaskan

Menghasilkan

warna bening ( ≠

Bereaksi Dengan

Pereaksi Lucas )

Pada

Penambahan

pereaksi lucas

dan dengan

perlakuan Isopropil Pereaksi Lucas Menghasilkan

warna bening ( ≠

Alkohol Dan Dikocok

↑ Dipanaskan

Bereaksi Dengan

Pereaksi Lucas )

dikocok Maka

menghasilkan

warna bening

sehingga hasilnya

(-) pada setiap

sampel

Fenol Pereaksi Lucas

Dan Dikocok

↑ Dipanaskan

Menghasilkan

warna bening ( ≠

Bereaksi Dengan

Pereaksi Lucas )

3. Esterifikasi

Sampel PerlakuanHasil

pengamatanKet.

Etanol +1 ml CH3COOH

(Gliserol)

Warna jernih Pada percobaan ini

memiliki hasil

positif berupa

keluarnya bau

saperti bau balon

pada pembuatan

senyawa ester

sehingga pada

sampel etanol

memiliki hasil yang

positif karena pada

penambahan gliserol

dengan H2SO4

menimbulkan bau

( Balon ) sednagkan

pada fenol tidak

2 tetes H2SO4 Kuning keruh

↑ dipanaskan di

atas penangas

+ 5 tetes air (bila

belum jelas

perubahannya)

Larutan jernih

dan

menimbulkan

bau

Fenol +1 ml CH3COOH

(Gliserol)

Warna jernih

2 tetes H2SO4 Kuning keruh

↑ dipanaskan di

atas penangas

+ 5 tetes air (bila

belum jelas

perubahannya)

Larutan jernih

dan

menimbulkan

bau

4. Tes Oksidasi


Etanol + H2SO4 2 Tetes

+ K2CrO4 1ml

Kuning Pada percobaan

ini kedua sampel

mengalami

pengoksidasian

dengan senyawa

pengoksidasi

dengan hasil akhir

berupa senyawa

aldehid (-CHO)

Pemanasan Kehijauan

Metanol + H2SO4 2 Tetes

+ KMnO4 1ml

Pemanasan ↓ Coklat

5. Alkohol Mono Dan Poli


Etanol + Air ( H2O)

+ 5 Tetes CuSO4

+ NAOH 10 %

Biru Pada percobaan ini

gliserol memiliki gugus

hidroksil yang lebih

banyak disbanding

etanol hal ini terjadi

karena penambahan

CuSO4 dan NAOH 10

% yang menghasilkan

warna hijau kuning-

kekuningan

Gliserol + Air ( H2O)

+ 5 Tetes CuSO4

+ NAOH 10 %

Hijau Kuning-Ke

Kuningan

6. Kelarutan Alkohol Dan Fenol


Etanol + 2ml air dikocok Larut Pada percobaan

ini memiliki

positif (+)

dimana Sampel

akan larut dalam

aquadest

sehingga pada

bahan-bahan

(etanol, metanol,

fenol) memiliki

hasil yang positif

Metanol + 2ml air dikocok Larut

Fenol + 2ml air dikocok Larut

7. Tes FeCl3


Etanol + Beberapa tetes

FeCl3

Jernih → Coklat

Muda

Pada percobaan ini

memiliki hasil positif

pada sampel fenol hal

ini dibuktikan pada

penambahan FeCl3 yang

mrnghasilkan warna

kekuningan

Fenol + Beberapa tetes

FeCl3

Jernih →

Kekuningan

B. Mekanisme reaksi

1. Uji iodoform

Etanol + I2/NaOH (NaOI)

H3C-CH2-OH + NaOI H3C-CH + NaI + H2O

||

O

Metanol + I2/NaOH (NaOI)

H3C-OH + NaOI H2C= O + NaI + H2O

Isopropil alkohol + I2/NaOH(NaOI)

