H2N

NH2

N N SO2NH2in vivo H2N SO2NH2

RHN S

O

NH 2(N4)1

23

4 (N1) H 2N S

O

O

NH

N

CH 3

2

3 4

5

O5 6

O NCH 3

1 6

H 2N SO2NH 2 SO2NHH 2N

S

N

Hemijske osobine sulfonamida

SH 2N

O

O

NH 2SH 2N

O

O

NH-

+ H+

RHN S

O

NH(N4)1

23

4 (N1) H2N S

O

NH

N

CH3

2

3 4

5RHN S

O

NH2(N4)4

5 6

(N1) H2N S

O

NH

NCH3

1

5

6

H 2N S

O

O

N

H NO

CH 3

CH 3

H 2N S

O

O

N

NO

CH 3

CH 3

-+ H+

Mehanizam dejstva

6.7 A 6.9 A

NH 2NH 2

2.3 A 2.4 A

S OO

NH 2

CO OH

N

N

H 2N

OH

N

N

H

CH2 NH COOH

SU L F O N A M I D I

H2N CO O H

N

N

H 2N

OH

N

N

H

CH 2OP2O5H 2

Gvanozin

OHOH2C

HO OH

N

N

N

N

H2N

OH

N

N

H 2N

OH

N

N

H

CH 2 N

H

R

10

N

N

H 2N

OH

N

N

H

CH2 N

H

C O

folat reduktazaN

N

H 2N

OH

N

N

H

CH 2 N

H

R

H

5

folat reduktaza

T R I M E T O PR I M

TetrahidrofolnaDihidrofolna

Folna

kisel inaNH

C COOH

H

(H2C)2HOOC

Tetrahidrofolna

kisel ina (THF)Dihidrofolna

kisel ina (DHF)

kisel ina

N

N

H 2N

OH

N

N

H

NR

10

5

N

N

H 2N

OH

N

N

H

CHO

CH 2NH R

Leukovorin

N5,N10-metilen-THF

N

N

H 2N

OH

N

N

H

H

CH2 N

CHO

R

N10-formil-THF

Legenda:

CONH CH

COOH

(CH 2)2

COOH

R =

mesto delovanja agenasa

metaboli~ka reakcija bakterija

humana metaboli~ka reakcija

Absorpcija i metabolizam sulfonamida

Odnos hemijskih osobina i biološke aktivnosti

Sulfonamidi sa dobrom absorpcijom i kratkim delovanjem

Naziv R

Sulfanilamid -H

H 2N SO2NHR

H 2N SO2NH 2

Sulfacetamid -COCH3

Sulfanilurea -CONH2

Sulfatiourea -CSNH2

Sulfatiazol -2-tiazolil

H 2N SO2NHCOCH 3

H 2N SO2NHCONH 2

H 2N SO2NHCSNH 2

H 2N SO2NH

S

N

Sulfonamidi sa dobrom absorpcijom i srednjom dužinom dejstva

H 2N SO2NH

NO

12

Sulfametoksazol

[4-amino-N-(5-metil-3-izoksazolil) benzensulfonamid]

H 2N SO2NH

NO Sulfizoksazol (silfafurazol)

[4-amino-N(3,4-dimetil-5-izoksazolil)

benzensulfonamid]. So olamin

N

H 3C

CH 3

Acetilsulfizoksazol

H 2N SO2 N

COCH 3

O

N{(N-[(4-amino-fenil) sulfonil]-N-(3,4-dimetil-5-

izoksazolil) acetamid)}

H 2N SO2NH

O

N CH 3

CH 3

Sulfamoksol

[4-amino-N-(4,5-dimetil-2-izoksazolil)

bezensulfonamid

H 2N SO2NH

N N

Cl Sulfahloropiridazin

[N1-(6-hloro-3-pi-ridazinil)benzensulfonamid]

H 2N SO2NH

NN

H 2N SO2NH

N

N

Sulfafenazol

[(4-amino-(2-fenil-3-pirazolil)-benzensulfonamid]

Sulfapiridin

(4-amino-N-2-piridinil-benzensulfonamid)

Sulfadiazin (So srebro-sulfodiazin)H 2N SO2NH

N

H 2N SO2NH

N

CH 3

H 2N SO2NH

N

CH 3

CH 3

Sulfadiazin (So srebro-sulfodiazin)

(4-amino-N-2-pirimidinil-benzensulfonamid)

Sulfamerazin

(4-amino-N-(4-metil-2-pirimidinil)benzensulfonamid)

Sulfametazin

(4-amino-N-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)benzensulfonamid)

Sulfonamidi sa produženim delovanjem

H 2N SO2NH

N

N

OCH 3

OCH 3

H 2N SO2NH

N

N

OCH 3

Sulfadimetoksin

[4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4-pirimidinil)

Sulfametoksidiazin

[4-amino-N-(5-metoksi-2-primidinil)

benzensulfonamid] N

H 2N SO2NH

N N

OCH 3

H 2N SO2NH

N

NH 3CO

Sulfametoksipiridazin

[4-amino-N-(6-metoksi-3-piridazinil)

benzensulfonamid]

Sulfalen

[4-amino-N-(3-metoksi-2-pirazinil)benzensulfonamid]

Sulfonamidi za intestinalne infekcije

HO

HOOC

N N SO2NH

N

Sulfosalazin

{2-hidroksi-5[[4-[(2-pirimidinilamino)

sulfonil]fenil]azo]benzoeva kiselina}

Generički naziv R1 R4

R4HN SO2NHR1

Ftalilsulfotiazol

Sulfagvanidin

- H

Sukcinilsulfagvanidin - CO(CH2)

2COOH

S

N

C

NH

NH 2

C

NH

NH 2

CO

HOOC

Inhibitori folatreduktaze

N

N

CH 2H 2N

OCH 3

OCH 3

OR

NH 2

Generički naziv R

Trimetoprim - CH3

Tetraoksiprim - CH2-O-CH

3

Trimetoprim (4,6-diamino-2-(3',4',5'-trimetoksibenzil)pirimidin

Tetraoksiprim (4,6'diamino-2-(3',5'-dimetoksi-4'-metoksietiloksibenzil)pirimidin

NOVIJI INHIBITORI FOLATREDUKTAZE

HN N

N NH2

NH2CH3

H3CO

H3CO

OCH3

OCH3CH3NH2

Trimetreksat

(5-metil-6-[[(3,4,5-trimetoksifenil)amino]metil]-

2,4-hinazolindiamin)

N

N N

OCH3

H2N

Piritreksim

(6-[(2,5-dimetoksifenil)metil]-5-metilpirido[2,3-d ]

pyrimidin-2,4-diamin)