Embed Size (px)
DESCRIPTION
DD
Citation preview
ETERI
• R-O-R´• Eteri ne stvaraju vodikove veze:
-nisu topljivi u vodi-topljivi u nepolarnim, organskim, otapalima-temperature vrenja znatno niže nego alkoholi
slične molekulske mase
• dimetil-eter (46) Tv = -23 oC CH3-O-CH3
• etanol (46) Tv = 78 oC CH3CH2-OH
NOMENKLATURA
• CH3CH2-O-CH2CH3 dietil-eter
• CH3-O-CH2CH3 etil-metil-eter
OCH3
metoksibenzen
fenil-metil-eter
DOBIVANJE ETERA
• DEHIDRATACIJA
CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
DIETIL-ETER
H2SO4
• WILLIAMSONOVA SINTEZA
CH3CH
CH3
O-Na
+
+CH3CH2Cl CH3CHOCH2CH3
CH3
ETIL-IZOPROPIL-ETER
ALDEHIDI I KETONI
• Spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu C
O
O O O
• Aldehidi
• Ketoni
C H
O
CC C
O
CR H
O
CAr H
O
CR R
O
CAr R
O
NOMENKLATURA
CH3CH2CO
H
PROPANALPROPANAL
CH3CH2CH2CCH3
O
PENTAN-2-ON
PROPIL-METIL-KETON
FIZIČKA SVOJSTVA
• Karbonilna skupina je polarna i zbog toga su aldehidi i ketoni vrlo reaktivni spojevi.
• Aldehidi i ketoni manje molekulske mase topljivi su u vodi.
C
R
H
O H O
H
.......
PRIPRAVA
• OKSIDACIJA PRIMARNIH ALKOHOLA
CH3 C
CH3
H
C O
H-2H
OCCH3
CH3
H
C
H
OH
H
• OKSIDACIJA SEKUNDARNIH ALKOHOLA
CH3CH2CCH2CH3
OH
H
O
-2HCH3CH2CCH2CH3
O
PENTAN-3-OL PENTAN-3-ON
2-METILPROPANAL2-METILPROPAN-1-OL
REAKCIJE
• REDUKCIJA
CH C
O
H + H H CH C
OH
Hkat.
CH3 C H + H H CH3 C H
H
kat.
CH3CH2CH2CCH3
O
+ H Hkat.
CH3CH2CH2CCH3
H
OH
CH3 C
O +2H+; +2e-
CH3 CH2 OH
HIDROGENACIJA - REDUKCIJA
CH3 C
H-2H+; -2e-
CH3 CH2 OH
DEHIDROGENACIJA - OKSIDACIJA
• OKSIDACIJA
CH3CH2C
O
HO
CH3CH2C
O
OH
PROPANAL PROPANSKA KISELINA
• DOBIVANJE POLUACETALA I POLUKETALA
POLUACETAL
R C
OH
H
OR´
H O R´+CR
O
H
R´OH
R OR´
OR´
H
ACETAL
HOCH2CH2CH2CH
O
O
OH
H
POLUKETAL
CR
O
R´ + H O R´´ R C
OH
R´
OR´´
R´´OH
R OR´´
OR´´
R´
KETAL
KETO-ENOLNA TAUTOMERIJA
R CH2 C
O
R
B
O O
R CH C R
OH
HB
CH3 C CH3
O
CH3 C CH2
OH
R CH C
O
R R CH C R
O
ALDOLNA KONDENZACIJA
CH3C
O
H
+ OH H2C C
O
H
Oδ−
-H+δ+
δ−
CH3C
O
H
δ+
H3C CH
O-
CH2 C
O
H
+H+
H3C CH
OH
CH2 C
O
H
ALDOL
3-HIDROKSIBUTANAL
CH3OH H CO
H
METANAL
FORMALDEHID
O
O
OH
OH
p -BENZOKINON HIDROKINON
BENZALDEHID
miris badema
O
H
O
H
CIMTALDEHID
miris cimeta
CH3CCH3
O
ACETON
CH3CCH2CH3
O
BUTANON
KARBOKSILNE KISELINE
• Organske kiseline koje sadrže hidroksilnu skupinu na C atomu karbonilne skupine.
CR OH
O
RCOOH
• Karboksilna funcionalna skupina
CR OH RCOOH
C OH
O
H C
O
OH MRAVLJA KISELINA
CH3 C
O
OH OCTENA KISELINA
O
CH3CH2CH2 C OH
O
BUTANSKA KIS.
MASLA ČNA KIS.
CH3CH2 C
O
OH PROPANSKA KIS.
COOH
COOH OKSALNA KISELINA
COOH
CH2
COOHMALONSKA KISELINA
PROPANSKA DIKISELINA
COOH
CH2
CH2
COOH
BUTANSKA DIKISELINA
JANTARNA KISELINA
COOH
C OH
CH2
H
COOH
COOH
C O
CH2
COOH
JABUCNA KISELINAMALATI
OKSALOCTENAKISELINA
COOH
CH2
COOHHO
CH2
COOH
LIMUNSKA KISELINACITRATI
H2C
CHO
H2C
COOH
COOH
COOH
• Veza izmeñu kisikovog i vodikovog atoma u karboksilnoj skupini je vrlo polarna:
CCH3 OH
O
+ H2O CH3 C
O
O-
+ H3O+
OC
O
H....O
O....HCCH2CH3 CH2 CH3
CH3CH2 CO....H
O....H
H
O
H
OH
..