H3C-CH-CH3 + NaOI H3C-C-CH3 + NaI + H2O || || OH OH

2. Tes lucas

Etanol + HCl + Pereaksi lucas

H3C-CH2-OH + HCl ZnCl2 Tidak Bereaksi

Isopropil alkohol + HCl + Pereaksi lucas

H3C-CH-CH3 + HCl ZnCl2 H3C-CH-CH3 + H2O | | OH Cl

(Warna Jingga keruh)

Fenol + HCl + Pereaksi lucas

+ HCl ZnCl2 tidak bereaksi

3. Esterifikasi

Etanol + Asam Asetat

H3C-CH2-OH + CH3COOH H2SO4 H3C-COO-CH3 + H3C-OH

(Etanol) (Asam Asetat) (Ester) (Metanol)

Fenol + Asam Asetat

+ CH3COOH H2SO4 tidak bereaksi

Gliserol

Fenol

4. Tes oksidasi

Etanol + K2Cr2O7

H3C-CH2-OH H2SO4 H3C-COH + H2

(etanol) K2Cr2O7 (Aldehida)

Metanol + KMnO4

H3C-OH H2SO4 COH + H2

KMnO4

(Metanol) (Aldehid)


Etanol + CuSO4 + NaOH

H3C-CH2-OH + CuSO4 + NaOH H2O H3C-CH2-O-Cu-Na + H2O

(Etanol)

Asam asetat + CuSO4 + NaOH

CH3COOH + CuSO4 + NaOH H2O ( H3C-CH2-O-Cu-Na )2 + 3H2O

6. Kelarutan alkohol

Etanol + Air

H3C-CH2-OH H2O C2H5+ + OH-

Metanol + Air

H3C-OH H2O CH3+ + OH-

7. Tes FeCl3

Etanol + FeCl3

H3C-CH2-OH + FeCl3 H3C-CH2-Fe + 3HCl

Fenol + FeCl3

+ FeCl3 tidak bereaksi

C. Gambar

1. Esterifikasi

Sampel Esterifikasi Sampel + CH3COOH + H2SO4

Pemanasan Fenol + CH3COOH + H2SO4

Pemanasan Etanol + CH3COOH + H2SO4

2. Tes Iodoform

Sampel Iodoform Sampel + I2

Sampel + I2KI + NaOH 10%

3. Oksidasi

K2CrO4 + H2SO4 Setelah Pemamasan K2CrO4+ H2SO4

Pemanasan Metanol + K3CrO4 + H2SO4

KMnO4 + Metanol

4. Tes FeCl3

Sampel Tes FeCl3 Fenol + FeCl3

Etanol + FeCl3

5. Kelarutan Alkohol dan Fenol

Sampel Kelarutan Alkohol dan Fenol

Sampel + H2O

6. Tes Lukas

Sampel Tes Lukas Hasil Penambahan Pereaksi Lukas

BAB V

PEMBAHASAN

Surah al-Maidah ayat : 90

أمنوآإنماالخمروالميسرواألنصاب يآيهاالذينفاجتنبوه يطان الش عمل من رجز .واألزالم

صلى الله رسول عنه،قال الله عمررضى إبن عن : مسكرحرام وكل مسكرخمر كل وسلم عليه الله

ولم وهويدمنها فمات الدنيا فى الخمر سرب ومناآلخره فى يشربها لم .يتب

Setiap minuman yang memabukkan adalah khamer dan yang setiap memabukkan

adalah haram. Barang siapa yang kecanduan minuman keras dan mati kemudian

tidak bertaubat maka nanti ia tidak akan meminumnya di akhirat.

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai

rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus

alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus

aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)

CH3 – CH2 – OH

Fenol Etanol (alkohol)

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier

berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH

Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol

digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan

lainnya.

