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1 @designed by ps Prof. Dr. Sabine Prys Organische Chemie Treibhauseffekt 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

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1

@designed by ps

Prof. Dr. Sabine Prys

Organische Chemie

Treibhauseffekt

☼ 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert

☼ 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert

☼ 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert

Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

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TreibhausgaseQuelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

Anthropogener Treibhauseffekt

„Stratospheric adjusted Radiative Forcing“ , Strahlungsantrieb, bodennahe Lufttemperatur

Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt

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Historie

1 Einführung in die organische Chemie

Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....

Alkohole

Zucker

Proteine

Kohlenhydrate

Aminosäuren

Nitroverbindungen

.....

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1.1 Teilgebiete & Anwendungen

Teilgebiete:

• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie

Anwendungen:

• Arzneimittel, Pharmazeutika

• Naturstoffe

• Kunststoffe

• Kunstfasern

• Farben und Lacke

• Klebstoffe

1.2 Kohlenstoffbindungen

C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp3)4

•• C • Einfachbindungen CH4 Methan

•C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp2)3 p

C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)

C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp)2 p2

• C Dreifachbindungen HCΞCH Acetylen (Ethin)

••

•••

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1.3 Elektronenpaare

Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.

Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren

1.3.1 Elektronenpaarschreibweise

Elektronenpaare werden als Striche angegeben

bindende Elektronenpaare

nichtbindende Elektronenpaare

Einzelne Elektronen werden als Punkte angegeben

||||

::

||||

FFFF

OOOO

NNNN

HHHH

2

2

2

2

F

O

N

H

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1.3.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung

• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der

Elektronenpaarschreibweise

• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung

zwischen Elektronenpaaren– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung

Siehe Skript Bindungslehre

1.3.3 Elektronenpaardarstellung

• Elektronenpaare in der Zeichenebene:

_• Elektronenpaare vor der Zeichenebene

• Elektronenpaare hinter der Zeichenebene:

Keilstrichformeln

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7

1.3.4 Elektronenpaardarstellungen

Quelle: http://de.wikipedia.org

Verschiedene Schreibweisen

1.4 Systematik organischer Verbindungen

C,H,N,O,S Kohlenwasserstoffverbindungen

acyclisch alicyclisch

Alkane Alkene Alkine Aromatisch

gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt

Cyclisch

Bicyclo[2.2.2]octane

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1.4.1 Gesättigte KohlenwasserstoffeAlkane CnH2n+2

Methan Ethan PropanBP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C(RT: g) (RT: g) (RT: g)ErdgasFaulgas

Paraffine

Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen

1.4.1.1 StereochemieVerschiedene Konformationen des Ethans

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1.4.1.2 n-Alkane

G Methan CH4

G Ethan CH3CH3

G Propan CH3CH2CH3

G n-Butan CH3[CH2]2CH3

L n-Pentan CH3[CH2]3CH3

L n-Hexan CH3[CH2]4CH3

L n-Heptan CH3[CH2]5CH3

L n-Octan CH3[CH2]6CH3

L n-Nonan CH3[CH2]7CH3

L n-Decan CH3[CH2]8CH3

...

S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3

Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen

1.4.1.3 Eigenschaften der n-Alkane

http://http://www.chemgapedia.de

0 2 4 6 8 10 12

‐300

‐250

‐200

‐150

‐100

‐50

0

50

100

150

200

Schmp [°C] Sdp [°C]

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1.4.1.4 Vorkommen & Bedeutung der n-Alkane

• Vorkommen:

Erdgas, Erdöl (Kohlenstoff: 85 - 90 %, Wasserstoff: 10 - 14 %

Sauerstoff: 0 - 1,5 %, Schwefel: 0,1 - 3 % (ganz selten bis 7 %)

sowie Spuren von Stickstoff, Chlor, Iod, Natrium, Kalium 0,001–0,05%

Fermentationsprodukte (Methan)

2-Methylheptadecan: Pheromon der Tsetsefliege

• Bedeutung:

Ausgangsstoffe für die Kunststoffproduktion

Ausgangsstoffe für Pharmazeutika

http://http://www.chemgapedia.de

1.4.1.5 Produkte aus Erdölhttp://http://www.chemgapedia.de

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1.4.2 Nomenklatur gesättigter Kohlenwasserstoffe

Rest:Alkyl, OH, COOH, .Cl, … ….

