110

Alkaloids

  • Upload
    imiklae

  • View
    142

  • Download
    1

Embed Size (px)

DESCRIPTION

A series of 110 slides on the subject of alkaloids and their extraction from biologic materials.

Citation preview

Page 1: Alkaloids

m��m�����m��m�����

Page 2: Alkaloids

m������� ����m������� ����m������������������� �� m������������������� ��

��� ���� ���� � �� �� �� ����� ���� ���� � �� �� �� �������������������������������������������������������������� ����� �������������� ����� ��

m�������m������� ������� �� � ��� �������������� �� � ��� ��������������������� ����� ��!�������������� ����� ��!""������#$ ��������������������#$ ��������������$�� �������������$��������$�� �������������$���������������$�����������������$������������������������

%&��%&��""������'(�%���������'(�%���""������'�������'�))���� �������������$�$����� �������������$�$������� ����� ����$ ������� ����� ����$ ���� �� ���������������������� �� �������������������

��$ �����������$�$��������$ �����������$�$��������������$��$ �� � ������������$��$ �� � ����� ������� �����$ ���� ������� �����$ ����������������������������������������������������������� �� ������ ���� ��� ���������� �� ������ ���� ��� ������������������������������������

Page 3: Alkaloids

m������� ������m������� ������*���������� ��*���������� ��"" ��������� �� ���������������������� �� �������������

����������

°° +�� �������� �� � �������$� ������, �� ����+�� �������� �� � �������$� ������, �� ����""���� �����������-��.������ �����������-��.��

°° #$ ���� ����� ����� ���$�$ ����� ������ ���#$ ���� ����� ����� ���$�$ ����� ������ ����� *��� � ������� �� ����� �� ������� ����� ��� �*��� � ������� �� ����� �� ������� ����� ��� �

��������������������������

°° m��������� ������m��������� ������"" �$ ��������� ������� ��$ ��������� ������� ��������/������������� �� ���������/������������� �� ��""� �� ����������� �� �� ����������� ��������� ���$�$���� ���$��������������������������� ���$�$���� ���$���������������������������� ��$ ������ ������������� ��$ ������ ������ ���$ ��� ����� ����$ ��� ����� �

�� ����������������������

�� ��������""�� ����� ���

°° ������������� ������ ���������������� ������������������� ������ ���������������� ������ ����������������� ��$ � �� ����$� � ������� ����������������� ��$ � �� ����$� � ������������ ��������� � �������� ��������� � ���

Page 4: Alkaloids

# �������m������# �������m������

�� /������������� ��� ����� ������� �����������$����/������������� ��� ����� ������� �����������$����

����������������������������

�� /�� �0�/�� �0� � �� ���,������ �������� ������.��� �� ���,������ �������� ������.����

*� ��*� �� ���� ���� ����� ������ ���� ����� ��

�� ���� �����0����� �����0� � �� ���,���������������������$�� �� ���,���������������������$�

�� .�� .�� ���� ���� ���� ���� ����� ������ ���� ����� ��

�� 1��� �'�1��� �'� � �� ���,�� ������������� .�� �� ���,�� ������������� .��� � �� �""

�������� �� ����� �� �����

�� 2�� ��2�� �� � �� ���,��������.��� �� ���,��������.���� � ���� ��� �� ����� �� �����

�� *��� � �� ���� ����� *��� � �� ���� �����

Page 5: Alkaloids

������ �� ����������3������������� �� ����������3�������

��m��������m������������������ ���,������������ ���,������������������������

����������������.�������� ����������.�������� ����������,�����������$������� ���,�����������$������� ������$���.����$���.�

�� ����������������� � ������ ����������������� � ����� � ���������� � ����� � ��� � ���������� � ����� � ��,���� � . ����������������,���� � . ������������������� ���� ��� ���� � ����� ���� ��� ���� � ��

�� ��������� ��������� ���� ��������� ��������� ��,$������� . ��$� ��$ ���,$������� . ��$� ��$ ������������������ ������ � ����������������� ������ � ��,���$� .�,���$� .�

4�� �������������������� �4�� �������������������� ��$���5���� �������������$���5���� ������������

m�������������� �����������$�� �m�������������� �����������$�� ���������� � � ��������������� � � ������

Page 6: Alkaloids

m������������������������m������������������������

����� ������� �������������� ������� ���������

����6 ����� ������, ��������6 ����� ������, ����

�$ ��������� ��.��$ ��������� ��.�

1�$���$ ������ �7������8�����1�$���$ ������ �7������8�����

������� �������������������������� �������������������

)) �� ��������������������� �������������������

����������������

���������� ���� � ��������������������� ���� � �����������

������������� � ������������������������ � �����������

�$ ��������$ �������

m��������� ���������������m��������� ���������������

�� ����� ���� ����� ��)) ���� ����

/����������� ����� �/����������� ����� �

�������9��� ��,����������9��� ��,���""���� �.����� �.�

��������� ����� ������������ ����� ���

� �� ��� �� ��

Page 7: Alkaloids

#$ ����� ����m������#$ ����� ����m������

#$ ��!��������� �$ ��� �#$ ��!��������� �$ ��� �

55: �!: �9:���;:�: �!: �9:���;:�

,-��� �����.�,-��� �����.�

#$���!�� ���� ���� �����$ �#$���!�� ���� ���� �����$ �

�������� ����� ���������� ����� ��

�$�$������ ��� ��� ���$�$������ ��� ��� ��

�����$ ������������$ �������

��� ��� ����� ��� ��

Page 8: Alkaloids

&$�����&$�����""*$ �����&�� �� ����*$ �����&�� �� ����

m������m������

/1���5<<�/1���5<<�)) =<<=<<

/������ ���$�$�������������!��� ��-������/������ ���$�$�������������!��� ��-������

���� �� ����� �,���� . ��$� ��$� ��$��������� �� ����� �,���� . ��$� ��$� ��$�����

�� �������������� ���� ���$ ���� ����� ���� �������������� ���� ���$ ���� ����� ��

/���������� ������ ��$ ����� �������6 ����$� �/���������� ������ ��$ ����� �������6 ����$� �

$�� �$�$�� �����������$�� �$�$�� �����������

���������� ��������� ������ ��,�������������������� ��������� ������ ��,����������

���$��������� .����$��������� .�

����� ��������������$������������������ ����������� ��������������$������������������ ������

����� ������ ����� ��$������$�������������� ������ ����� ��$������$���������

Page 9: Alkaloids

#$ ������������������� � �������$ ��������������$ �#$ ������������������� � �������$ ��������������$ ��� ������� �� ������� "" ���$ ��!�������� ���$ ��!�������� "" �������������������������� �$��� ������� ��$� � �$��� ������� ��$� � ""��$�������������� �� �� ���$�������������� �� �� �����

+ ���� ��� ���������$�� �������������������$ �+ ���� ��� ���������$�� �������������������$ ���� ��$ ����������� �� ������,���$�� �3��� �� .���� ��$ ����������� �� ������,���$�� �3��� �� .�

+���������������� �� ������� �������������+���������������� �� ������� �������������

+�����$����� ������ �� ������� ����������������� ���+�����$����� ������ �� ������� ����������������� ����$������������$ ���� �� ���� ���$ �� ���$��3���� ���$������������$ ���� �� ���� ���$ �� ���$��3���� ��

+�����$����� �����������������������$ ��������������+�����$����� �����������������������$ ����������������$��� ���������,���$����$����$��� � ������ ��������$��� ���������,���$����$����$��� � ������ ����������$�� �.���������������,������� � ��������� �.�����$�� �.���������������,������� � ��������� �.�

m�������������� ������ ������ ���������� ����$���m�������������� ������ ������ ���������� ����$���

��������������� ���� �� ��� ��������� ����������������������� ���� �� ��� ��������� ����������� ���������������������� �������������������

Page 10: Alkaloids

*������������m������*������������m������m�������$�� ������� ���� ������$ ����������3�m�������$�� ������� ���� ������$ ����������3�

��$ �������� ����$ ������������� �������$ �������� ����$ ������������� ������$����� �������������#$ � �� ��� �������� ����$����� �������������#$ � �� ��� �������� ������� ������ � ������������������ ��� ����������� ������ � ������������������ ��� �������������������������������������

#$ �������$ � �� �� ������� �������������$ �#$ �������$ � �� �� ������� �������������$ �

>> +���������+���������

>> *$ ������������� �*$ ������������� �"" !������!������>> ���m������(�����m������(��""$ ����������������,�������������$ ����������������,�������������

���������� �.���������� �.