Adapun pada percobaan ini terdapat 7 uji yang menggunakan sampel

alkohol atau pun fenol yang dimana masing-masing darinya memiliki fungsi dan

tujuannya masing-masing diantaranya: Pada uji iodoform yang memiliki tujuan

untuk membedakan antara alkohol primer, alkohol sekunder dengan alkohol

primer karena pada dasarnya tes iodoform akan menghasilkan hasil yang positif

pada alkohol primer dan sekunder saja, kemudian tes lucas yang memiliki tujuan

untuk mengidentifikasi alkohol sekunder atau tersier pada sampel karena tes lucas

akan positif pada alkohol yang atom C nya berikatan pada 2 atau 3 atom C yang

lain dalam hal ini sekunder dan tersier, pada uji esterifikasi yang bertujuan untuk

membandingkan jenis alkohol (etanol dan fenol) yang dapat di bentuk menjadi

ester, tes oksidasi yang bertujuan untuk membedakan antara alkohol primer dan

sekunder dari alkohol tersier dimana tes ini akan memperlihatkan hasil yang

positif pada alkohol primer ataupun sekunder, pada uji alkohol mono dan poli

bertujuan membedakan antara alkohol mono dan poli dengan sampel yang ada

(etanol dan gliserol), pada uji kelarutan alkohol bertujuan untuk mengetahui

kelarutan masing-masing sampel dalam air (pelarut murni), pada tes FeCl3 yang

bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa fenol.

Adapun cara kerja dan alasan perlakuan pada masing-masing uji yaitu:

pada tes iodoform, pertama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan,

kemudian dimasukkan sampel (metanol, etanol dan isopropil alkohol) pada

masing-masing tabung reaksi sebanyak 2 ml, lalu di tambahkan larutan iodium

dalam KI pada masing-masing sampel hingga warna sampel berubah menjadi

merah kecoklatan, lalu ditambahkan NaOH 10 % ke dalam tabung reaksi hingga

warna sampel kembali menjadi bening dan diamati perubahan pada sampel jika

belum terdapat perubahan maka sampel dipanaskan dan terakhir diamati kembali

perubahan yang terjadi dan di catat. Adapun alasan-alsan perlakuan pada tes

iodoform yaitu: pertama sampel di tambahkan larutan iodium dalam KI hal ini

bertujuan untuk memberikan warna kuning pada sampel yang mengidentifikasi

adanya ikatan antara atom C pada gugus hidroksil dengan atom C yang lain yang

di tandai dengan perubahan warna kuning pada sampel, kedua sampel di

tambahkan NaOH bertujuan untuk menghilangkan warna kuning iodium karena

iodium akan larut dalam NaOH, ketiga sampel dipanaskan jika belum terlihat

perubahan hal ini bertujuan untuk mempercepat larutnya iodium dalam NaOH.

Pada tes lucas, pertama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan,

kedua dimasukkan masing-masing bahan (etanol, isopropil alkohol dan fenol)

pada masing-masing tabung reaksi, lalu ditambahkan pereaksi lucas (ZnCl2) pada

masing-masing tabung reaksi, setelah itu dikocok dan diamkan sampel yang telah

ditambah pereaksi lucas, terakhir amati perubahan yang terjadi pada sampel dan di

catat. Adapun alasan-alasan perlakuan pada uji ini yaitu: pertama sampel diberi

pereaksi lucas hal ini dimaksudkan untuk mengidentifikasi adanya alkohol

sekunder atau tersier dari sampel, kedua sampel dikocok dan di diamkan hal ini

dimaksud agar pereaksi lucas dan sampel dapat bereaksi dengan baik yang

nantinya akan menghasilkan efek.

Pada tes esterifikasi yaitu: pertama disiapkan alat dan bahan yang akan

digunakan, kemudian ditambahkan 2 ml bahan (etanol dan fenol) pada masing-

masing tabung reaksi, lalu ditambahkan 1 ml CH3COOH (Gliserol) pada sampel

dan dihomogenkan, setelah itu ditambahkan 2 tetes H2SO4 pada masing-masing

tabung reaksi, kemudian diletakkan diatas penangas sampel yang telah homogen

dan dicium bau yang timbul pada larutan yang telah ditambahkan H2SO4, apabila

hasil yang terlihat belum jelas maka sampel ditambahkan 5 tetes. Adapun alasan-

alasan perlakuan pada tes ini yaitu, pertama masing-masing sampel ditambahkan

H2SO4 hal ini dimaksudkan untuk memberikan suasana asam pada sampel

sehingga dapat ditentukan sampel yang dapat membentuk ester (esterifikasi),

kedua sampel dicium baunya ketika telah di tambahkan H2SO4 karena ester untuk

mengetahui hasil positif (apakah telah terbentuk ester) dari sampel yang ada

karena ester memiliki bau yang khas.