Grundgerüst:Alkan

1.4.2.1 „Organische Reste“

• Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht:

CH4 H + CH3 Methyl rest

C2H6 H + C2H5 Ethyl rest

C3H8 H + C3H7

C4H10 H + C4H9

C6H14 H + C6H13

Cyclohexan

MethylcyclohexanCH3

Hier: Alkylrest

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1.4.2.2 Iso- und Neo-Alkane

Strukturisomere

gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl

verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2

vom Kettenende her werden

als iso-Alkane, solche mit zwei

Methylgruppen an dieser Stelle

werden als als neo-Alkane

bezeichnet

Name Isomerenzahl

Methan 1

Ethan 1

Propan 1

Butan 2

Pentan 3

Hexan 5

Heptan 9

Octan 18

Nonan 35

Decan 75

1.4.2.3 n-Butan und Isobutan

Isomer Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte

n-Butan −138,3 °C −0,5 °C 2,71 kg/m³

Iso-Butan −159,42 °C −11,7 °C 2,70 kg/m³

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1.4.2.4 Cycloalkane CnH2n

Cyclopentan

Cyclohexan

Cycloheptan

Cyclooctan

1.4.2.5 Verzweigte Alkane 1

Zeichnen Sie die 9 Isomere des Heptans und benennen Sie sie !

n-Butan 2-Methylpropan„Isobutan“

n-Hexan Cyclohexan4,6 - Dimethyldecan

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1.4.2.6 Verzweigte Alkane 2

„organische Reste“ -yl

methyl... R = CH3

ethyl... R = C2H5

propyl... R = C3H7

phenyl R = C6H5

...

n-Octan

2-Methylheptan

2,2-Dimethylhexan

3-Methylheptan

2,2,4-Trimethylpentan

2,5-Dimethylhexan

2,2,3,3-Tetramethylbutan"Isooctan"

Test 1

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

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Test 2

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

1.4.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkine

Alkane

AlkeneCH4Methan

C2H6Ethan

C3H4Propin

C4H10Butan

C5H12Pentan

C2H4Ethen

C2H2Ethin

C3H6Propen

C3H8Propan

C4H8Buten

C4H6Butin

C5H10Penten

C5H8Pentin

"Crack-Prozeß"

Olefine

Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen

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3.1.2.1 Ethen = Ethylen

• Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen)

• farbloses, süßlich riechendes Gas

• Ausgangsstoff für PE (Polyethylen), Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas

• Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an

• narkotische Wirkung

H

H

H

H

3.1.2.2 Alkene

1-Hepten 1,3 – Heptadien

1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien

1,3,5 - Heptatrien

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3.1.2.3 Ethin = Acetylen

• Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen)

• farbloses Gas

• Schweißgas, Industriechemikalie

• ungiftig

• Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C

• bildet mit Luft explosive Gemische

• Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid

H

H

3.1.2.4 Alkine

1-Heptin 1,3 – Heptadiin

1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin

1,3,5 - Heptatriin

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3.1.3 Nomenklaturregeln

Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

• die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält

• bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.

• bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.

Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.

Substituierte KW

HOH ROH ROR

Wasser Alkohol Ether

R(CO)R R(CO)H R(CO)OH R(CO)OR

Keton Aldehyd Carbonsäure Carbonsäureester

R(CO)OHalogen

Säurehalogenid

NH3 NRH2 NR2H NR3

Ammoniak prim. Amin sek. Amin tertiäres Amin

weiter

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R = organischer RestR = HR = CH3

R = C2H5

R = C3H7

R > C16

3.1.4 Kohlenwasserstoffe mit einer funktionellen Gruppe

X = funktionelle GruppeX = OH AlkoholeX = COOH CarbonsäurenX = CHO AldehydeX = CO KetoneX = NH2 Amine