>> ���#�����($ ����������������,��� �����5;����������#�����($ ����������������,��� �����5;������������������$ �������������� .�����������$ �������������� .

>> +����$ ������$����+����$ ������$����

Page 11: Alkaloids

��������m��������������m��������� ����� �$�������� ��� ����� ����� �$�������� ��� ��

����� ������������� ��������

>> ? � ������������ �? � ������������ �)) ����� ������ ���������m����� ���������m����� ���������

>> �� ������� ����$ ��������� ������� ����$ �������))���� ��������� �������������������������������������

>> *������� ����$ �$ ���*������� ����$ �$ ���)) ������ ����� ����,�� . ������ ����� ����,�� .

>> &$����������������$ �������&$����������������$ �������)) � �� ��������� � �� � �� ��������� � ��

>> ��$ ����$ ��)) �������$� �� �� �� �������$� �� �� ��������� ���?� �����$����������� ���?� �����$����))/��$ ���/��$ ���)) ������� ���������� ���

Page 12: Alkaloids

:����������m������:����������m������

:������������� �����$ ����������:������������� �����$ ����������

���������������$ �������$����$ �������������������������$ �������$����$ ����������

�����������������������,� �������$ ������������������������,� �������$ �

������������� ����������������� ������������������� ����������������� ������

��������� ���.���������� ���.�

2 ������ ���������$ ����� ������$�$�2 ������ ���������$ ����� ������$�$�

������ �� � ���$� �����������$�������� ������� �� � ���$� �����������$�������� �

������������ ���� � �� �� � � ���� ���������������� ���� � �� �� � � ���� ����

�����$ �����$����������� ��, �����������$ �����$����������� ��, ������

������ ������.������� ������.�)) ��� ������ ���������� ������ �������

�$ �����$ ��$ ���,������ ��� ��� �$ ���$ �����$ ��$ ���,������ ��� ��� �$ ��

����$ ��� .����$ ��� .

Page 13: Alkaloids

m������:�������m������:�������:��������� �$����������:��������� �$����������

� � �������$ ������ � �������$ �������� ��� ��$ ������ ������ ��� ��$ ������ ��� ��������3��$ ����� ��� ��������3��$ ����� ����$�$������ �� ���� ���$�$������ �� ���� ��

@��� � ���$������ ����@��� � ���$������ �����$��������$���������$��������$�����������-��������� ���� ����-��������� ���� �� ������� ������

������� ������������������ �������������������� ����� ���������� ����� � ������ � �� ����$ � ������ � �� ����$ ��������� �$�������� ��������� �$�������� ��� ���� �� #�*����� #�*�����

Page 14: Alkaloids

:�������������m����� �/ ���:�������������m����� �/ ����� ��5���&�� � � �� ���� ��$ ������� ����$���������� ��� ��5���&�� � � �� ���� ��$ ������� ����$���������� �

�-� ����������-� ���������

#$�������� ���������������$ ����������������#$�������� ���������������$ ����������������

@� ���� ���� ��$ �� ������ ����$���������� ����@� ���� ���� ��$ �� ������ ����$���������� ����

���������-� ������������� � �������������� ����������-� ������������� � �������������� ����������� ���$ ��������������������� � � � �������������� ���$ ��������������������� � � � �������$������ �� ��������� ����$������ �� ��������� �

����� ���� � � ����*��$������� �������� ��������������� ���� � � ����*��$������� �������� ����������$����� �3������$����� ��$����� ��� ������$ �$����� �3������$����� ��$����� ��� ������$ ����������� ������������������������� ���������������

���������� ������$����� ���$��� �$�� ��� �$������������� ������$����� ���$��� �$�� ��� �$����� ��� ��� ��� �)) � � �������$ ������ ���� �� �����3� �� ���� � �������$ ������ ���� �� �����3� �� ���� �� �������� ����������$ ���� ��.�� �� �������� ����������$ ���� ��.�

Page 15: Alkaloids

#$ ���$� ��m��������#$ ���$� ��m��������

������������� ������������������ �����""�-����-��� ������������ �����$ � ������������ �����$ ������� ������� ������� ������� �""���� ������� ��� ������� ����$����$� �� ������� ����$����$� ������������������������

Page 16: Alkaloids

:����������m����������� ����:����������m����������� �������������� ��������������������� �����������

��������,��� �.���� ����� ����������,��� �.���� ����� ������� ��� �3���� ����� ������� ��� �3���� ����� ����������������� ���� ���� ������������������ ���� ���� ���� � ��� � ��

��� ��������� ����$������������ ��������� ����$����������-� ����������������������-� �������������������������$ ����������������������$ ������������������������ ��� �������$ ������� ��� �������$ ��������$�� ��������$�� �

4 � �� ��������$ ��������$�� �4 � �� ��������$ ��������$�� ������ ���������������������� �����������������

/�������������� ��� ��,2*� �/�������������� ��� ��,2*� �������� ����� ��������. ������������ ����� ��������. ��������������� ������� ����������� ������� ���� ��������,5��� ��������,5""AB.AB.

Page 17: Alkaloids

m������:������������ �����m������:������������ �����m-� ��������������������������m-� ��������������������������

���$ ����$������������� ������$ ����$������������� ���,$ ��� .,$ ��� .

m�����6 ����$������ ���������������m�����6 ����$������ ������������������ ����������� ���$���� ����� ����������� ���$���� ��

m��������� ����� ���������� ����$ �m��������� ����� ���������� ����$ ��������$�� ��������$�� �

:�����������-� ����$�� ������ ������:�����������-� ����$�� ������ ������������������$�� ��� ������$ �������������$�� ��� ������$ ��������$�� �,� �� ���$ ��/�� �'���������$�� �,� �� ���$ ��/�� �'��� ��������$ ��-� ����$�� �� ��������$ ��-� ����$�� �� �� ��� ���� .�� �� ��� ���� .�

#$������������� ������� ����� �����#$������������� ������� ����� ���������� ����������� ������� �������������� ����������� ������� ��������� ��������� ���������

� �������@��� �� �������@��� �

Page 18: Alkaloids

@������ �@������ �

°° ���������� ������������� ���

������������������ �������������������� ��

��� ���� � ��� ��������� ���� � ��� ������

��� ������ ��,������� ����� ������ ��,������� ��

��$����������� ������$����������� ����

���������$�� .��������������$�� .�����

������ ����� �� ������ ����� ��

� ��� ���� ���� ���� ��� ���� ���� ���

m������ ��� �� ������������m������ ��� �� ������������

��������������������������

�����&�� ������&�� �

Page 19: Alkaloids

m������:����������m����m������:����������m����

/ ���/ ���!�/ �$�������� !�/ �$��������

&��� �6 ��������� ������ ��&��� �6 ��������� ������ ���� �������$����� ����� ��� �������$����� ����� �

������

&��� �6 ��������� ������ ��&��� �6 ��������� ������ ����$����� �����$���������$����� �����$�������$������$�����������$������$�����������#$�����$ ������ �����#$�����$ ������ ����������������� ��������������������� ���������, ����� ���$������$� �, ����� ���$������$� �� ������ $������������� ������ $�������������-� �������������������-� �����������������������.�����.