Pada tes oksidasi yaitu, pertama disiapkan alat dan bahan yang akam

digunakan, kemudian ditambahkan H2SO4 sebanyak 2 tetes pada masing-masing

tabung reaksi, lalu ditambahkan 1 ml K2Cr2O7 pada tabung reaksi pertama dan 1

ml KMnO4 pada tabung reaksi kedua, setelah itu ditambahkan etanol pada tabung

reaksi I dan di homogenkan dengan K2Cr2O7 dan metanol yang di homogenkan

dengan 1 ml KMnO4 pada tabung reaksi II, dan dipanaskan masing-masing tabung

reaksi yang telah di homogenkan terakhir diamati perubahan warna yang terjadi.

Adapun alasan-alasan perlakuan pada masing-masing sampel yaitu, pertama

masing-masing sampel di tambahkan pengoksidasi yang berbeda (K2Cr2O7 dan

KMnO4) hal ini dimaksudkan untuk membandingkan pengoksidasi mana yang

lebih cepat untuk mengoksidasi sampel, kedua masing-masing sampel dipanaskan

hal ini dimaksudkan untuk memutuskan ikatan antar oksigen yang ada pada

pereaksi yang berfungsi pada proses oksidasi.

Pada tes alkohol mono dan poli yaitu, pertama disiapkan alat dan bahan

yang akan digunakan, kedua dimasukkan etanol pada tabung reaksi I dan gliserol

pada tabung reaksi II, lalu diencerkan masing-masing sampel dengan

menambahkan sedikit air dan ditambahkan 5 tetes CuSO4 pada masing-masing

sampel dan NaOH 10 % dan dihomogenkan, terakhir diamati perubahan yang

terjadi. Adapun alasan perlakuan pada uji ini yaitu untuk menentukan jumlah

gugus hidroksil pada sampel (-OH) dengan jalan memutus ikatannya dengan

perekasi CuSO4.

Pada tes kelarutan alkohol dan fenol yaitu, pertama disiapkan alat dan

bahan yang akan digunakan, lalu dimasukkan bahan-bahan (etanol, metanol dan

fenol) pada masing-masing tabung reaksi, kemudian ditambahkan 2 ml air ke

dalam masing-masing tabung reaksi dan ditutup mulut tabung reaksi dengan ibu

jari dan dikocok hingga homogen, terakhir diamati lapisan yang terjadi pada

sampel. Adapun alasan perlakuan pada uji ini yaitu digunakan sampel dengan

bentuk dan jumlah atom C yang berbeda hal ini di maksudkan agar dapat di

bedakan tingkat kelarutan pada masing-masing sampel yang ada, kedua masing-

masing sampel diamati lapisan yang terbentuk hal ini dimaksudkan untuk

menentukan hasil positif pada masing-masing sampel/positif jika tidak terdapat

lapisan antara sampel dengan air.

Pada tes FeCl3 yaitu, pertama disiapkan alat dan bahan yang akan

digunakan, lalu dimasukkan bahan-bahan (etanol dan fenol) pada masing-masing

tabung reaksi, kemudian ditambahkan bebebrapa tetes FeCl3 kedalam tabung

reaksi, terakhir diamati perubahan yang terjadi. Adapun alasan perlakuan pada tes

ini yaitu, pada tes ini digunakan perekasi FeCl3 hal ini dimaksudkan karena

alkohol yang memiliki rantai alifatik (cincin) dapat bereaksi dengan Fe yang

nantinya akan menandakan bentuk rantai hidrokarbon dari alkohol.