R-X

3.1.4.1 Alkohole

Alkan Alkohol R-OH

Methan CH4 Methanol CH3OHEthan CH3CH3 Ethanol C2H5OHPropan CH3CH2CH3 Propanol C3H7OHn-Butan CH3[CH2]2CH3 Butanol C4H9OHn-Pentan CH3[CH2]3CH3 Pentanol C5H11OHn-Hexan CH3[CH2]4CH3 Hexanol C6H13OHn-Heptan CH3[CH2]5CH3 Heptanol C7H15OHn-Octan CH3[CH2]6CH3 Octanol C8H17OH

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3.1.4.1.1 Beispiele

• Ethanol

• Isopropanol

• Andere Bezeichnung: 2-Propanol

• Verwendung: Lösungsmitttel, Desinfektionsmittel, Reinigungsmittel, Frostschutzmittel

OH

OH

Notieren Sie folgende Strukturen !

• Wasser

• Alkohol

• Ether

• Primärer Alkohol (HO-C- maximal 1 C-Atom)

• Sekundärer Alkohol (HO-C- 2 C-Atome )

• Tertiärer Alkohol (HO-C- 3 C-Atome )

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3.1.4.1.2 Ethanol zum FesttagBP 78,3 °C

Getränk Alkoholgehalt

Bier 3 - 6 %

Weißwein 10 - 12 %

Rotwein 10 - 13 %

Sekt 10 - 14 %

Eierlikör 20 %

Whisky 43 %

Obstbrand 40 %

Rum, Arrak 54 %

3.1.4.1.3 Katzenjammer & Ernüchterung

O

O

OH

O

• Gegen Katzenjammer

– Aspirin (Acetylsalicylsäure)

– Alka Seltzer (Acetylsalicylsäure +

Citronensäure + NaHCO3)

• Geringere Wirkung

– gleichzeitige Einnahme von Fruchtzucker ,Vitamin , sowie Mineralstoffen

– rasche Ernüchterung durch Einspritzen von 50 - 100 mg Vitamin B6

• gegen Trunksucht

– Abstinyl: (0,2 - 1,5 g Tetraethyldithiuramdisulfid)

(C2H5)2NC(S)-S-S-C(S)N(C2H5)2

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3.1.4.1.4 Alkohol & Verkehr

1 0/00 bedeutet: 1 g Alkohol in 1 Liter Blut

Blutalkoholgehalt Auswirkung

0,6 - 0,9 0/00 Erhöhung d. Reaktionszeit

0,5 - 0,8 0/00 geringere Fahrtüchtigkeit

0,8 0/00 Grenze der Fahrunfähigkeit

ab 0,9 0/00 Fahrunfähigkeit

2,5- 3,5 0/00 Erschöpfungszustände

Bewußtlosigkeit

3.1.4.1.5 Der Blasröhrchen-Alkoholtest

Henry`s Gesetz:cBlutalkohol ~ c Alkohol im Atem

cBlutalkohol [0/00 ] = 330 x c Alkohol im Atem [ mg/l ]

Röhrchen besteht aus Kieselsäuregel, imprägniert mitChromatschwefelsäure: Cr2O7

2- (gelbe Farbe)

Test:

3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 gelb 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 7 H2O grün

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23

Der AlkoholtestBildquelle: http://de.wikipedia.org/wiki

3.1.4.1.6 Weinherstellung 1

• 1/2 kg Trauben pressen• Gramm Traubensaft ermitteln GT

• Volumen Traubensaft ermitteln VT

• Traubensaft + 11/2 fache Menge Leitungswasser

• 1/3 GT Gramm Zucker hinzufügen• Reinhefe zufügen

Kalkwasser

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24

3.1.4.1.7 Weinherstellung 2

mehrer Tage bei 15-25 °

Trübung, CO2 - Entwicklung

Gärung

C12H22O11 + H2O 4 C2H5OH + 4 CO2

C6H12O6 + H2O 2 C2H5OH + 2 CO2

Nach einigen Wochen...

Klärung...

1 kg Zucker ergibt 1/2 l Alkohol

Kalkwasser

3.1.4.1,8 Weinklassifizierungnach dem Weingesetz von 1971

Qualitätsstufe Dichte des Traubensaftes

(Mindestwerte)

°Oechsle g/cm3

Qualitätswein 60 1,060

Qualitätswein mit Prädikat

Kabinett 73 1,073

Spätlese 85 1,085

Auslese 95 1,095

Beerenauslese 125 1,125

Trockenbeerenauslese 150 1,150

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25

Vitamin ABiologisch wichtiger Alkohol !