C��������������C��������������

Page 20: Alkaloids

�����$���� ����4 ������D��-� ����������������$���� ����4 ������D��-� ������������������������� ��������������������������� �������������

&����������$ � ����&����������$ � ����

>> m�����6���������3� ������������ ����$����m�����6���������3� ������������ ����$���������� ���������� ��������� ���������� ���

>> � � ��� ����������$ �������������� �����$ �� � ��� ����������$ �������������� �����$ �������������� ��$��� �� �� ��$ �� ������������������� ��$��� �� �� ��$ �� �������$ ����$��������������$ ����$�������������

>> &� ���������$ �������������� ������ ����&� ���������$ �������������� ������ ����#$ �� ����������������� �� �� � �����#$ �� ����������������� �� �� � ������������ ������ ����������� ������ � ����$��������� ������ ����������� ������ � ����$�������� �� ������ ���� ������������������ �� ������ ���� �������������$���$������$���$�����"" ��$��� �� ��� ��$��� �� ���

Page 21: Alkaloids

����"":��$��� �4 ��:��$��� �4 ��

Page 22: Alkaloids

���������m���������������m������

m���� �$������������m���� �$������������ ��������� ������� � ��������� ������� �������� ������������������ ������������$ � �� �$�� ���� ��$ � �� �$�� ���� �� ����� ��� ����� ��

#�*�����2&�*��� �����#�*�����2&�*��� �������������� ����������� ��

E�� ���$ �� ��������� �E�� ���$ �� ��������� �������������� ����� ��������������� ����� ������� �����������6����������� �����������6���������������� �����6����$ ����������� �����6����$ ������ ��������� ��������� ��������� ����

*����������2������� *����������2�������

Page 23: Alkaloids

���������m���������������m���������� ���� ""���� � �������������� �� ����������� � �������������� �� �������

�������������������3�� ��������������������������3�� �������,������$������������������.�,������$������������������.�

� ������������������������������ �� ������������������������������ ��� ����������������� ����������� ����������������� ��������������������������6�����������������������������6������������

*$�������������� ��������� ��*$�������������� ��������� ������������������������������������������������������������������������������ �� � ������������ �� � ��

C���� ��-�����������,���� .��� �C���� ��-�����������,���� .��� ����� ������������������ ��������������)) ����������������������� ��������� ��������� ����������� ��������� ��������� ���������������� ���� ��������� ����������� ���� ��������� ���������� ��� ��� �������$ ���������������� ��� ��� �������$ ����������$ ��������������$�$�������� �����$ ��������������$�$�������� ��������������������� �������������������

Page 24: Alkaloids

&$�����������m����3�E� �&$�����������m����3�E� �

*���m����������������,���� � .�*���m����������������,���� � .���� �� �������,���$� .��� �� �������,���$� .

m�����������$�� ����m�����������$�� ����, �$ ��� .���������$������, �$ ��� .���������$������,�$��� � �����������. �,�$��� � �����������. �����������$�� ��������������$�� ����,������� . �����$�� �����,������� . �����$�� �����,�$�� . �������� ����,�$�� . �������� ����,���� .�,���� .�

m������������ ��$ ����,���� . �m������������ ��$ ����,���� . �� ���������,-���� . ����� ���������,-���� . ����""�������� ����, ������ . ��������� ����, ������ . �������""��������,-��� . ������������,-��� . ����""���� �����,� �� �� . ��������� �����,� �� �� . ������� ��� ��, � �� .��� ��� ��, � �� .�

Page 25: Alkaloids

#$ � �������� �����#$ � �������� ������$ � �� ��� ��� ����$ � �� ��� ��� ���������������������������������$ ��������������$ ��������������

m��$��$��� ��� �m��$��$��� ��� ��� �������� �������� �������� ������,� ������� ������� �,� ������� ������� �����$ ���� . ���������$ ���� . ������� ��� ��������������� ��� ���������������� �������������������� ����������������� ��������,���$� � ��������,���$� �������������������������������������� �����-��� ���� �����-��� ������������������������� ����������

Page 26: Alkaloids
Page 27: Alkaloids

*$��� �����2�����#����*���+ �*$��� �����2�����#����*���+ �

/�� ��+��� �/�� ��+��� �°° m����� ������� �����������$����� �������� � ���$����m����� ������� �����������$����� �������� � ���$����

������ ������ ""���$��� ����� ��$���������$���� ������$��� �����$��� ����� ��$���������$���� ������$��� ��������� ���������0���$��� ����$��������� ������$���$ ��������� ���������0���$��� ����$��������� ������$���$ ��� ������$��� ���� � ��� ������������������ ������� ������$��� ���� � ��� ������������������ ������$ � �����+�����������$ ����������� ���� ������ � �$ � �����+�����������$ ����������� ���� ������ � ��$������ ���������������� ���$��$������� ���$��$������ ���������������� ���$��$������� ���$��� ���������������� �?������ ���� �/� �&$� ������ ���������������� �?������ ���� �/� �&$� ������� ������������������������F ��$�,��F.�/ �������� ������������������������F ��$�,��F.�/ �����* �� ����� ��2�� �&��� ��G �������$����$ ��� ���$�* �� ����� ��2�� �&��� ��G �������$����$ ��� ���$������ �������������� ��� ������������ ��� ��� ��� ������� �������������� ��� ������������ ��� ��� ��� ���� ��� �����$�� �������#$ ���������� ��� �����$ �/����� ��� �����$�� �������#$ ���������� ��� �����$ �/���!<<H���� ����$ �F��������4 ������� �/ ��� �!<<H���� ����$ �F��������4 ������� �/ ��� �������� �/���!<�������� �/���!<�

#$ ������������� ������#$ ������������� ������""�� �����$�������,�?@. ����� �����$�������,�?@. ������ ���$������ � �� �������$ ��� �������������� ���$������ � �� �������$ ��� �����������"""" ����������������$������$������"""" ��� ���� �������$�$��� �������� �����$ ���� ���� �������$�$��� �������� �����$ ������������ �������������$ ������0��������?@������������ �������������$ ������0��������?@���� �� ���$ �� ����������$ ���� ��������� �������������� �� ���$ �� ����������$ ���� ��������� �����������$��� ��$ � ������ ��������������� ����� ������$��� ��$ � ������ ��������������� ����� ���������� ����$����?@�����$ ��� ����������� ����$ � ��������� ����$����?@�����$ ��� ����������� ����$ � ��������� ����� � ��� ����#$ ���� ����������?@����$ ����� ����� � ��� ����#$ ���� ����������?@����$ ������������59�� �� ����� ����� ������ ���$����������������59�� �� ����� ����� ������ ���$������� ���$������ �������� ���$������ ������

Page 28: Alkaloids

+� � �����m������+� � �����m������

m��������� ������ �������������������m��������� ������ �������������������

�������� ������� ������� ���������� ������� ������� ��""��������������

�������$ �������������$ ������

+����$ �������������� ������� ����+����$ �������������� ������� ����

� � ����� ������������������ ����� ������ � ����� ������������������ ����� �����

$������ ��� � ��� ����� ������ ��$���$������ ��� � ��� ����� ������ ��$���

�$ ���I������������������$ ���I�����������������

Page 29: Alkaloids

#�� ����������� ���� ���������������,�� #�� ����������� ���� ���������������,�� ""�����.������.�

�������� ����������������$ ��� �������� ����������������$ ��� ""�����������������������������������������$� ����� ��$������� ��������������$� ����� ��$������� ������ �������$�� �$���� ��������$����������� �������$�� �$���� ��������$��������������

m������������������ -�� ��$ ����� � �����m������������������ -�� ��$ ����� � ���������� ��� ��� ���������� ���!��� ��� ������� ��� ��� ���������� ���!��� ��� �����$ ���� �mm ���� ��������� �!��� ��� �����$ ���� �mm ���� ��������� �!��� ��� ������� � ���mm��� �� �� � ������ ��� �����$ ������ � ���mm��� �� �� � ������ ��� �����$ ���� �mm���� �mm�

#$ �����������������$��$ ��������������$���#$ �����������������$��$ ��������������$������ �����/����$�� �������� �����/����$�� �����

1$ ���$ ��������$�����������*1$ ���$ ��������$�����������*""���� ��$ � ����� ��$ � ���������������� �����$ ��� ��������������������� �����$ ��� ���������$��������$�����

Page 30: Alkaloids
Page 31: Alkaloids

/���&� /���&� ""����������m����������������m������

���� ?����5���m��$����mm'��?����5���m��$����mm'��)) ���$� �3����� ���$� �3�����

J��&� J��&� ""��������������� � ��� ���� �3��������������������� � ��� ���� �3������

����� ������������� ��������

���� m������mm�m������mm�)) &$ �������� ������ �&$ �������� ������ �

������$�� ������$��

����&� ���������� �� � � ��� ����3����� �� ������&� ���������� �� � � ��� ����3����� �� ��))

�� ���� �$ ����$��$ ����$��������������� ���� �$ ����$��$ ����$�������������

mm'��mm'���� � ������������������� �������$ ���� ������������������� �������$ ���

������

Page 32: Alkaloids
Page 33: Alkaloids

2 ��������m������2 ��������m������&������ �m������&������ �m������

&� ���� (����� &� ���� (�����

&����6�� &����6��

#���� �m������#���� �m������

K���� �m������K���� �m������

��-���� �m��������-���� �m������

�����m�����������m������

m���$� m���$�

�������� ��������

�� ����m�������� ����m������

���� �m���������� �m������

����6�� ����6��

����6� ����6�

&��� �m������&��� �m������

&���������&���������

�� ������ ����

# �� ��# �� ��

Page 34: Alkaloids

#���� �m������#���� �m������� �� ���������� ����������������� �� �� �� ���������� ����������������� �� �

�������� �6������ �� ��������� ��������� �6������ �� ��������� �

m� �� ������ ���� ��� ���� ��$��$ �m� �� ������ ���� ��� ���� ��$��$ �

m���$�� ������� ���$��������������m���$�� ������� ���$��������������

��������������������� ���������������������

2������� 2�������

2���� 2����

m���� m����

*��� *���

#$ ���� �� ��� �����������������$���$ �#$ ���� �� ��� �����������������$���$ ������� � �������, �� ������� ������� � �������, �� ������� �)) ��������:���$������ � ������.�:���$������ � ������.�

Page 35: Alkaloids
Page 36: Alkaloids

m���� �3�2���� m���� �3�2����

2�� ��$ ���� ��������� �2�� ��$ ���� ��������� �)) ��� ���������$ ����� ���������$ ��

��������������������������

m���$�� ���� � ����$�������������m���$�� ���� � ����$�������������

m���� �m���� �)) � �������$��$�� �� �������$��$�� �m����� ���������m����� ���������������

���� �� � ������ �� �� �� ���� ���� ����� �� � ������ �� �� �� ���� ���� �

����� �������$���������������3�� ��� ������� �������$���������������3�� ��� ��

���$������ �,���$����������.����$������ �,���$����������.�

2���� �2���� �)) ������$ ���� �������$ ���� �������������������������������

��� ������ �� ����$ �*������ ���� ��� ������ �� ����$ �*������ ����

*��� ������������� �� ��3��������� ��$ ���*��� ������������� �� ��3��������� ��$ ���

�����, ������ ���� � �����.������, ������ ���� � �����.�

Page 37: Alkaloids

2���� 2����

Page 38: Alkaloids

w���������������w����������������� ������ � ������ �

� ����������������� ���� ����������������� �������������$ ��� ������������$ ��� ��� �� ������ ��� �� ��� �� ������ ��� �� ��������� ����������������� ����������w��������������w�����������������#$ ����#$ �������$�������������������$�������������� ����<�!AB���������� ����<�!AB����������������� ������������� �����$������� �$������� �

*������� ����*������� �������������� �� ����������� �� �#$������ �F������#$������ �F������F�� ������ �F�� ������ �

Page 39: Alkaloids

w��������������w�������������� "" *����� ���*����� ���

/���,#���� .�m�������/���,#���� .�m�������

J��2������� �J��2������� �

>> 2���� �,!�5.2���� �,!�5.

G��� �����������$���� �G��� �����������$���� �))�� ��������������� �������������

m���������m���������

>> m���� m����

>> ���� ���� ������������� ����� ���� ������������� ������� �����������$���������� �����������$�������������� ��$���9B������������� ��$���9B����� �����$������ � ���� �����$������ � ��LA��LA��

Page 40: Alkaloids

w��������������w�������������� )) m�� ��������m�� ��������

3�m���� �����3�m���� �����

m���:���4E?�m���:���4E?�

w������������w������������

w����������w���������� ,�� ��,�� ��

� �� ���� ��������� ��� �� ���� ��������� ��

�������� ���������� ��)) �� ������ ����

��������. ������� ���������. ������� �

���� ������������� ���������

w�������������w�������������

m�E�#:4m�#�m�E�#:4m�#�

������������������������������������

������������������������������

� �� �� �� �

, ������������$ ��, ������������$ ��

����������$ ��.����������$ ��.

Page 41: Alkaloids

E� ����E� ����w��������������w��������������

m���� ��������������*��m���� ��������������*��

� �� �� ��� �� � ������� �� �� ��� �� � ���������$ �� �� ��������������$ �� �� ������������������$������ �������$������

2���� ���������*���2���� ���������*���������������������������������������� �����

� ���� �� ���� �)) �������� ���������� ��

m���� �3�2���� ����� ��m���� �3�2���� ����� ������$����������� �������$����������� ������� ��$ ���������$ � � ����� ��$ ���������$ � � �

Page 42: Alkaloids

�������������������������������� ������ � ������ �

� �������2���������� �������2���������� �������������$ �� �������������$ ��� ��� �� ������ ���� ��� �� ������ ��� �� ��������� ����� �� ��������� ���������������������������������������������������$�����������$�������������� ����<�<AB����������� ����<�<AB�����������������))$������� �$������� �

*������� ����*������� ����2 ���� 2 ����

Page 43: Alkaloids

���������������������������� "" *����� ���*����� ���

#���� �m������#���� �m������

/����/����

>> 2������� 2�������

>> 2���� �,����2���� �,����

������ ��.������ ��.

Page 44: Alkaloids

�������������������������������� m�� �������m�� �������

> ������������� ���,� ���� ��� �"� �� ��������� �� ��� ���"� � ��� �����) ������ ��.�

> ������������������ ,�����$�.

> �������������������

> ����������������

> ���������������������

,������$ ���� �) �������$�.

Page 45: Alkaloids

���������������������������� "" E� �E� �

4 � ��� ��� ��������4 � ��� ��� ��������

������������������������������

����������)) ����� �� ������� �� ��

2�$ ��$���� ���� ���2�$ ��$���� ���� ���

)) � ����� ��������� �� ����� ��������� �

� � ���������������� � ���������������

E� ����� � � �������E� ����� � � �������

���$ ����������������$ �������������

Page 46: Alkaloids

m����� ���������m����� ��������� "" ������ � ������ �

� �������+ ��������$ ���� �������+ ��������$ �������������$ ��� ������������$ ��� ��� �� ��������� ��������� �� ��������� ������������m����� ���������m����� ��������� � ������������� ����<�9B������������� ����<�9B���������,$������� .���������,$������� .�

�$�������������L9B��$�������������L9B��� ��LA�������� � ���� ��LA�������� � ��

E�&�����������E�&�����������m��m�������������������� ���$ ����$ �+ ��������� ���+ ��������� ���������$�������$�

Page 47: Alkaloids

m����� ���������m����� ��������� "" *����� ���*����� ���

/���,#���� .�������/���,#���� .�������

>> 2������� 2�������

m����������m����������

>> ���� ������ ��

>> *����������� *�����������

Page 48: Alkaloids

m����� ���������m����� ���������

m���:���4E?�m���:���4E?�

������� ��������,m��������������.�)� ���"�������� ���3�����"�� ��� �� ��

m����� ������ ,� ������� �������������� �� �.�) ����� � ���� � �

m�E�#:4m�#�m�E�#:4m�#�

������������������

m������������������

Page 49: Alkaloids

m����� ���������m����� ��������� "" E� �E� �

E� �������� ���� E� �������� ����

#����������#����������

� �� ����, ����� �� ����, ����

�����.�����.