Adapun mekanisme rekasi pada masing-masig uji yaitu, pada tes

iodoform, pertama ketika sampel di tambahkan dengan larutan I dalam KI maka

akan terjadi perubahan warna menjadi merah kecoklatan yang menandakan

adanya reaksi antara sampel dengan pereaksi:

H3C-CH2-OH + NaOI H3C-CH + NaI + H2O || O

H3C-OH + NaOI H3C-C = O + NaI + H2O

H3C-CH-CH3 + NaOI H3C-C-CH3 + NaI + H2O | OH

Padan tes lucas yaitu, pertama pada saat penambahan perekasi lucas pada

sampel akan menghasilkan warna jingga yang keruh hal ini disebabkan karena

gugus hidroksil (-OH) dari sampel akan di gantikan oleh Cl- dari pereaksi lucas

karena adanya perbedaan energi nukleofil pada kedua ion hal ini lah yang

menyebabkan warna pada alkohol sekunder atau alkohol tersier:

H3C-CH2-OH + HCl ZnCl2 Tidak Bereaksi

(Etanol) (Pereaksi Lucas)

H3C-CH-CH3 + HCl ZnCl2 H3C-CH-CH3 + H2O

| |

OH (pereaksi lucas) Cl

(Isopropil alkohol) (asam Klorida) (Warna Jingga keruh)

+ HCl ZnCl2 tidak bereaksi

Pada uji esterifikasi yaitu, pada saat penambahan sampel dengan gliserol

(CH3COOH) maka akan terjadi reaksi pembentukan ester ( RCOOR’) dari alkohol

atau biasa disebut dengan alkoholisa dengan bantuan H2SO4 sebagai katalisator

yang ditandai dengan adanya bau khas pada sampel:

H3C-CH2-OH + CH3COOH H2SO4 H3C-COO-CH3 + H3C-OH

(Etanol) (Asam Asetat) (Ester) (Metanol)

+ CH3COOH H2SO4 tidak bereaksi

Gliserol

Fenol

Pada tes oksidasi yaitu, pada penambahan sampel dengan zat pengoksidasi

(K2Cr2O7 atau KMnO4) maka akan terjadi rekasi dengan antara keduanya

membentuk senyawa dengan gugus fungsi yang baru dengan bantuan H2SO4

sebagai katalisator:

H3C-CH2-OH H2SO4 H3C-COH + H2

(etanol) K2Cr2O7 (Aldehida) H3C-OH H2SO4

H3C-COH + H2

K2Cr2O7

Pada tes alkohol mono dan poli yaitu, pada penambahan sampel dengan

CuSO4 dan NaOH terjadi reaksi antara keduanya yang kemudian akan membentuk

warna biru atau hijau kekuning-kuningan:

H3C-CH2-OH + CuSO4 + NaOH H2O H3C-CH2-O-Cu-Na + H2O

(Etanol)

CH3COOH + CuSO4 + NaOH H2O ( H3C-CH2-O-Cu-Na )2 + 3H2O

Pada tes kelarutan alkohol dan fenol yaitu, pada penambahan aquadest

pada masing-masing sampel maka akan terurai menjadi ion-ion berdasarkan

muatan parsialnya masing-masing:

1. Etanol

H3C-CH2-OH H2O C2H5+ + OH-

2. Metanol

H3C-OH H2O CH3+ + OH-

3. Fenol

H2O C6H5O + H+

Pada tes FeCl3 yaitu, pada penambahan pereaksi FeCl3 dengan masing-

masing sampel maka akan menimbulkan reaksi di antara keduanya sehingga akan

menimbulkan perubahan warna dari jernih menjadi coklat muda atau kekuningan

yang menandakan adanya rantai alifatik pada sampel:

1. Etanol

H3C-CH2-OH + FeCl3 H3C-CH2-Fe + 3HCl

2. Fenol

+ FeCl3 tidak bereaksi

Adapun faktor kesalahan pada percobaan ini yaitu pada pembuatan

pereaksi lucas yang kurang sesuai dengan standarnya sehingga dalam mereaksikan

dengan sampel pereaksi lucas (ZnCl3) menjadi inaktif atau tidak dapat bereaksi

dengan sampel yang menyebabkan hasil pengamatan menjadi terganggu.