3.1.4.2 Carbonsäuren 1

R = organischer Rest nicht bindende Paare einzeichnenR = H Methansäure Ameisensäure EntkalkerR = CH3 Ethansäure Essigsäure HaushaltsreinigerR = C2H5 Propansäure PropionsäureR = C3H7 Butansäure Buttersäure ranziges FettR > C16 langkettige Alkansäuren = Fettsäuren

R-COOH

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3.1.4.2.1 Carbonsäuren 2

• DicarbonsäurenOxalsäurein Rhabarber, Stachelbeeren, etc.

• Hydroxycarbonsäuren

Milchsäure Citronensäure Weinsäure

R-COOH

3.1.4.3 Carbonsäureester

OR´O

RCarbonsäureester R-CO-OR´

Zusammensetzung : Säureproton wird durch weiteren organischen Rest ersetzt

• Anwendungen : Fruchtaromastoffe• Reaktionen

Veresterung :Carbonsäure + Alkohol / Säure Carbonsäureester + WasserVerseifung :Carbonsäureester + Base Carbonsäure + Alkohol

R-COOR‘

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3.1.4.4 Aldehyde & Ketone

R´ O

R

Aldehyde : R-(CO)-H

• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch ein H-Atom ersetzt

• Anwendungen : Kunststoffindustrie

• Beispiel: Formaldehyd R = H

Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure

wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3

R O

H

R-(CO)-H, R-(CO)-R‘

3.1.4.5 Säurehalogenide & Säureamide

Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3

Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2

• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt

• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie

• Beispiel : Harnstoff R = NH2

R

O

NH2

Cl

O

RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2

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28

3.1.4.6 Ether

Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3

• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3

• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3

• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel

• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel

R-O-R‘

3.1.4.7 Amine + Nitrile

Amine NRR‘R‘‘

• primäres Amin : R´´ = R´ = H

• sekundäres Amin : R´´ = H

• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste

• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen

Hochgiftig, Nervengift

Nitrile R- CN

NRR

R

HHN

NR3 , R-CN

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29

3.1.4.8 Amide & Isocyanate

Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch

eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide

Isocyanate: R-N=CO

• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung

• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig

R´ O

NRR´´

H3C-N=C=O

R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO

Polyamid

• Natürliche PA: in Eiweißen, Wolle, Seide, etc..

• Peptid-Bindung

• NylonherstellungN

O

http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_polyam.html

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30

3.1.4.9 Aminosäuren

Aminosäuren : H2N-CHR-COOH• Vorkommen : Naturstoffe, Nahrungsbestandteile

essentielle Aminosäuren müssen über Nahrung aufgenommen werden

• Verwendung : Aminosäurederivate als Antibiotika, z.B. Penicillin K

HRN H2

COOH

NO

H

OSCH3

CH3 H

OO

NH

CH3

H2N-R-COOH

Isomere:

gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel

Stereoisomere:

gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel

mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung

Enantiomere:

gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel

Bild und Spiegelbild

Diastereoisomere:

sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind

3.1.5 Stereoisomere

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31

3.1.6 Cyclische Kohlenwasserstoffe

• Cycloalkane

• Zucker (Kohlenhydrate)

3.1.6.1 Kohlenhydrate: Zucker

Cx, H2y, Oy "Hydrate des Kohlenstoffs"

• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe

Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)

Weintrauben Äpfel, Honig, Pflaumen

-Glucose -Glucose

Mono-, Oligo- und Polysaccharide

6-Ring-Zucker: Pyranose 5-Ring-Zucker: Furanosen

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32

3.1.6.2 Offenkettige Zucker

Aldose Ketose

Glucose FructoseBildquelle, Quelle: Chemgapedia

Mutarotation

Wässrige Lösung: Gleichgewicht von α- und β-Form der Zucker

Gleichgewicht = Mutarotation

zyklische Formen = Diastereomere

Drehwinkel des polarisierten Lichts unterschiedlich.