4���� ���������� �4���� ���������� �

�� �� �� �������� �� �� ������

Page 50: Alkaloids
Page 51: Alkaloids

&���� �m������&���� �m������m���� � �� �������m���� � �� �������

&����6�� ��������&����6�� ��������

������ ������

�� �� �,�� ���$ ��.��� �� �,�� ���$ ��.�

)) � ������������������ �����������������

�� E� �������$���E� �������$���

�� ���������� ��������

���� ����� �����������������������

�� ������ ���� �����$ �������$ ��

������������������������.�.�)) ����������

�� ���������� ���� �� ���������� ����

�� �� �� ��

Page 52: Alkaloids

�� �������������� �������������� *��������� � *��������� �

� ��������� ���$ ���� ��������� ���$ ���

����������$ ��� ������������$ ��� ��

� ������������� �������������� ������� �����

����������������

*������� ������ �� �*������� ������ �� �

������#����.������#����.

2�������#������������ ��2�������#������������ ��

����$ ����� �m� ����������$ ����� �m� ������

������$���������$���

Page 53: Alkaloids

�� �������������� ������������ )) *����� ���*����� ���

*������&����6�� �*������&����6�� �m������m������

/����������/����������

>> �� �� �� ��

m��m��

�� ��� �� ���

�� ���� �� ����

���� ���� ���� ����

Page 54: Alkaloids

�� �������������� ������������ "" E� �E� �

m��$��m��$��

*$��������$��*$��������$��

m��m��""�������� ��������������� �������

��I �������� �� ���I �������� �� �

$����$��� ����� ����$����$��� ����� ����

�$ �� ������������$ �� �����������

� ������������� ������������

*�������#����� ���$ �*�������#����� ���$ �

$ ���$��������������$ ���$��������������

�� ��� �� ���

Page 55: Alkaloids

K���� �m������K���� �m������*�������������������*�������������������

����������������� ������������������� �������$ ��������� ����������$ ��������� �����*��$����� � ��*��$����� � ��,K��� �K���� �,K��� �K���� �*��$�� �*��$�� �*��$��� .���#$ �*��$��� .���#$ ����������������������������������� � ���� � ������$ ��� � ���� � ������$ ��� � � � ����� ������� � � � ����� ������$ ��� ��� ������ �$���$ ��� ��� ������ �$������������ �������������� ����

K��� ���m��K��� ���m��""��������������

����$ ������������� ��������$ ������������� ������ ������������� ������� ������������� �����-��� �������������-��� �������������

Page 56: Alkaloids

���������������� +����+����"" 4���� � 4���� �

� �������*��$��������� �������*��$��������

����������$ �����������������$ �������

�� � ����� �������� � ����� ������

$��������$������������������������ � �

���� ��� ����� ���������� ��� ����� ������

*�����:-���� �& ���*�����:-���� �& ���

3�+���3�+���

��*�E�:���*�E�:�

���������� �������������������������� ����������������

��������������������������������

����������������������

Page 57: Alkaloids

���������������� "" 2����2����

2������������� �����2������������� ��������������� ����$ ����������� ����$ ��� ��� ���������������� ��� ��������������#$��$������� �� � ��#$��$������� �� � ����$��$ ��������������$��$ ����������������$ �������������$ ���������

#��������������� ������$ �#��������������� ������$ ����� ����$�m� ��������� ����$�m� ������������,��� ������ ��������,��� ������ ����� ���$ ����$�� ��.������� ���$ ����$�� ��.���@������ �������� ��� �@������ �������� ��� ���& �����5H9<���& �����5H9<�)) �� ������ ������� �� � ������ �� � ���

Page 58: Alkaloids

������������������"" *����� ���*����� ���

K���� �m������K���� �m������

/�����/�����

>> K��� K���

>> K���� K����

m��m��

>> K���� K����

>> *��$��� *��$���

>> *��$���������*��$���������

>> m��$��-��� �m��$��-��� �

>> � �� ������������ �� �� ������������ �m������m������

Page 59: Alkaloids

������������������)) *$ �����# ���*$ �����# ���

*����� ��������-��� �����-���� ��������*����� ��������-��� �����-���� ��������

E� ����� �����������,�$ ��$��� -���� ��.E� ����� �����������,�$ ��$��� -���� ��.

&�� � �����$��������$������� � ����$�&�� � �����$��������$������� � ����$���������� �������3�$ �� ��������������� ��������� �������3�$ �� ���������������

4 ���������� �� ����$ ��� �����$ ���� �4 ���������� �� ����$ ��� �����$ ���� �

*��$���������$ � �� ��� ��� ���������*��$���������$ � �� ��� ��� ����������$�����������$����������

Page 60: Alkaloids

���������������� )) m�� �������m�� �������

+�������� ������� � ��+�������� ������� � ��

������������������

���� ��������������������������������

��������������������

Page 61: Alkaloids

*��$���+����*��$���+����"" E� �E� �

+�� ������+�� ������

�����$�������$��

E� ���������� ��E� ���������� ��,��������������,��������������))������ ��.������ ��.

/�����/�����

&��$���������������&��$������������������$��$������$��$���

#� ��� �����������#� ��� ���������������������������

Page 62: Alkaloids

��-���� �m��������-���� �m������������������������� ����������������������� ����

m�����������$��$ � �m�����������$��$ � �

$ ������ ����$ ���� �$ ������ ����$ ���� �

���� �� ���$ ����� ������ �� ���$ ����� ��

�$ ������������������$ �����������������

�$ ���$����� �������$ ���$����� ������

������������

�����m������������$� ������m������������$� �

�� � � �$�����$� ��� � � �$�����$� �

�$ ��� �$ �� ��$ ��� �$ �� �

����� �� ������ �� �

�� ����m��������� � �� ��� ����m��������� � �� �

� �$� �� �����$��� �� �$� �� �����$��� �

� �$������$��� � �$������$���

:� �� :� ��

Page 63: Alkaloids

�����m������������m�������)) ����������

� ������������,4�������.���� ������������,4�������.����$ ���� ������ �����������$ ���� ������ ���������������$ ����� ������� ���������$ ����� ������� ���������������� ������������������ ������$ � ������$ �&���� ��� � �@������������&���� ��� � �@�������������� ��������������������� ����� ��������������������� ��� ���������������������� ������������������������������$ �����������$ ���

*�� ���������������������*�� �����������������������������

+&�������$���������+&�������$����������� �� ��������������������� �� ���������������������������$ ����������� �����������$ ����������� ������ ����� ������$�������� ���� ����� ������$�������� ���� �� ��������$���� �� ��������$�

Page 64: Alkaloids

�������������������������������� "" *����� ���*����� ���

9<�m������9<�m������

H������ �H������ �

>> /��$� /��$�

>> *� � *� �

>> #$ ��� #$ ���

>> ������ ������

>> ���� � ���� �

>> ����� �� ����� ��

Page 65: Alkaloids

# ������������m������# ������������m������

/��$� �������� ���/��$� �������� ��������$����� ������$����� �,�� ����$ ���.,�� ����$ ���.

*� � ����� ����� ��*� � ����� ����� ����������$����� ���������$����� �

��$ ���$ ������ ������$ ���$ ������ ������ ���������� ���������$������ ����$������ ���

Page 66: Alkaloids

����������"" m���� �����m���� �����

m���� ��� ����$��������m���� ��� ����$��������

����� ����� ���� � ������� ����� ���� � ��

����������� �������$ ������������� �������$ ��

�������� ���������� ��

m���� ������������ � ���m���� ������������ � ���

,�������������������� ��,�������������������� ��

�����$ ���� ������������$ ���� �������

� � ��������$ ���� ���� � ��������$ ���� ���

�����$� ������$ �������$� ������$ ��

�������.�������.