Adapun hubungan percobaan ini dengan farmasi yaitu, pada pembuatan

antiseptik yang menggunakan alkohol sebagai bahan dasar dalam pembuatan

antiseptik.

BAB VI

PENUTUP

A. Kesimpulan1. Uji iodoform

Pada percobaan ini semua sampel menghasilkan hasil yang positif

dimana warna merah kecoklatan dan di ikuti dengan penghilangan warna

sampel menjadi bening.

2. Uji lucas

Pada percobaan ini semua sampel menghasilkan hasil yang negatif

karena terdapat faktor kesalahan pada pembuatan pereaksi lucas yang di

buat.

3. Uji esterifikasi

Pada percobaan ini sampel yang memiliki hasil yang positif yaitu

alkohol akan menghasilkan bau seperti balon.

4. Tes oksidasi

Pada percobaan ini semua sampel memiliki hasil yang positif

menghasilkan warna kehijauan pada sampel yang di oksidasi K2CrO4 dan

endapan coklat pada KMnO4 dengan bantuan katalisator H2SO4.


Pada percobaan ini sampel yang memiliki hasil positif yang akan

menghasilkan warna hijau kekuningan

6. Kelarutan alkohol dan fenol

Pada percobaan ini memiliki hasil positif pada semua sampel

karena dapat larut dalam air.

7. Tes FeCl3

Pada percobaan ini sampel yang memiliki hasil yang positif yaitu

fenol menghasilkan warna kekuningan.

B. Kritik dan saran

1. Asisten

Mohon bimbingannya kak dalam praktikum kimia organik ini

2. Laboratorium

Sebaiknya peralatan dalam melakukan uji di laboratorium lebih di

perbanyak.

DAFTAR PUSTAKA

Dirjen POM. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta: Depkes RI.1979.

Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S.Kimia Organik edisi 3 jilid 1.USA: Orth

Publishers, INC, Belmont.1986.

Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K. Microscale Organic Laboratory, 3rd

edition, New York: Pasto. 1994

D., Johnson, C., Miller, M. Experiments and Techniques in Organic

Chemistry.New Jersey:Williamson.1992.

Macroscale and Microscale. Organic Experiments 3rd edition, Boston:

Williamson.1999.

James, G. Brauy. Kimia Universitas Azas dan Struktur edisi ke V.jakarta:

Grafindo media pratama.2004.

Riswanto.Kimia Organik.Jakarta: Yudis kita. 2010.

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN

ALKOHOL DAN FENOL

OLEH

KELOMPOK VII

GOLONGAN II

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS ISLAM NEGERI ALAUDDIN MAKASSAR

SAMATA-GOWA

2014

LAMPIRAN

SKEMA KERJA

1. Tes Iodoform

Metanol Etanol Isopropil alkohol

+ Larutan I2 dalam + Larutan I2 dalam + Larutan I2 dalam

KI KI KI

+NaOH 10 % +NaOH 10 % +NaOH 10 %

Amati Perubahan

Jika tidak ada perubahan

Pada suhu 600C

Amati Kembali

2. Tes lucas

Etanol Isopropil alkohol Fenol

+Pereaksi lucas

Kocok dan diamkan

Amati

3. Esterifikasi

Etanol Fenol

+1 ml CH3COOH (gliserol) +1 ml CH3COOH (gliserol)

Dipanaskan di penangas

Amati bau

Bila belum jelas

+5 tetes air

4. Tes oksidasi

H2SO4 H2SO4

+1 ml K2CrO4 +1 ml KMnO4

Etanol Metanol

Panaskan

Amati perubahan warna


Etanol Gliserol

+Air +Air

+ 5 tetes CuSO4 dan ditambah + 5 tetes CuSO4 dan ditambah NaOH 10 % NaOH 10 %

Diamati perubahan warna6. Kelarutan alkohol dan fenol

Metanol Etanol Fenol

+ Air (Pelarut murni)

Diamati lapisan yang terbentuk

7. Tes FeCl3

Etanol Fenol

+Beberapa tetes FeCl3 +Beberapa tetes FeCl3

Diamati perubahan warna yang terjadi

Documents

Alkohol Dan Fenol