Drehwinkel Glucose:α-D-Glucopyranose: + 112°

Glucose β-D-Glucopyranose: + 19°

Im Gleichgewicht : Drehwinkel von + 53°,

kein 1:1-Gemisch beider Formen vor.

Bildquelle, Quelle: Chemgapedia

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33

Fehlingsche Lösung

Blaugrüne Lösung Orangerote Lösung

Gluccose-Nachweis-reaktion

Bildquelle, Quelle: Chemgapedia

3.1.6.2 Galactose

• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Galactose(Milchzucker)

-Galactose -Galactose

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3.1.6.3 Saccharose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), Saccharose (Rohrzucker) "Zucker"

3.1.6.4 Maltose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Maltose (Malzzucker)

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3.1.6.5 Lactose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Lactose(Milchzucker)

Cellulose

Stärke

3.1.6.6 Polysaccharide (Biopolymere C6H10O5)n

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3.1.6.7 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe

Verkehrs-bezeichnung

EWG-Nummer

Summen-formel

chemische(Gebrauchs)bezeichnung

Mannit E 421 C6H14O6 D-Mannit

Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol

Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid

Isomalt E 953 C12H24O11

x H2OPalatinit

Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose

insulinunabhängige Metabolisierung

Weitere Themen

Kohlenhydrate

Fette

Vitamine

DNS

Harnstoff

Dopingmittel

Drogen

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aromatisch heterocyclisch

Grundgerüst

Benzol

N

Pyridin

polycyclisch aromatisch

3.2 Aromatische Kohlenwasserstoffe

Diphenyl; Phenylbenzol, E 230

Zyklische Kohlenwasserstoffe

Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus. Sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.

3.2.1 Benzol

Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6

CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch

Löslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1

Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C

Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I

Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig )

R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45

MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1

WGK 3 – stark wassergefährdend

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3.2.1.1 Benzolring

Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte langeZeit ein Problem dar: Summenformel C6H6 217 Strukturformeln .

Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol fürAlkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete,historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzenwurde von der IUPAC als offizielle Nomenklatur für diesenKohlenwasserstoff bestimmt.

3.2.2 Mesomerie

Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.

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3.2.2.1 Benzol - Bindung

http://de.wikipedia.org

3.2.3 Naphthalin= Benzolderivat

• farbloser Feststoff , Summenformel C10H8

• sublimiert schon bei Raumtemperatur

• bicyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff

• charakteristischer Geruch nach Teer

• gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.

• (kein) polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffen (PAK)

• Früher Bestandteil von Mottenkugeln

1819 vom britischen Chemiker Alexander Garden aus dem Steinkohleteer isoliert.

1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyer aufgestellt.

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3.2.4 Anthracen= Benzolderivat

• farbloser kristalliner Feststoff

• Summenformel C14H10

• sublimiert leicht

• Flammpunkt liegt bei 121 °C

• Zündtemperatur bei 538 °C

• Luftvolumenanteil > 0,6% : explosive Gemische

• wassergefährdend (WGK 2)

• Verwendung als Basisstoff für die Herstellung von Gerbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln

wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert.

3.2.5 Toluol= Benzolderivat

• IUPAC Namen: Methylbenzen, Toluen

• Summenformel: C7H8

• Trivialnamen: Toluol, Methylbenzol, Phenylmethan,

• farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit

• benzolähnliche Eigenschaften

• aromatischer Kohlenwasserstoff

• Häufig als Benzolersatz verwendet

• Bestandteil im Benzin

• Vorkommen im Erdöl

• verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden

• fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend

• wassergefährdend (WGK 2)

CH3

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41

3.2.6 Trinitrotoluol TNT

CH3

NO2

NO2O2N

= Benzolderivat

• IUPAC Nomenklatur: 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen

• Summenformel C7H5N3O6

• hellgelbe, nadelförmige Kristalle

• Sprengstoff

• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und kann in Formen gegossen werden

• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen

• färbt die Haut leuchtend gelborange

• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53

• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]

3.2.6.1 TNT Äquivalent

• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:

• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J

Sprengstoff Umrechnungsfaktor

Schwarzpulver 0,25 bis 0,4

Ammoniumnitrat 0,5

Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8

TNT 1,1

Chloratsprengstoffe 2,2

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3.2.7 PCBs

Polychlorierte Biphenyle (PCB)

giftig, krebsauslösend

bis in die 1980er in:

•Transformatoren,

•elektrischen Kondensatoren,

•Hydraulikanlagen,

•Weichmachern in Lacken,

•Dichtungsmassen,

•Isoliermitteln und Kunststoffen

PCB sind eine von zwölf als „dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.