Page 67: Alkaloids

�������������������������������� E� �E� ������3�/��$� ������3�/��$� �

4 � � ����4 � � ����

2�������,��� ����$ �� �����2�������,��� ����$ �� ������ �� �� �������$ �� � ����.�� �� �� �������$ �� � ����.�

�����,��� ���� � ��� �������,��� ���� � ��� �����$� .����$� .�)) � ����������� � � ����������� �������������)) �� � ���� ����� � ���� ������$� �, ���������$ �.����$� �, ���������$ �.�

����������������$� ������������������$� ��

*� � *� �

/�� ��� ���� /�� ��� ����

4 � � ����$4 � � ����$

2��������� ��������� �2��������� ��������� �����������������

+�$�/��$� �3�*� � �+�$�/��$� �3�*� � �� �� �� �� ������� �� �� �� ������

*� � �*� � �)) ������ ������ ��������� ������ ������ � ��,� �� ��$ ���� � ��,� �� ��$ �����������������.�����������������.�

Page 68: Alkaloids

*� � �/���+ ���*�� �@��*� � �/���+ ���*�� �@��

*��$*��$

4 � ���$ �������$ �E�� �������/���$ �� �%4 � ���$ �������$ �E�� �������/���$ �� �%

���$�1 ��������* ��� �$�� �������$����� � ���$�1 ��������* ��� �$�� �������$����� �

"" �������������� � ��������$�� � � ���������������� � ��������$�� � � ��))

������ ����� � �� ��� ��$����������� ������ ����� � �� ��� ��$�����������

���� �������������� ��������$����� �������������� ��������$�

�� ����������$ �* ��� ��$�$������ ������ ����������$ �* ��� ��$�$������ ����

1��$ ��$�� �2����� ����� ��������� ��1��$ ��$�� �2����� ����� ��������� ��

��� ������$��$����������� �� ��m�� ���� ������$��$����������� �� ��m�� �

���$����������� ����$�����������$ ��� � ���$����������� ����$�����������$ ��� �

�� �� �$ ���� � ��������� � ������ ���� �� �$ ���� � ��������� � ������ ��

$� �� ���������� ������$� ���� �����$ �$� �� ���������� ������$� ���� �����$ �

���$����������$ �����������$�����$����������$ �����������$��

� ���� � ���$ ������F���������$������M*� � � ���� � ���$ ������F���������$������M*� �

$�������� ������ � ���$ �������������$�������� ������ � ���$ �������������

���$��� �����������$�$��$ ����� �� ���� � ���$��� �����������$�$��$ ����� �� ���� �

���������������� �$���� ������������������������������ �$���� ��������������

����������� ������$��$����������� �� ������������� ������$��$����������� �� ��

MM

m�� ���$ ����� ���$ ������$ ���� ���0����$��m�� ���$ ����� ���$ ������$ ���� ���0����$��

� ������������ ��� ���N�!O�� ������ ��$����� ������������ ��� ���N�!O�� ������ ��$����

O�!!�� ���� �������� ���� � ���H�;5O�!!�� ���� �������� ���� � ���H�;5

� ������ �����

M:� ���$��$��$ � ����������������� �����M:� ���$��$��$ � ����������������� �����

��� ���� � ���������������������������$ � ��� ���� � ���������������������������$ �

����� ���������� � �� �� �� ���� � ��������� ���������� � �� �� �� ���� � ����

���� ������ ��"" � ��� ��$ �������$����$ ��� ��� ��� ��$ �������$����$ ��� ��

�� � ��� ������ �� ����$������ ��� � ��� ������ �� ����$������ �""�$ �$

���� �����$�� � � ��P���� �����$�� � � ��P

#$ ��������� � �� ��� ����F��������m�� ���#$ ��������� � �� ��� ����F��������m�� ���

����*�������������� ������ �������������*�������������� ������ ���������

�� �� ���0�� ���$���� ������������$���� �� ���0�� ���$���� ������������$��

��� ���� � ��� ����������� ��������� ���� ���� � ��� ����������� ��������� �

�� �� �� ��

Page 69: Alkaloids

�� ����m��������� ����m�������"" �� ������$��� ������$�

� ��������� ������$��� ��������� ������$��

,�� ������$��4�.���,�� ������$��4�.���

�$ ��� ��������$ ��� �������

�$6� �����������$6� ����������

��������������������

���������������������� ���$ ����$ �

4���� � �������4���� � �������

����$�������������� ��������$�������������� ����

!B��������!B��������

Page 70: Alkaloids

�� ������$��*�� ����� ������$��*�� ���

m���� ����������� ��m���� ����������� ����� � ���$ ������������� � ���$ ���������������$ ������������$ �������

/������$ ������� �/������$ ������� ��$ ��� �� ���$ ��� �� ��

#$ ���������� ���� ��#$ ���������� ���� ������$ ������ �����$ ������ ��$ � ������������ ����$ � ������������ �������� ��� ����������� ��� ������

4����� ��� �����$ �4����� ��� �����$ ������������ ���������������� ������$ ���������� ���$ ���������� ��

Page 71: Alkaloids

�� ������$��*����� ����� ������$��*����� ���

�� �������������� ������������

,�-���� .��������,�-���� .��������

/����/����

>> :� �� :� ��

>> &���$��� &���$���

>> * �$� �� * �$� ��

m��m��

>> :� ���� :� ����

>> &���$��� �� �$�� �$ �&���$��� �� �$�� �$ �

>> �� ��� �,������ .�� ��� �,������ .

Page 72: Alkaloids

�� ������$���� ������$��"" m���� �����m���� �����

��$ ��P� ������$��Q ���$ ��P� ������$��Q �

��� � ���������������� � �������������

$�� � � ���$�� � � ���

��� �� ����� �� ��

#$ � ��� � �����#$ � ��� � �����

�������$ �������$ ��������$ �������$ �

��������������� ���������������� �

���� ������ ������� ������ ���

���� ������ ��

Page 73: Alkaloids

# ������ � �� # ������ � ��

/��<�A����� � ��$ ���/��<�A����� � ��$ ���

��$�!<���2*������A�����$�!<���2*������A���

��� ����� ��

@�� �@�� �

#�!��������� �����<�<5��#�!��������� �����<�<5��

���������$���� ���������$����

4 ��������� � �� ���4 ��������� � �� ���

�� � �� ���� ����������� � �� ���� ���������

��� ������m�� ������������� ������m�� ����������

���5$� ��$��� ����� �����5$� ��$��� ����� ��

Page 74: Alkaloids

�� ������$��E� ��� ������$��E� �

:�� ������:�� ������

:� ��:� ��

m� ������ ����m� ������ ����

:� �� ����� �:� �� ����� � �� ������������ ��� �� ������������ ��� � �����������$��� � �����������$���� �$� �� � �$� ��

&���$��� ���� � ��� �2�C�&���$��� ���� � ��� �2�C��$�����,������������$�����,������������ ������$ ��� ��������� ������$ ��� ���������� ������ ���.�� ������ ���.

Page 75: Alkaloids

���� �m���������� �m������#$ � ��� ��������:����3�#$ � ��� ��������:����3�

����C��������C����

:���������������� ����:���������������� ����

��� ��������,������� ��������,����))

��� ����������� ��������

� �$����� .� �$����� .

����C�������!�������������C�������!���������

���������������$�� ����������������$�� �

��������� ���������� �

�����$�� ���*��������$�� ���*���

�������� �� �$��������� ��������� �� �$��������� �

�� ��,�� ����������.�� ��,�� ����������.

Page 76: Alkaloids

��$ �������������������� ����������$ �������������������� ��������

�������������������������������������� ,���������� ��.�,���������� ��.�))2�� �� ���2�� �� ���

���������������������������������������� )) �������� �� �� ��������� �� �� �� �� ��� ���� �� ��� ���

E� �������*���� �� ������E� �������*���� �� ������)) �� ������� ���������� ������� ��

���������������������������������� )) �������� �������� ��������� �������� �

E� ���������� E� ����������

Page 77: Alkaloids

:����,:������4� .:����,:������4� .

� �������:����,:����� �������:����,:������4� .����$ ��� ����4� .����$ ��� ����� ������������ ��������������� ������� ����������������������������������� �����������������$ ���������$ ��� ��$ ���������$ ��� �����������������������������

*����� ��� ���*����� ��� ���������������� ���������������� ����$ ��������� ����$ ��������� ������� ���������� ������

Page 78: Alkaloids

:����:����"" 2����2����

1���1���""�� ���������� ��������� ������� ����� ������� ����������, �����.�������, �����.��������� ������������� ������� ����� ���5==!������ ����� ���5==!���������������� ������������������ ������������*������������*�������$� ������ � ������$� ������ � ���������������������������������������

���5!N������ � �55N����5!N������ � �55N�� � ������ ���$ �� � ������ ���$ ���������������

Page 79: Alkaloids

:����:����"" *����� ���*����� ���

:������������:������������

, ���� �., ���� �.