...
OHH
FIZIČKA SVOJSTVA
• Karboksilne kiseline imaju višu temperaturu vrenja od alkohola slične molekulske mase zbog jačih intermolekularnih vodikovih veza.
• Niže karboksilne kiseline potpuno su topive u vodi. Više kiseline otapaju se (miješaju) s vodom bolje od odgovarajućih alkohola, aldehida i ketona.
NOMENKLATURA
CH3CH2CH2COOH BUTANSKA KISELINA
CH CH CH C
O
BUTANOILCH3CH2CH2C BUTANOIL
CH3CH2CH2CO
O
BUTANOAT
CH3CH2CH2CO- K
+
O
KALIJEV BUTANOAT
PRIPRAVA
• OKSIDACIJA PRIMARNIH ALKOHOLA I ALDEHIDA
CH3CH2CH2CH2OHKMnO4
CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OH 3 2 2
BUTAN-1-OL BUTANSKA KISELINA
CH3C
O
HKMnO4
CH3COOH
ACETALDEHID
ETANAL
OCTENA KISELINA
ETANSKA KISELINA
CH2CH3
K2Cr2O7
COOH
ETILBENZEN BENZOJEVA
KISELINA
H C
O
OH
MRAVLJA KISELINA
METANSKA KISELINA
CH3 C
O
OH
OCTENA KISELINA
ETANSKA KISELINA
OH O
CH3CH
OH
C
O
OH
MLIJEČNA KISELINA
2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA
COOH
BENZOJEVAKISELINA
CH3CH
OH
C
O
OH
MLIJEČNA KISELINA
2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA
COOH
OHH
CH3
HO
COOH
CH3
H
(D-) (L-)R- S-
H3C C COOH
OH
H
H3C C COOH
O
PIROGROŽÐANAKISELINA
H3C C COO−
O
PIRUVAT
H3C C CH2
OH
H
H3C C CH3
OH
COOH
H
−CO2
ß-HIDROKSIMASLACNAKISELINA
−2H+; −2e− +2H+; +2e−
H3C C CH2
O
COOH−CO2
H3C C CH3
O
−2H+; −2e− +2H+; +2e−
DERIVATI KARBOKSILNIH KISELINA
• ESTERI
• AMIDI
CH3COOCH2CH3
CH3CON(CH3)2• AMIDI
• ANHIDRIDI
• KLORIDI
• SOLI
CH3CON(CH3)2
CH3 CO
O
CCH3O
CH3 CO
Cl
CH3COO-Na
+
ESTERI
• Esteri su derivati karboksilnih kiselina koji sadrže estersku skupinu:
R C
O
O R´R C O R´
Esteri imaju ugodan miris, nalaze se u cvijeću i voću pa se koriste za dodatke umjetnim aromama i začinima.
IUPAC IME(UOBIČAJENO IME)
FORMULA MIRIS
ETIL-METANOAT(ETIL-FORMIJAT)
RUM
PENTIL-ETANOAT BANANA
H C
O
O CH2CH3
CH C
O
O (CH ) CHPENTIL-ETANOAT(AMIL-ACETAT)
BANANA
OKTIL-ETANOAT(OKTIL-ACETAT)
NARANðA
PENTIL-BUTANOAT(AMIL-BUTIRAT)
MARELICA
CH3 C O (CH2)4CH3
CH3 C
O
O (CH2)7CH3
CH3CH2CH2 C
O
O (CH2)4CH3
DOBIVANJE
• REAKCIJA ESTERIFIKACIJE
H2O+R C
O
O RHO R´+R C
O
OH
H2O+
ETIL-FORMIJATETANOLMRAVLJAKISELINA
H C
O
O CH2CH3HO CH2CH3+H C
O
OH
CH2 OH
CH2
CH2
OH
OH
HONO2
HONO2
HONO2
+
+
+
CH2 ONO2
CH2
CH2
ONO2
ONO2
NITROGLICERIN
+ 3 H2O
O
H2C
HC O
H2C O
O C
C
O
O
C
O
R2
R3
R1H2C OH
HC
H2C OH
OH + 3 HO C
O
R
COOH
OH
+ HO C
O
CH3
COOH
OCCH3
O
SALICILNA OCTENAACETILSALICILNA
SALICILNA KISELINA
OCTENAKISELINA
ACETILSALICILNAKISELINA(ASPIRIN)
POLIMERIZACIJA
C
O
OH HOCH2CH2OH+ + HO C
O
C OH
O
+ HOCH2CH2OH
C
O
OCH2CH2OC
O
COCH2CH2OC
O O
COCH2CH2O
O
REAKCIJE
• HIDROLIZA
R C
O
OH + HO R´R C
O
O R + H O R C OH + HO R´R C O R + H2O
C
O
OCH2CH3 + H2O C
O
OH + CH3CH2OH
SAPONIFIKACIJA
CH3C
O
OCH2CH3 + NaOH(aq) CH3CH2OH + CH3C
O
O-Na
+
NATRIJEV ACETAT
C
O
OCH2CH3 KOH(aq)+ C
O
O-K++ CH3CH2OH
KALIJEV BENZOAT