3.2.7.1 Biphenyl

Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff,

(E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)

Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,

Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,

Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol

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3.2.7.2 PCB Bezeichnungen

Allgemeines Schema:

4,4‘-Dichlordiphenyl

3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl

Cl

Cl

Cl

Cl

ClCl

Test 9

Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:

Name

Anwendung

Biologische Wirkungen

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Test 10

• Wie funktioniert alkoholische Gärung ?

• Wie kann man Zucker nachweisen ?

• Wie kann man die Zucker darstellen (Schreibweisen) ?

• Wie funktioniert die Fehling Reaktion ?

3.2.9 Dioxine

Gebräuchliche Bezeichnung für:

Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine PCDD

Dibenzofurane PCDF

chemisch ähnlich aufgebaute chlorierte organische Verbindungen;

Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;

Früher: Schadstoffemmissionen bei Müllverbrennung

Langlebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen

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3.2.9.1 Seveso Gift

• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin

• abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“

• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte

• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt

• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)

• Zellgift, teratogen, erbgutschädigend, krebserzeugend

• Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, z.B. der Leber

• LD50,Ratte, oral: 25–60 µg/kg LD50, Kaninchen, oral: 115 µg/kg

Stoffe der E-Liste

• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern

• E 100 – Kurkumin (Farbstoff)

• E 101 – Riboflavin (Farbstoff; Vitaminwirksam)

• E 101a – Riboflavin-5´-Phosphat (Farbstoff; Vitaminwirksam)

• E 102 – Tartrazin (Farbstoff)

• E 104 – Chinolingelb (Farbstoff)

• E 110 – Gelborange S (Farbstoff)

• ....

• E 1518 – Glycerintriacetat (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel)

• E 1519 – Benzylalkohol (Aromastoff)

• E 1520 – 1,2-Propandiol, Propylenglycol (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel; Feuchthaltemittel)

http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe#Liste_der_Lebensmittelzusatzstoffe_mit_E-Nummern

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Übungsfragen 3

1. Welche Struktur hat das Molekül CO2(Elektronenpaarstrichschreibweise) ?

2. Lösen Sie die Aufgaben unter Test 7 und Test 8 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?10. Was versteht man unter Mesomerie ?11. Was sind Enantiomere ?

Web Links

http://de.wikipedia.org/wiki/Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane

http://www.hls-online

http://www.hls-online.org/alkoholgehalt.html

http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe

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Literatur

1. Hering - Martin - Stohrer ; Physik für Ingenieure; Springer Verlag Berlin 2002, ISBN 3-540-429-64-6

2. Dobrinski - Krakau – Vogel; Physik für Ingenieure3. Haliday – Resnick - Walker; Physik; Viley VCH 2001, ISBN 3-527-40366-34. Schülerduden Physik, Duden Verlag Mannheim, 2004, ISBN 3-411-05375-55. De Pree; Physics made simple; Broadway Books; 2004 ISBN 0-7679-1701-46. Browne; Physics for Engineering and Science; McGraw Hill, 1998, ISBN 0-07-

008498-X B. Bröcker; DTV-Atlas zur Atomphysik; DTV-Verlag, 19937. R.B. Firestone; CD: Table of Isotopes; Wiley-Interscience, 19968. S. Hawking; CD: Eine kurze Geschichte der Zeit; Navigo, 1997 B. Bröcker; DTV-Atlas

zur Atomphysik; DTV Verlag 19939. P.M. Magazin 12 / 9410. Bild der Wissenschaft 11 / 199611. Volkmer – Kernenergie Basiswissen12. Volkmer – Radiaoaktivität und Strahlenschutz 13. Koelzer, Lexikon der Kernenergie