������ ������

>> :����� �,��� �:����� �,��� �""

����� .�m����������� .�m������

>> :����� �3�:����� �3�

:������ ���������:������ ���������

,��� �,��� �""������ .������ .

Page 80: Alkaloids

:������������ ��3������ :������������ ��3������

�E+�#�#E#:��E+�#�#E#:�

>> :������1$ ��:������1$ ��

>> :����������:����������

>> :����������,� �.:����������,� �.

�#�4m?:�#�4m?:

���� ���������������� ��� ����� ���������������� ��� �������3����� ���������3����� ���

�� ����� ����� ����3��� ����� ����� ����3���� �������� �������� �������� ��������� ��������� � ���������� ��������� � ����������� ��� ���� ���� ������� ��� ���� ���� ��)) �� ������������� ������������������������ ���� ��������������� ���� ��)) ��������� �������� �� �� ��� �������� �� �� ��� ���� ���

Page 81: Alkaloids

#������������ ����#������������ ����

���������������$ ����������������$ �

� �� ��� �� ��

4 ��� ����4 ��� ����""��������������

$� ���$�� $� ���$��

:��� ��� ������ ��:��� ��� ������ ��

������ �� ���������� �� ����

:����:����"" E� �E� �

Page 82: Alkaloids

����C���������C�����"" ������ � ������ �

� ������������������ �����������������

����������$ ��� � ��� �����������$ ��� � ��� �

� ������ �������������������������������

������������ �,���� ������� �,���� �������

���59�������� �#$����� ����59�������� �#$����� �

���$�C ������������$�C ���������

*�����.�*�����.�

2���������5H2���������5H�$�$ * ��������* ��������

����������:��� �����������:��� �

�������� ������������������� �����������

��������������

Page 83: Alkaloids

����C���������C�����)) *�� ����3�*�� ����3�

&� ������&� ������

@�������������� ����@�������������� ����������$ ��6 �����������$ ��6 ��������������� ����������� �

1$ ���� ���$�����$����1$ ���� ���$�����$�������� ���� ""� ����� ����� �������������$� �� �������������$� ��������� ����������� ���))��������5��������5""A�� �����A�� ������ ����� ����$ ����� ����� ����$ ����� �� ����������� �� ������������ ����:���� ������ ����:���� ����������������������������������������������� ������ ���

Page 84: Alkaloids

����C���������C�����"" *����� ���*����� ���

!!""AB����� ��������AB����� ��������

/�����/�����

>> �����$� �����$�

>> +���� +����

�����$� ����� ������$� ����� �

�$������������ ��$������������ �

�$�������� �$��������

Page 85: Alkaloids

����C���������C�����"" E� �E� �

m�������$ ��$� ������m�������$ ��$� ������� � ��� ���$ ��������� � ��� ���$ �������������$�� �����$��

@�� ������ �������@�� ������ �������������������������������������������

, ���������������$��., ���������������$��.

����� ������������������ �������������� �����������������,��� �����������������,��� �������� ����� �������� ���������.�����.

+�� ���+�� ���"" �� �������� ��� �������� ���� �� �3��� ������ �� �3��� ���

*���������� �������*���������� �������%? � ����#��'%? � ����#��'

Page 86: Alkaloids

����C���������C�����)) m�� �������m�� �������

��������� ����,� ������������ ����,� �������������������������������������.�.�))�������� ����� ���$����������� ����� ���$����$� ��������������$� �������������3����������������9<�3����������������9<�� �����m��������� �����m���������� ����������� ���������

m���m������������������������� ���������������������� ����� ����� ))������������$�� �������������$�� �������� �������

Page 87: Alkaloids

����������������������������������������""

m������ � m������ �

� ������4�������� ������4�������

����������$ ��� ������������$ ��� ��

�$6� ������������$6� �����������

������������������������������������������

,���������$�����������,���������$�����������

���� �&������ �F������������ �&������ �F��������

#$�����.��#$�����.��

*������� ���4������ �*������� ���4������ �

���������� ������������ ��

Page 88: Alkaloids

4�������4�������"" *����� ���*����� ���

9<�m������9<�m������

/���������/���������

>> 4 � ��� 4 � ���

m��m��

>> 4������ 4������

>> � �� ��� � �� ���

>> � �� ���� � �� ����

� ��������������� ���� ��������������� ���

� ����� ��� ����� ��

Page 89: Alkaloids

4�������4�������"" E� �E� �

:�� �����2�� �� ���:�� �����2�� �� ���

/��������2�� �� ���/��������2�� �� ���

� ������$������ ������$�����

���� ������ ��

*���������$��$���*���������$��$���

*����������� �� *����������� ��

Page 90: Alkaloids

4�������4�������)) *mE#����R*mE#����R

*��������� ��������$ �*��������� ��������$ ������ ����� � ���������� ����� � ������������������������������������������� �������� ���� �������� ��

���� �� ���$����$ ������������� �� ���$����$ ������������������ ��$ ���������� ��$ ������� ������ �� ����������� ������ �� ��������� ��� �������� ������ ��� �������� �������� ���������� �������� ���������� ��� ����� ����

�:&4:������:&4:�����

Page 91: Alkaloids

&���������&���������m�����m�����""�� ���� ���� ���� ��

2�� ������� �����2�� ������� �������������$ �$ ����������������$ �$ ����������������

:����� ���� �$ ��� �:����� ���� �$ ��� �������� ���� ������� ����

+�$����� ���������+�$����� ����������$ �����$�,���$��. ��$ �����$�,���$��. ���� �� �$ ������� ���� �� �$ ������� ������ ��$ ��������� ��$ ����������������������������

Page 92: Alkaloids

:�$ ����:�$ ����"" :�$ ���� � :�$ ���� �

� �������C������� � ��� �������C������� � ��

��:�$ ������ ��� ���������:�$ ������ ��� �������

���� ����$ ������������� ����$ ���������

:�$ ��� �����:�$ ��� �����

&�� � �$��� �&�� � �$��� �

#$ � ������ �#$ � ������ �������������������������

��������������������������������������������������

����������������������������

*������� ���:�$ ��� �*������� ���:�$ ��� �

������������ ����

Page 93: Alkaloids

:�$ ����:�$ ����"" *����� ���*����� ���

m�������m�������,����������.,����������.

/����/����

:�$ ��� :�$ ���

&� �� �$��� &� �� �$���

m����������m���������� �$ ����� �� �$ ����� ��))$��� ��� �$��� ��� ���� �� ���� �� �

Page 94: Alkaloids

:�$ ����:�$ ����"" E� �E� �

m��$�� ����� ���������m��$�� ����� ���������2��� � ��� ������2��� � ��� ������

,��������� ������ ��,��������� ������ ���$������ ���� ����$������ ���� ���m��������������� ���m��������������� ���� ������ ��� ������ ������ ��� ������I ��� ���������� ��I ��� ���������� ������� � �������.������� � �������.�

m�����$�������� ��,�� ��m�����$�������� ��,�� ������������ .���������� .

#*/���E� �����������#*/���E� �����������""����������������������

1 �$������,��� �� ��1 �$������,��� �� ��� ������ �� �� �� ��� ������ �� �� �� ����� �� ���� �� �)) *������������*������������)) ���������� � �������������� � ����� � ����.� � ����.

m�� ��������������� �m�� ��������������� ����������� � ����$��$����������� � ����$��$��$ ������� �� �� ������ ��$ ������� �� �� ������ �,� ����������.,� ����������.

Page 95: Alkaloids

:�$ ����:�$ ����"" *mE#����*mE#����

m�� m�� ""������������������������������$�$ ��������$�$ ������������������������������������,��� �� �+&.,��� �� �+&.

�� �:�� �����*��� ���� �:�� �����*��� ���� ��� ��� ��� �� ����� �� �� ����� �� �����������3�����������3�����$�����������$�������

@����� �����2���������@����� �����2���������� -�� ���������� -�� ���������""����� �����/ ������ �����/ ��$������ �� ��$������ �� ������� ������������������ �������������������,���������������,��������$�� �� ���.$�� �� ���.

Page 96: Alkaloids

�$�����m��������# ��$�����m��������# �

*���������$ ��� �$�*���������$ ��� �$�

� �� ����� �� ����������������

������������������

*������ ����m�������*������ ����m�������

����m����������m������

� �������� �������

*����������������*����������������

Page 97: Alkaloids

�$����$���)) E� ������m����E� ������m����

#������������@� �$�� �� ���� �#������������@� �$�� �� ���� ��$ � ��,� �����������.������$ � ��,� �����������.������� �����$ ���� ���������� �����$ ���� ����������������

E� ��������� ����3������ ����E� ��������� ����3������ ����

*�����������*�����������

E� ������ ���� �� ����,������E� ������ ���� �� ����,�������������� �� ���� ���������� �� ���� ��""� ��.� ��.

m�� ��� ��� ���������$��� ��m�� ��� ��� ���������$��� ����������� ���������� �

:� ��� ���� ���� �� ��� �����:� ��� ���� ���� �� ��� ����������$�������� ��� �������$�������� ��� ��

E� �������� ���������3���� �� �$��E� �������� ���������3���� �� �$����� �� �������������� ���� �� �������������� ����$������$���

��������� �,� �� ���� ��$ � ����������� �,� �� ���� ��$ � ��)) I�� ������� ��I�� ������� ��)) � ��� �� ��� ��������.�������.

#�����$�$��� �#�����$�$��� �

/�� ����$ ����$ � ������ ����/�� ����$ ����$ � ������ ������ ������� �� �� �� ���� ������� �� �� �� ��� ������ �����

@ ��� ����I����� ��������� �@ ��� ����I����� ��������� ���������������

,#��� �� ������� ������� ������,#��� �� ������� ������� ������� ��� �.� ��� �.

Page 98: Alkaloids

*��$����*��$����"" ���� � ���� �

� �������*��$����� �������*��$����

� ������������ �� ������������ �

� �� �������$ �� �� �������$ �

m��������������m��������������

� ���������� �� ���������� �

��������������������

��������������������

Page 99: Alkaloids

*��$�� *��$��

*����� ��������$���*����� ��������$���� �������������� �������������

m���$�� �� ���m���$�� �� ���""�$� ��$� ��������,���� ������������,���� ����� ����� �����$�.� ����� �����$�.�

?� ����������� ����?� ����������� �������������$����������������$��������� ������������ ����������

����� ��� ���������� � ������ ��� ���������� � ����$�������$����� ����$�������$����� ������������$������ �$ �������������$������ �$ ����� ��� ����������� ��� ��������

1 ������ 1 ������

Page 100: Alkaloids

*��$���E� �*��$���E� �

4 � � �����,�� ����$�4 � � �����,�� ����$�

������������)) ��� ��������� ������

��� ����.��� ����.

m����� �����������m����� �����������

�� �� ������ �� �� ������

����� �������������� ���������

,��������������$ �,��������������$ �

�$���� �������$���� ������

� ������� ��.� ������� ��.

Page 101: Alkaloids

&��� �m������&��� �m������m�������������m�������������""��������,����$� �.��������,����$� �.

J������$ �������� ��������������������mmJ������$ �������� ��������������������mm

J��m��$� ���*$����� �J��m��$� ���*$����� �

J��& ������������������������ ���������$����� ��J��& ������������������������ ���������$����� ��

��� ������� ����

:����� ���� ����� � �,� �������� ������� �����:����� ���� ����� � �,� �������� ������� �����

������ �� ��� �� ��������������� ��. ������� �� ��� �� ��������������� ��. �

�$ ���� �,#$ ��������.������$ �$���� ��$ ���� �,#$ ��������.������$ �$���� �

,� ��� �� ��3���������.�,� ��� �� ��3���������.�

+ � ��� �����$����� ��������� �� ��$ �����������+ � ��� �����$����� ��������� �� ��$ �����������

��������$ ����� �����������������$ ����� ���������

Page 102: Alkaloids

*��� � ���������� ��*���*��� � ���������� ��*�������$������ ������ �������$������ ������ �������������

#$ ���� ������� �#$ ���� ������� �����������

#$ �$���� ���� ��� ��#$ �$���� ���� ��� ����������������� ����������������� ���� � �� ��� ����$����� � �� ��� ����$������� � ����$ ���� ���� � ����$ ����

*��� � �� �����*��� � �� ������� ����� ��� ������� ����� ��� ���������������������

m������ ��������� �� ��m������ ��������� �� ���������� � ������$ ���������� � ������$ ������ �� ����� ������ �� ����� ��,��� �� �� ��.�,��� �� �� ��.�

Page 103: Alkaloids

&$�����������m��������&$�����������m��������

*��� � *��� � *��������� � �$��� ��*��������� � �$��� ��

�� ��� �� �������� ���$��$���� ��� �� �������� ���$��$�������� �� �� �� ���$ ������� �� �� �� ���$ �� ������������� �� ������������� �

C ���$�$��� �������� ��C ���$�$��� �������� ��� ����� �� �������3�� ����� �� �������3��� ������ ����

������� ��� ��������� ��� ���������� ��� ��������� ��� ����$ ������,��� ������$ ������,��� ������ ���������*�!.�� ���������*�!.�

*���������������������*���������������������&��� ����������� �&��� ����������� ����� ������$������ ����� ������$������ ���� �� ��*� ����$����� �� ��*� ����$��� ��$ ��������� ������ ��$ ��������� �������� ���������� �������

Page 104: Alkaloids

*��� � ���E� �*��� � ���E� ���������������$���������������$�

������ �������������� ������������� ��� �������������� ��� �������������� ����������� ������

,��� �� ���$ ��� ������,��� �� ���$ ��� ������������������ ��������������� ����$ � ������S�������$ � ������S���������� ��������� ���������� ��.������ ��.�

���� � ����������� � �������""���$���� � ��� �����$���� � ��� ������P � ��6��Q�����P � ��6��Q�� � ��� �� � ��� �

Page 105: Alkaloids

*��� � ��� �:�� ���*��� � ��� �:�� ���

���������$���������������$������

:�����������:�����������

���� ����� �

C����C����

2 ����$ �2 ����$ �

� ����� ��� ����� ��

������������

�� ����� ���

Page 106: Alkaloids

&$�����������m������&$�����������m������

#$ �$���� #$ �$���� ����$������$������ �����$������$������ �

� ������� ������

������� ��� ��������������� ��� ��������

� ��� ����$ �������� ��� ��� ����$ �������� ��

������ ������ ������������� ������ �������

��*�!���*�!�

*������������*������������

���$�������������$����������

��� ����������������� ����� ����������������� ��

�$����$��������� � ��$����$��������� � �

Page 107: Alkaloids

#$ �$���� �#$ �$���� �"" E� �E� �

E� ��������$�3�E� ��������$�3�

���$������ ��������$������ �����

4 � ���� �4 � ���� �

����$����������$������

,�$������������ �,�$������������ �

����������� �� .������������ �� .�

Page 108: Alkaloids

#$ �$���� ��� �:�� ���#$ �$���� ��� �:�� ���

� ����� ��� ����� ��

�� �� ��� ���� �� ��� ��

#���� �������$������#���� �������$������

& ���� �������$������& ���� �������$������

���� ����� �

C����C����

2 ����$ �2 ����$ �

#� ���#� ���

����$ �����$ �

Page 109: Alkaloids

#$ �����#$ �����)) m����m����

@������*��@������*��

������ (�������� (��

� ��������� ��� ��������� ��

����������������

��� ����� ��

Page 110: Alkaloids

#$ �����#$ �����"" E� �E� �

*������� ������ �����*������� ������ �����

����� ��������� ����

������� ������������� ������

���� ����� �

2 ����������� �����2 ����������� �����

*$���� �,��������.*$���� �,��������.